芳香杂环化合物的读音
芳香杂环化合物
吡咯和呋喃遇强酸时,杂原子质子化, 吡咯和呋喃遇强酸时,杂原子质子化,使大π
键破坏,因此硝化和磺化时需用较温和的非质子 键破坏,因此硝化和磺化时需用较温和的非质子 型试剂. 型试剂.
O N H + CH3 C ONO2 Ac2O 5 C
O
NO2 N H NO2 + N H
HNO3+H2SO4 N Fe,300 OC N
NO2
较易进行亲核取代反应,主要生成 位 较易进行亲核取代反应,主要生成α位 亲核取代反应 取代产物. 取代产物.
+
N NaNH2 100 OC N NHNa H2O N NH2
环上有较易离去的基团,弱亲核试剂就能反应. 环上有较易离去的基团,弱亲核试剂就能反应.
Cl 180~200 OC N NH2 + 2NH3 N
4,吡啶类化合物侧链氧化反应 环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化成羧酸. 环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化成羧酸.
CH3 KMnO4 N N COOH
5,还原反应
Na+C2H5OH 或H2/Pt
(六氢吡啶) 六氢吡啶)
N
N
六氢吡啶又称哌啶,性质与脂肪族伯胺相似, 六氢吡啶又称哌啶,性质与脂肪族伯胺相似, 碱性较吡啶强,与水互溶. 碱性较吡啶强,与水互溶.
5
N3
1 2
O2N
4
N3
1 2
N H 5 - 甲基咪唑
5
CH3
O 4 - 硝基恶唑
CH3 4 N3 S
1 2
HOCH2CH2
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑 羟
第18章杂环化合物
N NO2
N
NO2 +
N
2) 亲核取代反应
CH3ONa CH3OH, N Cl
3) 氧化及还原
N OCH3 CrO3
C2H5MgX
N
150o
COOH
N CH2CH3
N COOH
衍生物
CH3O
N Sn/HCl Na/ROH
H2/Ni N H
N
N H
OH O
N HO
CH3 CH(CH2)3N(C2H5)2
O H3C N
CH3 N
ON
N
CH3
1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-
二酮
将取代基名称连同位号置杂环名前或名后。
S HN
O NS N
Ph
噻吩并吡咯
萘并呋喃 5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑
噻吩并[3,2-b]吡咯 萘并[1,2-b]呋喃
二. 五元杂环化合物 1. 含一个杂原子的五元杂环化合物 1) 呋喃、吡咯、噻吩的结构与物理性质
CH3ONa CH3OH N Cl
N OCH3
Cl C6H5NH2
N
NHC6H5 N
NaNH2 N
H2O
-+
N NHNa
C6H5Li
+ LiH
N NH2 N
N C6H5
[分析中间体的共振结构] 亲核试剂进攻位：
NaNH2 N
H N
NH2
H N
NH2
N NH2
教材：901
H N
NH2 比较稳定
[问题] 3-氯吡啶和CH3ONa能发生亲核取代反应吗？
卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原 子可分别以共价键、配价键与不同的金属离 子结合。
化学专业汉字读音大全
作为化学人，读错本专业中的特征文字，就像读错自己的名字一样，近乎于一种耻辱。
让我们大家相互协作，完善和交流我们所需的基本信息，不亦乐乎？下面我先写出一些化学专业汉字及元素周期表中各元素读音起个抛砖引玉的作用。
氨（ān）、铵（ǎn）、胺（àn）; 酯（zhǐ）、脂（zhī）; 羟（qǐang）; 腈（jing）氢(qīng)氦(hài)锂(lǐ)铍(pí)硼(péng)碳(tàn)氮(dàn)氧(yǎng)氟(fú)氖(nǎi)钠(nà)镁(měi)铝(lǚ)硅(guī)磷(lín)硫(liú)氯(lǜ)氩(yà)钾(jiǎ)钙(gài)钪(kàng)钛(tài)钒(fán)铬(gè)锰(měng)铁(tiě)钴(gǔ)镍(niè)铜(tóng)锌(xīn)镓(jiā)锗(zhě)砷(shēn)硒(xī)溴(xiù)氪(kè) 铷(rú)锶(sī)钇(yǐ)锆(gào)铌(ní)钼(mù)锝(dé)钌(liǎo)铑(lǎo)钯(bǎ)银(yín)镉(gé)铟(yīn)锡(xī)锑(tī)碲(dì)碘(diǎn)氙(xiān)铯(sè)钡(bèi)镧系(lánxì)铪(hā)钽(tǎn)钨(wū)铼(lái)锇(é)铱(yī)铂(bó)金(jīn)汞(gǒng)铊(tā)铅(qiān)铋(bì)钋(pō)砹(ài)氡(dōng)钫(fāng)镭(léi)锕系(āxì)钅卢(lú)钅杜(Dù)钅喜(xǐ)钅波(bō)钅黑(hēi)钅麦(mài)镧(lán)铈(shì)镨(pǔ)钕(nǚ)钷(pǒ)钐(shān)铕(yǒu)钆(gá)铽(tè)镝(dí)钬(huǒ)铒(ěr)铥(diū)镱(yì)镥(lǔ)锕(ā)钍(tǔ)镤(pú)铀(yóu)镎(ná)钚(bù)镅(méi)锔(jū)锫(péi)锎(kāi)锿(āi)镄(fèi)钔(mén)锘(nuò)铹(láo)（注：锕系之后6个元素的汉字，是用金字旁，加相应独体字，再压缩字间距，拼合而成的）原子序数元素符号中文名称读音英文名拉丁文名1 