谁 发 现 了 苯 的 结 构
苯
三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构 性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
1、取代反应
FeBr3
（1）溴代反：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯 中溶解有溴的缘故) 溴代反
F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气 完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的 检验有干扰吗？
• 不能！怎样处理呢？
溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶
【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加
成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加
成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯
化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入
硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反
应。
练一练 我真的学会了吗？ 1：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的 现 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
苯
有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒发现苯环的故事19世纪末，有一位名叫奥古斯特·凯库勒的化学家，他在研究芳香烃的化学结构时，偶然发现了苯环的存在，这一发现对有机化学产生了深远的影响。
凯库勒在进行研究时，发现了一种奇特的现象，在某些有机化合物中，碳原子呈现出一种环状的结构，而不是线性排列。
这种环状结构被称为芳香环，而其中最简单的一个就是苯环。
苯环由六个碳原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子，而碳原子之间则通过共价键相连。
凯库勒通过对苯环进行反应实验，发现苯环的化学性质与其他有机化合物有所不同。
在苯环中，碳原子之间的共价键并不是单纯的σ键，还存在一种特殊的π键，这使得苯环具有了一种特殊的稳定性和反应性。
凯库勒的发现引起了化学界的广泛关注，人们开始深入研究苯环的结构和性质。
随着研究的深入，人们逐渐发现了苯环在有机化学中的重要作用。
苯环不仅是许多天然产物的基础结构，还可以通过不同的取代反应产生各种不同的衍生物，这些衍生物在医药、材料、农药等领域都具有重要的应用价值。
凯库勒的发现为有机化学的发展开辟了新的道路，也为人们对于分子结构和性质的认识提供了重要的范例。
苯环的发现不仅是一次偶然的发现，更是凯库勒长期研究和实验的成果。
他的发现不仅对化学界有着深远的影响，也为人们认识自然界的微观世界提供了宝贵的经验和启示。
通过凯库勒的发现，人们对于有机化合物的结构和性质有了更深入的理解，也为有机化学的发展提供了新的思路和方法。
苯环的发现不仅是一次伟大的科学成就，更是人类认识自然界的一次重要进步。
凯库勒的故事告诉我们，科学的发展离不开科学家的勤奋探索和不懈努力，只有不断地探索和实验，才能揭开自然的奥秘，获得更多的科学真知。
在今天，苯环的研究仍然是有机化学领域的热点之一，人们不断地发现苯环的新性质和新应用，这也为有机化学的发展注入了新的活力。
凯库勒的发现虽然已经过去了一个世纪，但其影响却仍然深远而持久。
我们应该向凯库勒学习，不断地追求科学真理，为人类的文明进步做出更多的贡献。
苯的结构式的确定过程
苯的结构式的确定过程1825年，英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取了苯。
不久，苯的分子组成也被确定为(C6H6)。
可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质(既有与饱和烃的相似之处，又有与不饱和烃的相似之处)的链状的结构式。
一时间苯的结构式问题成了令科学家一筹莫展的难题。
也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国年轻化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。
1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材一面想着怎样在教材中写苯的结构这一难题。
然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。
他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。
朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来。
