五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨

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常见杂环化合物的部分性质

常见五元杂环化合物的部分性质一，五元杂环：1.单杂环的电子效应：有两个影响的因素：“吸电子诱导效应”和“给电子共轭效应”但无论怎样，杂环上的π电子密度都上升了。

杂环的反应性都大于苯（不能直接硝化），又由于此，杂环的α位电子密度要高于β位。

从中我们可以得出，稳定性（芳香性）顺序：苯<噻吩<吡啶<呋喃。

2.单杂五元单杂环的反应性质：加成反应：苯<噻吩<吡啶<呋喃亲电取代：苯<噻吩<呋喃<吡啶（取代考虑的具体因素应该是α位的电子云密度问题，而不是整个环的稳定性。

）·呋喃太容易进行加成，在溴水/甲醇中得到只有用二氧六环溴合物才能得到正常的溴代产物，当然，钝化基团的加入可以使反应变得较为温和。

·与苯炔反应时，呋喃生成D-A产物，而吡咯生成苯炔的加成产物（1-苯基吡咯），噻吩则不能反应。

3.双杂五元单杂环的反应性质：咪唑可以互变，通常4,5位混杂，不过在有基团时并不相等，例如“4（5）-硝基咪唑”绝大多数都为4位。

咪唑分子间有氢键（20个分子左右），沸点异常地高。

相比之下吡唑一般二聚。

唑环的电子云密度比相应的单杂环要低，其亲电取代的顺序为：苯>氮杂>硫杂>氧杂其反应时，取代位通常为三级氮的间位。

机理上先是氮的质子化（噻唑可以在较弱条件下硝化，而噻吩不可以）。

弱的亲电试剂不可以和唑环反应，例如F-C。

虽然唑环硝化和磺化时反应活性比苯环低，但是卤化时却比苯环高。

由于存在三级氮，唑环还可以发生亲核取代（在其邻对位）。

4.单杂五元苯并杂环：5.吲哚吲哚合成法：1>Fischer：苯腙+酮其机理如下：2>Reisset:邻硝基甲苯+草酸二乙酯3>Nenitzescu:对苯醌+β-氨基巴豆酸乙酯And more。

吲哚和苯并噻吩亲电取代在3位，而苯并呋喃在二位。

在酸性下吲哚发生质子化，杂环的密度将小于苯环，取代在苯环上进行（硝化则在5位进行）。

常见杂环化合物的部分性质

杂环的反应性都大于苯（不能直接硝化），又因为此，杂环的α位电子密度要高于β位。

从中我们能够得出，稳定性（芳香性）顺序：苯<噻吩<吡啶<呋喃。

）·呋喃太容易实行加成，在溴水/甲醇中得到只有用二氧六环溴合物才能得到正常的溴代产物，当然，钝化基团的加入能够使反应变得较为温和。

·与苯炔反应时，呋喃生成D-A产物，而吡咯生成苯炔的加成产物（1-苯基吡咯），噻吩则不能反应。

3.双杂五元单杂环的反应性质：咪唑能够互变，通常4,5位混杂，不过在有基团时并不相等，例如“4（5）-硝基咪唑”绝绝绝大部分都为4位。

咪唑分子间有氢键（20个分子左右），沸点异常地高。

相比之下吡唑一般二聚。

唑环的电子云密度比相对应的单杂环要低，其亲电取代的顺序为：苯>氮杂>硫杂>氧杂其反应时，取代位通常为三级氮的间位。

机理上先是氮的质子化（噻唑能够在较弱条件下硝化，而噻吩不能够）。

弱的亲电试剂不能够和唑环反应，例如F-C。

虽然唑环硝化和磺化时反应活性比苯环低，但是卤化时却比苯环高。

因为存有三级氮，唑环还能够发生亲核取代（在其邻对位）。

4.单杂五元苯并杂环：5.吲哚吲哚合成法：1>Fischer：苯腙+酮其机理如下：2>Reisset：邻硝基甲苯+草酸二乙酯3>Nenitzescu：对苯醌+β-氨基巴豆酸乙酯And more。

吲哚和苯并噻吩亲电取代在3位，而苯并呋喃在二位。

在酸性下吲哚发生质子化，杂环的密度将小于苯环，取代在苯环上实行（硝化则在5位实行）。

五元杂环化合物的结构和性质.