H 氢qīnɡHydrogen Hydrogenium2 He 氦hài Helium Helium3 Li 锂lǐLithium Lithium4 Be 铍píBeryllium Beryllium5 B 硼pénɡBoron Borum6 C 碳tàn Carbon Carboneum7 N 氮dàn Nitrogen Nitrogenium8 O 氧yǎnɡOxygen Oxygenium9 F 氟fú Fluorine Fluorum10 Ne 氖nǎi Neon Neonum11 Na 钠nà Sodium Natrium12 Mg 镁měi Magnesium Magnesium13 Al 铝lǚAluminium Aluminium14 Si 硅ɡuīSilicon Silicium15 P 磷lín Phosphorus Phosphyorus16 S 硫liú Sulfur Sulfur17 Cl 氯lǜChlorine Chlorum20 Ca 钙ɡài Calcium Calcium21 Sc 钪kànɡScandium Scandium22 Ti 钛tài Titanium Titanium23 V 钒fán Vanadium Vanadium24 Cr 铬ɡè Chromium Chromium25 Mn 锰měnɡManganese Manganum26 Fe 铁tiěIron Ferrum27 Co 钴ɡǔCobalt Cobaltum28 Ni 镍niè Nickel Niccolum29 Cu 铜tónɡCupper Cuprum30 Zn 锌xīn Zinc Zincum31 Ga 镓jiāGallium Gallium32 Ge 锗zhěGermanium Germanium33 As 砷shēn Arsenic Arsenicum34 Se 硒xīSelenium Selenium35 Br 溴xiù Bromine Bromum36 Kr 氪kè Krypton Krypton37 Rb 铷rú Rubidium Rubidium38 Sr 锶sīStrontium Strontium39 Y 钇yǐYttrium Yttrium40 Zr 锆ɡào Zirconium Zirconium41 Nb 铌níNiobium Niobium42 Mo 钼mù Molybdenum Molybdaenum43 Tc 锝dé Technetium Technetium44 Ru 钌liǎo Ruthenium Ruthenium45 Rh 铑lǎo Rhodium Rhodium46 Pd 钯bǎPalladium Palladium47 Ag 银yín Silver Argentum48 Cd 镉ɡé Cadmium Cadmium49 In 铟yīn Indium Inlium52 Te 碲dìTellurium Tellurum53 I 碘diǎn Iodine Iodum54 Xe 氙xiān Xenon Xenonum55 Cs 铯sè Caesium Cesium56 Ba 钡bèi Barium Barium57 La 镧lán Lanthanum Lanthanum58 Ce 铈shìCerium Cerium59 Pr 镨pǔPraseodymium Praseodymium60 Nd 钕nǚNeodymium Neodymium61 Pm 钷pǒPromethium Promethium62 Sm 钐shān Samarium Samarium63 Eu 铕yǒu Europium Europium64 Gd 钆ɡá Gadolinium Gadolinium65 Tb 铽tè Terbium Terbium66 Dy 镝dīDysprosium Dysprosium67 Ho 钬huǒHolmium Holmium68 Er 铒ěr Erbium Erbium69 Tm 铥diūThulium Thulium70 Yb 镱yìYtterbium Ytterbium71 Lu 镥lǔLutetium Lutetium72 Hf 铪hāHafnium Hafnium73 Ta 钽tǎn Tantalum Tanatalum74 W 钨wūTungsten Wolfram75 Re 铼lái Rhenium Rhenium76 Os 锇é Osmium Osmium77 Ir 铱yīIridium Iridium78 Pt 铂bó Platinum Platinum79 Au 金jīn Gold Aurum80 Hg 汞ɡǒnɡMercury Hydrargyrum81 Tl 铊tāThallium Thallium84 Po 钋pōPolonium Polonium85 At 砹ài Astatine Astatine86 Rn 氡dōnɡRadon Radon87 Fr 钫fānɡFrancium Francium88 Ra 镭léi Radium Radium89 Ac 锕āActinium Actinium90 Th 钍tǔThorium Thorium91 Pa 镤pú Protactinium Protactinium92 U 铀yóu Uranium