酚的结构1定义羟基跟苯环直接相连的化合物
酚
酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。
对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
酚
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影 响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pK
a
吸电子基团的硝基愈
多，酸性愈强。
酚
一、 酚的结构和命名 • 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
• 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少， 分为一元酚和多元酚。
•酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
基存在；
（2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用， 该物质不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出 ，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。
2,4-二氯苯 酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚 的生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚 能进一步氯化成 五氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
有机化学复习-苯酚
§7 苯酚一、酚的概念酚：羟基与苯环直接相连的化合物。
如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。
如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。
芳香醇：羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物——芳香醇最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。
二、苯酚的结构及物理性质1、物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
3.密度为1.576 g / cm3，熔点为43℃，沸点为181.75℃4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
2、苯酚的结构官能团：—OH三、苯酚的化学性质1、酸性（弱酸性）(1)和NaOH反应苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
【练习】加入少量稀盐酸。
现象：出现浑浊。
【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能【说明】苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO-3生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为，与Na2CO3不能共存。
因此，苯酚溶于碱，加酸又析出，可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。
小结：苯酚具有弱酸性，这是由于羟基中H可微弱电离所致。
(2) 和Na反应2、苯环上的取代反应苯酚分子里的苯环受羟基的影响，比苯更易发生取代反应，可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应：苯酚溶液中加入浓溴水，立即生成白色的三溴苯酚，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，但不能用来分离苯酚。
此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。
3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色【思考】苯酚的检验有哪几种？4、氧化反应⑪常温下在空气中氧化为粉红色⑫可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。
人教版高中化学选择性必修第3册 同步精品讲义 第14讲 酚(学生版)
一、酚的定义、官能团1.定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。
如、。
2. 官能团：（酚）羟基（—OH ）。
二、苯酚的结构与物理性质1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。
2．苯酚的结构分子式 结构简式分子结构模型C 6H 6O或C 6H 5OH知识精讲知识导航第14讲 酚3．苯酚的物理性质（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。
如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
因此，苯酚应密封保存。
三、苯酚的化学性质1. 酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。
（酸性：碳酸_____苯酚）思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？2. 取代反应苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
思考与交流：苯中含有苯酚，能否通过加饱和溴水的方法鉴别？注意3. 显色反应（1）苯酚与________溶液作用显_____色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
4. 氧化反应（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质（对苯醌）；（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。
5. 加成反应苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：四、苯酚的用途与危害1. 用途①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
酚1
解析：苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)褪色， 而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作
出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，
但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯
酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。答案：CFra bibliotek（1）
A 苯甲醇 B 苯甲醚 C 甲基苯酚
（2）
(1)醇、酚分子中羟基上氢原子的活泼性比较 比较醇、酚羟基上氢原子的活性， 实质上 就是比较羟基中O—H键断裂的难易，醇和酚都能与 金属钠反应放出H2 但由于苯环的存在，使苯酚
中O—H键易断裂，呈现弱酸性，因而苯酚可以与NaOH反 应，而醇不与NaOH反应。具体比较如下：
典例一
酚的同分异构体
A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若 滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠， 只有B没有变化。 (1)写出 A、B、C 的结构简式：A________，
B______，C________。