突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来，经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
即：这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。
苯的凯库勒式成功地解释了碳的价键结构、分子中原子间的排列顺序以及苯及其同系物的不饱和性。
对有机化学的发展做出了卓越的贡献。
凯库勒梦得苯的结构式的奇迹，后来被人们传为佳话，当凯库勒在1890年纪念苯的环状结构学说发表25周年大会上讲述了苯的结构式的发现过程之后，据说会后就有好几个会员特地雇了马车，在大街上慢悠悠地行驶，觊觎碰灵感，遇真理，结果当然是一无所获，成为笑料。
因为他们并不知道灵感是长期艰苦努力的结果，是知识丰富积累和注意力高度集中的产物。
从生理学和认知心理学的角度来看，当大脑中储存了足够多的知识，并且在进行高度紧张的思索时是不容易停止工作的，甚至在大脑的其他部分进入休息状态时，这—部分脑细胞仍在工作，而且这时的干扰因素较少，精力更加集中，往往会有突破性的进展。
凯库勒的发观当属此类情况。
苯的结构和性质
(g)
+
H2 (g)
(g)
△H=+28.7kJ· mol -1
苯能量低
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
一、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色 上层无色，下层紫红色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
CH3 CH3
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
zxxkw
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
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苯的结构与性质
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
凯库勒。百度百科
凯库勒 求助编辑百科名片凯库勒凯库勒 (1829 — 1896 年 ), 德国化学家。
1829 年 9 月 7 日生于达姆施塔特。
1848-1851 年进入吉森大学，原先学建筑，后来他多次聆听化学大师李比希的讲演，深受吸引和启发，遂改攻化学，并在李比希的实验室里积极、严谨地进行研究工作，完成了《关于硫酸戊酯及其盐》的实验论文，获得博士学位。
1875 年当选为英国皇家学会会员。
1877 年任波恩大学校长。
1867--1869 年，凯库勒在演讲“关于盐类的结构”和《关于莱 (1 ， 3 ， 5 一三甲苯 ) 的结构》一文中，发表了有关原子立体排列的思想，首次把原子价的概念从平面推向三维空间。
中文名： 凯库勒外文名： F riedrichA·Kekule国籍： 德国民族： 日耳曼出生地： 德国达姆斯塔德市出生日期： 1829年9月7日 逝世日期： 1896年7月13日 职业： 化学家 毕业院校： 吉森大学 主要成就： 苯的凯库勒式 代表作品： 《芳香族化合物的结构》《关于莱 (1 ，3 5 一三甲苯 ) 的结构》目录 凯库勒的年轻时代 凯库勒的环状碳链理论(FriedrichA·Kekule1829—1896)德国有机化学家。
主要研究有机化合物的结构理论。
在梦中发现了苯的结构简式，被称为一大美谈。
编辑本段凯库勒的年轻时代凯库勒1829年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。
18岁，他以优异的成绩考入了吉森大学。
这是德国当时最为著名的一所大学，校园美丽、学风淳朴，更为值得骄傲的是，这所大学还拥有一批知名度极高的教授，而且，允许学生可以不受专业的限制，选择他们喜爱的教授。
凯库勒在上大学前，就为达姆斯塔德设计了三所房子。
初露锋芒的他深信自己有建筑的天赋。
因此，进入吉森大学，他毫不犹豫地选择建筑专业，并以惊人的速度很快修完了几何学、数学、制图和绘画等十几门专业必修课。
苯的发现和苯分子结构学说
科目化学年级文件 hxs0005.doc标题苯的发现和苯分子结构学说关键词苯/凯库勒/化学史内容苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。
从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。
法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。
他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。
当时法拉第将这种液体称为"氢的重碳化合物"。
1834年，德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich,1794-863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。
待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1815-856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。
苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。