Uranium93 Np 镎ná Neptunium Neptunium94 Pu 钚bù Plutonium Plutonium95 Am 镅méi Americium Americium96 Cm 锔jú Curium Curium97 Bk 锫péi Berkelium Berkelium98 Cf 锎kāi Californium Californium99 Es 锿āi Einsteinium Einsteinium100 Fm 镄fèi Fermium Fermium101 Md 钔mén Mendelevium Mendelevium 102 No 锘nuò Nobelium Nobelium103 Lr 铹láo Lawrencium Lawrencium 104 Unq/（Rf）Rutherfordium105 Unp/（Db）Dubnium106 Unh/（Sg）Seaborgium107 Uns/（Bh）Bohrium108 Uno/（Hs）Hassium109 Une/（Mt）Meitnerium110 Uun/（Ds）Darmstadtium111 Uuu/（Rg）Roentgenium112 Uub Ununbium113 Uut Ununtrium115 Uup Ununpentium116 Uuh Ununhexium117 Uus Ununseptium118 Uuo Ununoctium对100号元素的命名，1978年国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）通过了一项建议，拟定了103号以后的元素，按照质子数的数字拉丁文音节组合的系统命名法：0（n）、1（u）、2（b）、3（t）、4（q）、5（p）、6（h）、7（s）、8（o）、9（e）。
chap14-1 杂环(芳香族)化合物
聚合 分解 反应剧烈
（吡咯，呋喃，噻吩）
硝化：HNO3/H2SO4 磺化：H2SO4
用温和试剂代替
（1） 五员杂环的硝化反应 硝化试剂
AcONO2 AcO + NO2
• 吡咯和噻酚发生正常亲电取代反应
NO2 AcONO2 N H Ac2O,10 C
o
N H 51%
NO2
+ N H 13% NO2
N
N
N
N
N
环上每个位置的负 电荷密度均增大
吡咯的性质与苯酚类似，具有酸性，但吡咯的酸性比苯 酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
OH
OH-
O
N H
Na 或 K 或浓NaOH
N K+
pKa =10
pKa≈ 17.5
吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更 易进行。
3.1 五员芳杂化合物的亲电取代反应
第十六章
杂环（芳香族）化合物
构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、 P 等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 O、N、S
杂原子
酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物。
通常，杂环化合物是指含有杂原子构成环的、比 较稳定、有一定芳香性的环状化合物。
O
N
S
核酸碱基 ：
O HO P O OH B O
取代位置
E
+
E
+
A
A
E
A
-取代 主要产物 反应相对活性
-取代
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性）
芳香杂环化合物
CH3
CH3
R'=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=C CH2
伊沙匹隆
OR
S
H3C
N
CH3 HO
H3C
OH
H3C CH3
CH3
O OH O
Epothilone A(R=H) ；B(R=CH3)
1993年被发现的一种高效抗癌物质
第一节 分类和命名
一 分类
杂环
单杂环
稠杂环
N
1
嘧啶
pyrimidine
3.若有多个不同杂原子时，则按O、S、 NH、N的先后顺序编号
43
5 1 N2 N H
4 N3
5
2
S
1
吡唑 pyrazole
噻唑 thiazole
4.有些有特定名称的稠杂环母体的编号 是固定的
5 6
7 8
4 3
2
N
1
67
1N 5 N
2
98
N4
3
N
H
喹啉
quinoline
5 氧化和还原
和苯环相比，不易被氧化，优先被还原
吡啶Ｎ-氧化物
在过氧化物条件下生成
亲电取代反应比较容易，也能进行亲核取代
反应，并且取代反应都发生在a位或γ位。
? 衍生物
二 喹啉和异喹啉
喹啉
异喹啉
奎宁（金鸡钠碱），是最早，也是最重 要的抗疟药物，至今仍广泛用于临床。
化学性质
1 亲电取代 主要发生在C-5与C-8
N O
异噁唑
isoxazole
六元环
4
5
3
6N 2
1
吡啶
芳香杂环化合物
抗菌活性
抗菌活性
部分芳香杂环化合物具有抗菌活性，如喹啉、异喹啉等。这些化合物主要通过抑制细菌生 长、破坏细菌细胞壁或影响细菌基因表达等方式发挥抗菌作用。
抑制细菌生长
芳香杂环化合物能够抑制细菌生长，通过干扰细菌代谢和/或抑制细菌酶的活性来达到抗 菌效果。
破坏细菌细胞壁
