有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质
关于苯的知识点总结
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体，在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构，环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3，在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度，熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物，容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应，生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应，生成环己烷。
此外，苯还可以通过硝化反应生成硝基苯，通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产，也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前，大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料，可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外，苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性，长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状，严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的，所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害，过量排放会导致大气污染，对植物、动物和水环境造成影响。
因此，要严格控制苯的排放，加强环境监测和治理。
总之，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
但同时，也需要注意其对人体和环境的危害，加强安全生产和使用管理，确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
苯 课件 2022-2023学年高一下学期化学苏教版(2019)必修第二册
课堂练习
2.下列关于苯的叙述正确的是
化学好课堂
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
√C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
课堂练习
化学好课堂
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
必
第七章
苯
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化学好课堂
2.取代反应
(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所 取代，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大
三、苯的化学性质
化学好课堂
2.取代反应
(2)硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
＋HNO3(浓) 浓H2SO4
棉花
羊毛
蚕丝
天然 橡胶
棉花
合成 纤维
合成 橡胶
蚕丝
二、有机高分子材料
2. 三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 (1) 塑料
①组成
主要成分 合成树脂（聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等）
添 加 剂 防老剂（防止塑料老化）、增塑剂（提高塑性）、增强 材料、着色剂
②性能 强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
苯的结构和性质
CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
（1）甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 （2）二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 （3）甲苯中滴加几 液体分层，上层 滴溴水 呈橙红色，下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙 红色，下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低： 易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
有机化学第四章 芳香烃
1 价键理论
此时每个碳原子上剩有一 H 个未参与杂化 参与杂化的 轨道， 个未 参与杂化 的 p 轨道 ， H120° 其对称轴垂直碳环所在 平面，并彼此平行，于 两侧相互交盖重叠，形 H H 成一个闭合的π 成一个闭合的 π键 ， 这样 处于该 π 键中的 π 电子能 高度离域， 够 高度离域 ， 使 π 电子云 完全平均化。分子整体 能量降低，分子稳定。 能量降低，分子稳定。
CH3
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
13
苯同系物的命名
• 3 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。 表示相对位置。 • 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表 才能用连 示此三基团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
H H
0.110nm
0.140nm
8
• 由于苯形成了一个环状π键，使6个碳－碳键、6 个碳－氢键都相同，其碳－碳键较烷烃中短，比 烯烃中碳－碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃 都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取 难加成、难氧化、 代的性质，就被称为芳香性。 现在一般用
表示苯，以示苯中 个碳 个碳－ 表示苯，以示苯中6个碳－碳键并无
3 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 、－CHO、－COOH 、－NO 、－SO 、－X NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢？ 如何命名这样的化合物呢？ 首先仍然是选择一个母体。 首先仍然是选择一个母体。 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团， 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团， 并将它与苯一起作为一个完整的母体。 并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作 为取代基来看。 为取代基来看。 这一次序我们称为“ 优先次序 ”，它与在烯烃一 完全没有任何关系。 章中介绍的“ 次序规则 ”完全没有任何关系。 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下:
芳香烃类有机化合物
AlCl3 150℃
HCl
COCH3 200℃
43
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
2. 氧化反应
O CrO 3 CH3COOH O
1,4-萘醌
O
O2 , V2O5
O O
邻苯二甲酸酐
44
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃
3. 还原反应
H2 , cat. H2 , cat.
