苯的结构
苯
结构（简）式：
苯的一取代物只有一种：
或
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪 ）
（ 上层橙黄色 ） 1ml苯 0.5ml溴水 振荡 萃取
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
点燃
12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
实验思考题：
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C6H6 苯分子式为 。 (1791-1867)
二、苯的结构
：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式：
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式：
H
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
《苯的结构和性质》课件
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《苯的结构和性质》PPT课件
本概念的化合物，具有丰富的结构和性质。 - 了解苯的历史和发现，以及其在科学和工程领域中的重要性。
苯分子结构和数据
苯的分子结构
探索苯分子的环状结构和碳原子 的位置。
苯分子结构模型
展示苯分子的三维结构模型和相 关数据。
苯分子的键长
介绍苯分子中碳-碳键和碳-氢键 的长度。
苯分子的性质
物理性质
解释苯的物理性质，如熔点、沸点和溶解性。
化学性质
探讨苯的化学性质，包括它作为亲电子体和亲核子体的行为。
危险性及安全注意事项
提醒使用和处理苯时的安全注意事项，以及苯的潜在危险。
苯在生产中的应用
化工行业应用
介绍苯在化工行业中的广泛应用，如聚合物生产和 溶剂的用途。
环保问题及解决方案
探讨苯在生产和使用过程中可能引发的环境问题， 并提出解决方案。
结语
1 简要总结
总结苯的结构和性质，强调其在化学和工程领域的重要性。
2 未来发展的前景和挑战
展望苯在未来的应用前景，并提出解决技术和可持续发展的挑战。
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苯
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯的结构教案
苯的结构教案一、前言苯是有机化学中最基本的芳香烃之一，也是有机化学中最重要的化合物之一。
苯的结构是有机化学中最基本的概念之一，因此在有机化学的学习中，苯的结构是必须要掌握的。
本教案将从苯的结构、性质、合成等方面进行讲解，帮助学生更好地理解苯的结构和性质。
二、苯的结构苯的分子式为C6H6，它是一个六元环，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯的分子中有三对相邻的双键，这种结构被称为芳香性结构。
苯的结构可以用Kekulé结构式表示，如下图所示：H H| |H--C==C--C==C--H| |H H在Kekulé结构式中，苯分子中的每个碳原子都有一个单键和一个双键，但是这种结构并不能解释苯的所有性质。
因此，人们提出了苯的共振结构，如下图所示：H H| |H--C==C--C--C==H| |H H在共振结构中，苯分子中的每个碳原子都有一个等效的单键和一个等效的双键，这种结构能够更好地解释苯的性质。
三、苯的性质1. 芳香性苯分子中的三对相邻的双键形成了一个共轭体系，使得苯分子具有芳香性。
芳香性是指分子中存在一个共轭体系，使得分子具有稳定性和特殊的化学性质。
苯分子的芳香性使得它具有一系列特殊的化学性质，如加成反应、取代反应等。
2. 取代反应苯分子中的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代苯化合物。
取代反应是指在芳香烃分子中，一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
取代反应是芳香烃化学中最基本的反应之一，也是有机合成中最重要的反应之一。
3. 加成反应苯分子中的双键可以发生加成反应，形成环状化合物。
加成反应是指在芳香烃分子中，双键上的原子或官能团与其他原子或官能团结合的反应。
加成反应是芳香烃化学中的另一个重要反应。
4. 溶解性苯是一种无色透明的液体，具有较强的溶解性。
苯可以溶解许多有机物，如脂肪、树脂、橡胶、油脂等。
但是，苯不能溶解水，因为苯分子中没有极性键，无法与水分子形成氢键。
四、苯的合成1. 烷基苯的合成烷基苯是指苯环上有一个或多个烷基取代基的化合物。
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯1
苯
增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
3、苯的加成反应
苯分子里的碳碳键不是典型的碳碳双键， 不容易发生加成反应（不能使溴水褪色）, 只有在特定条件下才可能发生加成反应。
+
3H2
催化剂 △
（环己烷）
苯的化学反应特点：
易
取代、 能 加成、
难 氧化
烷烃
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
与酸 性高 锰酸 钾溶 液作 用
纯溴
2、取代反应:
（1）苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所取代。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr （溴苯）
溴苯是不溶于水、比水重、无色、油状液体。
（2） 苯的硝化: + HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
（硝基苯）
苯分子里H原子被硝基（-NO2）取代的反应叫 硝化反应。
生成的硝基苯是无色、有苦杏仁味、油状、 不溶于水、比水重、有毒的液体。
烃分子空间结构
1、4个单键 2、碳碳双键 3、苯环 四面体 6个原子共平面 12个原子共平面
CH=CH CH3
最多或最少原子共平面情况
二、物理性质
苯通常是 无色 、 有特殊 气味