一些芳香杂环化合物能够破坏细菌细胞壁，导致细菌细胞内容物外泄，从而达到杀菌效果 。
其他应用
高分子材料
芳香杂环化合物在合成高分子材料中也有应用，如聚酰亚胺、聚醚醚酮等，这 些高分子材料具有优良的耐高温、绝缘、耐腐蚀等性能。
电子化学品
芳香杂环化合物在电子化学品如液晶材料、光电材料等的合成中也有应用，这 些材料在显示技术、光电子器件等领域有广泛应用。
03
芳香杂环化合物的生物活性
抗癌活性
抗炎活性
抗炎活性
部分芳香杂环化合物具有抗炎活性，如吲哚、呋喃等。这些化合物 主要通过抑制炎症介质产生、降低炎症反应等方式发挥抗炎作用。
抑制炎症介质产生
芳香杂环化合物能够抑制炎症介质的产生，通过干扰炎症信号传导 和/或抑制炎症基因表达来减轻炎症反应。
降低炎症反应
一些芳香杂环化合物能够降低炎症反应，通过抑制炎症细胞的活化和 /或减少炎症细胞的募集来减轻炎症症状。
杀菌剂
含芳香杂环化合物的杀菌剂如三 唑酮、戊唑醇等，通过抑制病原 菌的生长或干扰其代谢来发挥杀 菌作用。
染料合成
偶氮染料
芳香杂环化合物在偶氮染料的合成中扮演重要角色，如苯胺 、苯酚等，这些染料广泛应用于纺织、皮革、纸张等行业的 染色。
荧光染料
一些荧光染料也含有芳香杂环化合物结构，如荧光素、荧光 黄等，这些染料在生物医学、化学和物理等领域有广泛应用 。
元素周期表读音大全
元素周期表读音大全化学元素周期表是根据原子序数从小至大排序的化学元素列表。
本文整理了元素周期表读音及口诀，供参考。
元素周期表的拼音1氢(qīng)2氦(hài)3锂(lǐ)4铍(pí)5硼(péng)6碳(tàn)7氮(dàn)8氧(yǎng)9氟(fú)10氖(nǎi)11钠(nà)12镁(měi)13铝(lǚ)14硅(guī)15磷(lín)16硫(liú)17氯(lǜ)18氩(yà)19钾(jiǎ)20钙(gài)21钪(kàng)22钛(tài)23钒(fán)24铬(gè)25锰(měng)26铁(tiě)27钴(gǔ)28镍(niè)29铜(tóng)30锌(xīn)31镓(jiā)32锗(zhě)33砷(shēn)34硒(xī)35溴(xiù)36氪(kè)37铷(rú)38锶(sī)39钇(yǐ)40锆(gào)41铌(ní)42钼(mù)43锝(dé)44钌(liǎo)45铑(lǎo)46钯(bǎ)47银(yín)48镉(gé)49铟(yīn)50锡(xī)51锑(tī)52碲(dì)53碘(diǎn)54氙(xiān)55铯(sè)56钡(bèi)57镧(lán)58铈(shì)59镨(pǔ)60钕(nǚ)61钷(pǒ)62钐(shān)63铕(yǒu)64钆(gá)65铽(tè)66镝(dī)67钬(huǒ)68铒(ěr)69铥(diū)70镱(yì)71镥(lǔ)72铪(hā)73钽(tǎn)74钨(wū)75铼(lái)76锇(é)77铱(yī)78铂(bó)79金(jīn)80汞(gǒng)81铊(tā)82铅(qiān)83铋(bì)84钋(pō)85砹(ài)86氡(dōng)87钫(fāng)88镭(léi)89锕(ā)90钍(tǔ)91镤(pú)92铀(yóu)93镎(ná)94钚(bù)95镅(méi)96锔(jú)97锫(péi)98锎(kāi)99锿(āi)100镄(fèi)101钔(mén)102锘(nuò)103铹(láo)104鈩(lú)105 (dù)106 (xǐ)107 (bō)108 (hēi)109䥑(mài)110鐽(dá)111錀(lún) 112鎶gē113鉨nǐ114鈇fū115莫mò116鉝lì117田tián118奥ào化学元素口诀歌我是氢，我最轻，火箭靠我运卫星；我是氦，我无赖，得失电子我最菜；我是锂，密度低，遇水遇酸把泡起；我是铍，耍赖皮，虽是金属难电离；我是硼，黑银灰，论起电子我很穷；我是碳，反应慢，既能成链又成环；我是氮，我阻燃，加氢可以合成氨；我是氧，不用想，离开我就憋得慌；我是氟，最恶毒，抢个电子就满足；我是氖，也不赖，通电红光放出来；我是钠，脾气大，遇酸遇水就火大；我是镁，最爱美，摄影烟花放光辉；我是铝，常温里，浓硫酸里把澡洗；我是硅，色黑灰，信息元件把我堆；我是磷，害人精，剧毒列表有我名；我是硫，来历久，沉淀金属最拿手；我是氯，色黄绿，金属电子我抢去；我是氩，活性差，霓虹紫光我来发；我是钾，把火加，超氧化物来当家；我是钙，身体爱，骨头牙齿我都在；我是钛，过渡来，航天飞机我来盖；我是铬，正六铬，酒精过来变绿色；我是锰，价态多，七氧化物爆炸猛；我是铁，用途广，不锈钢喊我叫爷；我是铜，色紫红，投入硝酸气棕红；我是砷，颜色深，三价元素夺你魂；我是溴，挥发臭，液态非金我来秀；我是铷，碱金属，沾水烟花钾不如；我是碘，升华烟，遇到淀粉蓝点点；我是铯，金黄色，入水爆炸容器破；我是钨，高温度，其他金属早呜呼；我是金，很稳定，扔进王水影无形；我是汞，有剧毒，液态金属我为独；我是铀，浓缩后，造原子弹我最牛；我是镓，易融化，沸点很高难蒸发；我是铟，软如金，轻微放射宜小心；我是铊，能脱发，投毒出名看清华；我是锗，可晶格，红外窗口能当壳；我是硒，补人体，口服液中有玄机；我是铅，能储电，子弹头里也有我。
《芳香杂环化合物》课件
代表性化合物
苯并噻嗪类、苯并咪唑类等具有较好的抗炎 效果，在抗炎药物研发中具有一定的应用前 景。
抗病毒活性
抗病毒活性
