第五章_维生素
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第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素与辅酶
第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
维生素的结构与功能vitamin
幼儿400IU /天；成人5000IU/天 (IU=0.025g维生素D2)
三 维生素 E (vitamin E )
• 生育酚(tocopherol) ，主要存在于植物油中 • 为6 - 羟基苯骈二氢吡喃的衍生物，生育酚和生育三烯酚
R1 HO CH3 CH2(CH2-CH2-CH-CH2)3H CH3
O
L- 抗坏血酸
CH2OH
L- 脱氢抗坏血酸
CH2OH
内酯酶
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH CH2OH O
VC功能：多方面
抗氧化剂：参与体内的氧化还原反应。维持巯基酶活性和谷胱苷肽 的还原状态，促进铁的吸收,防止其他多种物质的氧化等
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH + 2H O O=C
- 2H
O=C O=C H-C HO- CH
二 维生素 D (vitamin D)
• 又名钙化醇(calciferol)，抗佝偻病维生素，抗软骨病维生素 • 化学成分：固醇类衍生物 • 核心结构：环戊烷多氢菲
• 主要种类：主要有D2,D3, D4, D5, 动物：维生素D3(胆钙化醇)； 植物：维生素D2(麦角钙化醇) 鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源
第五章 维生素的 结构与功能 (vitamin)
本章提要 着重介绍各种维生素 的结构、性质、功能和缺 乏症，特别注意与辅酶的 关系
维生素的定义： 生物生长发育及代谢所必需的一类微量有机 小分子化合物。由于体内不能合成或合成不足， 所以必须由膳食供给。 分类：化学结构上无共性，根据溶解性质分为脂溶性和
一 维生素A (vitamin A)
• 维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维 生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
三 维生素 E (vitamin E )
• 生育酚(tocopherol) ，主要存在于植物油中 • 为6 - 羟基苯骈二氢吡喃的衍生物，生育酚和生育三烯酚
R1 HO CH3 CH2(CH2-CH2-CH-CH2)3H CH3
O
L- 抗坏血酸
CH2OH
L- 脱氢抗坏血酸
CH2OH
内酯酶
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH CH2OH O
VC功能：多方面
抗氧化剂：参与体内的氧化还原反应。维持巯基酶活性和谷胱苷肽 的还原状态，促进铁的吸收,防止其他多种物质的氧化等
O=C HO - C HO - C H-C HO- CH + 2H O O=C
- 2H
O=C O=C H-C HO- CH
二 维生素 D (vitamin D)
• 又名钙化醇(calciferol)，抗佝偻病维生素，抗软骨病维生素 • 化学成分：固醇类衍生物 • 核心结构：环戊烷多氢菲
• 主要种类：主要有D2,D3, D4, D5, 动物：维生素D3(胆钙化醇)； 植物：维生素D2(麦角钙化醇) 鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源
第五章 维生素的 结构与功能 (vitamin)
本章提要 着重介绍各种维生素 的结构、性质、功能和缺 乏症，特别注意与辅酶的 关系
维生素的定义： 生物生长发育及代谢所必需的一类微量有机 小分子化合物。由于体内不能合成或合成不足， 所以必须由膳食供给。 分类：化学结构上无共性，根据溶解性质分为脂溶性和
一 维生素A (vitamin A)
• 维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维 生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。
医学生物化学(第五章)维生素
1. 化学结构
6、7二甲基异咯嗪与核酸的缩合物
31
2. 辅酶形式
1) 黄素单核苷酸
（flavin mononuleotide,FMN） FMN的结构式用文字表示： 6、7二甲基异咯嗪 核醇 磷酸
32
2) 黄素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide,FAD
FAD结构式用文字表示：
19
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
20
3. 存在：蔬菜、豆类以麦胚油中含量最高ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化(保护生物膜，抗衰老作用)
21
四、维生素K 又称凝血维生素
Henrik Carl Peter Dam（丹麦）. 发现维生素K Edward Adelbert Doisy（美国）. 发现维生素K的化学 性质. 1944年 Nobel prize
52
七、叶酸 ( folic acid )
1. 化学结构
蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三个成分
组成
53
2. 活性形式
四氢叶酸
（tetrahydrofolate,FH4）
54
三、生理功能
FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多
物质 的生物合成
( 一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=， -CHO，-CHNH-) 四、叶酸 缺乏：
28
3. 生理功能