1,2,3,4-四氢萘
十氢萘
Na/C2H5OH
RX/AlCl3 R
CH3I,AlCl3 CH3I,AlCl3
CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3
17
CH3CH2Br,AlCl3 CH3CH2Br,AlCl3
(4) 傅-克(Friedel-Crafts)反应 2）傅-克酰基化反应：在路易斯酸催化下， 苯与酰卤、酸酐反应生成酰基苯。
O
+
O 无水 AlCl3 C CH3
+
CH3
C Cl
HCl
O CH3C
+
O O
无水AlCl3
CCH3
CH3C O
18
(5) 苯环侧链的α-H取代反应
CH3
+
Cl
光照
CH2Cl
+
HCl
CH2CH3
+
Cl
光照
CHCH3 Cl
+
HCl
19
（二）氧化反应（α-H）
CH3
KMnO4/H+
COOH
CH2CH2CH3
KMnO4/H+
COOH
CH3 CHCH2CH3
例ch3nocohch1甲基3乙基苯1甲基4乙基苯1硝基24二氯苯第二节苯的同系物构造异构和命名ch3ch3chchch连三甲苯偏三甲苯均三甲苯123三甲基苯124三甲基苯135三甲基苯第二节苯的同系物构造异构和命名当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时可将苯作为取代基
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
有机化学：芳香烃
现代物理方法测定苯的结构为：
苯分子模型
苯分子环状结构及 π 电子云分布图
六个碳原子上的六个π电子离域、完全平均化， π电子云均匀分布在苯环平面的上下两侧。
1. 具有 6π 电子的闭合共轭体系， 使得苯环具有高度的对称性和特 殊的稳定性。 2. 由于形成了闭合共轭体系，无单、 双键之分，故苯的邻位二元取代 物只能有一种。
分子式C6H6，高度不饱和性。
事实：苯极为稳定，不易氧化，难加成， 易取代（在催化剂的作用下）。 苯的这种性质来自苯的特殊结构。
历史上苯的表达方式
Kekule式
双环结构式
棱形结构式
杜瓦苯
棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
离域式
（二）常见的亲电取代反应
1. 卤代反应
亲电试剂是卤素与卤化铁生成的配合物。
2. 硝化反应
亲电试剂是硝酰正离子 。 由浓硝酸与浓硫酸作用生成的。 硝酰正离子是很强的亲电试剂。
3. 磺化反应
苯与浓硫酸在75-80℃或发烟硫酸（SO3+浓 H2SO4）在40℃时反应。
苯磺酸
亲电试剂是 SO3（+SO3H ） 三氧化硫是电中性的分子，但可极化，SO3 的硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。
CH2
联苯和联多苯：分子中两个或 两个以上的苯环直接互相连接。
稠环芳香烃：苯环通过共用相邻的 碳原子相互稠合而成的芳香烃。
萘
蒽
芳香烃是合成芳香族化合物的重 要原料，而芳香族化合物又是医 学、染料及国防等工业的重要物 质。芳香烃主要来自石油C5-C8 馏分的芳构化。
芳香烃的结构与性质
芳香烃的结构与性质芳香烃是一类具有特殊结构和性质的有机化合物，其分子结构中存在着苯环（C6H6）或其衍生物。
芳香烃的结构和性质对于有机化学及相关领域具有重要意义。
本文将探讨芳香烃的结构特点以及与其相关的性质。
一、芳香烃的结构特点芳香烃的最重要特点是其分子结构含有一个或多个苯环。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，每个碳原子都与一个氢原子相连，并且相邻的碳原子之间的键长相等。
苯环中的每个碳原子都形成了三个σ键，而其他两个键是共用的π键。
这种特殊的π键分布使得苯环具有一定的稳定性和共轭性。
除了苯环外，若芳香烃分子中还存在其他烷基或取代基，那么就可以形成不同的芳香烃衍生物。
这些衍生物可以通过在苯环上添加各种官能团来扩充分子结构。
二、芳香烃的物理性质1. 熔点与沸点芳香烃的熔点和沸点通常较低。
这是由于芳香烃分子中的π电子云和共轭体系的存在，使得分子间的作用力相对较弱。
因此，芳香烃在常温下主要为气体或液体状态。
但随着分子量的增大，长链芳香烃的熔点和沸点会逐渐升高。
2. 溶解性由于芳香烃分子中存在非极性π键，使得其极性较小。
因此，芳香烃通常不易溶于水，但是能够溶解于非极性溶剂（如石油醚、苯等）中。
然而，对于一些具有取代基的芳香烃，其溶解性可能会因取代基的性质而有所不同。
三、芳香烃的化学性质1. 稳定性芳香烃具有较高的化学稳定性，这是由于其分子中存在的共轭体系和π电子云的存在。
这种稳定性使得芳香烃不容易发生化学反应，需要有较强的活化剂或特定条件才能进行反应。
2. 反应性尽管芳香烃的稳定性较高，但其仍然可以发生一些特定的化学反应。
其中最常见的是芳香烃的亲电取代反应和电子取代反应。
亲电取代反应是指芳香烃中的氢原子被官能团取代的反应，如硝化反应和氯化反应等。
电子取代反应则是指芳香烃中的π电子云被官能团或离子取代的反应，如炔化反应和还原反应等。
此外，芳香烃还可参与环加成反应、环化反应、氧化反应等。
这些反应可以通过有机合成来构建复杂的有机分子结构。
苯的结构与性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质 1、氧化反应
C6H6 +15∕2O2
点燃
6CO2+3H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。
苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能 使之褪色。
2、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
△
+ 3H2
H2C H2C
1、苯结构的凯库勒观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
H H
C C
H C C C H C
H H
凯库勒式的简写式
凯库勒式
有关事实： 1、苯的邻位二元取代物只有一种。 2、苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 3、碳碳双键加氢时总是放出热量，并且放 出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。 (g) + H2(g) (g) + 2H2(g) (g) + 3H2(g) (g) △H=-119.6KJ/mol (g) △H=-237.1KJ/mol (g) △H=-208.4KJ/mol