芳香杂环化合物具有抑制病毒复制和传播的 作用，可预防和治疗病毒感染，其机制可能 与干扰病毒生命周期、抑制病毒酶活性等有 关。
代表性化合物
苯并呋喃类、苯并吡嗪类等在抗病毒药物研 发中具有一定的应用价值。
特性
芳香杂环化合物具有芳香性，即具有 特殊的稳定性，不易发生氧化、还原 等化学反应，且具有特殊的物理和化 学性质。
分类与命名
分类
根据杂环母核的不同，芳香杂环化合物可以分为吡啶类、嘧啶类、喹啉类、吲哚类等。
命名
芳香杂环化合物的命名通常采用系统命名法，根据杂环母核的名称和取代基的数目、位置和名称来命 名。
合成方法
合成方法
芳香杂环化合物的合成方法主要有亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反 应等。其中，亲电取代反应是最常用的合成方法之一，通过向芳香杂环化合物 中引入不同的取代基来合成不同的化合物。
合成实例
以苯胺为例，通过重氮化反应和还原反应可以合成吡啶。具体过程如下：将苯 胺与硫酸和亚硝酸钠反应生成重氮盐，再将其与氢气还原得到吡啶。
总结词
新类型芳香杂环化合物的研究有助于发现新的药物和材料。
详细描述
除了对已知的芳香杂环化合物进行深入研究外，研究者们还在探索新的、具有特殊结构和性质的芳香 杂环化合物。这些新化合物可能具有潜在的药物活性或材料性能，为新药研发和材料科学提供新的可 能性。
生物活性的深入研究
总结词
深入了解芳香杂环化合物的生物活性是药物研发的关键。
苯并吡喃
无色晶体，有特殊气味。用作染料、农药和医药的中间体 。
第14章杂环化合物
43
5 12
S
NH2
5 43 61 2
N
CH3
Br
Br
' 43
5 12
Br ' N
Br
H
2-氨基噻吩 3-甲基吡啶 (氨基噻吩) (甲基吡啶)
2,3,4,5-四溴吡咯 (,,,-四溴吡咯)
2.环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应 使杂原子位次之和最小，并将连有氢原子或取 代基的杂原子编号定为1。如环上有不同杂原子 时，按O、S、-NH-和-N=的顺序编号。
sp2杂化轨道上，伸向环平面外侧，未参与
共轭，可结合质子，因此吡啶具有弱碱性。
H
H
H
N
H
H
吡啶的分子轨道示意图
d+
d-
d-
d+ N
d+
d-
电子云的 交替极化
吡啶环上电子云密度的分布不平均，氮原 子上的电子云密度较大，碳原子的电子云 密度较低，尤其是氮原子邻位、对位的电 子云密度降低得比间位多，所以吡啶的亲 电取代反应比苯难，并且主要发生在间位 （即位）上。像吡啶这类环碳上的电 子云密度比苯低的芳杂环亦称为“缺” 芳杂环。吡啶是一个极性分子；氮原子的 诱导效应和共轭效应的方向一致。
3.尿酸(urate)：2，6，8-三氧嘌呤称为尿 酸
O HN ON
H
NH NO H
OH
N
N
HO N
N OH H
2，6，8-三氧嘌呤（酮型） 2,6,8-trioxypurine
2，6，8-三羟基嘌呤（烯醇型） 2,6,8-trihydroxypurine
第二节 维生素
维生素是维持人体正常代谢机能不可缺少的微 量有机化合物. 脂溶性维生素: 维生素A、D、K、E 水溶性维生素: B族 维生素，维生素C，维生 素P等
第20章 杂环化合物
5、氧化与还原反应 与苯环类似，吡啶本身很难被氧化，但烷基吡啶 可被氧化成羧酸。例如：
CH3 N K M nO 4 OH N COOH
吡啶与过氧酸作用时，能生成——吡啶N-氧化物：
+ H 2O 2 N C H 3C O O H 65℃ N O
吡啶N-氧化物是一个在合成上很用的中间体，它既 易发生亲电取代，同时也易发生亲核取代，而且 取代反应都发生在2、4位。例如：
NH2 C H 2O H + CHOH C H 2O H + F eS O 4 N N O 2 H SO 2 4 + NH2
反应历程：
CH2 CH OH OH
NH2
C H 2 H 2SO 4 OH
C H 2 = C H -C H O + H 2 O
H N
NH C H 2 = C H -C H O CH2 CH2 CHO
O N SO3 N S O O
SO 3 N C H 2C l2
吡啶是良好的亲核试剂，能与卤代烷、酰卤等反 应成盐。例如：
C H 3I N
PhC O C l N COPh Cl N 氯 化 N -苯 甲 酰 基 吡 啶
N CH3 I
碘化甲基吡啶
形成的这些吡啶盐都是一些很好的固体，是活性强 而温和的磺化、烷基化或酰基化试剂。例如：
• 在有机物中通常将除碳和氢之外的
其他元素称为杂原子。
• 杂环化合物是指那些具有与苯环相
似的闭合共轭体系的杂环化合物， 它们具有不同程度的芳香性，所以， 也叫芳杂环。
一、分类和命名
（一）分类
五元杂环 五元二杂 单杂环 六元一杂 六元杂环 杂环 六元二杂 五元一杂
苯环与杂环稠合 稠杂环 杂环与杂环稠合
医用化学14芳香杂环化合物
1
N
N
N
N
哒嗪
pyridazine
吡嗪
pyrazine
6
稠环
5 4 5 4 3 5 6 7 4 3
6
7 8
3
6
N
1
2
7
8 1
N2
喹啉
quinoline
6 1N 2
异喹啉
isoquinoline
7 9 8 7 8 6 5 口 9 1
吲哚
N H
1
2
indole
5
4
N N H
2
N
3
10
N
3 4
purine
N N
N N
N
3
2.据环的形式分
