【精品课件】对氨基苯甲酸乙酯的合成

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2020有机化学实验2-6对氨基苯甲酸乙酯制备

实验步骤
3.硝基还原为氨基方法二：在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入5mL水，1mL冰醋酸和锌粉3g，对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇15mL，在激烈搅拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。
问题及讨论
1. 如何提高酯化反应转化率？应采取哪些措施？ 2. 重结晶时为什么要进行热抽滤？不溶物是什么？ 3. 混合溶剂重结晶的方法是什么？
实验步骤
4、精制：将粗品置于装有冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入固体重量的10-15倍（mL/g）的50%乙醇，水浴加热使固体全部溶解。稍冷，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流 20分钟，趁热热过滤（抽滤漏斗和抽滤瓶应预热至110℃）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点。计算收率。
3、硝基还原为氨基----方法一：在装有，1mL冰醋酸和已处理过的还原铁粉2.8g，开动电磁搅拌，加热至95-98℃，反应5分钟。
实验步骤
3、硝基还原为氨基----方法一：稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇12mL，在激烈搅
拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。
4、还原反应中，因锌粉（铁粉）比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。
• 方法二中制备的产品后处理也可采用如下方法：

对氨基苯甲酸乙酯的合成

对氨基苯甲酸乙酯的合成
氨基苯甲酸乙酯是一种重要的有机化合物，可以应用于医药、染料等领域。

本文将介绍氨基苯甲酸乙酯的合成方法。

氨基苯甲酸乙酯的化学式为C9H11NO2，它是一种芳香胺的酯类化合物。

其合成方法主要有自由基取代反应和酯交换反应。

1. 自由基取代反应
自由基取代反应是一种将溴代烷与芳香酸酯作为原料，通过自由基取代反应得到氨基苯甲酸乙酯的方法。

其具体反应如下：
首先，将苯甲酸乙酯和N,N-二甲基苯胺加入溶液中，速度搅拌均匀后，缓慢加入三氧化二砷，接着加入溴代烷。

反应完全后，以水和乙醇为溶剂进行过滤、洗涤等操作，得到氨基苯甲酸乙酯。

这种方法的优点是反应温和，产率高，但需要使用三氧化二砷等剧毒的试剂，操作技能要求较高。

2. 酯交换法
总结：氨基苯甲酸乙酯是一种重要的化学物质，其合成方法有多种。

自由基取代反应和酯交换反应都是比较实用的方法，具体选择哪一种方法取决于实际需求和条件。

对氨基苯甲酸乙酯的合成实验报告

对氨基苯甲酸乙酯的合成实验报告概述本实验旨在通过合成氨基苯甲酸乙酯，探索有机化学中酯的合成方法。

通过反应控制和纯化技术，我们成功合成了纯度较高的氨基苯甲酸乙酯。

实验步骤1. 准备实验器材和试剂•氨基苯甲酸•乙醇•硫酸•蒸馏水•无水硫酸钠•氢氧化钠•氯化钙•有机溶剂（如乙酸乙酯）2. 反应体系的配置在装有反应器的实验室室内，在通风橱内配好反应前的试剂，准备好反应材料。

3. 合成氨基苯甲酸乙酯3.1 酯化反应将氨基苯甲酸 (50mmol) 和乙醇 (50mL) 加入反应器中，加入少量的硫酸（作为催化剂）。

在搅拌的同时，加热反应器内内容物至回流温度并保持4小时。

3.2 中和和分离在反应结束后，使用有机溶剂（如乙酸乙酯）将反应产物从反应器中分离出来，并用饱和氯化钠溶液反复洗涤。

然后使用无水硫酸钠干燥有机溶剂，并滤去固体。

3.3 精馏纯化将有机溶剂溶液放入精馏设备中进行蒸馏纯化，以获得纯度较高的氨基苯甲酸乙酯。

4. 确定产品纯度使用仪器检测方法（如红外光谱、核磁共振等），确定所得产物的结构和纯度。

实验结果经过实验，我们成功合成了氨基苯甲酸乙酯。

得到的产物经红外光谱检测，其峰值与标准物质相符，确认了所得产物的结构。

结论通过本实验，我们熟悉了酯的合成方法，并成功合成了氨基苯甲酸乙酯。

合成所得产品的纯度较高，符合实验预期。

此实验为后续有关酯的研究和应用奠定了基础。

致谢感谢指导老师对实验的指导和支持，感谢实验室成员的帮助和配合，使本实验顺利进行。

参考文献[1] Organic Chemistry, 2nd Edition. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers.。