的 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度
比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
三、苯的化学性质
结构
第二节
来自煤中的基本化工原料——苯
一、苯的组成和结构
1、分子式：
C6H6
如何使碳原子都达到稳定结构呢？
苯的结构简式和结构式
苯的结构简式和结构式一、任务名称：苯的结构简式和结构式1. 什么是苯？苯是一种有机化合物，化学式为C6H6，是最简单的芳香烃，也被称为芳香烃的“始祖”。
苯分子由6个碳原子和6个氢原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子。
苯属于六元环结构，碳原子之间以共价键连接形成了一个六边形的环状结构。
二、苯的结构简式苯的结构简式可以用一个圆圈表示，圆圈内是一个六边形，代表苯的环状结构，每个顶点表示一个碳原子，圆圈外写有化学式”C6H6”，表示苯由6个碳原子和6个氢原子组成。
三、苯的结构式苯的结构式用一系列线段和化学式表示，可以更加直观地描绘出苯分子的结构。
1. 正式结构式苯的正式结构式可以表示为一个六边形，六个顶点按顺序编号为1至6，相邻两个顶点之间用线段连接。
每个顶点上标有一个”C”，表示该顶点上有一个碳原子。
若没有其他符号或化学式，表示碳原子上还有3个氢原子。
苯分子的六个碳原子通过共价键连接，每个碳原子周围有一个氢原子，共形成了苯分子的平面结构。
2. 简略结构式苯的简略结构式可以简化表示苯分子的结构，省略碳原子和氢原子的标识，只画出环状结构，用线段表示所有碳原子之间的共价键。
四、苯的性质苯具有许多特殊的性质，这使得它在化学和生物学中有着广泛的应用。
苯是最简单的芳香烃，具有浓郁的芳香气味。
芳香性是指苯分子的共轭π电子体系的稳定性，使得苯分子具有特殊的反应性和性质。
2. 稳定性苯分子中的共轭π电子体系使其具有较高的稳定性，苯的共轭结构使得两个相邻碳原子之间的键长不同，相邻碳原子上的电子云密度也不同，形成了苯分子独特的稳定结构。
3. 溶解性苯是一种无色、有机溶剂，具有较好的溶解性能。
苯可溶于许多有机溶剂，如醇类、醚类、酮类等，但几乎不溶于水。
这使得苯在化学实验和工业生产中具有广泛的应用。
4. 燃烧性苯是一种易燃液体，可燃点为12.6℃。
在氧气充足的条件下，苯可以燃烧释放出大量的热能。
若在缺氧的情况下燃烧，会产生有毒的一氧化碳和黑烟等有害物质。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯
【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。
反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
《苯分子结构及性质》课件
取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
苯的结构及性质
⒉取代反应
（1）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2
+ H2O
（硝基苯）
怎样控制反应的温度能维持在这一温度？
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3Fe （溴苯） +HBr
图1—17苯的溴化实验装置
3、加成反应
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案 生成了溴化氢分子。 (2)反应催化剂为 FeBr3，若实验中不加 FeBr3 而加 Fe 粉，实
验同样能够成功，为什么？
答案 因为 Fe 粉可与液溴反应生成 FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状 液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何 提纯得到无色的溴苯？
2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双 键交替排布的事实是（ D ） A.苯的一溴代物没有同分异构体
B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
三.苯的化学性质
⒈氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
苯的结构及性质
一、苯的组成及物理性质
分子式 C6H6 颜色 无色
气味 特殊气味
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃(易挥发） 密度 比水小 毒性 蒸汽有毒 溶解度 不溶于水 易溶于有 机试剂 常做有机溶剂 和萃取剂
问题思考：
从组成上看，苯是否具有烯烃类似的化 学性质？可设计怎样的实验来证明？
1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
C . ①②③
D. ① ②
二、苯的结构
结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单 键与碳碳双键之间的一种特殊的键；
（大π键）
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原 子等效。 结构简式
•如果反应了是取代 还是加成，如何验 证？
观察与思考
1、清楚仪器名称 长导管 冷凝管 分液漏斗 干燥管
锥形瓶 三颈烧瓶
观察与思考
2、实验目的： 验证苯能否能溴反应。
3、实验药品：
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密性 -----放入药品（先放铁 粉，再放苯和液溴的混 合物）----反应后再加 入氢氧化钠溶液。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程
式
。
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拓展视野
(2005上海高考题)
右图是制取溴苯 的装置。先向分 液漏斗中加入苯 和液溴,再将混合 液慢慢滴入反应 器A中, 实验结束, 打开A下端的活塞, 让反应液流入B中, 充分震荡.