五元杂环 单环 六元杂环 杂环化合物 稠环 苯稠杂环
稠杂环
4
单环——五元杂环
4 5 3 4 2 5 3 4 2 5 3
N
2
口
O
1
S
1
N H
1
O
呋喃
furan
噻吩
thiophene
4 5 3
吡咯
pyrrole
N3 N H
1 2
恶唑
oxazole
4 5
N3 S
1
2
4 5
34
O N CH3 N
O HN H2N N N OH N O
S HN N
H N N
阿昔洛韦 （抗病毒药）
6-巯基嘌呤 （抗肿瘤药）
35
五元杂环
4 5 3 4 2 5 3 4 2 3 4
N3 S
1
4 5 1
N3 N H
2
第十四章芳香杂环化合物
(6) 吡啶的氧化和还原反应。 吡啶环对氧化剂较苯更为稳定。当环上连有烷基侧链时,侧链可被氧化 成羧酸,保留吡啶环。
吡啶较苯易被还原, 用金属钠和乙醇或催化加氢, 均可使吡啶还原成 六氢吡啶。
六氢吡啶又称哌啶(pKb=2.8), 是仲胺化合物, 碱性较吡啶强106倍。
二、吡啶衍生物
吡啶的衍生物在医药上有着重要的作用。 维生素PP ：包括β-吡啶甲酸(烟酸)和β-吡啶甲酰胺(烟酰胺),烟酸是白色
2-呋喃甲醛(糠醛) 3-吡啶甲酸(烟酸)
2-furaldehyde (furfural) 3-pyridine carboxylic acid (nicotinic acid)
7）含有“饱和原子”的杂环化合物的命名
在杂环化合物中，当杂环上含有一个“饱和”原子时，往往存在互变异 构体，为了区别异构体，在命名时要将“饱和”原子上的氢原子的位置
血红素是卟吩以共价键及配位键与亚铁原子所形成的配合物, 同时在吡咯 环的β-位置还有不同的取代基。血红素与蛋白质结合称为血红蛋白, 存在 于人和动物的红血细胞中, 是运输氧气的物质。
卟吩
血红素
二、咪唑的结构与功能
1、咪唑 吡咯3-位的CH被氮原子取代的化合物称为咪唑。
咪唑3-位的氮也是以sp2杂化轨道形成 σ -键； 但与1-位氮不同，不是 以一对p电子，而是以一个p电子参与环状共轭大π-键; 因此，大π键 中仍是六个π电子，符合Hückel规则，具有一定的芳香性。
用阿拉伯数字表示出来，并同大写斜体“H”一起写在词首，作为环系
名称的一部分；在编号尚有选择时，要给“饱和”原子以最低编号。
4H-吡喃 4H-pyrane
2H-吡喃 2H-pyrane
7H-嘌呤 7H-purine
化学词语读音
化学名词中的专用读音吖啶ādìng吖嗪āqín氨ān铵ǎn胺àn薁ào焙bèi吡啶bǐdìng吡嗪bǐqín吡咯bǐluò吡喃bǐnán苄biàn钵bō卟吩bǔfēn卟啉bǔlín曾青céng qīng匙chí重铬酸钾chóng gèsuān jiǎ英文名称Potassiumdichromate，di 的意思是二或双重，所以应当读作重（chong）铬酸钾, 类似的还有重（chong）碳酸盐（dicarbonatecarbonate）；重（chong）氮化合物，因为它的兄弟中还有叠氮化物醇chún哒嗪dāqín 胨dòng噁嗪èqín 苊è蒽ēn菲fēi酚fēn呋喃fūnán 酐gān汞齐gǒng qí胍guā磺huáng碱jiǎn腈jīng肼jǐng喹啉kuílín 醌kūn鏻lín膦lìn锍liǔ咪唑mīzuò醚mí脒mǐ嘧啶mìdìng 萘nài脲niào哌啶pài dìng 哌嗪pài qín 芘pí嘌呤piào lìng 芑qǐ羟qiǎng氰qíng巯qiú醛quán炔quē朊ruǎn噻啶sāi dìng 噻吩sāi fēn 噻嗪sāi qín 噻唑sāi zuò脎sà羧suō鉮shén 胂shèn 苏打sūdá肽tài羰tāng醣táng酮tóng 烷wán鎓wēng 肟wò醯xī矽xī烯xī酰xiān硝xiāo吲哚yǐn duǒ吲唑yǐn zuò茚yìn甑zèng 脂zhī腙zōng唑zuò最好区分一下铬和镉，前者四声，后者二声。
有机化学杂环化合物学习教案
Br2
N H
C5H8O4 n 聚戊糖
H , H2O HO CH CH OH 3H2O H CH C H OH HO CHO
CHO O
戊糖
ZnO-Cr2O3-MnO2
CHO
O
400℃
O
Al
O
2
,H
3
Al
O
2
O
2
,
3
O NH 3
Al2O3,
H2S
A2l
A2l O
O
3
,
3
H
,
H
2
2O
S
N H
Al2O3, NH3
S
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= Z ( NH、O、S )
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
E ZH
+
由此可见，进攻2–位所形成的共振(gòngzhèn)杂 化体比进攻3–位所形成的共振(gòngzhèn)杂化体 稳定。
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S
Br
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(4) 傅-克酰基化：
+ Ac2O N H
150-200oC N COCH3 H
+ Ac2O
H3PO4
S
+ Ac2O
BF3
O
S COCH3 O COCH3
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12.芳香杂环化合物