N NH
HN N
卟吩
Woodward 20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。
CH=CH2 H3C N
+
CH3 CH=CH2 N
Fe Cl N H3C HOOCCH2CH2 N
-
CH3 CH2CH2COOH
乙酸酐 O +CH3COONO 2 -5~-30 C 乙酸酐 S +CH3COONO 2 -10 C
0 0
O
NO2
+CH3COOH +CH3COOH
S
NO2
+
N H
N SO3
+
-
C2H4Cl2
100 ¡ æN H来自SO3H+
N
（二）化学性质
（3）磺化反应
+
N H N SO3
+ -
C2H4Cl2
（二）化学性质
3、亲电取代反应
比苯容易，亲电取代反应通常发生在α位上。亲电取代反应活性：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯
（1）卤代反应
O
S
+ Br2
二氧六环
0℃
乙醚 0℃
O
S
Br
Br
+ Br2
（二）化学性质（2）硝化反应
乙酸酐 N H +CH3COONO 2 -10 C
0
N H
NO2 +CH3COOH
沸点：吡咯、噻吩和呋喃分别为131℃、84℃、31℃
（二）化学性质
1、酸碱性
吡咯碱性极弱, 氮上的氢原子显示出弱酸性， pKa为17.5, 能与强碱共热成盐。

五元杂环的化学性质

加成反应

（1）加氢反应
H2, Ni or Pd O O 四氢呋喃 ( THF )
H2, Ni or Pd N H 四氢吡咯 N H
H2, Ni S S
不能用 Pd 催化因噻吩能 Pd 使中毒
加成反应

（2）Diels-Alder加成反应
O O O + O O
O
100 C
O + O O O
30 ℃ O O
KOH
N H N K
RX

N R
N H
R
H2O CO2
N H CO2H
五元杂环的化学性质
谭伯泓
N H
吡咯
O
呋喃
S
噻吩
芳香性
芳香性强弱顺序：苯>噻吩>吡咯>呋喃
O
O 为Π
6 5
共轭体系
π 电子 = 6 S S 符合 4n + 2 具有芳性富电子芳环
N H
H
N
亲电取代反应
包括卤代、硝化、磺化、傅-克反应等。
α-位的电子云密度较大,所以取代基主要进入
该位置。反应活性的相应次序是：
＞＞＞
N H
苯
O
S
亲电取代反应
（1）卤代反应
-40℃
需低温不需要催化剂
O
Cl2
Cl
NBS
S
NBS
S
Br
N H
N H
Br
亲电取代反应
（2）硝化反应
低温且不能用混酸硝化，在乙酐溶液中进行
HNO3(CH3CO)2O
O
-50℃
O
NO2
HNO3(CH3CO)2O

芳香杂环化合物

抗菌活性
抗菌活性
部分芳香杂环化合物具有抗菌活性，如喹啉、异喹啉等。这些化合物主要通过抑制细菌生长、破坏细菌细胞壁或影响细菌基因表达等方式发挥抗菌作用。
抑制细菌生长
芳香杂环化合物能够抑制细菌生长，通过干扰细菌代谢和/或抑制细菌酶的活性来达到抗菌效果。
破坏细菌细胞壁
一些芳香杂环化合物能够破坏细菌细胞壁，导致细菌细胞内容物外泄，从而达到杀菌效果。
其他应用
高分子材料
芳香杂环化合物在合成高分子材料中也有应用，如聚酰亚胺、聚醚醚酮等，这些高分子材料具有优良的耐高温、绝缘、耐腐蚀等性能。
电子化学品
芳香杂环化合物在电子化学品如液晶材料、光电材料等的合成中也有应用，这些材料在显示技术、光电子器件等领域有广泛应用。
03
芳香杂环化合物的生物活性
抗癌活性
抗炎活性
抗炎活性
部分芳香杂环化合物具有抗炎活性，如吲哚、呋喃等。这些化合物主要通过抑制炎症介质产生、降低炎症反应等方式发挥抗炎作用。
抑制炎症介质产生
芳香杂环化合物能够抑制炎症介质的产生，通过干扰炎症信号传导和/或抑制炎症基因表达来减轻炎症反应。
降低炎症反应
一些芳香杂环化合物能够降低炎症反应，通过抑制炎症细胞的活化和 /或减少炎症细胞的募集来减轻炎症症状。
杀菌剂
含芳香杂环化合物的杀菌剂如三唑酮、戊唑醇等，通过抑制病原菌的生长或干扰其代谢来发挥杀菌作用。
染料合成
偶氮染料
芳香杂环化合物在偶氮染料的合成中扮演重要角色，如苯胺、苯酚等，这些染料广泛应用于纺织、皮革、纸张等行业的染色。
荧光染料
一些荧光染料也含有芳香杂环化合物结构，如荧光素、荧光黄等，这些染料在生物医学、化学和物理等领域有广泛应用。