1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成， 抑制其分解 4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，特别是神经 组织影响传导功能 2) 脚气病
维生素
一、特点 1、天然存在 2、作用 3、人体获得的方式
二、维生素的分类与命名
（一）命名 • 按发现的先后：A、B、C、D • 按化学结构和生理功能
（二）分类
维生素都是小分子有机化合物，它们在化学结构上无共同性，有脂 肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物。通常根据维生素的溶解性 质分为脂溶性和水溶性两大类。分类如下：
癞皮病 (pellagra)
猪--- 癞皮病 (耳部、颈部、 背部产生皮炎)
仔鸡-- “镜圈眼”,眼周脱 毛
皮炎
维生素PP即抗癞皮病因子，又名预防癞皮病因子(pellagra preventing factor)它包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)，均为吡啶衍生物
尼克酸和尼克酰胺的性质都较稳定，不易被酸、碱及热破坏。动物 组织中大多以尼克酰胺的形式存在，尼克酸在人体内可从色氨酸代 谢产生并可转变成尼克酰胺。由色氨酸转变为维生素PP的量有限， 不能满足机体的需要，所以仍需从食物中供给。一般饮食条件下， 很少缺乏维生素PP，玉米中缺乏色氨酸和尼克酸，长期单食玉米则 有可能发生维生素PP缺乏病－癞（糙)皮病(pellagra)。若将各种杂糖 合理搭配，可防止此病的发生。
一、维生素A
VitA是含β-白芷酮环(己烯环) 的异戊二烯的聚合 物，属于萜类物质，可由胡罗卜素在体内转变成， VitA与视觉有关。 1、结构 2、性质 3、功能（李） 4、缺乏症 5、食物来源
维生素A
1.结构 ：视黄醇、视黄醛和视黄酸.每种都 有顺、反两种构型.其中以反式视黄醇效 价最高。
结构式
二、维生素B2与FAD、FMN
名 称：维生素B2又称核黄素 1. 结构：含有核糖醇和二甲基异咯嗪两部 分。 • 辅酶形式：在生物体内维生素 B2 以黄素单核
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
整理ppt
17
2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
整理ppt
2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
整理ppt
29
5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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脂溶性维生素PPT课件
维生素D的日推荐标准
年龄 <1
胆钙化醇含量 /μg
10
国际单位 /IU
400
1~13
10
400
14~15
生物化学
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
（一）化学本质和性质
﹡种类： VitD2（麦角钙化醇）：存在于植物和酵母中 VitD3（胆钙化醇）：存在于动物中
﹡VitD2原：麦角固醇 麦角固醇 紫外光 VitD2
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
生物化学 胆固醇→7-脱氢胆固醇 紫外光 VitD3
OH OH
生物化学
含 维 生 素 的 食 品
维生素制剂 生物化学
二、维生素的概念和特点
概念：维生素是参与生物生长发育与代谢所必需的一 类微量小分子有机化合物。
特点：
1.生物体必需但需要量有限 ，通常以mg、μg计。 2.不是构成各种组织的原料,也不是体内的能量来源。
3.主要以辅基或辅酶的形式参与酶促反应，并对物质代 谢和生理功能有重要的调节作用。
4.一般不能在体内合成，或合成量少，不能满足机体需 要，必须由食物不断供给。
生物化学
正常成年人对维生素的需求量
VA VB1 VB2 泛酸
VB6 VPP 生物素 叶酸
VB12 VC VD
0.8～1.6 mg 1～2 mg 1～2 mg 3～5 mg 2～3 mg 10～20 mg
0.2 mg
0.4 mg 2～6 μg 60～100 μ g 10～20 μ g
生，有加速伤口愈合的作用。
☻提高机体免疫功能，促进生长发育 ☻抑制肿瘤细胞的增长
生物化学
人的视觉有明视觉与暗视觉 明视觉与感光色素视紫蓝质有关 暗视觉与感光色素视紫红质有关 视紫红质=视蛋白+11-顺型视黄醛
第五章.第五节.维生素D缺乏性手足搐搦症
护理措施
一.预防窒息的急救护理
（1）控制惊厥:就地抢救,保持镇静. 惊厥发作时立即让患儿平卧,头偏向一侧，及时清 除口鼻咽分泌物,呕吐物,保持呼吸道通畅. 立即将舌体拉出口外，在上下牙间放臵牙垫。给 氧,必要时行人工呼吸或气管插管术。
护理措施
（2）.使用镇静剂控制惊厥和喉痉挛: 常用地西泮肌注或静推； 10%水合氯醛保留灌肠; 针刺人中,涌泉,十宣等穴.
血钙Байду номын сангаас降有关诱发因素
1.维生素D缺乏; 2.冬末春初阳光充足时,小儿户外活突然增 加; 3.感染、饥饿、发热时，组织分解释放磷， 血磷增高，与钙结合沉着于骨上，造成血 钙降低； 4.大剂量维生素D肌内注射，血中浓度骤升， 血钙降低。
维生素D缺乏 肠道吸收钙、磷减少 血钙降低 甲状旁腺 肾小管重吸收磷减少 低血磷 PTH分泌增加 破骨细胞作用加强 PTH分泌不足 血钙不能恢复正常
（二）应用钙剂的护理:
1.静脉注射法: 10% 葡萄糖酸钙 5-10ml 静脉注射或滴注 10% 葡糖糖液 10-20ml 2-3次/天 2.口服法: 轻症或在惊厥和喉痉挛控制后可口服10%氯 化钙5-10ml/次,3次/日. 注:服时宜用水稀释3-5倍;不宜久服,3-5天后 改为葡萄糖酸钙;勿与牛奶同服.
（四）保护患儿安全
宜选用软质材料制作玩具,创造安全的环 境,床挡周围用棉制护围保护,以防惊厥或 搐搦发生时造成损伤.