O
Me
H
O OMe
反应历程
MeO
O H O
Me O O
O OMe Me NH3
Me
O MeO Me
Me
O OMe
O
H2N
Me
O MeO Me
Me
H
O OMe
N H
Me
2. 从1,5-二羰基化合物合成
H H O O
H NH3 -2H2O
H 脱氢 N H N
H NH3 -2H2O O O N
2.4 嘧啶及其衍生物
组氨酸
组胺 (降压药)
第四节、苯并杂环化合物
4.1 吲哚
4 5 2 6 7 3
碱性弱于吡咯 亲电取代反应活性弱 于吡咯，但仍比苯强
N1 H
苯并吡咯
亲电取代反应的位置：
N H
重要的吲哚衍生物
COOH
COOH NH2 HO N H
NH2
N H
N H
吲哚乙酸 植物生长素
色氨酸 人体必需氨基酸
5-羟色胺 （血清素）
4.2 喹啉和异喹啉
5 6 7 8
4 3 6 7
5
4 3
性质与吡啶类似 亲电取代反应发生在 苯环上，比苯、萘难
N
2
N2
8 1
1
喹啉
异喹啉
亲电取代反应的位置
亲核取代反应的位置
N
N
N
N
喹啉和异喹啉的氧化反应
HNO3 H2SO4 N ONO2 PCl3/CHCl3 N ON NO2
H2O2 N
N
KMnO4/H2O heat
Br Br N H
Br Br
SOCl2/Et2O 。 0C
化学元素拼音及读法
1 H氢（qīng）2 He氦（hài）3 Li锂（li）4 Be铍（pīpí）5 B 硼（péng）6 C 碳（tàn）7 N 氮（dàn）8 O氧（yǎng）9 F 氟（fú）10 Ne氖（nǎi）11 Na钠（nà）12 Mg镁（měi）13 Al铝（lǚ）14 Si硅（guī）15 P磷（lín）16 S硫（liú）17 Cl氯（lǜ）18 Ar氩（yà）19 K 钾（jiǎ ）20 Ca钙（gài）21 Sc钪（kàng）22 Ti钛（tài）23 V钒（fán）24 Cr铬（gè）25 Mn锰（měng）26 Fe铁（tiě）27 Co钴（gǔ）28 Ni镍（niè）29 Cu铜（tóng）30 Zn锌（xīn）31 Ga镓（jiā）32 Ge锗（zhě）33 As砷（shēn）34 Se硒（xī）35 Br溴（xiù）36 Kr氪（kè）37 Rb铷（rú）38 Sr锶（sī）39 Y钇（yi（三声））40 Zr锆（gao 四声）41 Nb铌（nǐní）42 Mo钼（mù）43 Tc锝（dé）44 Ru钌（liǎo）45 Rh铑（lǎo）46 Pd钯（bǎ）47 Ag银（yín ）48 Cd镉（gé）49 In铟（yīn）50 Sn锡（xī）51 Sb锑（tī）52 Te碲（dì）53 I碘（diǎn ）54 Xe氙（xiān）55 Cs铯（sè）56 Ba钡（bèi）57 La镧（lán）58 Ce铈（shì）59 Pr镨（pǔ）60 Nd钕（nǚ）61 Pm钷（pǒ）62 Sm钐（shān）63 Eu铕（yǒu）64 Gd钆（gá）65 Tb铽（tè）66 Dy镝（dī）67 Ho钬（huǒ）68 Er铒（ěr）69 Tm铥（diū）70 Yb镱（yì）71 Lu镥（lǔ）72 Hf铪（hā）73 Ta钽（tǎn）74 W钨（wū）75 Re铼（lái）76 Os锇（é）77 Ir铱（yī）78 Pt 铂（bó）79 Au金（jīn）80 Hg汞（gǒng）81 Tl铊（tā）82 Pb铅（qiān）83 Bi铋（bì）84 Po钋（pō）85 At砹（ài）86 Rn氡（dōng）87 Fr钫（fāng）88 Ra镭（léi）89 Ac锕（ā）90 Th钍（tǔ）91 Pa镤（pú）92 U 铀（yóu）93 Np镎（ná）94 Pu钚（bù）95 Am镅（méi）96 Cm锔（jú）97 Bk锫（péi）98 Cf锎（kāi）99 Es锿（āi）100 Fm镄（fèi）101 Md钔（mén）102 No锘（nuò）103 Lr铹（áo）104 Rf鈩（lú）105 Dd钅杜（dù）106 Sg钅喜（xǐ）107 Bh钅波（bō）108 Hs钅黑（hēi）109 Mt钅麦（mài）110 Ds鐽（dá）111 Rg錀（lún）112 Cn鎶（ge）113uut114uuq115uup116uuh117uus118uuo第01 号元素: 氢[化学符号]H, 读“轻”第02 号元素: 氦[化学符号]He, 读“亥”第03 号元素: 锂[化学符号]Li, 读“里”第04 号元素: 铍[化学符号]Be, 读“皮”第05 号元素: 硼[化学符号]B, 读“朋”第06 号元素: 碳[化学符号]C, 读“炭”第07 号元素: 氮[化学符号]N, 读“淡”第08 号元素: 氧[化学符号]O, 读“养”第09 号元素: 氟[化学符号]F, 读“弗”第10 号元素: 氖[化学符号]Ne, 读“乃”第11 号元素: 钠[化学符号]Na, 读“纳”第12 号元素: 镁[化学符号]Mg, 读“美”第13 号元素: 铝[化学符号]Al, 读“吕”第14 号元素: 硅[化学符号]Si, 读“归”第15 号元素: 磷[化学符号]P, 读“邻”第16 号元素: 硫[化学符号]S, 读“流”第17 号元素: 氯[化学符号]Cl, 读“绿”第18 号元素: 氩[化学符号]Ar,A, 读“亚”第19 号元素: 钾[化学符号]K, 