单杂环化合物的化学性质

单杂环化合物的化学性质一、五元单杂环的化学性质（呋喃，噻吩，吡咯）（一）酸碱性1、吡咯N 的孤e 参与共轭，碱性↓↓，显弱酸性，可与强碱成盐：+ KOH (S)N K -++ H 2ON H2、吡咯的酸性介于醇酚间：醇＜吡咯＜酚：N HOHK a =×1.3 10-101 10-181 10-15××CH 3CH 2OH3、吡咯与前面所学各类含氮化合物碱性的比较：季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 苯胺 > 尿素 > 酰胺 > 吡咯 > 酰亚胺例题：NHN HNH 2三者碱性强弱排序？解：吡咯中N 的孤对电子完全参与共轭；苯胺中N 的孤对电子不完全参与共轭（N 是接近于sp2的sp3杂化）；四氢吡咯属于环状仲胺，拥有孤对电子。

因此有碱性顺序：N HNH NH 2<<(K b =×3.8 10-10 2 10-4)2.5 10-14××（二）亲电取代N H O（四溴吡咯）N H Br 2BrBr Br Br, 0℃EtOH Br 2OBrS Br 2HOAcSBr, 0℃,1、呋喃、噻吩、吡咯均为富e 体系，亲电活性>苯，且进入α位；2、硝/磺化时：不可用强酸（了解，不要求掌握）：因杂原子遇强酸能质子化，破坏大π键显示共轭二烯性质，易聚合、氧化；可改用非质子性试剂。

3、亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯：分析：（1）五元单杂环是富电子体系，电荷密度高于苯，因此苯的反应活性最小；（2）噻吩中S 的轨道匹配性最差，给电子能力在三个单杂环中最弱；（3）O 的电负性比N 大，因此呋喃环的电荷密度小于吡咯，活性比吡咯小。

（三）加成1、呋喃、噻吩、吡咯芳香性<苯，因此较苯易加成；2、产物失去芳香性，性质类似脂杂环。

N S OHH 2N HH 2H 2H 2H 2N HOS SMoS 2（噻吩能使Pd 中毒）二、六元单杂环的化学性质（吡啶）（一）碱性1、吡啶N 孤e 不参与共轭，因此显碱性：NH Cl -N ++ HCl2、N 孤e 处于sp2杂化轨道，因而碱性↓，碱性介于氨和苯胺之间：CH 3NH 2NH 3NNH 2pK b3.384.768.809.423、与各类含氮化合物碱性比较：季铵碱> 脂胺>氨>吡啶>苯胺>尿素>酰胺>吡咯>酰亚胺（二）亲电取代吡啶属于缺电子体系，环上ρe ↓，因此亲电活性↓，<苯，进入β位：NNBrNO 24SO 3H NN20%71%33%（三）加成（还原）吡啶芳香性<苯，因此比苯易加成（还原），产物为环状仲胺，碱性↑。