（五）给予心理支持
解释本病的原因和预后，患儿发作时尽量陪 伴和安慰。
（六）健康教育
健康教育: 向家长解释病因及预后,以取得家长的 配合与理解. 宣传坚持户外活动,合理喂养,每日补 充生理需要量维生素D的重要性. 说明口服钙剂的注意事项。
第五章 维生素与辅酶
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门第五章维生素与辅酶3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛P361视循环视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1mg。
二、维生素D（D1、D3，还有D4、D5）P361有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）2、结构P362反应式：麦角固醇→维生素D2（麦角钙化固醇）7-脱氢胆固醇（皮肤）→维生素D3（胆钙化固醇）3、功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
第五章 维生素
（二）维生素K的主要功能是促进凝血
维生素K是凝血因子合成所必需的辅酶； 维生素K对骨代谢具有重要作用
（三）维生素K缺乏可引起出血
维生素K一般不易缺乏，缺乏的主要症状是易出血；引 发脂类吸收障碍的疾病主要是：胰腺疾病、胆管疾病及 小肠粘膜萎缩或脂肪便等，长期应用抗生素及肠道灭菌 药也可引起。
第二节
（四）维生素D缺乏或摄入过量均引起疾病
当缺乏维生素D时，儿童可患佝偻病；成人可发生软骨病。 维生素D摄入过量会引起中毒，主要表现为口渴、厌食、
恶心、呕吐、骨破坏及软组织钙化等。
三、维生素E
（一）维生素E是生育酚类化合物
维生素E是苯骈二氢吡喃的衍生物，包括生育酚及生育 三烯酚两大类。
维生素E根据甲基数目和位置不同而分为α、β、γ和 δ四种，其中以α生育酚分布最广、活性最高。
稳定，对紫外线敏感。
HCOH
黄素腺嘌呤二核苷酸
CH3
（FAD）
主要存在于奶与奶制品、 H3C
N
NO
C
肝、蛋类和肉类等。
H3C
N
C NH
O
（二）FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基
FMN和FAD在反应中主要起递氢体的作用，参与呼吸链、脂 肪酸和氨基酸的氧化及柠檬酸循环
（三）维生素B2缺乏可引起出血
（二）视黄醇、视黄醛和视黄酸是维生素A
的主要活性形式
视紫红质
视黄醛与视蛋白的结合维持了正常视弱光觉或功暗能光
视蛋白
视黄醛对基因表达和组织分化具有调节作用
11-顺视黄醛
全反型视黄醛
维生素A和胡萝卜素NA是DH+有H+效的抗氧化剂
NAD+
11-顺视黄醇
肝异构酶
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素和辅酶
生化作用：FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症： 巨幼红细胞贫血
（八）、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)
﹡
体内辅酶形式：甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶， 作为H的载体：
MH2 + NAD(P) + （氧化态）
H
M + NAD (P) H + H + （还原态）
4、分布及来源： 分布广泛，肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症：癞皮病
(四） 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式：辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能：
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基， 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。
来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、 唇炎
（三）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质： VitPP又称抗糙皮病维生素，维生素B5 包括二种物质： 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)，体 内多以尼克酰胺形式存在，性质稳定。
第五章维生素Vitamins
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用 2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成，
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2 又称 核黄素（riboflavin） 1. 化学结构 核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol) 1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO·
71
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
61
* 磺胺类药物 抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA 合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。
四、叶酸 缺乏： 使体内核酸和蛋白质合成发生障碍 *巨幼细胞性贫血
* 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO·+Vit E-OH ROOH Vit E-O·
22
四、维生素K 又称凝血维生素
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成
2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2 又称 核黄素（riboflavin） 1. 化学结构 核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol) 1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO·
71
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
61