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。

分子量165.19。

熔点91-92℃。

易溶于醇、醚、氯仿。

能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

难溶于水。

以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。

制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。

硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。

本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。

本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。

【实验目的】1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。

【实验原理】苯佐卡因的合成涉及四个反应：（1）将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。

（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。

氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。

鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。

反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。

（3）使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。

（4）用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。

苯佐卡因(Benzocaine)的合成

苯佐卡因（Benzocaine）的合成方案(一)一、目的要求:1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理:苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：三、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min （反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸 2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。

对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的合成

设计性实验对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的合成实验大纲（1）查阅资料，掌握以对硝基甲苯为原料合成苯佐卡因的工艺路线和反应条件。

（2）初步拟写出采用的实验方案。

（3）根据工艺路线，查出所用的试剂、合成的中间体和最终产物的理化性质。

（4）根据有关化合物的理化性质，结合掌握的化学知识，判断工艺路线和反应条件是否有可以改进或优化的可能。

（在参考所查资料的基础上，运用已掌握的知识设计出合成的操作步骤以及各步反应的条件，包括物料比、反应时间和反应温度。

）（5）与老师一起讨论、修正提出的实验方案，制定出以对硝基甲苯为起始原料合成苯佐卡因的最佳工艺路线。

（6）按照修正过的方案开展合成工作。

在实验过程中要特别注意一些问题，比如在氧化对硝基甲苯时硫酸的加入方式，酯化反应时所用的试剂和仪器必须干燥等。

（7）对实验进行总结和讨论，找出实验过程中发现的问题并提出改进的方法。

（8）按要求完成实验报告。

实验目的1．设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯的不同路线，从中选择相应路线； 2．掌握有机化学实验相关资料的查找和整理及实验报告的制订； 3．通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程； 4．掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作； 5．练习多步骤合成的实验操作技术； 6．巩固回流、过滤和结晶等基本操作技术。

实验原理苯佐卡因有多种合成方法，若以对硝基甲苯为原料可有三种不同的合成路线：（1）.CH 3NO 2 还原乙酯化氧化酯化CH 3NH 2CH 3NHCOCH 3COOHNHCOCH 3COOC 2H 5NH 2（2）NO 2CH 3NH 2COOHNH 2COOC 2H 5NO 2COOH酯化（3）还原酯化COOHNO 2氧化CH 3NO 2COOC 2H 5NO 2COOC 2H 5NH 2第一条路线步骤多，产率较低；第二、第三条路线步骤少，产率较高。

参考文献［1］马俊林，刘栓柱．苯佐卡因的合成研究[J]．十堰职业技术学院学报，2001,14(2):74~77. ［2］丁常泽．苯佐卡因的实验室合成方法研究[J]．当代化工，2009,38(3):228,229,271. ［3］朱卫国，罗虹．有机化学实验[M]．湘潭：湘潭大学出版社，2010:312~314. ［4］刘太泽．苯佐卡因的合成研究[D]．南昌：南昌大学化学与环境工程学院，2010. ［5］于丽颖．苯佐卡因的合成[J]．广州化工，2012,40(24):112~113. ［6］卢忠．苯佐卡因的制备方法[J]．数理医药学杂志，2000,13(5):445~446.方法（一）主反应：CH 3NO 2Fe/HClNH 2CH 3副反应：COOH3COOK3+ H 2OH 2SO 4COOH3COOK3++ KHSO 4实验步骤：（1）对甲基苯胺的制备在250mL 三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管和温度计。

