有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质
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浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
苯的同系物 定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
+ 3HNO3
取代反应更易进行
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影响使
பைடு நூலகம்
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液 褪色（可鉴别苯和甲苯等 苯的同系物）
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸 苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( ) B A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
H
C H C
H
C
C H C
C
H
H
凯库勒式
结构式
结构简式
我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们的梦。 ——凯库勒
一、苯的结构 如何通过实验来验证苯分子中是否 存在碳碳双键？
现象
Br2水
分层，上层液体为橙色
KMnO4(H+) 分层，下层液体为紫色
实验依据： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使 溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中除含苯环外不再含有其它环状 结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的 烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
多环芳烃
多苯代脂烃
稠环芳香烃
A
B
C 致癌物
苯并芘
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
与溴反应生成催化剂 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面
二、苯的物性
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
三、化学性质 苯环结构比较稳定，易发生取代 反应，而破坏苯环结构的加成反应和 氧化反应比较困难。 易取代、能加成、难氧化— 芳香性
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + H2
产生 浓烟
环己烷
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
FeBr3
+ Br2
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么? + HNO3（浓）
（1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间的 一种独特的键---大π键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。
H H
C H
C C H
C C C H H
还有哪些实验依据也是可以证明苯 中没有单双键交替的结构的。
1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间 3、邻位二氯代物只有一种结构 4、能级处于环己烯和环己二烯之间
有机物分类
链状化合物
有 机 物
环状 化合 物
脂环化合物 不含苯环的碳环化合物
芳香化合物 含苯环的碳环化合物
有机物分类
链烃 脂环烃
饱和烃 脂肪烃
烃 有 机 物
不饱和烃
芳香烃
烃的衍生物
芳香烃
1.分子中含有苯环的烃。
2.最简单的芳香烃是
苯
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢 的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高， 使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之 后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非 常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结 构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟 出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功 的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
50~60℃
NO2 + H2O
苯的同系物 定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
+ 3HNO3
取代反应更易进行
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影响使
பைடு நூலகம்
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液 褪色（可鉴别苯和甲苯等 苯的同系物）
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸 苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( ) B A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
H
C H C
H
C
C H C
C
H
H
凯库勒式
结构式
结构简式
我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们的梦。 ——凯库勒
一、苯的结构 如何通过实验来验证苯分子中是否 存在碳碳双键？
现象
Br2水
分层，上层液体为橙色
KMnO4(H+) 分层，下层液体为紫色
实验依据： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使 溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中除含苯环外不再含有其它环状 结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的 烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
多环芳烃
多苯代脂烃
稠环芳香烃
A
B
C 致癌物
苯并芘
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
与溴反应生成催化剂 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面
二、苯的物性
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
三、化学性质 苯环结构比较稳定，易发生取代 反应，而破坏苯环结构的加成反应和 氧化反应比较困难。 易取代、能加成、难氧化— 芳香性
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + H2
产生 浓烟
环己烷
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
FeBr3
+ Br2
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么? + HNO3（浓）
（1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间的 一种独特的键---大π键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。
H H
C H
C C H
C C C H H
还有哪些实验依据也是可以证明苯 中没有单双键交替的结构的。
1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间 3、邻位二氯代物只有一种结构 4、能级处于环己烯和环己二烯之间
有机物分类
链状化合物
有 机 物
环状 化合 物
脂环化合物 不含苯环的碳环化合物
芳香化合物 含苯环的碳环化合物
有机物分类
链烃 脂环烃
饱和烃 脂肪烃
烃 有 机 物
不饱和烃
芳香烃
烃的衍生物
芳香烃
1.分子中含有苯环的烃。
2.最简单的芳香烃是
苯
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢 的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高， 使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之 后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非 常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结 构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟 出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功 的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。