* 磺胺类药物 抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA 合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。
四、叶酸 缺乏： 使体内核酸和蛋白质合成发生障碍 *巨幼细胞性贫血
* 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO·+Vit E-OH ROOH Vit E-O·
22
四、维生素K 又称凝血维生素
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成
2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
第五章维生素复习思考题 2
第五章维生素复习思考题一、简答题1·当缺乏维生素A、维生素C、维生素E和维生素D缺乏时会出现哪些症状?怎么防治?维生素A缺乏症：维生素A缺乏症的临床表现：皮肤症状：皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹，好发于上臂外侧及下肢伸侧、肩部、臀部、背部及后颈部；由于呼吸道上皮发生角化，气管、支气管易受感染，幼儿还可引起支气管肺炎眼部表现：常表现为暗适应能力下降，即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时，人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长。
严重者在暗光下无法看清物体，成为夜盲症，俗称"雀目眼"。
严重维生素A缺乏者还可引起干眼病，表现为结膜干燥，儿童可出现结膜皱摺，结膜增生变厚。
有时眼睛角膜外侧与眼球平行线上形成一个底边向内的三角形或圆形、椭圆形的斑点，颜色呈灰白色或银白色，状如细小的肥皂泡，擦不去，称为"毕脱氏斑"。
眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。
更严重的可引起角膜溃疡、穿孔，甚至完全失明。
维生素A缺乏症的预防：注意平日多吃一些富含维生素A的食物，和/或含有丰富的胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果，因为胡萝卜素在体内可以转化为维生素A，同样可起到预防维生素A缺乏的作用；也可选用适当的维生素A强化食品维生素A的主要食物来源：膳食物中的维生素A来源于两部分：一部分是直接来源于动物性食物提供的视黄醇，例如动物肝脏、蛋黄、奶油、其它动物内脏等；另一部分则来源于富含胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果，如胡萝卜、油菜、辣椒、番茄和橘等。
几种常见食物的维生素A或胡萝卜素含量（mg/100g）食物名称维生素A 食物名称胡萝卜素猪肝4972 胡萝卜4010鸡肝10414 菠菜2920奶油1042 油菜620鸡蛋310 西兰花7210瘦猪肉44 橘子1660* 1mg维生素A=1．0mg视黄醇当量1mg β-胡萝卜素=0．167mg视黄醇当量维生素C与坏血病：维生素C，又称抗坏血酸，人体摄入维生素C不足，可引起坏血病坏血病的临床表现：食欲不振，疲乏无力，精神烦躁；牙龈疼痛红肿、出血，严重者牙床溃烂、牙齿松动，甚至脱落；皮肤干燥，皮肤於点、於斑，甚至皮下大片青肿；下肢骨膜下出血、腿肿、疼痛；患儿两腿外展、小腿内弯呈"蛙腿状"；眼结膜出血，眼窝骨膜下出血可致眼球突出；骨膜下出血，易骨折，骨萎缩；面色苍白、呼吸急促等贫血表现；免疫功能低下，易患各种感染性疾病维生素C缺乏症的预防:合理安排膳食，经常吃新鲜蔬菜和水果，但食用蔬菜时要注意正确的加工及烹调方法--多爆炒，少熬煮，不加碱，以尽量减少维生素C的损失维生素C的食物来源：主要来源于新鲜的蔬菜和水果，如辣椒、菠菜、西红柿、橘、橙、酸枣等；动物性食物仅肝脏和肾脏含有少量的维生素C部分常见食物的维生素C含量（mg/100g）：食物名称VC含量食物名称VC含量大白菜28～47 橙33柿子椒72 苹果1～6菠菜32 橘11～33油菜36 香蕉8红果53 牛奶 1维生素D缺乏症--小儿佝偻病与成人骨软化病：维生素D缺乏症的临床表现：小儿佝偻病的表现：患儿常有多汗、易惊、囟门大、出牙迟及枕秃等症状。
维生素(Vitamin)
Biblioteka 第五章 维生素40
2.维生素B2 的生理功能： 维生素B2 是机体许多重要辅酶的组成成分。 3.维生素B2 的缺乏症： 维生素B2轻度缺乏时没有明显的体征改变，仅有生 化代谢的变化，当严重缺乏时： （1）眼睛 —— 视力模糊、怕光、流泪、视力减弱、 易疲劳、常伴有眼睑炎和结膜炎。 （2）皮肤 —— 脂溢性皮炎（主要是在鼻翼两侧、 眉间、耳廓后等）。 （3）口腔 —— 唇干、裂、肿、出血、溃疡，舌面 有裂沟、舌尖及周围红、舌肿胀、舌苔厚。
2012-7-2
第五章 维生素
15
普通食物一般不会引起维生素A过多和中毒
野生动物肝脏，如熊肝或鲨鱼肝，由于其维 生素A质量分数特别高，可引起中毒； 过多摄入维生素A浓缩制剂也是引起维生 素A中毒；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
2012-7-2
第五章 维生素
16
2012-7-2
第五章 维生素
9
3.水溶性维生素
水溶性维生素一般无毒性，但极大量摄入时 也可出现毒性，如摄入过少，可较快地出现缺乏 症状。 4.水溶性维生素的吸收 溶于水，通常以简单的扩散方式被机体吸收， 吸收速度快，在满足了组织需要后，多余的水溶 性维生素及其代谢产物从尿中排出，在体内没有 非功能性的单纯的储存形式。
女 1.5 1.6 1.1 1.2 1.4 1.6 1.8 2.1
38
2012-7-2
4.维生素B1 的食物来源
2012-7-2
第五章 维生素
39
（二）维生素B2
（核黄素）
维生素B2能溶解于水，对酸、热较稳定， 在碱性溶液中容易被破坏，对紫外线很敏感， 可迅速被分解。
2.维生素B2 的生理功能： 维生素B2 是机体许多重要辅酶的组成成分。 3.维生素B2 的缺乏症： 维生素B2轻度缺乏时没有明显的体征改变，仅有生 化代谢的变化，当严重缺乏时： （1）眼睛 —— 视力模糊、怕光、流泪、视力减弱、 易疲劳、常伴有眼睑炎和结膜炎。 （2）皮肤 —— 脂溢性皮炎（主要是在鼻翼两侧、 眉间、耳廓后等）。 （3）口腔 —— 唇干、裂、肿、出血、溃疡，舌面 有裂沟、舌尖及周围红、舌肿胀、舌苔厚。
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第五章 维生素
15
普通食物一般不会引起维生素A过多和中毒
野生动物肝脏，如熊肝或鲨鱼肝，由于其维 生素A质量分数特别高，可引起中毒； 过多摄入维生素A浓缩制剂也是引起维生 素A中毒；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
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第五章 维生素
16