如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明是高度不饱和的化合物。
但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
德国化学家是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。
对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的"核"，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。
于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的"核"。
在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)表示苯结构。
1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。
有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构.关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。
凯库勒发现苯结构的故事
苯
一、苯的物理性质和用途
颜色 无色 气味 特殊气味（苦杏气味） 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
苯的用途： 化工原料、有机溶剂 二、苯的结构 练习：法拉第发现苯以后，立即对
苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。 C6H6
凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富 的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们 现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能 有所发明创造。
Cl
B
3、
—Cl —Cl
与
—Cl
是一种物质吗？ 理由是？
作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3
课堂小结：苯分子中，碳碳键介于 单键与双键之间，苯的结构非常特 殊，因此它既有类似烷烃的取代反 应，又有类似烯烃的加成反应。但 是与它们又有差异。在学习时应重 点掌握苯的结构与苯的主要化学性 质的关系。
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C
C==C 苯中碳碳键
348
615 约494
1.54
1.33 1.40
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒发现苯结构的故事凯库勒（Friedrich August Kekulé）是德国化学家，他发现了苯分子的结构，这个发现对有机化学的发展产生了巨大影响。
以下是凯库勒发现苯结构的故事：19世纪的化学界，关于有机化合物的研究达到了一种瓶颈，许多化学家都试图找到一个能够解释有机化合物结构的理论。
其中一个最主要的问题是解释苯的结构。
苯是一个常见的物质，广泛应用于生活和工业中，但其分子结构一直是个谜。
1858年，凯库勒还只是一个年轻的化学家，并且为了解决这个有机化学中的难题而努力。
他对苯的结构和性质产生了浓厚的兴趣。
当时，人们认为苯分子由苯环组成，即六个碳原子形成一个环状结构，并且认为每个碳原子都与一个氢原子结合。
在伦敦的一天晚上，凯库勒正在为苯的结构思考。
这个问题一直困扰着他，甚至在梦里都想不出一个答案。
然而，就在这一夜，凯库勒做了一个奇怪的梦，他在梦中看到了一个蛇咬住了自己的尾巴。
这个梦打开了凯库勒的思路。
凯库勒醒来之后，他意识到他的梦中形象给他提供了一个非常有趣的启示。
他开始考虑苯的分子结构可能是一个闭合的环，这样碳原子就可以全部重叠。
这个闭合的环就像是蛇咬住自己的尾巴一样，形成了一个环状结构。
凯库勒进一步推理，他发现苯分子中的碳原子不能只与一个氢原子结合，否则分子中的氢原子数量将无法解释。
于是，他提出了一个新的假设：苯分子中的碳原子之间形成了一种叫做“共轭”的化学键，这样每个碳原子都与另外两个碳原子相连，而不是仅与一个氢原子相连。
凯库勒的这个新假设迅速地得到了实验证实。
他用X射线衍射等实验方法，对苯分子的结构进行了详细研究，最终证实了自己的理论。
他发现苯分子确实是由六个碳原子组成的环状结构，而这六个碳原子之间的化学键形成了一个共轭系统。
凯库勒的这个发现彻底改变了有机化学的发展。
他的苯结构理论不仅解决了苯的结构问题，还为有机化学提供了更深入的认识。
他的理论揭示了分子的共轭结构是有机化合物性质的关键因素之一，并且为后来的有机化学研究提供了新的思路。
世界十大化学家简介
世界十大化学家简介世界十大化学家简介1.勒沙特列(1850-1936)，法国科学家勒沙特列一生中的大部分工作都和工程技术有关，唯一重要的化学理论贡献就是化学热力学中的勒沙特列原理，这一原理概括了化学平衡的根本性质。
它甚至可以超越化学，成为和物质能量守恒定律相提并论的，描述自然世界的一般性规律。
伟大的思想不在于他的篇幅，而在于他的深刻。