对氨基苯甲酸乙酯的制

对氨基苯甲酸乙酯的制
氨基苯甲酸乙酯是一种常用的有机合成中间体，广泛应用于植物生长调节剂、条件性杀草剂、医药等领域。

本文将介绍氨基苯甲酸乙酯的制备方法。

1、萘的制备
氨基苯甲酸乙酯的制备方法主要分为两个步骤，首先需要制备萘作为原料。

萘是一种芳香族化合物，可以通过以下反应制备。

（1）苯环加成反应：
苯环加成反应是萘的合成常用的方法之一。

反应物为苯和二甲基亚锡，其中甲基是去乙基甲酸的产物。

反应条件为高压下，反应温度为200℃左右。

（2）乙酰化反应：
萘可以通过乙酰化反应来制备，反应物为萘和乙酸酐。

反应条件为在催化剂存在下进行，催化剂可以是硫酸、磷酸等。

氨基苯甲酸乙酯的制备可以通过以下步骤进行。

综上所述，氨基苯甲酸乙酯的制备方法包含萘的制备和氨基苯甲酸乙酯的制备两个步骤。

其中，萘的制备主要可采用苯环加成反应、乙酰化反应和加氢反应；氨基苯甲酸乙酯的制备主要包括硝基化反应、还原反应和甲酰化反应。

这些方法都需要在相应的反应条件和催化剂作用下进行，提高反应效率和产率。

对氨基苯甲酸乙酯的制备方法

对氨基苯甲酸乙酯别名苯佐卡因。

无色斜方形结晶，无嗅无味。

分子量165.19。

熔点88-90℃。

易溶于醇、醚、氯仿。

能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。

难溶于水。

物理性质外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。

熔点(℃)：88～90沸点(℃)：172(2.26kPa)分子式：C9H11O2N分子量：165.19闪点(℃)：>100溶解性：难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。

[1]化学性质遇明火、高热可燃。

其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。

受高热分解放出有毒的气体。

[1]使用注意事项危险性概述健康危害：该品是局部麻醉药。

对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、气短。

极少数病例口服可引起紫绀。

对眼有刺激性，对皮肤有致敏作用。

环境危害：对环境有严重危害。

燃爆危险：该品可燃，具轻度致敏作用。

[1]急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

[1]消防措施有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

[1]泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

[1]。

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备
一、引言
氨基苯甲酸乙酯(Ester of Aminobenzoic Acid,EBA)是一种重要的有机化合物，广泛用于农药、染料、日用化学品的制备。

目前，市场上的氨基苯甲酸乙酯多采用化学合成方法制备，其制备方法涉及石油化工、染料和日用品的生产线，其中乙酰基苯甲酸的制备是最关键的一步，也是最耗费能量的一步。

近年来，由于制备过程成本高，废弃物多，因此寻求更加经济高效的制备技术成为当前化工行业的主要研究方向。

本文将介绍一种催化氨基苯甲酸乙酯的制备方法，通过使用有机催化剂来合成氨基苯甲酸乙酯，具有制备过程高效、经济、节能等优点，可有效提高产品的收率和质量，有助于改善化工行业的生产环境。

二、实验原理
氨基苯甲酸乙酯是氨基苯甲酸的乙酰基衍生物，可通过将氨基苯甲酸经酯交换反应得到。

由于氨基苯甲酸制备过程比较复杂，耗费能量多，因此，制备氨基苯甲酸乙酯通常采用有机催化剂改造酯交换反应的方法，以降低制备成本、改善制备效率，提高产品质量。

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备氨基苯甲酸乙酯，化学式为C9H11NO2，是一种常见的有机化合物，也是一种重要的药物中间体。

它主要通过氨基苯甲酸和乙醇反应制备而成。

下面将详细介绍氨基苯甲酸乙酯的制备方法。

1.实验原料和仪器设备：（1）实验原料：氨基苯甲酸、乙醇、浓盐酸、无水乙醚、重铬酸钾。

（2）实验仪器：反应釜、冷却管、分液漏斗、热搅拌器、pH计、蒸馏设备。

2.实验步骤：（1）制备苯甲酸乙酯：在反应釜中加入苯甲酸和无水乙醇，加入适量的浓盐酸，通过热搅拌器将反应混合物加热至回流状态下。

在这个过程中，乙醇和苯甲酸发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

反应持续几小时，直到反应完全进行结束。

（2）制备氨基苯甲酸：将苯甲酸乙酯处理成无水乙醚溶液，然后加入重铬酸钾作为氧化剂，并反应半小时以上。

此时，苯甲酸乙酯被氧化生成氨基苯甲酸。

（3）制备氨基苯甲酸乙酯：将氨基苯甲酸与乙醇一同加入到反应釜中，并加入适量的浓盐酸。

通过热搅拌器将反应混合物加热至回流状态下进行化学反应，同时调节pH值，保持在酸性条件下。

反应时间持续数小时，直到反应完全进行结束。

最后，冷却反应液，并通过分液漏斗提取产物。

再通过蒸馏设备对提取得到的产物进行纯化处理。

3.实验注意事项：（1）在化学反应过程中，要保持良好的通风条件，避免产生有害气体。

（2）在操作过程中，要注意个人安全，严禁接触和吸入有害物质，可以佩戴防护手套和护目镜。

（3）在制备氨基苯甲酸乙酯的过程中，要严格控制反应温度和pH值，以保证化学反应进行顺利。

（4）对于产物的纯化处理，要使用合适的蒸馏条件，以得到高纯度的氨基苯甲酸乙酯。

总结：氨基苯甲酸乙酯的制备主要通过苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯，然后再通过氧化反应将其转化为氨基苯甲酸，最后与乙醇反应制备出氨基苯甲酸乙酯。

