乙酸乙酯PPT

“ 恒沸物 ” 虽然有固定的沸点，但不 是纯的物质。
表1 乙酸与乙醇不同浓度时酯的产率 乙酸mol
1
乙醇mol
0.1
产物酯mol
0.05
1
1 1 1
0.5
1 2 8
0.41
0.66 0.86 0.97
我们的实验中采用了哪些方法？ 将原料之一的乙醇 过量； 利用乙酸乙酯与水可以形成 恒沸物， 通过蒸馏， 将反应产物（乙酸乙酯和水） 不断地移出反应体系。
物，因此酯层中乙醇或水除不干净，会形成低沸 点共沸物，从而影响收率。
组成% 沸点/℃ 70.2 CH3COOC2H5 82.6 C2H5OH 8.4 H2 O 9.0
70.4
71.8
91.9
69.0
__
31.0
8.1
__
5.
不能用 NaOH 代替 Na2CO3 洗涤醋酸，否则
造成酯在强碱性条件下水解。
仪器拆卸
（ 从尾到头，由上而下 ）
接受器 → 尾接管 → 冷凝管 → 温度计 →
蒸馏头 → 蒸馏用烧瓶
→
加热器
(3) 称量，计算产率 注：
(4) 测定折光率
1. 为提高产率，常采用乙醇过量的方法，因乙醇 价格便宜。 2. 反应温度不得超过125℃ ，否则增加副产物乙 醚的量。 3. 滴加速度不宜太快，否则反应温度迅速下降， 同时乙醇和醋酸来不及反应而被蒸出，影响收率。 4. 乙酸乙酯与水或乙醇分别形成二元或三元共沸
主要玻璃仪器
三口烧瓶
圆底烧瓶
蒸馏头
真空尾接管
主要玻璃仪器
滴液漏斗
直形冷凝管
温度计
分液漏斗
主要设备
4 3 2
5
6
7 8 9 3 2
4
5
6
7 8 9
1
11 10
1
10
加热器
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿 贝 折 光 仪 的 外 观
阿贝折光仪的结构
试验装置图
蒸 馏
定义： 将液体加热至沸使其变成蒸气， 再使蒸气通过冷却装置冷凝并将冷凝液收 集在另一容器中的过程。 应用： 液体物质最重要的分离和纯化方法。
蒸馏操作流程
组装仪器 → 转移待蒸馏液 → 放置沸石
→ → →
通冷凝水
→ 开始加热
收集馏分; 记录馏分温度 停止加热
→ 冷却 → 拆卸仪器
→ 停冷凝水
仪器组装
（ 由下而上，从头到尾 ）
加热器 → 蒸馏用烧瓶 → 蒸馏头 → 温度计
→
冷凝管
→ 尾接管 → 接受器
注意事项：
温度计水银球的上沿要与蒸馏头支管的下端齐平 ！
• 提高产率的方法: • • 采用反应物乙醇过量，不断蒸出乙酸乙酯和 水的方法。 • 除杂质： • • 得到的粗品中含有乙醇、乙酸、乙醚、水等 杂质，须采用洗涤、干燥、蒸馏进行精制除去。
恒 沸
“ 恒沸 ” 是指两种或两种以上的物质按 一定的组成比形成的混合物在一定温度下沸 腾。这样的混合物我们称之为 “ 恒沸物 ”。
分离提纯
实验步骤
• 在 50 mL的圆底烧瓶中加入 10 mL 的 95% 乙醇和 6 mL的醋酸，再小心加入3mL 浓硫酸 • 回流 40min 改称蒸馏装置，加热蒸出乙酸 乙酯，直到馏出液体积为反应物总体积 1/2为止 • 小心加入饱和的碳酸钠溶液中和馏出液，直 到不再二氧化碳气体产生，然后将混合的液体转 入分液漏斗，分去下层的水层； • 酯层用5 mL饱和氯化钠水溶液洗涤，再用 5 mL饱和氯化钙洗涤，最后用蒸馏水洗涤一次； • 分出有机层，无水硫酸镁干燥；
结果：反应向右移动，产率提高。
主要试剂
冰醋酸 99% 6mL 0.10mol CP
乙
醇
95%
饱和 饱和 饱和 98% 无水
10mL
0.20mol
CP
CP
碳酸钠溶液 氯化钠溶液 氯化钙溶液 硫 酸
5mL 5mL 3mL
CP CP CP CP
硫酸镁
试验仪器