只有两句话的勒沙特列原理足以使勒沙特列跻身一流化学家的行列。
2.凯库勒（1829-1896），德国化学家苯环，如此美丽的分子,它的对称和谐之美，足以使人陶醉。
凯库勒最早论证了苯的环状结构，为以苯环为基本结构的芳香族化合物的研究开辟了道路，这是有机化学史上里程碑式的成就。
同时，凯库勒还是一位卓越的领导者，他是第一届国际化学会议的发起人的主要组织者，为国际学术交流做了许多重要工作。
另外，他也是一位成功的老师，他的学生之中，有三位后来获得了诺贝尔奖。
他本人没有获奖的原因只有一个，他与诺贝尔逝于同年。
3.诺贝尔（1833-1896），瑞典化学家诺贝尔，一位杰出的化学工程师，一位成功的商人，不过至多只能算是二流的化学家，他对于化学理论实在是没有什么重要的贡献。
他大概是化学领域名气最大的人，不过这不是因为他的科学成就，而是因为他的巨额遗产。
现在，全世界的人都把能分到他的遗产看作一项至高的荣誉。
他冒着生命危险，发明了安全炸药，成为人们开山劈石，进行各种工程建设的利器，极大的推动了世界的发展。
同时，这项伟大的发明也被广泛用于战争，可以快速有效地杀伤敌人。
诺贝尔，一个传奇，因为科学成就而获得大量财富，因为处理财富的伟大方式而不朽。
4.范霍夫（1852-1911），荷兰化学家1901年第一届诺贝尔奖获得者。
1875年，他发表了《空间化学》一文，提出分子的空间立体结构的假说，首创“不对称碳原子”概念，以及碳的正四面体构型假说（又称范霍夫—勒·贝尔模型），这些观点成为立体化学的理论基础。
凯库勒 梦见 苯分子的平面结构
凯库勒“梦见”苯分子的平面结构苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。
生产煤气的原料制备出煤气之后，剩下一种油状的液体。
法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。
他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。
当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。
C6H5COOH + Ca(OH)2 = C6H6+ CaCO3 + H2O （脱羧反应）法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。
苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。
如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。
但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
对苯的结构，凯库勒在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。
于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。
在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。
1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。
这个成环的概念在有机化学结构理论上是一个重大突破，与碳原子之间能够形成长链的概念具有同等重要的意义。
1890年，在纪念苯环结构学说发表25周年时，伦敦化学会指出：苯作为一个封闭链式结构的巧妙构思，对于化学理论的发展，对于研究这一类化合物及其衍生物中异构现象的指导作用，对于发展煤焦油为原料的染料工业所起的先导作用，都已经是举世公认的了。
”有人根据凯库勒描述的梦境，用6只小猴子形象地表示苯分子的结构。
凯库勒
在一起法庭审理的案件中，凯库勒和李比希都被传到法庭作见证人，这起案件是—件纵火案，一位伯爵的夫人在火灾后丢失了一个宝石戒指，凯库勒碰巧目击了这起火灾，而李比希教授则是被请来做一个鉴定。
退庭休息时，凯库勒在休息室遇到了这位著名化学家。李比希手中拿着伯爵夫人著名的宝石戒指——两条蛇缠在一起，一条是白金的，另一条是金的。凯库勒好奇地看着这个宝物——这个案件的判决取决于李比希的结论，因为他测定了金属的成分。
授课结束后，当听课的人纷纷离去，凯库勒便亲自拿起扫帚打扫房间并摆正桌椅，然后就开始他的研究工作。
生活在火药库上
有一次下课以后，凯库勒正在收拾桌椅，忽然一个人走进来。
“请原谅我的冒味。”进来的人说。
凯库勒抬头一看，不觉一惊：“李比希教授?真想不到是您!请您到实验室来。”
凯库勒也对此进行了不懈的研究。
1865年圣诞节后的一天，凯库勒由于长期研究苯分子的结构，已经疲惫不堪。他早已经测定清楚，苯分子是由6个碳原子和6个氢原子组成。那么，这6个氢和6个碳的原子又是以什么样的方式组合起来的呢?凯库勒一面苦心思考着，一面在纸上画；他试着写出几十种苯的分子式，但是又都一一否决了。
出乎老师的意料，凯库勒并没有着慌；他慢慢地站起来，手里拿着那张白纸，走到黑板前，就那样看着他画的怪东西“读”起来了。
这个孩子没有一点停顿，“朗读”得非常流利。老师禁不住惊叹了：多么美妙的一篇即兴之作!这孩子的构思能力太强了!
是的，凯库勒具有极强的立体思维能力，打个作文的腹稿当然是小事一桩，他曾跟父亲的一位好友、建筑师鲍曼学习制图和绘画，并成功地设制出三份建筑样式。达姆斯塔特工匠们根据这三份设计建造出三幢漂亮的房子，博得了人们的称赞。但谁也想不到这些房子的设计师竟是一位中学生!