在实验过程中要注意安全性和操作规范，确保实验顺利进行，并得到高纯度的产物。

对氨基苯甲酸乙酯合成及表征实验报告

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备一，实验目的：1，了解多步反应合成思路，2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度主要用途[2]：①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。

苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。

苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。

主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：NO2COOHNO2COOHNH2COOC2H5NH2氧化还原酯化NO2COOHNO2COOHNH2COOC2H5氧化还原酯化NO2NO2COOHNO2COC2H5NH2COOC2H5氧化还原酯化NO2NO2COCl卤代NO2COOHNO2COOC2H5氧化还原酯化NO22 以对甲苯胺为原料合成苯佐卡因NH2NHCOCH3COOHNHCOCH3COOHNH2COC2H5NH2酰化氧化水解酯化本次试验以对甲苯胺为原料来合成对氨基乙酰苯胺。

NH2NHCOCH3COOHNHCOCH3COOHNH2CO2C2H5NH2Ac2O KMnO4H H2O C2H5OH三，药品与仪器：药品：对甲苯胺（7.5g ，0.07mol ），乙酸酐（8ml ，0.085mol），结晶乙酸钠 12g ， 95％乙醇，乙醚，结晶硫酸镁 20g，高锰酸钾 20.5g ， H2SO4溶液，浓盐酸， NH3·H2O溶液， 10％NaCO3溶液仪器：500ml烧杯，100ml烧杯，一套抽滤装置，100ml圆底烧瓶，250ml圆底烧瓶，回流冷凝管。

对氨基苯甲酸乙酯的制备

实验步骤与现象
醚层用无水硫酸镁干燥后，在水浴上蒸去大部分的乙醇和乙醚至残余液为2ml左右，残余液用8ml水重结晶，最终得到产物。
，压干。
实验步骤与现象
3、称量得到的对乙酰氨基苯甲酸，每
克湿产品用5ml18%的盐酸水解，然后回流30min，待反应物冷却后，加入25ml
冷水，并用氨水调节ph=4-5。置于冰水
浴中冷却结晶并抽滤得到对氨基苯甲酸。
实验步骤与现象
4、取50ml圆底烧瓶，加入对氨基苯甲酸1.5g和20ml95%乙醇，旋摇使其溶解后，在冷水浴中加入1.5ml浓硫酸，然后加热回流1.5h 将反应混合物转移至烧杯中，冷却分批加入10%饱和碳酸钠中和调节ph为9左右，然后将溶液转移至分液漏斗加入30ml乙醚分液，得到的醚层用无水硫酸镁干燥。
2、在500ml的烧杯中加入制得的对
甲基乙酰苯胺，、15g的七水合结晶无水硫酸镁、265ml水，将其加热至85度，同时制得15.5g高锰酸钾溶于55ml沸水制得的溶液。将热的高锰酸钾滴加到对甲基乙酰苯胺中，至溶液变成棕色。趁热抽滤得到滤液，加
20%硫酸酸化制酸性，有棕色固体生成。抽滤
对氨基苯甲酸乙酯的制备
实验步骤与现象
1、在250ml烧杯中，加入5.7g 对甲苯胺、135ml水、5.7ml浓盐酸同时配置9g三水合乙酸钠溶于 15水的溶液
将盐酸对甲苯胺溶液加热至50 度，，抽滤得到白色产物。
实验步骤与现象