问题讨论 （1）、试判断该反应生成的产物有哪些？反应的化 学方程式如何书写？
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我们应该会做梦！
something
那么我们就可以发现真理
但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。
——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
苯的结构.
AlCl3 R
C
5 氯甲基化
+ CH2O + HCl ZnCl2 0℃ CH2Cl
说明: (1) 用HBr,HI亦可 (2) 芳环上连有强吸电子基(包括卤原子)时,产率很低. 6 亲电反应历程
+ E 慢 E H E E
-络合物存在的证明:
CH3 C2H5F BF3 H3C CH3 H3C 橙黄色 m.p-15℃ CH3 H C2H5 BF4 CH3 CH3 C2H5 H3C CH3
② 光照或高温时,取代在侧链上
CH3 Cl2 hν CH2Cl Cl2 hν CHCl2 Cl2 hν CCl3
3 磺化
SO3H + H2SO4(98%) + H2O
75~80 ℃
说明: (1) 常用发烟硫酸室温磺化; (2) 烷基苯易磺化,且主要得邻 对位体,但对位体多于邻位, 升高温度尤甚. 甲苯磺化: 10°C 100°C o : p o : p 43 : 53 13 : 79
亲电取代反应中的亲电试剂 反应类型
硝化
亲电试剂
NO2
卤代
磺化
Br
δ Br
SO3
O
δ FeBr3 (Br)
酰基化
烷基化 δ R or R X
RC
δ AlCl3
（二）加成反应 1 加氢
+ 3H2 Ni 180~250℃
2 Birch还原
Na-NH3(l) C2H5OH
吸电子取代基使反应加速，且产物以1，4-二氢化物为主：
OH H E
OH H E
OH H E
3 卤原子 （-I, +C）
三 定位效应的应用
（一）预测反应的主要产物
苯和苯系物化学式
苯和苯系物化学式苯是一种无色、有毒的液体，化学式为C6H6。
它是一种芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料、塑料等领域。
苯的分子结构呈六角形，由六个碳原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子和氢原子都是sp2杂化的，形成了一个平面的六角形结构。
苯分子中的碳-碳键是共价键，每个碳原子与周围两个碳原子形成了一个共价键，共同构成了苯分子的六角形结构。
苯系物是指由苯分子组成的化合物，它们的分子结构都是苯环。
苯系物包括许多重要的有机化合物，如甲苯、苯酚、萘、蒽等。
这些化合物的分子结构都是苯环，但它们的分子中还含有其他原子或基团，如甲基、羟基、氨基等。
甲苯是一种苯系物，化学式为C6H5CH3。
它是一种无色液体，具有芳香气味。
甲苯是一种重要的有机溶剂，广泛应用于化学、医药、涂料等领域。
甲苯的分子结构是苯环和一个甲基基团组成，甲基基团与苯环上的一个碳原子形成了一个共价键。
苯酚是一种苯系物，化学式为C6H5OH。
它是一种白色固体，具有刺激性气味。
苯酚是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、塑料等领域。
苯酚的分子结构是苯环和一个羟基基团组成，羟基基团与苯环上的一个碳原子形成了一个共价键。
萘是一种苯系物，化学式为C10H8。
它是一种白色固体，具有芳香气味。
萘是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料等领域。
萘的分子结构是两个苯环共享两个碳原子形成的，它是一种多环芳香烃。
蒽是一种苯系物，化学式为C14H10。
它是一种白色固体，具有芳香气味。
蒽是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料等领域。
蒽的分子结构是三个苯环共享三个碳原子形成的，它是一种多环芳香烃。
苯和苯系物是一类重要的有机化合物，它们的分子结构都是苯环。
苯和苯系物在化学、医药、染料、塑料等领域都有广泛的应用。
对于化学学习者来说，了解苯和苯系物的化学式和分子结构是非常重要的。
苯的结构.
