有机化学 王积涛版 南开大学出版社 课后文献第五章

第五章、炔烃与二烯烃

课外阅读文献

Cramer, P.; Tidwell, T. T. “ Kinetics of the acid-catalyzed hydration of allene and propyne”, J. Org. Chem., 1981, 46, 2683-2686.

思考题

1、对于文献中的中间体1和2，哪一个的结构在能量上更稳定？为什么？

2、在指证丙二烯水合反应的诸多证据中哪一种证据是最为明确和肯定的？

3、为什么在更为酸性的介质中，溶剂对中间体1的稳定化作用比对中间体2的更显著？

4、在酸催化下，为什么丙二烯的水和反应得到的是丙酮而不是烯丙醇或丙醛？

*5、查阅有关资料，了解什么是同位素效应？在什么情况下才会产生明显的同位素效应？

注：“*”表明该题难度较大，可与指导教师讨论。

专业词汇对照表

allene 丙二烯propyne 丙炔hydration 水合作用sulfuric acid 硫酸isotope effect 同位素效应propenyl 丙烯基的concentrated 浓的gas phase 气相acetic acid 乙酸aryl 芳基的molarity 摩尔数carbocation 碳正离子interpolation 内推法hexene 己烯slope 斜率concerted 协同的ground state 基态transition state 激发态statistical factor 统计因子ethylene 乙烯acetylene 乙炔localized 定域的delocalized 离域的trifluoroacetic acid 三氟乙酸vinyl trifluoroacetate 三氟乙酸乙烯酯hexyne 己炔butyne 丁炔hybridized 杂化的