• 圆底烧瓶（50 mL）或三口烧瓶（250 mL） • 蒸馏烧瓶（50 mL）烧 杯 直形冷凝管 接液管 • 温度计 （100℃，150℃） • 锥形瓶 （50 mL，100 mL） • 恒压滴液漏斗 • 折光仪 电热套 电子天平 电热恒温烘箱 分液漏斗 蒸馏头
乙酸乙酯的制备 Synthesis of Ethyl Acetate
乙酸乙酯的制备
目的与要求：
掌握实验室制备羧酸酯的方法，加深对酯化 反应机理的理解。 掌握蒸馏、萃取操作，学会使用分液漏斗。 培养严谨求实的科学态度。
提高观察能力、主动思考能力。
乙酸乙酯的制备
CH3COOH
+ C2H5OH
浓硫酸
CH3COOC2H5
+
H2 O
浓 H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 2 CH3CH2OH 140 ~ 150 ℃
C2H5OH C2H5OH
H2SO4 H2SO4
C2H5OC2H5 + H2O CH2=CH2 +
反应机理
.. O
C H3C OH H3C H
+
OH C
+
.. HOC H
2
HO
5
H3C
C
.. OH
蒸馏操作
停止加热, 冷却至室温 ； 停止通冷凝水； 按照与组装仪器时相反的顺序拆卸仪器。
拆卸仪器
从尾到头，由上而下
4 3 2 1
5
6
7 8 9 11 10 3 2
4
5
6
7 8 9
1
10
粗乙酸乙酯 （含乙酸、乙醇、乙醚、水） 饱和 Na2CO3 洗 水层 乙酸、乙醇、Na2CO3 有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚、水、Na2CO3（微量） 饱和 NaCl 洗 水层 Na2CO3 有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚 饱和 CaCl2 洗 水层 乙醇、CaCl2 有机层 乙酸乙酯、水（微量） 、 乙醚 无水 Na2SO4 干燥除水 蒸馏 除乙醚 纯乙酸乙酯
课堂思考
1、 该反应的最大特点是什么？ 2、 如提高乙酸的转化率，本实验采用哪两种 主要措施？ 3、 实验回流时应使用什么冷凝管？为什么？ 4、 加入饱和 Na2CO3 溶液洗涤目的是什么？ 有机层在哪一层？ 5、 加入饱和 NaCl溶液洗涤的目的是什么？ 有机层在哪一层？ 6、 加入饱和 CaCl2溶液洗涤的目的是什么？ 有机层在哪一层？ 7、 可不可以不加入 NaCl 溶液洗涤， 直接采用 CaCl2溶#43;
质子转移
.. O
C H3C
_
H+
H3C
OH C
+
_
HO
H2O
..
C
H3C
+
OH2
OC2H5
OC2H5
H5C2O
怎样才能将
尽可能多的反应底物
转化成产物呢？
方法：使反应向生成产物的一方移动 （即向右移动）
怎样使反应向生成产物的一方移动呢？ 方法一： 用恒沸法或加合适的去水剂 把反应中所生成的水去掉 ； 方法二： 是在反应时加入过量的醇或 酸，以改变反应达到平衡时反应物和产 物的组成。
注意事项！
瓶底洁净，防漏电！！ 确认沸石、冷凝水，防暴沸、 防玻璃仪器破裂！！
注意事项或关键环节
• 1、接收乙酸乙酯的部分，包括制备蒸馏接收部 分、分液接收部分、干燥和提纯蒸馏接收部分， 外部一定要使用冰水冷却，防止乙酸乙酯挥发。
• 2、产品精制的操作要迅速，防止乙酸乙酯挥发。
• 3、分液和洗涤要分清有机层和无机层，防止有 机层丢失。
原理： 纯液体在一定的压力下有固定的 沸点，通过蒸馏，我们可以把沸点相差较 大的两种或两种以上的液体混合物逐一分 开，达到分离和纯化的目的。
蒸馏装置
4 3 2 1
5
6
7 8 9 11 10 3 2
4
5
6
7 8 9
1
10
由下而上，从头到尾
蒸馏操作
用漏斗将要蒸馏的液体转移到三口烧瓶里 ； 向三口烧瓶中投入 2 - 3 粒沸石，起沸腾中心作用 开始通冷凝水；（下端进水，上端出水） 开始加热 ； 收集馏分，并记录温度；