苯的结构和性质

（凯库勒式）
一、苯的组成与结构
苯分子六个碳原子间的键完全相同， 是介于单键和双键之间的特殊的键
空间构型——平面正六边形， 12原子共面，键角120゜
球棍模型
比例模型
二、苯的物理性质
苯是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒， 不溶于水，密度比水小。熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
苯
水
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应
与氧气：燃烧（燃烧反应有机物可写分子式，其他 反应均写有机物均写结构简式）
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，有浓烈的黑烟。
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应
无碳碳双键 不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)
向KMnO4(H+)中滴加苯
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易）
溴代反应
+ Br2
FeBr3
溴苯
Br
+ HBr
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，
凯库勒之梦
应该会做梦！
善于独立思考、平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会 梦有所思ห้องสมุดไป่ตู้更重要的是，他懂得化合价的真正含义，善于捕捉直觉形象；加 之以事实为依据，以严肃的科学态度多方面分析和探讨· · · ·
苯
一、苯的组成与结构
分子式 : C H 6 6 最简式 : CH
结构简式 :
结构式:
(1)酸性 KMnO4 溶液或溴水 (2)①酸性 KMnO4 溶液或溴水 (3)不同 不同于 ②相同 平面
(4) [解析] 由 C6 H6 可推知苯是不饱和烃。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中 不含碳碳双键。 苯分子是一种平面正六边形结构， 其分子中碳原子之间的键不同于一般的碳 碳双键。
故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
+ HNO3
浓硫酸

NO2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结：
1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
四、苯的用途
1.有机溶剂；
2.重要的化工原料。
对比与归纳
烷 烯 苯
纯溴 Fe粉 溴水 萃取 无反应
Br2试剂
与Br2作用
纯溴 光照 取代
不褪色
不被KMnO4 氧化
焰色浅，无烟
溴水 加成
褪色
易被KMnO4 氧化
焰色亮，有烟
反应条件
反应类型
取代
与KMnO4 作用
点燃
现象 结论
现象 结论
不褪色 苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键 不是单、双键交替的结构的是( D ) A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C 6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性， 反而结构稳定， 说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。