(2)C的同类的另外两种同分异构体的结构简式
是①________，②________。
Na
NaOH × √
Na2CO3 × √
NaHCO3 × ×
醇羟基 酚羟基 说明
√ √
表中对号表示能反应，错号表示不能反 应
典例二 苯酚的性质 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混
有少量苯酚的是( ) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性 高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减 少。 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉 淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫 色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 思路分析：检验物质的关键是掌握物质的特性或性质 上的差异。
苯酚的结构与性质
苯酚的结构与性质1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)＋H2O＋H3O＋苯酚具有酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3>>HCO－3，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O；与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为：生成白色沉淀。
化学方程式：＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。
催化剂(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：n＋n HCHO――→。
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)错因：生成的三溴苯酚溶于苯中。
(3)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)错因：二者化学性质差别很大，前者属于醇类而后者属于酚类。
(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)1．苯酚与苯甲醇是否属于同系物？简述理由，比较二者性质的差异。
答案不是。
苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上。
苯酚能与烧碱、FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能，但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。
2．请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。
答案加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液。
3．从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。
答案①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H＋；②羟基对苯环的影响——易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
醇--酚
中间体
中间体
逆合成分析法示意图
基础原料
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
第三章 烃的含氧衍生物
复习课
一、烃的各类衍生物的重要性质
类 通 官能 代表性 分子结 别 式 团 物质 构特点
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr 催△化剂CH2=CHBr
溶解度不大， 有毒， 在水中为乳浊 强腐蚀 液高于 65℃ 性
时能与水混溶。 易溶于乙醇、 苯等
小 资 料 苯酚被空气中的氧气
慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。
苯酚特殊的溶解性
冷却
A
B
C
A苯酚 乳浊液
加热
溶解度 增大
B苯酚 溶液
冷却 C苯酚 溶解度 乳浊液
下降
四、化学性质：
乙醇和苯酚中都有-OH，其 性质是否相同？
c、与氧气反应
O
2CH3 —C —
H
+ O2
催化剂 △
O 2CH3 —C — OH
（2）加成反应
O
CH3 —C — H
苯酚的结构与性质
苯酚的结构与性质1.基本性质1.1酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连；（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如OH也属于酚；（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如CH 3OH 和CH 2CH 2OH ）；（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
1.2苯酚的分子组成、分子结构苯酚的分子式是C 6H 6O ，它的结构式及分子模型如下： CH CH CH CH CH OH，简写为OH或C 6H 5OH 。
由苯酚分子比例模型可知，苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。
1.3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
注意：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化，对苯酚要严格密封保存。
（2）苯酚有毒，可作消毒剂，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
（3）苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶。
将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。
将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。
将该浑浊的液体静置，液体分层，上层为水状（苯酚的饱和水溶液），下层为无色油状（水的饱和苯酚溶液）。
2.性质应用苯酚的化学性质：已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。
由此联想，苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。
（1）弱酸性 OH O －H +（俗称石炭酸） OH ONa H 2O在水溶液中，苯酚能跟钠等活泼金属反应，如： OH 2ONa 2H 2↑（比钠与水的反应更剧烈）（2）苯环上的取代反应①卤代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
高考化学复习教案 第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚
高考化学复习教案 第十三章 烃的衍生物第三节 苯酚教 学 课 题第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚教学目的及考 纲 要 求1.掌握苯酚的分子结构、性质和用途2.以苯酚为例，理解酚羟基与醇羟基的区别3.了解酚类的化学性质 教 学 重 点 苯酚的化学性质 教 学 难 点 酚羟基与醇羟基的区别 教 学 课 时 1课时教 学 过 程个人增减知识点1 苯酚结构和物理性质1．酚的概念：羟基直接和苯环相连的化合物（注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。
二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。
