苯的结构和性质11

观察与探究
烧瓶中的现象：
加入铁粉后有大量气泡，烧瓶中充满 红棕色的气体
锥形瓶中的现象： 导管口有白雾，锥形瓶加入溶液有淡黄色沉淀产生
上述实验中与AgNO3溶液产生沉 淀的一定是取代反应后HBr吗？
讨论------如何改进？ 结论：苯和液 溴催化剂的条 件下发生了取 代反应
讨论：这套装置中还有什么不足？
1.结论：难氧化，但可燃
演示2：试管中加入2mL苯，滴几滴溴水，振荡 后静置
2.结论：苯与溴在常温下很难发生类似烯烃与 溴加成反应
能不能确定苯和溴不能发生反应呢？
探 苯与液溴用铁粉做催化剂下可能发生 究： 反应
•如果反应了是取代还是 加成，如何验证？
把苯和少量溴放在烧瓶里,同 时加入少量铁屑作催化剂.用 带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶 口垂直的一段导管可以兼起 冷凝器的作用.在常温时,很 快就会看到,在导管口附近出 现白雾(由于溴化氢遇水蒸气 所生成).反应完毕后,向锥形 瓶里的液体滴入AgNO3溶液, 有浅黄色溴化银生成.把烧瓶 里的液体倒到在盛有冷水的 烧杯里,烧杯底部有褐色不溶 于水的液体.
除去溶解在溴苯 中的Hale Waihona Puke Baidu溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
小结思考
含有苯环的烃叫做芳香烃，苯是最 简单的一种芳香烃
怎么处理？
我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的 理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒
单双键交替的六元环状结构
凯库勒
苯的分子式为： C6H6
凯库勒
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的证据？
六个键长键角都相等
苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键
苯环上的邻位二元取代物只有一种
不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
演示1：试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡后静置
欢迎老师、同学们！
苯的结构与性质（第一课时）
授课人：下各中学 姚永斌
1825年由英国科学家法拉第首先发现了苯
法拉第称之为：“氢的重碳化合物”
法国化学家日拉尔等人测定了该烃的分子式：C6H6
1866年德国化学家凯库勒，提出 苯分子的结构假说
凯库勒式
Michael Faraday ( 1791—1867)