读“甲”第20 号元素: 钙[化学符号]Ca, 读“丐”第21 号元素: 钪[化学符号]Sc, 读“亢”第22 号元素: 钛[化学符号]Ti, 读“太”第23 号元素: 钒[化学符号]V, 读“凡”第24 号元素: 铬[化学符号]Cr, 读“各”第25 号元素: 锰[化学符号]Mn, 读“猛”第26 号元素: 铁[化学符号]Fe, 读“铁”第27 号元素: 钴[化学符号]Co, 读“古”第28 号元素: 镍[化学符号]Ni, 读“臬”第29 号元素: 铜[化学符号]Cu, 读“同”第30 号元素: 锌[化学符号]Zn, 读“辛”第31 号元素: 镓[化学符号]Ga, 读“家”第32 号元素: 锗[化学符号]Ge, 读“者”第33 号元素: 砷[化学符号]As, 读“申”第34 号元素: 硒[化学符号]Se, 读“西”第35 号元素: 溴[化学符号]Br, 读“秀”第36 号元素: 氪[化学符号]Kr, 读“克”第37 号元素: 铷[化学符号]Rb, 读“如”第38 号元素: 锶[化学符号]Sr, 读“思”第39 号元素: 钇[化学符号]Y, 读“乙”第40 号元素: 锆[化学符号]Zr, 读“告”第41 号元素: 铌[化学符号]Nb, 读“尼”第42 号元素: 钼[化学符号]Mo, 读“目”第43 号元素: 碍[化学符号]Tc, 读“得”第44 号元素: 钌[化学符号]Ru, 读“了”第45 号元素: 铑[化学符号]Rh, 读“老”第46 号元素: 钯[化学符号]Pd, 读“巴”第47 号元素: 银[化学符号]Ag, 读“银”第48 号元素: 镉[化学符号]Cd, 读“隔”第49 号元素: 铟[化学符号]In, 读“因”第50 号元素: 锡[化学符号]Sn, 读“西”第51 号元素: 锑[化学符号]Sb, 读“梯”第52 号元素: 碲[化学符号]Te, 读“帝”第53 号元素: 碘[化学符号]I, 读“典”第54 号元素: 氙[化学符号]Xe, 读“仙”第55 号元素: 铯[化学符号]Cs, 读“色”第56 号元素: 钡[化学符号]Ba, 读“贝”第57 号元素: 镧[化学符号]La, 读“兰”第58 号元素: 铈[化学符号]Ce, 读“市”第59 号元素: 镨[化学符号]Pr, 读“普”第60 号元素: 钕[化学符号]Nd, 读“女”第61 号元素: 钷[化学符号]Pm, 读“颇”第62 号元素: 钐[化学符号]Sm, 读“衫”第63 号元素: 铕[化学符号]Eu, 读“有”第64 号元素: 钆[化学符号]Gd, 读“轧”第65 号元素: 铽[化学符号]Tb, 读“忒”第66 号元素: 镝[化学符号]Dy, 读“滴”第67 号元素: 钬[化学符号]Ho, 读“火”第68 号元素: 铒[化学符号]Er, 读“耳”第69 号元素: 铥[化学符号]Tm, 读“丢”第70 号元素: 镱[化学符号]Yb, 读“意”第71 号元素: 镥[化学符号]Lu, 读“鲁”第72 号元素: 铪[化学符号]Hf, 读“哈”第73 号元素: 钽[化学符号]Ta, 读“坦”第74 号元素: 钨[化学符号]W, 读“乌”第75 号元素: 铼[化学符号]Re, 读“来”第76 号元素: 锇[化学符号]Os, 读“鹅”第77 号元素: 铱[化学符号]Ir, 读“衣”第78 号元素: 铂[化学符号]Pt, 读“伯“第79 号元素: 金[化学符号]Au, 读“今”第80 号元素: 汞[化学符号]Hg, 读“拱”第81 号元素: 铊[化学符号]Tl, 读“他”第82 号元素: 铅[化学符号]Pb, 读“千”第83 号元素: 铋[化学符号]Bi, 读“必”第84 号元素: 钋[化学符号]Po, 读“泼”第85 号元素: 砹[化学符号]At, 读“艾”第86 号元素: 氡[化学符号]Rn, 读“冬”第87 号元素: 钫[化学符号]Fr, 读“方”第88 号元素: 镭[化学符号]Ra, 读“雷”第89 号元素: 锕[化学符号]Ac, 读“阿”第90 号元素: 钍[化学符号]Th, 读“土”第91 号元素: 镤[化学符号]Pa, 读“仆”第92 号元素: 铀[化学符号]U, 读“由”第93 号元素: 镎[化学符号]Np, 读“拿”号]Pu, 读“不”第95 号元素: 镅[化学符号]Am, 读“眉”第96 号元素: 锔[化学符号]Cm, 读“局”第97 号元素: 锫[化学符号]Bk, 读“陪”第98 号元素: 锎[化学符号]Cf, 读“开”第99 号元素: 锿[化学符号]Es, 读“哀”第100 号元素: 镄[化学符号]Fm, 读“费”第101 号元素: 钔[化学符号]Md, 读“门”第102 号元素: 锘[化学符号]No, 读“诺”第103 号元素: 铹[化学符号]Lw, 读“劳”第104 号元素: 鐪[化学符号]Rf, 读“卢”第105 号元素: 钅杜[化学符号]Db, 读“杜”第106 号元素: 钅喜[化学符号]Sg , 读”喜“符号]Bh, 读"波“第108 号元素: 钅黑[化学符号]Hs, 读”黑“第109 号元素: 钅麦[化学符号]Mt, 读"麦"第110 号元素: 鐽[化学符号]Ds, 读”达“第111 号元素: 钅仑[化学符号]Rg, , 读”伦“第112 号元素: uub（112）第113 号元素: uut（113）第114 号元素: uuq（114）第115 号元素: uup（115）第 116 号元素: uuh（116）。