H
Kè kulè 式是被广泛被接受，但仍面临下列难题：
Br Br Br
1.只有一种邻二溴代苯
（按Kèkulè式应该有两种）：
Br
却不发生加成 2.高度不饱和的分子： 而发生取代 不与氧化剂反应； 3.特殊的稳定性： 在化学反应或降解中保持不变； 氧化热和燃烧热低
氢化热
理论值
+ H2 + H2 + H2 Ni Ni Ni 119.5kJ/mol 239.0 kJ/mol
苯的结构
一、苯的Kè kulè 结构
1834年 经元素分析、分子量测定 C6H6
C6H6 +
FeCl3 Br2 → C6H5Br
+ HBr
只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为：
H
H H
H
H H H
同期还有许多结构提出：
H
H H
H
H H H
H H H
实测值
119.5kJ/mol 231.6 kJ/mol
358.7 kJ/mol - 208.2 kJ/mol = 150.5kJ/mol
Kè kulè用迅速互变异构解释 1. 但无法解释2和3 => 异常现象（芳香性） 归因于环状交替单双键结构
1911年 Willstatter 合成了
使Br2褪色 KMnO4褪色 易 + H2
3个隔离的双键 6个p电子总能量 =
6（+）
稳定化能（电离能）△ E = 2（180kJ）
三个成键轨道电子云叠加的总形象：
没有交替的单双键； 平放于环平面 键完全平均化； 上下方的两个轮胎 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120o，C-C键长都相等： 139.7pm sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 没有单双键之分 只有一种溴代苯 => 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 发生取代—保留稳定环 不易氧化 低氢化能
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溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
二、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
现象：
12CO2+6 H2O
明亮的火焰并伴有大量 的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（２）苯的硝化反应
+ HO－NO2
浓硫酸
－NO2
+ H2O
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
互溶、 应、深 红棕色
锥形 滴入AgNO3溶液 （ 沉淀 ） 瓶内 烧杯底部 有( )色
淡黄色
油
烧瓶内 倒入烧杯内水中 状物、不 （ ） ( ) 液体 褐色油 溶于水 状物
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
1、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？
2、碱石灰干燥管的作用 3、加NaOH作用是什么？
4、能说明此反应是取代反应的依据是？
苯的结构简式：
或
空间构型：平面正六边形
苯分子中的碳碳键的特点：
是一种介于碳碳单键和双键之间的一种 独特的键
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
二、苯的性质
苯的特殊结构 苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴
取代？
加成？
第二单元
芳香烃
高二备课组
董哲
温故知新：
1、请你说出烃的分类 2、请你说出下列反应发生的类型， 并写出反应方程式。 （1）甲烷与氯气的反应（只写第一 步） （2）乙烯与溴水的反应
链烃
烷烃 烯烃
CH3－CH3 CH2＝CH2
烃
环烃
炔烃
脂环烃 芳香烃
CH ≡CH
1、下列关于苯分子结构的说法中， 错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个 碳原子彼此连接成为一个平面正六边 的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个 C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C 和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
苯的加成反应
+ 3H2
催化剂
H2
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
△
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
（易取代、难加成、能氧化）
练习1
思考：苯有哪些物理性质？
小结：一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
｝
特性
一、苯的结构
苯的结构式： H
H
：化学式、模型
分子式： Ｃ6Ｈ6 H
C C C H C C C H H
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现， 溶液中出现淡黄色沉淀。 烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充
液溴、苯、 铁粉 硝酸银溶 满有大量红棕色气体。 液
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？ （2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
观看
观察实验现象：
长导管 口处 （ 白雾 ）
苯 液 溴
Fe屑 剧烈 （ 不反 ） （ ） 反应
5.溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却 是褐色的液体，原因何在？能否用溴水与铁反应？
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？ (1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
－
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2 区别）
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？ (3)怎样控制反应温度在60℃左右?
(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？
(5)长导管的作用?
(6)生成物状态? 怎样除去其中的杂质
讨论： 7.温度计的位置和作用？ 8. 浓硫酸起什么作用？