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第五章 维生素
9
3.水溶性维生素
水溶性维生素一般无毒性，但极大量摄入时 也可出现毒性，如摄入过少，可较快地出现缺乏 症状。 4.水溶性维生素的吸收 溶于水，通常以简单的扩散方式被机体吸收， 吸收速度快，在满足了组织需要后，多余的水溶 性维生素及其代谢产物从尿中排出，在体内没有 非功能性的单纯的储存形式。
女 1.5 1.6 1.1 1.2 1.4 1.6 1.8 2.1
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4.维生素B1 的食物来源
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第五章 维生素
39
（二）维生素B2
（核黄素）
维生素B2能溶解于水，对酸、热较稳定， 在碱性溶液中容易被破坏，对紫外线很敏感， 可迅速被分解。
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缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状
猪--- 癞皮病 耳部、颈部、 (耳部、颈部、 背部产生皮炎) 背部产生皮炎)
皮炎
维生素B ——生物素 维生素B7——生物素
生物素又称维生素B7，或维生素H。
生物素
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后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙, 猪 : 后腿痉挛 、 足裂缝 ; 皮炎 ( 皮肤干燥 、粗糙 , 并有 棕色渗出物) 棕色渗出物)。
VB1,VB2,VPP VB5,VB6,VH VB11,VB12
B族 water-soluble Vit Vit fat-souble Vit VC VA VD VE VK
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三、命名
维生素虽然是小分子，但结构较复杂，一般 不用化学系统命名。早期按发现顺序及来源用字 母和数字命名，如维生素A、维生素B2等。同时 还根据其功能命名为“抗…维生素”，如抗干眼 病维生素(VA)、抗佝偻病维生素(VD)等。后来又 根据其结构及功能命名，如视黄醇(VA1)、胆钙 化醇(VD3)等。
① 对热稳定,对酸和中性pH也稳定,在120 ℃加热6h
仅少量破坏. ② 在碱性条件下迅速分解. ③ 在光照下转变为光黄素和光色素,并产生自由基, 破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味 即由此产生.
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核黄素的缺乏
Deficiency of Riboflavin 常出现口角炎。缺乏V-B2还可引起唇炎、舌炎、 贫血等。 眼睛模糊，咽喉疼痛,神经系统混乱 通常与其他V-B族维生素一起缺乏
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一些依赖辅酶B12的酶类催化1,2迁移分子重 排反应，即相邻碳原子上氢原子与某一基团的易 位反应。例如在丙酸代谢中，催化甲基丙二酰辅 酶A转变为琥珀酰辅酶A的变位酶就以辅酶B12 为 辅助因子。
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甲基钴胺素可作为甲基载体，接受甲基四氢 叶酸提供的甲基，用于合成甲硫氨酸。甲硫氨酸 可作为通用甲基供体，参与多种分子的甲基化反 应。因为甲基四氢叶酸只能通过这个反应放出甲 基，所以缺乏钴胺素时叶酸代谢障碍，积累甲基 四氢叶酸。缺乏钴胺素可导致巨红细胞贫血。 胃粘膜能分泌一种粘蛋白，可与V-B12结合， 促进吸收，称为内因子。缺乏内因子时易被肠内 细菌及寄生虫夺去，造成缺乏。素食者也易缺乏。
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二 VC (Ascorbic Acid)
structure
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Mode of Degradation
影响V 影响 C降解的因素
① O2浓度及催化剂 ⅰ 催化氧化时,降解速度正比与氧气的浓度 ⅱ 非催化氧化时,降解速度与氧气的浓度无正比 关系,当PO2 ＞0.4atm，反应趋于平衡. ⅲ 有催化剂时,氧化速度比自动氧化快2-3个数量 级,厌氧时,金属离子对氧化速度无影响.
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维生素原在体内转变: 能在体内直接转变成维生 素的物质称为维生素原。植物食品不含维生素 A，但含类胡萝卜素，可在小肠壁和肝脏氧化 转变成维生素A。所以类胡萝卜素被称为维生 素A原。 体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫 外线照射，可转变成VD3。因此矿工要补照紫外 线。人体还可利用色氨酸合成尼克酰胺，所以 长期以玉米为主食的人由于色氨酸不足，容易 发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。
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人体能用色氨酸合成尼克酸，但合成率极低 （60：1），而且需要B1、B2、B6，所以仍需摄 取。抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两 者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼 克酰胺。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。 尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用 于冠心病等，但可降低cAMP水平，使血糖及尿酸 升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大 量尼克酸可能损害肝脏。
① 具有酸-碱性质
② 对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解. ③ 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的 非酶催化剂. ④ 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不 稳定. ⑤ 其降解受AW影响极大,一般在AW为0.5-0.65范围降解最 快.