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气 味的油状液体，不溶于水，密度比 水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯 溶解了NO2呈淡黄色。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～ 60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水中。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
化学芳香烃的分类、结构和性质
3、三元取代物
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
侧链较复杂时选侧链为母体 ，苯作为取代基。
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
Cl
C Cll +
Cl
50%
45%
+Br2
FeBr3 55～60℃
Br+HBr
CH3+Cl2
FeCl3 25℃
CH3 C ClH3+
Cl
59%
40%
卤代反应历程：
Br Br+FeBr3 Br++[FeBr4]-
慢 +B r+
HB r 快
+ [FeBr4]-
B r +H B r+F e B r3
+ E+
化学芳香烃的分类 、结构和性质
一、芳香烃的分类
1. 单环芳烃
CH3
2. 多环芳烃
H
C • 多苯代脂烃
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。 但它不能解释苯的全部性能.
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
烷烃、烯烃、苯及有机物结构与性质
[题点全盘查] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
其中完全正确的是 ( B )
A．①②④
B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥
D．①②③④⑤⑥
2.有机物结构与性质
• （1）乙烯、乙炔：与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液
• （2）甲苯与酸性高锰酸钾 • （3）卤代烃的水解和消去 • （4）苯酚弱酸性及检验 • （5）乙醛的与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应 • （6）酯的水解 • （7）二糖和多糖的水解 • （8）蛋白质的盐析、变性和显色反应
难溶于水，易 溶于有 机溶剂
挥发性 毒性
易挥发
有毒
3.苯的化学性质
①氧化反应 苯
②取代反应
③加成反应
a.不能使酸性KMnO4溶液褪色 b.燃烧反应（火焰明亮，有浓烟）
2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O
a.卤代反应
（纯卤素单质、FeX3催化剂）
（液溴）
+Br2
FeBr3
（无色液体，密度比水大）
③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式 为 2CH3CHO＋O2催―△― 化→剂2CH3COOH 。
[微点拨] —CHO 具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧 化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4．常见醛在生产生活中的应用及影响 (1)35%～40%的甲醛水溶液称为 福尔马林 ，具有杀菌消毒作用和防腐性 能等。 (2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛 ，是室内主要污染物之一。
4．化学性质 将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的 断裂情况如下所示。
发生反应
化学方程式
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→
汪小兰有机化学第四章芳香烃
有机
芳烃的分类
二. 来源 1. 煤焦油中提取
炼焦时将煤干馏得焦炭及副产品煤焦油,煤 焦油组成十分复杂,含有大量的芳香族化合物, 通过分馏可得到多种芳香族化合物:
煤焦油分馏产物
馏分 轻油 酚油 萘油 重油 蒽油 沥青
➢不能解释苯为什么表现出难加成、易 取代的化学特性；
➢不能解释苯的几何结构
苯结构的近代概念
碳原子都是sp2杂 化
六个碳原子和六个 氢原子都在同一平 面上
六个碳原子组成一 个正六边形
碳碳键长完全相等 （0.140nm）
所有键角都是120º
H H
H
H H
H
现代杂化理论: SP2杂化，大键(离域)，共 轭体系，离域能为150kj/mol, 而一般有机反 应有机活化化学能反仅应60的～8活0k化j/能mo，l，故由破于坏共共轭轭能体远系大的亲于 电加成与氧化反应均很难。
说起苯的六碳环结构, 人们自然都会想
起凯库勒(德1829-1896)著名的仲夏夜之梦,
他通过梦的启迪而认识到苯的环状结构, 并被
公认为发现苯环结构的鼻祖。事实上, 奥地利
一位中学教师洛斯密德（Loschmidt 1821-
1895）在1861年出版的<<化学研究>>中就
提出了包括苯环在内的与现代分子模型相近
苯环结构的稳定性亦可用其氢化热数据来 进一步证明: 环己烯/环己二烯/苯分别加氢, 产物都是环己烷, 氢化热数据分别为: 119.7/-213.5/208.4kj/mol( 苯 氢 化 热 远 小 于 环己烯氢化热的三倍, 其差值150即是共轭能, 同样环己二烯氢化热亦能反映这种共轭效应) 。
有机化学 (7)
13% 50%
8% 4%
79% 43%
35
(2)、催化剂
AlCl3 FeCl3 (3)、试剂
8% 13%
30% 2%
62% 85%
HNO3/H2SO4 HNO3/醋酐
31% 71%
2% 1%
67% 28%
36
(4)、空间效应
3 2 4 2 2
2