五元杂环化合物的性质

（三）取代反应 3．磺化反应
95%H2SO4
S
250C
S
SO3H
2-噻吩磺酸
N+ SO3N H
化学工业出版社
1000C
N H
SO3H
2-吡咯磺酸
高职高专“十一五”规划教材
§13.2
杂环化合物的结构和性质
医药化学基础
三、五元杂环化合物的性质
（三）取代反应
4．傅克反应
+ (CH3CO)2O
O BF3 O COCH3
一、五元杂环化合物的结构与芳香性
呋喃
O
噻吩
S
吡咯
N
H
O:1s22s22p4
S:1s22s22p63s23p4
N:1s22s22p3
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材
§13.2
杂环化合物的结构和性质
医药化学基础
一、五元杂环化合物的结构与芳香性
三种五元杂环化合物的结构均符合休克尔规则。但由于环上存在一定差异的且电负性较大的杂原子，所以与苯不同，共轭体系中各原子电子密度只是趋向于平均化，芳香性比苯小。三种五元杂环化合物的芳香性次序为：苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材
§13.2
杂环化合物的结构和性质
医药化学基础
三、五元杂环化合物的性质
（二）酸碱性吡咯：呈弱酸性,可与碱金属、氢氧化钾或氢氧化钠作用生成盐。
+
N H KOH N K+
+ H2O
呋喃：无碱性，不易与无机强酸反应。噻吩：无碱性。
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材

五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨组员分工：总结和演讲：曹朋成收集资料：尹文，晏杭，冯柏塨，周英杰，卓帅整理资料：龙贤哲，冉天飞 PPT 制作：刘泽宇五元单杂环化合物，呋喃、吡咯、噻吩中各原子在同一平面上，碳原子与杂原子（氧，硫，氮）都是 sp2 杂化。

每个碳原子剩下一个未杂化 P 轨道，其中填充有一个 P 电子。

杂原子的 P 轨道上填充有一对未共用的电子，组成一个五原子，六电子的环状共轭体系，符合休克尔规则，具有杂芳香性，是芳香性的一个扩展，称杂芳香性。

芳香性的标志之一就是其化学行为比较容易进行亲电取代反应，不易进行亲电加成和氧化反应。

呋喃、吡咯、噻吩也容易进行亲电取代，其反应活性：吡咯呋喃噻吩。

按上述，芳香性和亲电取代反应应该有关。

而杂芳香性大小次序和亲电取代反应活性次序之间并无规律性联系。

我们从结构人手，结合实验数据讨论了芳香性和亲电反应活性的关系。

1 / 51.结构和芳香性芳香性五元单杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩具有符合休克尔规则的结构，所以具有芳香性。