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒是一个具有开拓精神和执着追求的化学家，他的一生都在寻找新的化学
结构和发现新的化学物质。
在19世纪中叶，有一次他在实验室里进行煤焦油的研
究时，偶然发现了一种神秘的化合物，这个发现成为了他一生中最重要的科学发现之一。
这种神秘的化合物就是苯，是一种无色透明的液体，有着独特的芳香味道。
凯
库勒对这种化合物产生了浓厚的兴趣，他决定要揭开苯的神秘面纱。
于是，他进行了大量的实验和研究，最终发现了苯分子中含有六个碳原子，排列成一个环状结构，这个结构后来被称为苯环。
凯库勒的发现对化学领域产生了深远的影响。
苯环的发现不仅填补了当时化学
结构理论的空白，而且为有机化学的发展开辟了新的道路。
苯环的结构不仅在有机合成领域有着重要的应用，而且在材料科学、药物化学等领域也有着广泛的应用。
凯库勒的发现不仅仅是一次科学上的突破，更是一次对科学精神和创新精神的
体现。
他的执着和勇气，为后人树立了榜样。
他的发现也激励着无数的科学家，鼓舞着他们不断探索未知，勇攀科学高峰。
苯环的发现，让我们看到了科学的无限魅力和无穷可能。
它不仅改变了人们对
化学结构的认识，而且为人类社会的发展带来了巨大的推动力。
正是因为有像凯库勒这样的科学家，我们才能不断地迈向前进，不断地开拓新的科学领域，不断地创造新的科学成果。
因此，我们应该向凯库勒学习，发扬他的科学精神，勇攀科学高峰，不断追求
科学真理，为人类的发展进步做出更大的贡献。
愿我们能够继承凯库勒的遗志，不断探索未知，不断创造新的科学奇迹，为人类的美好未来努力奋斗！。
苯环的发展历程
苯环的发展历程苯环的发展历程可以追溯到19世纪初。
在当时，化学家们已经开始研究有机化合物的性质和结构。
通过实验观察和理论推断，他们认识到一些有机化合物具有相似的性质，这些化合物都包含碳、氧、氢和氮等元素。
然而，直到1825年，德国化学家法拉第首次将一个含有苯环的化合物分离出来，并将其命名为苯。
此后，人们开始对苯进行更深入的研究。
在接下来的几十年间，一些化学家通过实验发现苯环的一些基本性质，包括其稳定性和反应性。
随着时间的推移，人们逐渐认识到苯环的特殊性质。
1898年，德国化学家凯库勒开创性地提出了苯环的共振结构理论。
他认为，苯分子不是呈现单一的化学结构，而是存在着多种共振结构，这就解释了苯环的特殊稳定性和反应性。
凯库勒的共振结构理论为有机化学奠定了重要的基础。
在20世纪初，苯环的研究进一步推动了有机化学的发展。
化学家们发现，苯环可以通过不同的化学反应制备出各种有机化合物，从而拓宽了有机合成化学的领域。
同时，人们开始探索苯环的应用领域，包括作为染料、药物和工业原料等。
到了20世纪中叶，合成化学的发展推动了苯环的研究取得了巨大的突破。
通过新的合成方法和仪器设备的改进，化学家们能够更加高效地合成苯环及其衍生物，从而进一步深入了解苯环的性质和应用。
到了21世纪，苯环的研究进一步发展。
人们通过计算化学和实验技术的结合，对苯环及其衍生物的结构和性质进行了更加深入的研究。
同时，苯环在材料科学、能源领域和环境保护等方面的应用也得到了广泛探索。
总的来说，苯环的发展历程经历了从分离到发现共振结构、合成化学的突破以及应用拓展的过程。
这一过程不断推动着有机化学的发展，并为人们提供了更多理解和利用苯环的机会。
苯的结构与性质
D、苯分子为一个正六边形
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色
AB
B.苯不能与溴水发生反应
C.苯环为正六边形的环
D.苯燃烧时产生大量浓烟
3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，主要使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
苯环难被 KMnO4氧化
点
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单
双键交替的事实是（ Ｂ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）3 ຫໍສະໝຸດ 的加成反应苯与氢气在镍粉作催化剂，加热情况下可以1:3发生加 成,请同学们书写苯与氢气发生加成反应的化学方程式
+3H2
催化剂
△
光
+3Cl2
（环己烷）
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
（六氯环己烷）
(农药六六六)
（四）、苯的用途
苯酚
－CH3 与 CH3 －
完全相同，是同种物质
性质
苯的邻位二元取代只产生一种取代产物