） 2．苯酚的分子结构 分子式结构式结构简式 官能团球棍模型比例模型C 6H 6OC 6H 5OH或 －OH3．苯酚的物理性质✧ 纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃；✧ 常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶。
✧ 易溶于乙醇等有机溶剂。
✧ 有毒性，对皮肤有腐蚀性（如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）。
例题1下列有关苯酚的叙述中，错误的是 （ ）A ．纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时与水混溶B ．苯酚是生产电木的单体之一，与福尔马林发生缩聚反应C ．苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应D ．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏【解析】纯净的苯酚是无色的晶体，它被氧化后才显粉红色，A 叙述不对；苯酚虽然有毒，但少量的苯酚有杀菌消毒的作用，可配成洗涤剂和软膏，故答案为A 、D 。
例题2试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl 4，说明依据。
【解析】根据它们的化学特性和物理性质来进行区别。
取四种液体少量，各加 入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎C C CC C C H H HHH OHOH无色的为苯，而下层颜色较深，上层几乎无色的为CCl 4。
变式练习1．下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是 （ ）A ．酒精B ．乙醛C ．丙酸D ．溴苯2．下列叙述中正确的是（ ）A ．含有羟基的化合物属于醇类B ．代表醇类的官能团是链烃基上的羟基C ．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D ．分子内有苯环和羟基的化合物就是酚 知识点2 苯酚的化学性质1．弱酸性：苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。
酚类化合物定义
酚类化合物定义
一、酚类化合物的定义
酚类化合物是芳烃的含羟基衍生物。
其羟基直接连接在苯环（或其他芳环）上，通式为Ar - OH，其中Ar代表芳基。
例如，最简单的酚为苯酚（C₆H₅OH），苯环上的一个氢原子被羟基取代。
二、结构特点
1. 羟基与芳环的连接方式
- 与醇类化合物不同，醇类中的羟基是连接在脂肪烃基上的，而酚类中的羟基是直接与芳环相连。
这种连接方式使得酚类化合物具有一些特殊的化学性质。
2. 苯环对羟基的影响
- 由于苯环的存在，苯环的大π键与羟基氧原子上的孤对电子存在p - π共轭效应。
这一效应使得酚羟基中的O - H键极性增大，氢原子更容易电离，表现出一定的酸性，酸性比醇强，但比碳酸弱。
- 同时，这种共轭效应也影响酚类化合物的其他化学性质，如苯环上的亲电取代反应活性等。
三、常见的酚类化合物
1. 苯酚
- 苯酚是一种具有特殊气味的无色晶体，有毒。
在常温下微溶于水，易溶于有机溶剂。
它是重要的有机化工原料，可用于制造酚醛树脂、双酚A等多种化工产品。
2. 甲酚
- 甲酚有邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种同分异构体。
它们都具有酚类的典型性质，并且在医药、农药等领域有广泛应用。
例如，甲酚皂溶液（来苏儿）就是一种常用的消毒剂，其中含有甲酚成分。
3. 萘酚
- 萘酚有α - 萘酚和β - 萘酚两种异构体。
它们的分子结构中萘环取代了苯环，在染料、香料等工业中有重要用途。
例如，β - 萘酚是合成偶氮染料的重要中间体。
《酚》 知识清单
《酚》知识清单一、酚的定义酚是一类羟基直接连接在苯环上的有机化合物。
简单来说，就是苯环上的一个氢原子被羟基（OH）所取代得到的化合物。
与醇类不同，醇的羟基是连接在脂肪烃基上的。
酚的结构特点决定了它具有一些独特的化学性质。
二、酚的分类1、按照苯环上羟基的数目，可以分为一元酚、二元酚和多元酚。
一元酚：苯环上只有一个羟基，例如苯酚。
二元酚：苯环上有两个羟基，如对苯二酚。
多元酚：苯环上有三个或三个以上的羟基，比如连苯三酚。
2、按照取代基的位置不同，可分为邻位酚、间位酚和对位酚。
邻位酚：羟基与苯环上相邻的碳原子相连。
间位酚：羟基与苯环上间隔一个碳原子的位置相连。
对位酚：羟基与苯环上相对的碳原子相连。
三、酚的物理性质1、大多数酚在常温下是固体，少数为液体。
2、酚具有特殊的气味。
3、酚在水中的溶解度通常较小，但能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
4、酚的熔点和沸点一般比相对分子质量相近的芳烃、卤代芳烃要高，这是因为酚分子间能形成氢键。
四、酚的化学性质1、酸性酚的羟基具有一定的酸性，能与氢氧化钠等碱发生中和反应。
但酚的酸性比碳酸弱，所以不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。
例如，苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。
2、取代反应酚羟基的邻、对位氢原子比较活泼，容易发生取代反应。
例如，苯酚与溴水反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。
3、显色反应酚能与三氯化铁溶液发生显色反应，产生不同的颜色。
这是鉴别酚类化合物的一种常用方法。
例如，苯酚与三氯化铁溶液反应显紫色。
4、氧化反应酚容易被氧化，暴露在空气中会逐渐被氧化为粉红色。
1、芳香磺酸盐碱熔法将芳香磺酸盐与氢氧化钠或氢氧化钾共熔，然后酸化得到酚。
2、卤代苯水解法卤代苯在高温高压和碱性条件下水解得到酚。
六、酚的用途1、医药领域许多药物中都含有酚的结构，如阿司匹林等。
2、化工领域用于制造染料、塑料、合成纤维等。
3、消毒杀菌某些酚类化合物具有消毒杀菌的作用，如苯酚曾经被用作消毒剂。
七、酚的毒性1、对人体的危害酚类化合物对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，摄入过量会损害肝、肾等器官。
酚
(3)苯酚的分离和回收方法 苯酚的分离和回收方法
苯酚有毒，若工业废水中含有苯酚，要进行回收利用， 苯酚有毒，若工业废水中含有苯酚，要进行回收利用，以防止污 染环境。 染环境。 ①有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为： 有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为： 有机层 苯酚的 NaOH溶液 （苯） 苯酚 加 溶液 苯溶液 水层 (苯通入足量 苯通入足量CO2 分液 NaHCO3 分液 酚钠) 酚钠 溶液 苯酚的 乙醇 加 溶液 苯酚 乙醇溶 NaOH溶液 通入足量CO2 通入足量 液 苯酚钠溶 分液 NaHCO3 液 分液 溶液
OH Br + 3Br2 Br OH Br + 3HBr (白 白 )
注意：a.此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定； 注意：a.此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定； b.溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。 溴原子只能取代酚羟基邻、 溴原子只能取代酚羟基邻 对位上的氢原子。 C.苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯 苯酚不能过量， 苯酚不能过量 酚而观察不到白色沉淀。 酚而观察不到白色沉淀。 氧化反应： ③氧化反应： a.苯酚常温下常呈粉红色，是被O2氧化的结果； 苯酚常温下常呈粉红色，是被 氧化的结果； 苯酚常温下常呈粉红色 b.可使 可使KMnO4溶液褪色； 溶液褪色； 可使 c.可以燃烧。 可以燃烧。 可以燃烧
OH
A.
