美沙拉嗪的制备

美沙拉嗪的制备

1.实验目的及意义

试验目的：通过实验设计阶段培养了学生的自我创新能力，让学生养成勤动脑，勤动手， 勤查资料的好习惯；实验阶段通过学生的自我操作，提高了学生的实验操作，分析问题，解决问题的能力，加强了对相关知识的理解，拓展了学生的思维和对专业领域的再认识。

2.实验的注意事项

1、准时进入实验室，在任课教师指示下，由组长负责至准备室领取器材，并清点器材种类、数量。

2、不得携带饮料、食物入内。并保持实验室安静，不得喧譁嬉戏。

3、在实验前应先了解实验内容与操作方法，并特留心各有关注意事项，俟无疑难后，始着手进行实验。

4、实验过程中随时注意实验态度与精神，认真观察且记细记录，并作适切演算、验证。

5、实验器材及药品之使用，必须谨慎，避免浪费，注意安全。

6、实验结束前应将仪器、水槽、桌面擦拭干净，并将废弃物分项投入指定桶槽，切勿随意丢掷，以免发生危险。

7、实验结束后，清点仪器再将仪器送回准备室。

3.1已有的合成路线

文献报到，美沙拉嗪的合成主要有：

1.从水杨酸经硝化、还原 HOOC HO HO HOOC NO 2HOOC

HO NH 2

3

；

硝基还原法收率较低，产物提纯困难，将逐渐被淘汰。水杨酸偶氮中间还原法适用性强，尤其适合小企业生产，将被继续采用。用氢气作还原剂，具有环境友好性，符合未来化工发展的要求，是发展的方向之一。Kolbe 法合成路线短，收率高，污染小，适合大规模生产，也将继续得到快速发展。

2.苯偶氮水杨酸还原制取

；

3.对氨基苯酚与二氧化碳一步合成

优缺点：

硝基还原法收率较低，产物提纯困难，将逐渐被淘汰。水杨酸偶氮中间还原法适用性强，尤其适合小企业生产，将被继续采用。用氢气作还原剂，具有环境友好性，符合未来化工发展的要求，是发展的方向之一。Kolbe法合成路线短，收率高，污染小，适合大规模生产，也将继续得到快速发展。

3.2选定的合成路线

选择以丙酮为溶剂用普通硝化合成5-硝基水杨酸。在常压下即可操作，操作相对简单，实验室条件下，本实验采用水杨酸经硝化、还原，并对传统方法进行一点改进。

以丙酮为溶剂用普通硝化合成5-硝基水杨酸具有如下优点：

（1）没有采用水作为溶剂，反应条件温和，反应温度允许范围宽，反应过程易控制，减少硝酸的分解，产品收率高。（2）克服直接硝化时硝酸浓度高反应温度

高，及催化硝化的重金属汞盐毒性大，成本高等缺点。（3）对设备腐蚀性较小，溶剂丙酮易回收且可多次循环使用。

4.1实验仪器与试剂

仪器

电动搅拌器1台温度计1支分液漏斗1个250ml三口烧瓶1个水浴锅1台100ml量筒1个10ml量筒1个电子天平1台

烧杯1个胶头滴管1个玻璃棒1根布氏漏斗1个

抽滤瓶1个滤纸1张PH试纸1本10ml移液管1根

洗耳球1个冷凝管1个锥形瓶1个橡皮塞4个

剪刀1把橡皮管3条培养皿1片小勺1把

试剂

水杨酸6.9g、丙酮75ml、65%~68%的浓硝酸10ml、蒸馏水、浓盐酸3.6ml、铁粉11g(3.4g 7.6g)、氢氧化钠4g、活性炭少许、15%氨水20ml。

4.2原料与试剂的理化性质

化学名水杨酸

无色晶体。熔点159℃

在211℃（20毫米汞柱）升华

相对密度 1.443（20／4℃）

易溶于乙醇、乙醚，微溶于水

加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度

水杨酸水溶液的pH值为2.4

水杨酸兼有芳香酸和酚的性质，与氢氧化钠作用，羧基和羟基均被中和，形成双钠盐；与碳酸钠作用，由于酚羟基的酸性比碳酸小，只有羧基被中和成钠盐。水杨酸遇三氯化铁水溶液产生蓝紫色反应，所以在制备水杨酸时不能使用铁器和含铁盐的水。

化学名氨水

性状：无色透明液体，有强烈的刺激性气味

熔点：-77℃。蒸汽压：1.59kPa（20℃）

相对密度：氨含量越多，密度越小

稳定性：受热或见光易分解。挥发性、腐蚀性、弱碱性、还原性

化学名浓盐酸

氯化氢气体的水溶液

无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性），有刺鼻酸味

粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色

质量分数超过37%的盐酸称为浓盐酸

市售浓盐酸的浓度为37%，实验用浓盐酸一般为37.5%

密度1.179g/cm3，是一种共沸混合物

强酸，具有一切酸的特性，如能与碱中和生成盐和水；能溶解碱性氧化物；能溶解碳酸盐，释放出二氧化碳气体；能溶解比较活泼的金属（如锌、镁、铁），产生氢气。浓盐酸可以溶解较不活泼的金属铜

化学名 氢氧化钠

俗称烧碱、火碱、苛性钠，

常温下是一种白色晶体，具有强腐蚀性

易溶于水，其水溶液呈强碱性，能使酚酞变红

氢氧化钠是一种极常用的碱，是化学实验室的必备药品之一

氢氧化钠在空气中易吸收水蒸气，对其必须密封保存，且要用橡胶瓶塞

它的溶液可以用作洗涤液

化学名 丙酮 分子式：C3H6O

沸点： 56．48℃

外观与性状：无色透明易流动液体，有芳香气味，极易挥发。

化学名 水杨酸

白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。

熔点157-159℃,

在光照下逐渐京变色。

相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa 。

化学名 浓硝酸

无色有刺激性气味的液体

密度约为1.4g/cm3，沸点为83℃，

易挥发，可以任意比例溶于水。

质量分数为98%以上的硝酸叫“发烟硝酸”，因这种酸更易挥发，遇潮湿空气形成白色烟雾，有腐蚀性。

性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。

化学名 5-氨基-2-羟基-苯甲酸

别名 马沙拉嗪

化学结构

NH 2

HOOC

HO

理化性质：灰白色结晶或结晶状粉末。微溶于冷水、乙醇。

活性炭

是黑色粉末状或颗粒状的无定形碳。活性炭主成分除了碳以外还有氧、氢等元素。活性炭在结构上由于微晶碳是不规则排列，在交叉连接之间有细孔，在活化时会产生碳组织缺陷，因此它是一种多孔碳，堆积密度低，比表面积大。

4.3实验反应原理

硝酸硝化反应是典型的亲电取代反应，反应活性中心为二氧化氮正离子，它与反应物水杨酸接触的机会多少，是决定反应速度的重要因素。以丙酮为溶剂时，丙酮与反应原料水杨酸及硝酸均可互溶，因此它们组成了均相反应体系，从而使二氧化氮正离子与水杨酸的接触机会大大增加，加快了反应速度，缩短了反应时间，产率也较高。

第一步：硝化反应，