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备孟祥福【摘要】以对硝基苯甲酸乙酯为原料,Zn粉和给质子剂为催化剂,还原制备对氨基苯甲酸乙酯.研究了两种给质子剂、反应时间、Zn粉的质量及影响产品析出的影响条件等因素对实验结果的影响.实验发现:用乙醇和冰醋酸组成的给质子剂效果好,反应时间120 min,Zn粉质量超过理论1∶3计算量的30％时,乙醇蒸出量以剩余液体呈浑浊状或有油滴出现为止,萃取用乙醚蒸出剩余量5 mL,低温便于晶体析出,产率达到80.2％.【期刊名称】《承德石油高等专科学校学报》【年(卷),期】2016(018)002【总页数】3页(P10-12)【关键词】对氨基苯甲酸乙酯;催化剂;制备【作者】孟祥福【作者单位】承德石油高等专科学校化学工程系,河北承德 067000【正文语种】中文【中图分类】TQ245对氨基苯甲酸乙酯是一种非常重要的医药中间体，用于合成奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，同时，它也作为局部麻醉剂常在医学上使用[1]。

其制备方法通常以对硝基苯甲酸为原料，经过先酯化再还原，或先还原、酰基化，再酯化水解等过程[2]。

本实验以自制对硝基苯甲酸乙酯[3]为原料，通过还原方法制备对氨基苯甲酸乙酯。

含有硝基的化合物还原成氨基化合物工业上常用的是催化加氢方法，实验室常用的方法是金属与给质子剂的方法[4]。

本论文采用金属Zn与两种给质子剂作为还原剂制备了目标产物，并讨论了选用较好给质子剂时反应时间对产率的影响及锌粉使用的质量对产率的影响。

同时，对制备反应结束后影响目标产物的分离主要因素，如乙醇蒸出量、乙醚剩余量、分离温度等进行了实验，为实验室制备该物质或工业化生产提供有益的依据。

1.1 试剂与仪器试剂：95%乙醇、乙醚、石油醚、Zn粉，分析纯；对硝基苯甲酸乙酯，自制。

仪器：Nicolet FT-IR200型红外光谱仪，美国尼高力公司；WRX-IS显微熔点仪，上海精密科学仪器公司；KDM型磁力加热搅拌器，郑州长城科工贸有限公司；恒温水浴锅，郑州长城科工贸有限公司；电热恒温鼓风干燥箱，上海精宏实验设备有限公司。

对氨基苯甲酸的合成

实验七对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备【实验目的】1、学习药物合成路线中单元反应次序安排的选择；2、学习酯化反应、硝基还原反应的方法；3、熟练掌握有机合成的基本操作。

【实验原理】对氨基苯甲酸乙酯，通用商品名为苯佐卡因，可用作局部麻醉药。

苯佐卡因为白色结晶性固体，无臭，味微苦，口服后有麻痹感；遇光颜色逐渐变黄。

苯佐卡因在乙醇、氯仿及乙醚等溶剂中易溶，在脂肪烃中微溶，在水中溶解度极小，可溶解于稀酸。

苯佐卡因的制备工艺比较成熟，一般以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原和酯化反应得到，如果直接以对硝基苯甲酸为原料，根据单元反应前后次序安排不同，可以有以下两条不同的合成路线：COOHNO2COOHH2NCOOC2H5O2NCOOC2H5H2N路线一：先还原后酯化路线二：先酯化后还原其中硝基还原为氨基的具体方法有：金属还原法、硫化钠还原、水合阱还原和催化加氢还原法等，酯化反应根据催化剂的选择不同，具体的方法又有质子酸催化、Lewis酸催化、固体酸催化等方法。

本实验中采用金属锡还原硝基及硫酸催化酯化的方法制备对氨基苯甲酸乙酯，制备得到的产物可以通过熔点、红外光谱、核磁共振和质谱等方法进行鉴定。

【实验试剂】对硝基苯甲酸、锡粉、浓盐酸、氨水、冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸、碳酸钠、PH试纸（广泛试纸）、滤纸、称量纸【实验仪器】250mL和100mL三口烧瓶各一只、温度计套管一个、0-100℃温度计一支、100mL和10mL量筒各一个、不锈钢勺一把、100mL恒压滴液漏斗一个、布氏漏斗一个、250mL抽滤瓶一个、500mL、250mL和100mL烧杯各一个、滴管带胶头一支、表面皿一个、空芯塞一个、玻璃棒一根【实验步骤】1、对氨基苯甲酸的制备：装配有搅拌器、温度计及回流冷凝管的250mL三口烧瓶中加入对硝基苯甲酸16.7g和80mL浓盐酸，开动搅拌，将该浑浊液加热到35℃-40℃。

称取锡粉32g，分批多次加入（注意事项1）。