药化重点总结教案

N H O O O R 1R 2H N 135若R 1R 2为氢原子则无活性，应有2~5贪链取代，或有一为苯环取代，R 1R 2的总碳数为4~8最好 直链烃或芳烃：长效 支链烃或不饱和烃：短效

H 若被甲基取代起效快 O 若被S 取代起效快

第一章 绪论

1.药物的概念：

药物，无论是天然药物（植物药、抗生素、生化药物）、合成药物和基因工程药

物，就其化学本质而言都是一些如C 、H 、O 、N 、S 等化学元素组成的化学品。

然而药物不仅仅是一般的化学品，它们是人类用来预防、治疗、诊断疾病，或者

为了调节人体功能、提高生活质量，保持身体健康的特殊化学品。

2.药物的命名

1) 通用名：又称国际非专利名（INN ），在世界范围内使用不受任何限制，不能

取得专利和行政保护。

2) 化学名：以药物的化学结构命名，一个化学物质只有一个化学名，在新药报

批和药品说明中都要用到化学名，化学名复杂难记，与药理作用毫无联系，

医生跟药师一般不易掌握和记忆。

3) 商品名：一般针对药物的上市产品而言，通常是由药品的制造企业所选定的

名称，并在国家商标或专利局注册，受行政和法律的保护。商品名多于通用

名。

PS.新药开发者在向政府主管部门提出新药申报时，三种名称都需要提供。通用

名和化学名主要针对原料药，也是上市药品主要成分的名称；商品名是指批准上

市后的药品名称，常用于医生的处方中，临床医生和药师都很熟悉。

第二章 中枢神经系统药物

1.镇静催眠药-巴比妥类

1) 巴比妥类药物的理化性质

巴比妥酸在水溶液中存在三酮式(原形)、单内酰亚胺、双内酰亚胺和三内酰

亚胺之间的平衡

酸性：互变异构烯醇式呈现弱酸性，可溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液中生成钠

盐。

水解性：酰脲结构，其钠盐水溶液放置易水解

2) 巴比妥类药物的构效关系

N R 3

O R 1O OR 212345678910111213

14E H 酚羟基被醚化、酰化，活性及成瘾性均下降，酚羟基为必需基团基本药效团双键可被还原，活性和成瘾性均增加羟基被烃基化、酯化、

氧化成酮或去除，活性及成瘾性均增加N 为镇痛活性的关键，可被不同取代基取代，可从激动剂转为拮抗剂

A B C D

PS.巴比妥类药物5位的两个取代基是不同的，一般采用先引入体积大的基团，

再引入体积较小的基团的合成方法，以控制生成的中间体的质量。

2.抗癫痫药-GABA 衍生物

普洛加胺（progabibe ）结构特点=活性部分+载体部分。

载体联结前药：一个活性药物（原药）和一个可被酶除去的载体部分联结的前药，

通常在体内经酶水解释放出原药。

3.镇痛药-吗啡

1) 吗啡的来源：最早应用的镇痛片是阿片生物碱，系从罂粟或者白花罂粟未能

成熟果实的乳汁中提取而得。吗啡是其中的主要成分。

2) 吗啡的基本性质

吗啡结构中3位有酚羟基，呈弱酸性；17位的叔氮原子呈碱性；－酸碱两性，

临床上常用其盐酸盐

稳定性

a. 3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受光催

化易被空气中的氧氧化变色，生成毒性大的双吗啡(或称伪吗啡)和N-氧化吗啡。

b.吗啡的稳定性受pH 和温度影响。pH=4最稳定，中性和碱性条件下极易被

氧化;吗啡注射液，pH=3-5，充入氮气，加焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠等抗氧化剂。

3) 吗啡的构效关系

O

O CH 3N +(CH 3)

3第三章 外周神经系统药物 1.胆碱受体激动剂与M 受体拮抗剂的异同

这一结构跟胆碱受体激动剂有相似之处，这是因为M 受体拮抗剂与激动剂共同

竞争M 受体，均通过含氮的正离子部分与受体的负离子位点结合，而分子中其

他部分与受体的附加结合，则产生拮抗剂与激动剂的区别。

2.肾上腺素

1) 肾上腺素的性质

分子中存在邻苯二酚结构。遇空气或其他弱氧化剂、日光、热及微量金属离

子均能使其氧化生失活。

加入抗氧剂如焦亚硫酸钠可防止氧化。储藏时应避光且避免与空气接触。

β碳上的醇羟基通过形成氢键与受体相互结合，其立体结构对活性有显著影

响。

肾上腺素：R 构型是S 构型的12倍。

2) 肾上腺素的结构

3组胺H 1受体拮抗剂.

1) 经典H 1抗组胺药物（第一代）：脂溶性很高，通过血脑屏障进入中枢，产生

中枢抑制和镇静的副作用。另外对H1受体的针对性不强，出现了抗其他神

经递质的副作用。

2) 非镇静H 1受体拮抗剂-限制进入中枢和提高H 1受体的选择性的新型抗组胺药

丙胺类：引入亲水基团使药物难以通过血脑屏障进入中枢，克服镇静作用。

氨基醚类：对外周H 1受体有较高选择性，避免中枢副作用。

其他的非镇静抗组胺药大多属于哌啶类选择性外周H1受体拮抗剂，以及少

数三环类和哌嗪类药物。

阿托品

药效基本结构：氨基乙醇酯

酰基上的大基团：阻断M 受体功能

合成M 受体拮抗剂的结构通式

胆碱酯类M 受体激动剂

R

1Y Z (CH 2)n N R 2R 34.局部麻醉剂

1) 局部麻醉剂的概念

局部麻醉药作用于神经末梢或神经干，可逆性地阻断感觉神经冲动的传导，

在意识清醒的条件下引起局部组织暂时痛觉消失，以便顺利地进行外科手术。以

普鲁卡因为代表的酯类和以利多卡因为代表的酰胺类为主。还包括氨基醚类、氨

基酮类、氨基甲酸酯类、脒类等多种结构类型。

2) 局部麻醉药的构效关系

亲脂性部分

可为芳烃、芳杂环，以苯环作用较强。苯环上邻对位给电子取代基如氨基，

烷氧基有利于增加活性；而吸电基会使活性下降。

中间部分－决定药物稳定性

作用时间：-CH2CO-＞-CONH-＞-COS-＞-COO-

作用强度： -COS-＞-COO-> -CH2CO-> -CONH-

通常以n = 2-3碳原子为最好。在苯环和羰基之间插入-CH2-，-O-，破坏了 共轭体系，活性下降；插入-CH=CH-，则保持活性。

亲水性部分

可为仲胺和叔胺，或脂环胺如吡咯烷、哌啶、吗啉等，以叔胺最为常见。

不可以是伯胺，不稳定而且毒性大。

第六章 镇痛药和非甾体抗炎药

1.镇痛解热药-水杨酸类药物-阿司匹林

1) 阿司匹林的基本性质

2) 阿司匹林的副作用

在水杨酸结构中，羧酸基团是产生抗炎作用的重要基团，也是引起胃肠道刺

激的主要官能团。长期服用本品会引起胃出血，这主要是前列腺素对胃黏膜具有

保护作用，而本品抑制了前列腺素的生物合成使得粘膜易于受到损伤；另外，由

于前列腺素E 对支气管平滑肌有很强的收缩作用，本品的前列素合成抑制作用还

会导致过敏性哮喘的发生。

2.非甾体抗炎药

1) 芳基烷酸类药物

芳基乙酸类

---吲哚美辛

亲脂性部分 中间部分 亲水部分