【精品课件】对氨基苯甲酸乙酯的合成
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对氨基苯甲酸乙酯的作用与用途
• 该品为局部麻醉药，用于创面，溃疡面及 痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体。
用途：紫外线吸收剂。主要用于防晒类 和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性 稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成 膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域 280-320μm中波光线区域)的紫外线。添 加量通常为4％左右。
注意事项
• 1.还原反应中加料次序不要颠倒，加热时用小火。 • 2.还原反应中，浓硫酸的量切不可过量，否则浓氨水用量将增加，
最后导ຫໍສະໝຸດ Baidu溶液体积过大，造成产品损失。 • 3.如果溶液体积过大，则需要浓缩。浓缩时，氨基可能发生氧化
而导入有色杂质。 • 4.对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、碱
酯化反应的处方
• 对氨基苯甲酸： • 无水乙醇： • 浓硫酸： • 10%碳酸钠：
2g（0.015mol） 20mL（0.34mol） 2.5mL(0.045mol) 调节PH至中性
酯化反应的步骤
• 酯化反应将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入 100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和 2.5mL(0.045mol)浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每 人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物 充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色 透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。 溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使 碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢 慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得 固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。产量 1~2g。
对氨基苯甲酸乙酯 的合成
对氨基苯甲酸乙酯的物理性质
• 别名苯佐卡因。 • 英文名称：EthylaminobenzoateBenzocaie • 无色斜方形结晶，无嗅无味。 • 熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶
于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
对氨基苯甲酸乙酯的化学性质
分子式：C9H11NO2 相对 分子量：165.19 分子结构式： HN2-C6H4-COOC2H5 对
• 浓硫酸 ：
20mL（0.25mol）
• 冰醋酸：
调节PH至酸性
实验试剂与器材试剂
• 试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓 氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠 （固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。
器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球 形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯 （250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸 滤瓶（250ml）、培养、循环水用真空 泵
用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过量或形 成内盐。 • 5.酯化反应中，仪器需干燥。 • 6.浓硫酸的用量较多，一是催化剂，二是脱水剂。加浓硫酸时要 慢慢滴加并不断振荡，以免加热引起碳化。 • 7.酯化反应结束时，反应液要趁热倒出，冷却后可能有苯佐卡因 硫酸盐析出。 • 8.碳酸钠的用量要适宜，太少产品不析出，太多则可能使酯水解。
还原反应的步骤
• 称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡 粉加入到100mL圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管 上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应 瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。 必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉 逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min）、反应液 呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量 水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓 氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要 超过55Ml，若体积超过55mL，可在水浴上浓缩。向滤液 中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋 酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。 在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约 2g。
生产方法
• 先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基 苯甲酸，这是一个既含有羧基又有氨基的 两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱 性将产物分离出来。
• 然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化 反应
• 再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。
还原反应的处方
• 对硝基苯甲酸： 4g（0.02mol）
• 锡粉 ：
9g（0.08mol）
对氨基苯甲酸乙酯的作用与用途
• 该品为局部麻醉药，用于创面，溃疡面及 痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体。
用途：紫外线吸收剂。主要用于防晒类 和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性 稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成 膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域 280-320μm中波光线区域)的紫外线。添 加量通常为4％左右。
注意事项
• 1.还原反应中加料次序不要颠倒，加热时用小火。 • 2.还原反应中，浓硫酸的量切不可过量，否则浓氨水用量将增加，
最后导ຫໍສະໝຸດ Baidu溶液体积过大，造成产品损失。 • 3.如果溶液体积过大，则需要浓缩。浓缩时，氨基可能发生氧化
而导入有色杂质。 • 4.对氨基苯甲酸是两性物质，碱化或酸化时都要小心控制酸、碱
酯化反应的处方
• 对氨基苯甲酸： • 无水乙醇： • 浓硫酸： • 10%碳酸钠：
2g（0.015mol） 20mL（0.34mol） 2.5mL(0.045mol) 调节PH至中性
酯化反应的步骤
• 酯化反应将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入 100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和 2.5mL(0.045mol)浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每 人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物 充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色 透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。 溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使 碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢 慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得 固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。产量 1~2g。
对氨基苯甲酸乙酯 的合成
对氨基苯甲酸乙酯的物理性质
• 别名苯佐卡因。 • 英文名称：EthylaminobenzoateBenzocaie • 无色斜方形结晶，无嗅无味。 • 熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶
于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
对氨基苯甲酸乙酯的化学性质
分子式：C9H11NO2 相对 分子量：165.19 分子结构式： HN2-C6H4-COOC2H5 对
• 浓硫酸 ：
20mL（0.25mol）
• 冰醋酸：
调节PH至酸性
实验试剂与器材试剂
• 试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓 氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠 （固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。
器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球 形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯 （250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸 滤瓶（250ml）、培养、循环水用真空 泵
用量。特别是在滴加冰醋酸时，须小心慢慢滴加。避免过量或形 成内盐。 • 5.酯化反应中，仪器需干燥。 • 6.浓硫酸的用量较多，一是催化剂，二是脱水剂。加浓硫酸时要 慢慢滴加并不断振荡，以免加热引起碳化。 • 7.酯化反应结束时，反应液要趁热倒出，冷却后可能有苯佐卡因 硫酸盐析出。 • 8.碳酸钠的用量要适宜，太少产品不析出，太多则可能使酯水解。
还原反应的步骤
• 称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡 粉加入到100mL圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管 上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应 瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。 必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉 逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min）、反应液 呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量 水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓 氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要 超过55Ml，若体积超过55mL，可在水浴上浓缩。向滤液 中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋 酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。 在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约 2g。
生产方法
• 先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基 苯甲酸，这是一个既含有羧基又有氨基的 两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱 性将产物分离出来。
• 然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化 反应
• 再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。
还原反应的处方
• 对硝基苯甲酸： 4g（0.02mol）
• 锡粉 ：
9g（0.08mol）