OH
CH2OH
B.
Байду номын сангаас
CH3
OH
C.
CH3
D.
2.苯酚的性质 苯酚的性质 (1)物理性质： 物理性质： 物理性质 无色晶体，有特殊的气味，有毒，常温下溶解度小， 无色晶体，有特殊的气味，有毒，常温下溶解度小，易 溶于乙醇等有机溶剂。 溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
酚 醇
CH2 OH
OH
醇
2、苯酚的结构
O H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
二、苯酚的物性
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的 气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中 溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴： • 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性[演示]
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。
苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
说明：
①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
小结
O H
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
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间中,绝对算得上高级善术.”“老祖,呐位鞠言战申还很年轻,将来他应该也能在道法上成就善王.那事候,就是道法、炼体双善王.俺甚至觉得,他有可能进入天庭.”仲零王尪压低了声音说.“你对の评价,竟如此之高?”方烙老祖露出意外の表情.“俺想,毕微王尪应该也有差不多の评价,否 则他不会作出授与鞠言战申王国名誉大公爵呐样の决定.”仲零王尪轻吸了口气,眼申中有光泽闪烁.先前,他仲零王尪比毕微王尪晚了一步,而现在情况又发生了改变.临高王国の倪炯老祖,反对临高王国对鞠言战申授与名誉大公爵の身份.如此一来,法辰王国又能够与鞠言战申进行接触 了.“嗯,此事你自身决定吧！既然倪炯老祖已经走了,那俺也回去了.”方烙老祖话音落下之后,他の身影微微一闪,便消失在了大殿之中.……鞠言和纪沄国尪居住之地.临高王国の盛月大臣,再次来到了呐里,呐是他第三次来到鞠言和纪沄国尪の临事住所.“盛月大臣,你是说……临高王国决 定撤掉对俺の名誉大公爵授予?”鞠言看着盛月大臣,声音有些冷.盛月大臣,表情难免有些尴尬.他能理解,鞠言の愤怒.换做是任何人,恐怕都会非常の愤怒吧！先是说要授予人家名誉大公爵,然后又突然说撤销?“鞠言战申,真の是万分抱歉.陛下他,也真の是没有办法.如果鞠言战申愿意加入 临高王国,那临高王国上下随事都欢迎.”盛月大臣苦笑着说道.“呵呵……”鞠言冷笑.“临高王国の好意,俺鞠言着实消受不起.盛月大臣,俺已经收到了你の传话,那就呐样吧！”鞠言起身,送客の意思很明显了.“鞠言战申,陛下真の不是有意如此.而是,王国内出现了巨大の反对声音,陛下 の压历很大.”盛月大臣也站起身,他还在解释.“俺知道了.”鞠言道.“临高王国怎么能呐样做呢?”在盛月大臣走后,纪沄国尪愤怒の说道：“简直是可恶,鞠言战申,法辰王国之前也有授与你名誉大公爵の身份,但你都由于答应了临高王国而拒绝了法辰王国.现在,临高王国居然反悔,堂堂 混元王国,居然出尔反尔.”“他们……会后悔の！”鞠言气息凝了凝,带着怒吙沉声说道.临事城市中！“鞠言战申の临高王国名誉大公爵身份,被取消了.”“取消了?怎么会?临高王国毕微王尪,不是亲自见过鞠言说了呐件事吗?怎么会取消?”“真の取消了.”“临高王国,是在故意の耍弄 鞠言战申?”“应该不会是故意の吧?混元七大王国之一の王尪,怎会随意出尔反尔?”“或许是出了哪个变故吧！”“哈哈,那鞠言战申一个新晋崛起の善王,怎么能有资格成为王国の名誉大公爵?俺早就知道,呐件事不可能成.果然如俺所料,鞠言白高兴了一场.”“嗯,他の资格确实还不够. 以他の资历,离王国名誉大公爵呐等身份还差得远.”“凭他鞠言,想成王国の名誉大公爵?白人做梦！”当临高王国取消授与鞠言名誉大公爵の消息传开后,又是一片吙爆の议论.一些之前对此产生嫉妒情绪の善王战申,开始说一些风凉话.还有东华尪国、玄秦尪国、明图尪国等与鞠言有嫌隙 の国家,也有人员站出来煽风点吙.“那个龙岩国の鞠言,他想成为临高王国の名誉大公爵?呵呵,他真の不配！”明图尪国の庆广国尪公开说出了呐样の言论.明图尪国の郭彤战申,也是死在鞠言の手中,庆广国尪和明图尪国上下成员,对鞠言怀恨在心.现在他们听到了呐样の消息,当然是喜大 普奔,恨不得告诉他们所认识の每一个人.“鞠言那小子,差得远,跳梁小丑而已.还不离开龙岩国,他算哪个东西?他不离开龙岩国,就永远待在那个弹丸小国好了.愚蠢の东西！”月灿尪国の国尪,也是冷言冷语の发出了嘲讽.(本章完)第三零一三章突破道法善王呐个事候の鞠言,已是进入了又 一次闭关.战申榜排位赛决赛阶段,是在淘汰阶段结束半年后正式开始.鞠言,要在呐半年の事间里,令自身の实历再次提升.以他此事の实历,确实不可能击败混元无上级の国家战申.而鞠言,心中却是想要在决赛阶段击败那么一两位混元无上级の战申,让自身在战申榜上の排名能够更靠前一些. 半年の事间极为短暂,而鞠言必须要抓紧一切能够利用の事间.淘汰阶段结束后,鞠言又耗费了三亿白耀翠玉在交易大厅购买了大量の各种修炼资源.一个半月之后.“俺の申魂体提升,似乎已达到了一个瓶颈.再使用红毛果,效果已经很差了.”房间内盘膝而坐の鞠言,暗暗思忖.大约在三天之 前,他使用红毛果提升申魂体の效果就非常低效了.到了今日,当他在服用红毛果之后,已是察觉不到有进步.而第二次在交易大厅购买の红毛果,还剩下不到一百颗.“再想快速提升申魂体强度,怕是要使用更高级の申魂资源了,比如蓝槐呐样の宝物.”鞠言睁开双目.他看了一眼剩余の红毛果, 暗道：“剩下の红毛果,倒也有用处.俺参悟混元碎片至高黑道则,申魂很容易疲倦,使用呐红毛果恢复精申效果倒是非常好.只是,有些奢侈.”鞠言参悟混元碎片空间の至高道则,申魂能量消耗又快又大,但呐种申魂历の消耗并不会伤害到申魂体,所以通过事间就可自行恢复.用红毛果呐等一 颗就价值伍拾万白耀翠玉の资源来纯粹恢复申魂历,委实是极度の奢侈.但是鞠言想在决赛阶段开始之前大幅度提升战斗历,那也只能在资源上多付出一些.又是一个月事间过去！“啧啧,成了！”鞠言の申念从混元碎片空间迅速退了出来.就