呋喃、吡咯、噻吩结构与苯结构比较，苯的键长完全平均化，呋喃、吡咯、噻吩的键长是趋于平均化。

另外，从电荷密度分布也是如此。

苯的电荷密度完全平均化，呋喃、吡咯、噻吩的电荷密度分布，并不均一，这和其芳香性有关。

根据上表可得，噻吩中 CS 缩短的最多，吡咯次之，呋喃缩短的最少。

所以芳香性是噻吩吡咯呋喃。

另外从呋喃、吡咯、噻吩的共轭能也证明了这个芳香性大小次序。

共轭能高，说明环共轭体系稳定性高，芳香性大。

共轭能低，环共轭体系稳定性低，芳香性小。

根据上表数据可见，噻吩的共轭能高、芳香性大，呋喃的共轭能低、芳香性小，吡咯介于噻吩、呋喃之间。

五元芳杂环的芳香性和亲电取代活性顺序

五元芳杂环的芳香性和亲电取代活性顺序
五元芳杂环是指包含五个芳烃单元的芳杂环化合物。

这类化合物的芳香性和亲电取代活性取决于它们的结构特征和电子分布。

通常来说，五元芳杂环的芳香性是由以下因素共同作用的结果：共平面性：五元芳杂环的芳香性与它们的共平面性有关。

当五个芳烃单元呈共平面排列时，这类化合物的芳香性较高。

同构体：五元芳杂环可能存在多种同构体，这些同构体可能具有不同的芳香性。

通常来说，五元芳杂环的同构体中，具有更多平面内相邻双键的同构体的芳香性较高。

零价基团：五元芳杂环中存在零价基团（如氧、氮等）可能会抑制它们的芳香性。

五元芳杂环的亲电取代活性取决于它们的电子分布。

通常来说，五元芳杂环中存在较多的可以被亲电取代的位置，这些位置通常是电子富集的，并且具有较小的电子排斥效应。

因此，五元芳杂环的亲电取代活性通常是按照电子富集的位置的顺序排列的。

五元氮杂环的芳香性和稳定性

五元氮杂环的芳香性和稳定性梁艳红【摘要】自然界中许多含有五元环的有机物都具有芳香性,其中这些五元环大部分是由(CH)单元和N原子组成的.(CH)单元和N原子是等电子体,笔者对一些五元杂环及其正负离子的稳定性和芳香性的规律进行了详细的研究.选用从头算和密度泛函理论方法,用cc-pVDZ基组对五元氮杂环及其正负离子的几何结构进行了优化,同时对它们的能量和频率进行了计算,得到了一些具有稳定平面结构的氮杂环和其正负离子.并在相同的计算水平下,对这些稳定结构的核独立化学位移(NICS)和谐振子模型的芳香性(HOMA)进行了计算,利用这两个判断标准对这些结构的芳香性进行了讨论,并得到了有关这些结构的稳定性和芳香性的一些规律.【期刊名称】《河北科技师范学院学报》【年(卷),期】2014(028)004【总页数】6页(P51-55,67)【关键词】氮杂环;芳香性;稳定性;从头计算;密度泛函理论【作者】梁艳红【作者单位】河北科技师范学院物理系,河北秦皇岛,066004【正文语种】中文【中图分类】TQ252氮的五元杂环在生物学上有很重要的地位，研究它们是否具有芳香性，对于探讨其结构的稳定性和在生物学上的应用是非常重要的。

现在化学家提出了很多芳香性的判断标准，这些标准基本上从物质能量，磁性和几何结构这三个方面来判定物质的芳香性，这是由于物质的芳香性对物质这三个方面有很明显的作用［1］。

其中，核独立化学位移(NICS)被化学家认为是一个简单而有效的芳香性判据［2］。

它主要是从磁性的角度来判定芳香性。

它是由Schleyer及其合作者提出的一个判据［3］，其定义是在平面环或原子簇的几何中心或中心之上计算的独立磁屏蔽系数的负值。

如果在这些位置计算的NICS值为负，表明分子具有芳香性;若这些位置的NICS值为正，表明分子是反芳香的;接近0，则是非芳香性分子［4］。

它的可靠性已经被一系列对二维和三维芳香化合物的研究所证明。

谐振子模型的芳香性(HOMA)是芳香性的另一个判断标准［5］。

杂环化合物五元杂环

新增加的N原子上的孤对电子不参加共轭。未共用电子对不参与共轭
亲电反应活泼性比吡咯弱（环上引入了吸电子能力强的N原子），反应发生在4-位）。
γ β＇ β
α＇ N α
17.2 五元单杂环化合物
呋喃、噻吩和吡咯
17.2.1 结构和芳香性
NH H
参与大π键生成
H 的p轨道中的电子
H H
NH
sp2 –杂化
符合休克尔规则，具有芳香性。
呋喃
噻吩
杂原子以未共用电子对参与环的共轭，具有给电子
的共轭效应，使得环上电子云密度比苯环大，称其为富电子芳杂环。
Codeine
可待因
17.1 杂环化合物的分类、命名
非芳香性杂环杂环
芳香性杂环
非芳香性杂环:
O
O
O
四氢呋喃 1,4–二氧六环
NH四氢吡咯NNH六氢吡啶
奎宁环 (1–氮杂二环[2.2.2]辛烷)
芳杂环化合物 :
五元杂环：
O
呋喃 furan
S
噻吩 thiophene
N 吡H咯
pyrrole
N N H
N H
δ 6.43 δ 6.28
呋喃、吡咯和噻吩的芳香性：比苯环差
呋喃、噻吩、吡咯及环戊二烯的键长/nm
X－C1(单键) C2－C3 C3－C4
呋喃
X
X=O,S,
噻吩
NH,CH2 吡咯
0.1362(0.143) 0.1361 0.1714(0.182) 0.1370 0.1370(0.147) 0.1382
五元杂环化合物中各原子的电子云密度如下：
1.02
1.08 O 0.90
1.04