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降解（Degradation）
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一 BVit- VB1 (thiamin)
Contains sulfur and nitrogen group Destroyed by alkaline and heat Coenzyme: Thiamin pyrophosphate (TPP) 西昌学院食品科学系
性质及稳定性 Stability and Properties
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维生素的功能 Introduction of Vitamins
辅酶或辅酶前体:如烟酸,叶酸等 维生素的功能 抗氧化剂:VE,VC 遗传调节因子:VA,VD 某些特殊功能:VA-视觉功能 VC-血管脆性
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二、维生素的分类（Classification of Vit）
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影响V 影响 C降解的因素
② 糖,盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧,使氧化 速度减慢;半胱氨酸,多酚,果胶等对其有保护作用. ③ pH值:VC在酸性溶液(pH＜4)中较稳定,在中性以 上的溶液(pH＞7.6)中极不稳定. ④ 温度及AW:结晶VC在100℃不降解，而VC水溶液 易氧化，，随T↑，V降解↑； AW↑， V降解↑。
西昌学院食，O橙汁晶体；● 蔗糖溶液；△玉米，大豆乳混合物；□ 面粉
猪 蹄 裂
猪 皮 炎 症 --- 注 意 从 肩 部 沿 背及两侧蔓延的干燥鳞片状 剥落的皮肤和形成的皮痂
叶酸（ acid，FA） 叶酸（folic acid，FA）
又称维生素M，由蝶酸与谷氨酸构成。活性形 式是四氢叶酸(FH4)，即蝶呤环被部分还原。四 氢叶酸是多种一碳单位的载体，分子中的N5,N10 可单独结合甲基、甲酰基、亚氨甲基，共同结合 甲烯基和甲炔基。因此在嘌呤、嘧啶、胆碱和某 些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成中起重要作 用。缺乏叶酸则核酸合成障碍，快速分裂的细胞 易受影响，可导致巨红细胞贫血（巨大而极易破 碎）。
两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。 与亚硝酸盐反应,使VB1失活. 在碱性条件下易降解,其降解机制为:
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Coenzyme: Thiamin Pyrophosphate (TPP)
硫胺素与ATP反应，生成其活性形式：硫胺素焦磷酸 (TPP)，即脱羧辅酶。其分子中氮和硫之间的碳原子性质 活泼，易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作用。羧化 辅酶作为酰基载体，是α酮酸脱羧酶的辅基，也是转酮 醇酶的辅基，在糖代谢中起重要作用。
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哪些人群容易缺乏Vb1？ ？ 哪些人群容易缺乏 Who is at Risk For Deficiency?
贫穷的人 酒鬼 老年人 饮食由高度地加工食品所组成的人
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BVit-VB2 (Riboflavin) Structure:
Properties of VB2
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缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维 生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作 用发生障碍。缺乏时易患脚气病。
湿性脚气病湿性脚气病-腿部广泛性水肿 西昌学院食品科学系
Thiamin 的食物来源 Food Sources of Thiamin 食物的广泛多样性 硫胺素在糙米、油菜、猪肝、鱼、瘦肉中含量丰 富。 但生鱼中含有破坏B1的酶，咖啡、可可、茶等饮 料也含有破坏B1的因子。
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缺乏症： 人类未发现缺乏症
动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等
鹅步症
尼克酰胺(VPP， 尼克酰胺(VPP，VB5) (VPP
尼克酰胺和尼克酸分别是吡啶酰胺和吡啶羧 酸，都是抗糙皮病因子，又称VPP。其活性形式 有两种，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。在体内先合成 去酰胺NAD，再接受谷氨酰胺提供的氨基成为NAD， 再磷酸化则成为NADP。
– 稀罕的 – 低牛奶/乳酪摄入者 – 酒鬼 – 长期
phenobarbital 使用
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核黄素的食物来源
Food Sources of Riboflavin 牛奶/乳酪 成熟了的谷粒 肝脏 牡蛎 啤酒酵母 也可由肠道细菌合成
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泛酸(VB 泛酸(VB3)
也叫遍多酸，广泛存在，极少缺乏。由 一分子β丙氨酸与一分子羧酸缩合而成。 泛酸可构成辅酶A，是酰基转移酶的辅 酶。也可构成酰基载体蛋白(CAP)，是脂 肪酸合成酶复合体的成分。
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四、人体获取维生素的途径
1. 主要由食物直接提供 维生素在动植物组织 中广泛存在，绝大多数维生素直接来源于食物。 少量来自以下途径： 由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素， 如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等， 可补充机体不足。长期服用抗菌药物，使肠道菌 受到抑制，可引起VK等缺乏。