酚的结构简式
酚的结构简式酚是羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）直接相连形成的有机化合物。
苯酚的化学式为C6H6O，酚的结构简式为。
羟基直接和芳烃核（苯环或稠苯环）的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。
但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。
苯酚简称酚，又名石炭酸，微酸性(腐蚀性)，常温下能挥发，放出一种特殊的刺激性臭味，在空气中变粉红色。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
甲酚又称煤酚，与苯酚的化学活性及毒性类似，也经常同时存在。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。
一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。
最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。
在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色，酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键，故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。
酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。
主要代表物有：1、苯酚（C6H5OH）俗名石炭酸，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成的重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；2、对苯二酚无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂；3 、萘酚有α、β两种异构体。
α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀；可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。
也可在酸性条件下，由萘胺水解得到。
酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。
能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。
其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒；其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。
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苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。
苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa + CO2 + H2O
OH 弱，比碳酸还弱。
②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
环保知识点滴： • 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性
（4）氧化反应 常温下缓慢氧化 燃烧 使酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）加成反应
OH
+ 3H2
催化剂
∆
OH
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备及与乙醇的比较：
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
盐酸
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
小结：
O H
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应 5.加成反应
仪征市第二中学
王九龙
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
CH2 OH
OH
酚
醇
醇
2、苯酚的结构
O H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
二、苯酚的物性
没有颜色 的____ 晶体 ，具有____ 特殊的 纯净的苯酚是________ 气味 ，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 ____ 氧化而显______ 粉红色 。____ 常温 时，苯酚在水中 发生____ 不大，当温度高于____ 70℃ 时，能跟水以 溶解度____ 有机溶剂。 任意比 易溶于乙醇乙醚等_______ _____互溶。苯酚_____ 腐蚀性 ， 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈______ 苯酚_____ 使用时要小心 ___!如果不慎沾到皮肤上，应立即 酒精 洗涤。 用____
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH HO CH CH OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应 （3）显色反应 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。