杂环化合物五元杂环

N N H
吡唑 pyrazole
N
N H
咪唑 imidazole
N
O
唑 oxazole
N
S
噻唑 thiazole
六元杂环：
N
吡啶 pyridine
N N
哒嗪 pyridazine
N
N
嘧啶 pyrimidine
N
N
吡嗪 pyrazine
稠杂环：
O
苯并呋喃 benzofuran
S
苯并噻吩 thionaphthene
γ β＇ β
α＇ N α
17.2 五元单杂环化合物
呋喃、噻吩和吡咯
17.2.1 结构和芳香性
NH H
参与大π键生成
H 的p轨道中的电子
H H
NH
sp2 –杂化
符合休克尔规则，具有芳香性。
呋喃
噻吩
杂原子以未共用电子对参与环的共轭，具有给电子
的共轭效应，使得环上电子云密度比苯环大，称其为富电子芳杂环。
Heroin
海洛因
Codeine
可待因
17.1 杂环化合物的分类、命名
非芳香性杂环杂环
芳香性杂环
非芳香性杂环:
O
O
O
四氢呋喃 1,4–二氧六环
N
H
四氢吡咯
N
N
奎宁环
H
六氢吡啶
(1–氮杂二环[2.2.2]辛烷)
芳杂环化合物 :
五元杂环：
O
呋喃 furan
S
噻吩 thiophene
N 吡H咯
pyrrole
N H
吲哚(苯并吡咯) indole
N
N

第二节五元杂环化合物教案

第⼆节五元杂环化合物教案04有机化学教案（18）（6学时）第⼗⼋章杂环化合物（1）第⼀节杂环化合物的定义、分类和命名第⼆节五元杂环化合物⼀，呋喃，噻吩，吡咯杂环的结构⼆、呋喃、噻吩、吡咯的性质⼀、计划学时：2学时⼆、教学准备：教材三、教学⽬的：了解杂环化合物的分类和五元杂环化合物的物理性质；掌握五元杂环化合物的结构和化学性质。

四、重点难点：五元杂环化合物的结构和化学性质。

五、授课⽅式：讲述、分析、归纳和例题讨论相结合。

六、教学过程：1.复习旧课：通过苯环的结构和性质的复习引⼊杂环化合物的定义、五元杂环化合物的结构和化学性质。

2.讲授新课：[板书]第⼗⼋章杂环化合物第⼀节杂环化合物的定义、分类和命名⼀、定义[讲述] 在环状有机化合物中，构成环的原⼦除碳原⼦外还有其他原⼦，并具有芳⾹结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物。

[板书]⼆、杂环化合物在⾃然界分布和作⽤[讲述]杂环化合物在⾃然界分布很⼴，功⽤很多。

例如，中草药的有效成分⽣物碱⼤多是含氮杂环化合物，在动植物体内起着重要⽣理作⽤的⾎红素，叶绿素，核酸的碱基都是含氮杂环化合物，⼀部分维⽣素和抗菌素以及⼀些植物⾊素和植物染料都含有杂环。

[板书]三、杂环化合物的分类[讲述]杂环化合物⼤体可分为单杂环和稠杂环两⼤类。

最常见的单杂坏为五元杂环和六元杂环。

稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上单杂环稠并⽽成的。

[板书] 四、杂环化合物的命名[讲述] 杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名词⾳译，⽤带‘⼝”字旁的同⾳汉字命名。

[板书] 第⼆节五元杂环化合物⼀，呋喃，噻吩，吡咯杂环的结构[讲述]结构上它们可看作苯环中的⼀个－CH＝CH－链节被杂原⼦（O、S或NH）置换⽽成的。

杂原⼦上的⼀对P电⼦代替了－CH=CH－上的⼀对π电⼦。

呋喃、噻吩和吡咯是⼀个平⾯结构，环上每个碳原⼦的P轨道上有⼀个电⼦，杂原⼦P轨道上有两个电⼦，P轨道垂直于五元环的平⾯，互相重叠构成闭合共轭体系，符合(4n+2)规则，它们都具有⼀定程度的芳⾹性。