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叶酸容易缺乏，特别是孕妇。叶酸分布广泛， 肉类中含量丰富。苯巴比妥及口服避孕药等药物 干扰叶酸吸收与代谢。
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钴胺素(VB 钴胺素(VB12)
是一个抗恶性贫血的维生素，存在于肝脏。 分子中含钴和咕啉。咕啉类似卟啉，第六个配位 可结合其他集团，产生各种钴胺素，包括与氢结 合的氢钴胺素、与甲基结合的甲基钴胺素、与 5’-脱氧腺苷结合的辅酶B12等。
第5章 维生素 (Vitamin） (Vitamin）
主要内容
5.1 5.2 5.3 5.4 概述 水溶性维生素 脂溶性维生素 食品生产和贮藏对维生素的影响
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5.1 概述
一、定义
缺乏症：缺乏时出现癞皮病的症状
猪--- 癞皮病 耳部、颈部、 (耳部、颈部、 背部产生皮炎) 背部产生皮炎)
皮炎
维生素B ——生物素 维生素B7——生物素
生物素又称维生素B7，或维生素H。
生物素
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后腿痉挛、足裂缝;皮炎(皮肤干燥、粗糙, 猪 : 后腿痉挛 、 足裂缝 ; 皮炎 ( 皮肤干燥 、粗糙 , 并有 棕色渗出物) 棕色渗出物)。
VB1,VB2,VPP VB5,VB6,VH VB11,VB12
B族 water-soluble Vit Vit fat-souble Vit VC VA VD VE VK
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三、命名
维生素虽然是小分子，但结构较复杂，一般 不用化学系统命名。早期按发现顺序及来源用字 母和数字命名，如维生素A、维生素B2等。同时 还根据其功能命名为“抗…维生素”，如抗干眼 病维生素(VA)、抗佝偻病维生素(VD)等。后来又 根据其结构及功能命名，如视黄醇(VA1)、胆钙 化醇(VD3)等。
① 对热稳定,对酸和中性pH也稳定,在120 ℃加热6h
仅少量破坏. ② 在碱性条件下迅速分解. ③ 在光照下转变为光黄素和光色素,并产生自由基, 破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味 即由此产生.
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核黄素的缺乏
Deficiency of Riboflavin 常出现口角炎。缺乏V-B2还可引起唇炎、舌炎、 贫血等。 眼睛模糊，咽喉疼痛,神经系统混乱 通常与其他V-B族维生素一起缺乏
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一些依赖辅酶B12的酶类催化1,2迁移分子重 排反应，即相邻碳原子上氢原子与某一基团的易 位反应。例如在丙酸代谢中，催化甲基丙二酰辅 酶A转变为琥珀酰辅酶A的变位酶就以辅酶B12 为 辅助因子。
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甲基钴胺素可作为甲基载体，接受甲基四氢 叶酸提供的甲基，用于合成甲硫氨酸。甲硫氨酸 可作为通用甲基供体，参与多种分子的甲基化反 应。因为甲基四氢叶酸只能通过这个反应放出甲 基，所以缺乏钴胺素时叶酸代谢障碍，积累甲基 四氢叶酸。缺乏钴胺素可导致巨红细胞贫血。 胃粘膜能分泌一种粘蛋白，可与V-B12结合， 促进吸收，称为内因子。缺乏内因子时易被肠内 细菌及寄生虫夺去，造成缺乏。素食者也易缺乏。
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二 VC (Ascorbic Acid)
structure
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Mode of Degradation
影响V 影响 C降解的因素
① O2浓度及催化剂 ⅰ 催化氧化时,降解速度正比与氧气的浓度 ⅱ 非催化氧化时,降解速度与氧气的浓度无正比 关系,当PO2 ＞0.4atm，反应趋于平衡. ⅲ 有催化剂时,氧化速度比自动氧化快2-3个数量 级,厌氧时,金属离子对氧化速度无影响.
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维生素原在体内转变: 能在体内直接转变成维生 素的物质称为维生素原。植物食品不含维生素 A，但含类胡萝卜素，可在小肠壁和肝脏氧化 转变成维生素A。所以类胡萝卜素被称为维生 素A原。 体内部分合成: 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫 外线照射，可转变成VD3。因此矿工要补照紫外 线。人体还可利用色氨酸合成尼克酰胺，所以 长期以玉米为主食的人由于色氨酸不足，容易 发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。
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人体能用色氨酸合成尼克酸，但合成率极低 （60：1），而且需要B1、B2、B6，所以仍需摄 取。抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两 者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼 克酰胺。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。 尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用 于冠心病等，但可降低cAMP水平，使血糖及尿酸 升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大 量尼克酸可能损害肝脏。
① 具有酸-碱性质
② 对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解. ③ 能被VB1酶降解,同时,血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的 非酶催化剂. ④ 对光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不 稳定. ⑤ 其降解受AW影响极大,一般在AW为0.5-0.65范围降解最 快.