o-/pY=CH3CH3CH2(CH3)2CH(CH3)3C构体的量越多。
3 2 3 2 3 2 2
19
3
五、氯甲基化反应
苯、萘及其环上有R-、RO-等推电子基团的衍生物，可发生 此反应。 此反应
20
六、Cattermann-Koch 反应
3 3
七 Cattermann-Adams 七、 C tt Ad 反应
2 o
21
§8.2.2 苯环上的自由基取代反应
自由基是缺电子物种，具有亲电性。
反应条件 如亲电试剂 溶剂和温度等对第二取代基的进入 反应条件，如亲电试剂、溶剂和温度等对第二取代基的进入 位置也有影响。
57
2)、氧化反应
3
3
3
3
2 2 2 o 5
2
58
2 2 2 o 5
3)、还原反应
3 2
2 o
2 o
2
59
二、蒽和菲
α β β α γ α γ α β β
60
苯 共振能/KJ.mol-1 每个环的共振能/KJ.mol-1 芳香性/稳性 活性 152 152
37
58% 45% 30% 16%
5% 6% 8% 11%
37% 48% 62% 73%
1 57 1.57 0.97 0.48 0.22
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2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液 褪色（可鉴别苯和甲苯等 苯的同系物）
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸 苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( ) B A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
H
C H C
H
C
C H C
C
H
H
凯库勒式
结构式
结构简式
我们应该会做梦！……那么我们就 可以发现真理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们的梦。 ——凯库勒
一、苯的结构 如何通过实验来验证苯分子中是否 存在碳碳双键？
现象
Br2水
分层，上层液体为橙色
KMnO4(H+) 分层，下层液体为紫色
实验依据： 苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使 溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中除含苯环外不再含有其它环状 结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的 烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
多环芳烃
多苯代脂烃
稠环芳香烃
A
B
C 致癌物
苯并芘
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么? + HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
苯的同系物 定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
+ 3HNO3
取代反应更易进行
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影响使
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + H2
产生 浓烟
环己烷
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
FeBr3
+ Br2
（1）平面六边形的结构； （2）碳碳键是介于单键与双键之间的 一种独特的键---大π键； （3）分子中碳原子、氢原子等效。
H H
C H
C C H
C C C H H
还有哪些实验依据也是可以证明苯 中没有单双键交替的结构的。
1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间 3、邻位二氯代物只有一种结构 4、能级处于环己烯和环己二烯之间
Br + HBr
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
5、苯中6个H只有一种核磁共振谱 6、所有原子共面
二、苯的物性
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
三、化学性质 苯环结构比较稳定，易发生取代 反应，而破坏苯环结构的加成反应和 氧化反应比较困难。 易取代、能加成、难氧化— 芳香性
有机物分类
链状化合物
有 机 物
环状 化合 物
脂环化合物 不含苯环的碳环化合物
芳香化合物 含苯环的碳环化合物
有机物分类
链烃 脂环烃
饱和烃 脂肪烃
烃 有 机 物
不饱和烃
芳香烃
烃的衍生物
芳香烃
1.分子中含有苯环的烃。
2.最简单的芳香烃是
苯
苯的发现史
苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新 的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢 的重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高， 使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？ 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之 后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非 常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结 构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟 出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功 的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
与溴反应生成催化剂 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。