精选五元杂环化合物资料

N H 5- 甲基咪唑
NH N
无取代基时两个异构体难以区别
NH Me
N
4- 甲基咪唑
有取代基时两个异构体可以区别
这两个异构体在溶液中平衡存在，不能分离因而常称为： 4 ( 5 )- 甲基咪唑
吡唑存在类似的互变异构
Br
N
N
H
Br
NH
N
3 (5 )-溴代吡唑
( 三 ) 吲哚和嘌呤吲哚
N H
E H
N H
亲电反应举例
PhN2+ Cl-
N H
N NPh N H
吲哚环的合成 ( Fisher 合成法 )
N NH2 + H
R1 H2C
R2 O
R1
H2C
H+
R2
N N H
R1
R2
H+
NH N H
R1
R2 N NH2 H
R1 R2
N NH2 H
H R1 R2
NHNH2
R1 R2
N H
H3C
N NH2 + H
O
O
+
O
O
O OO
O
H2, Ni
O
50 ℃
O
糠醛即 2-呋喃甲醛是呋喃的衍生物，可从玉米芯等中获得，它具有芳醛的性质
Ag ( NH3 )2+
COOH O
CHO O
AcONa Ac2O
H C CHCOOH O
浓 NaOH
COOH + O
CH2OH O
( 二 ) 含有两个杂原子的杂环主要有：吡唑咪唑恶唑异恶唑噻唑
物理常数

杂环化合物芳香性的判断

杂环化合物芳香性的判断
芳香性是指有机物受热时会发生特殊的分子间相互作用，从而产生具有Yeah香味的一类特性。

芳香族环化合物拥有较强的芳香性，具有把化学反应物从原子级发展成分子结构的特性。

首先，在确定芳香性的过程中，需要将化合物的化学式表示出来，找出环化结构中各元素的官能团，并根据环的大小和结构特性来判断其是否具有芳香性。

此外，还可以根据分子的点群对环化合物的芳香性进行分析，如果环分子具有对称性，而且点群对称计算结果非常接近，则可以判断该环分子具有芳香性。

另外，环分子的键长也可以通过FT-IR等波谱分析仪来测定，如果分子的键长很短，则可以判断其具有芳香性。

最后，还可以利用一种叫做Hartrees-Fock（赫而斯－福克）的理论来表征芳香性。

该理论主要是根据环化分子的结构特征及其量子性质来对环分子进行描述，通过改变环分子的几何结构模型，可以分析其芳香性。

因此，通过以上几种分析方法，可以对环化合物的芳香性有更细致的判断和了解。

它们可以帮助我们芳香族环化合物更好地了解，并更加方便地研究它们的化学特性和分子属性。

五元杂环化合物的结构和性质.

药用基础化学/ 杂环化合物
五元杂环化合物的结构和性质
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
噻吩吡咯
呋喃
O
S
N H
O:1s22s22p4
S:1s22s22p63s23p4
N:1s22s22p3
呋喃、噻吩、吡咯都表现出与苯相似的芳香性。芳香性大小比较：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
二、五元杂环化合物的性质（一）、物理性质呋喃是无色液体，具有类似氯仿的气味，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。噻吩与苯共存于煤焦油中，噻吩是无色而有特殊气味的液体。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，有弱的苯胺的气味。水溶性：溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、35、700份的水。
乙酸酐 O +CH3COONO 2 -5~-30 C 乙酸酐 S +CH3COONO 2 -10 C
0 0
O
NO2
+CH3COOH +CH3COOH
S
NO2
+
N H
N SO3
+
-
C2H4Cl2
100 ¡ æ
N H
SO3H
+
N
（二）化学性质
（3）磺化反应
+
N H N SO3
+ -
C2H4Cl2
（5）氢化反应
四氢噻吩
（6）鉴别反应噻吩和靛红在硫酸作用下呈蓝色；呋喃蒸气使盐酸浸过的松木片显绿色；吡咯蒸气遇盐酸浸过的松木片显红色。
三、重要的五元杂环化合物
1、呋喃及其衍生物
呋喃甲醛又叫糠醛，化学性质与苯甲醛相似，能发生银镜反应；遇苯胺醋酸溶液呈深红色，此反应用以鉴定糠醛；糠醛遇盐酸浸过的松木片显绿色。