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降解（Degradation）
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一 BVit- VB1 (thiamin)
Contains sulfur and nitrogen group Destroyed by alkaline and heat Coenzyme: Thiamin pyrophosphate (TPP) 西昌学院食品科学系
性质及稳定性 Stability and Properties
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维生素的功能 Introduction of Vitamins
辅酶或辅酶前体:如烟酸,叶酸等 维生素的功能 抗氧化剂:VE,VC 遗传调节因子:VA,VD 某些特殊功能:VA-视觉功能 VC-血管脆性
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二、维生素的分类（Classification of Vit）
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影响V 影响 C降解的因素
② 糖,盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧,使氧化 速度减慢;半胱氨酸,多酚,果胶等对其有保护作用. ③ pH值:VC在酸性溶液(pH＜4)中较稳定,在中性以 上的溶液(pH＞7.6)中极不稳定. ④ 温度及AW:结晶VC在100℃不降解，而VC水溶液 易氧化，，随T↑，V降解↑； AW↑， V降解↑。
西昌学院食，O橙汁晶体；● 蔗糖溶液；△玉米，大豆乳混合物；□ 面粉
猪 蹄 裂
猪 皮 炎 症 --- 注 意 从 肩 部 沿 背及两侧蔓延的干燥鳞片状 剥落的皮肤和形成的皮痂
叶酸（ acid，FA） 叶酸（folic acid，FA）
又称维生素M，由蝶酸与谷氨酸构成。活性形 式是四氢叶酸(FH4)，即蝶呤环被部分还原。四 氢叶酸是多种一碳单位的载体，分子中的N5,N10 可单独结合甲基、甲酰基、亚氨甲基，共同结合 甲烯基和甲炔基。因此在嘌呤、嘧啶、胆碱和某 些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成中起重要作 用。缺乏叶酸则核酸合成障碍，快速分裂的细胞 易受影响，可导致巨红细胞贫血（巨大而极易破 碎）。
两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。 与亚硝酸盐反应,使VB1失活. 在碱性条件下易降解,其降解机制为:
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Coenzyme: Thiamin Pyrophosphate (TPP)
硫胺素与ATP反应，生成其活性形式：硫胺素焦磷酸 (TPP)，即脱羧辅酶。其分子中氮和硫之间的碳原子性质 活泼，易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作用。羧化 辅酶作为酰基载体，是α酮酸脱羧酶的辅基，也是转酮 醇酶的辅基，在糖代谢中起重要作用。
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哪些人群容易缺乏Vb1？ ？ 哪些人群容易缺乏 Who is at Risk For Deficiency?
贫穷的人 酒鬼 老年人 饮食由高度地加工食品所组成的人
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BVit-VB2 (Riboflavin) Structure:
Properties of VB2
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缺乏症：由于维生素B1与糖代谢有密切关系，所以当维 生素B1缺乏时，体内TPP含量减少，从而使丙酮酸氧化脱羧作 用发生障碍。缺乏时易患脚气病。
湿性脚气病湿性脚气病-腿部广泛性水肿 西昌学院食品科学系
Thiamin 的食物来源 Food Sources of Thiamin 食物的广泛多样性 硫胺素在糙米、油菜、猪肝、鱼、瘦肉中含量丰 富。 但生鱼中含有破坏B1的酶，咖啡、可可、茶等饮 料也含有破坏B1的因子。
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缺乏症： 人类未发现缺乏症
动物：生长减慢或体重减轻 皮肤、粘膜及羽毛损伤 神经系统紊乱 胃肠道功能失调 免疫功能受损等
鹅步症
尼克酰胺(VPP， 尼克酰胺(VPP，VB5) (VPP
尼克酰胺和尼克酸分别是吡啶酰胺和吡啶羧 酸，都是抗糙皮病因子，又称VPP。其活性形式 有两种，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克 酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。在体内先合成 去酰胺NAD，再接受谷氨酰胺提供的氨基成为NAD， 再磷酸化则成为NADP。
– 稀罕的 – 低牛奶/乳酪摄入者 – 酒鬼 – 长期
phenobarbital 使用
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核黄素的食物来源
Food Sources of Riboflavin 牛奶/乳酪 成熟了的谷粒 肝脏 牡蛎 啤酒酵母 也可由肠道细菌合成
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泛酸(VB 泛酸(VB3)
也叫遍多酸，广泛存在，极少缺乏。由 一分子β丙氨酸与一分子羧酸缩合而成。 泛酸可构成辅酶A，是酰基转移酶的辅 酶。也可构成酰基载体蛋白(CAP)，是脂 肪酸合成酶复合体的成分。
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四、人体获取维生素的途径
1. 主要由食物直接提供 维生素在动植物组织 中广泛存在，绝大多数维生素直接来源于食物。 少量来自以下途径： 由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素， 如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等， 可补充机体不足。长期服用抗菌药物，使肠道菌 受到抑制，可引起VK等缺乏。
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叶酸容易缺乏，特别是孕妇。叶酸分布广泛， 肉类中含量丰富。苯巴比妥及口服避孕药等药物 干扰叶酸吸收与代谢。
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钴胺素(VB 钴胺素(VB12)
是一个抗恶性贫血的维生素，存在于肝脏。 分子中含钴和咕啉。咕啉类似卟啉，第六个配位 可结合其他集团，产生各种钴胺素，包括与氢结 合的氢钴胺素、与甲基结合的甲基钴胺素、与 5’-脱氧腺苷结合的辅酶B12等。
第5章 维生素 (Vitamin） (Vitamin）
主要内容
5.1 5.2 5.3 5.4 概述 水溶性维生素 脂溶性维生素 食品生产和贮藏对维生素的影响
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5.1 概述
一、定义