苯的结构到底如何呢？
苯环中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊化学键
案例05 苯环结构的发现
案例4 苯环结构的发现科学发现不仅仅是实验观察和逻辑推理的过程，也是科学家思维创造的过程，要受到人的非理性因素的影响。
化学家凯库勒发现苯分子环状结构的过程就是一个典型的例子。
1864年的冬天，凯库勒在比利时的根特大学任教。
这时他正在研究苯分子的结构问题，但进展很慢，几子陷入了困境。
一天晚上，他在书房中打起了吐睡，眼前出现了旋转的碳原子。
在梦中，碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽然看到一条蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。
凯库勒像触电般地猛醒过来，并由此联想到了苯分子的结构，提出了苯环结构假说。
后来，凯库勒在1890年的讲演中描述道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展，我的思想开小差了。
我把椅子转向炉火，打起了瞌睡。
原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。
我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，他们盘绕，旋转，像蛇一样运动着。
看，有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻的在我的眼前旋转着。
像是电光一闪，我醒了，……我花了这一夜的其余时间，做出了这个假想。
”对于他的发现，凯库勒说：“我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理，······但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
案例4“苯环结构的发现”说明了非理性因素对于人的认识的影响和作用。
凯库勒正是从他的梦出发，联想到了苯环的建构。
其实，认识是认识主体的认识，而认识主体并不是一个仅仅具有实验观察和逻辑推理能力的理性动物，他还是一个具有意志和情感的主体，所以人的认识必然要受到情感、意志等非理性因素的影响。
发现苯的结构
发现苯的结构
近代化学史上著名的有机结构化学家弗里德里希·奥古斯特·凯库勒，1829年9月7日出生于德国达姆施塔特。
中学时代的他已才华初露，能够流利地使用法语、拉丁语、意大利语和英语。
他在研究苯的化学结构时，碰到了一个难题——苯的空间结构。
正当他百思不解的时候，他从梦境当中得到启迪，把苯的六个碳原子首尾相连，组成一个环状结构，一切问题都迎刃而解了。
苯环的空间结构，奠定了有机化学与生物化学的基础，成为人类科学史上最伟大的发现之一。
他在梦境中发现苯环的结构并不是巧合，而是由于大量的，深入的对笨结构的研究以至于在潜意识里，对笨有了深入的了解。
苯的结构及芳烃的命名
06-01 苯的结构和芳烃命名
－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CONH2＞－CN＞ CHO＞－COR＞－OH＞－NH2＞－OR 1
COOH
2 4 3
SO3H
1 2 3 4
1
OH
2 3
CH3
NH2
4-氨基苯甲酸
NO2
4
NO2
2-甲基-4-硝基苯酚
4-硝基苯磺酸 对硝基苯磺酸
对氨基苯甲酸
事实： 事实：苯的邻位二取代物只有一种
-357kJ/mol
-206kJ/mol
真实的苯比凯库勒结构能量低得多。
06-01 苯的结构和芳烃命名
二、苯分子结构的价键观点 C：sp2杂化
激发
2s2
2p2
2s
sp2杂化
2px 2py 2pz
2pz sp2
06-01 苯的结构和芳烃命名
闭 合 共 轭 体 系
2 3
CH3
H3C 5
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 3
CH3
O2N
CH2CH3 ?
1-乙基-4-硝基-2-氯苯
06-01 苯的结构和芳烃命名
二、苯作取代基
苯环上连复杂的烷基或侧链有官能团（例C=C、C≡C、－CHO、
－NH2、－OH、－SO3H等），苯环作取代基 芳基：芳烃去掉一个H后的基团，用 “Ar ”表示 常见芳基：苯基和苄基 苯基（ph-或C6H5-）
CH2
（phCH2-或Bz-） 苯甲基（苄基）
06-01 苯的结构和芳烃命名
命名： 5 4 3 CH3CH2CHCHCH3 2 1
CH3
HC
CH2
凯库勒发现苯环的故事的启示
凯库勒发现苯环的故事的启示凯库勒发现苯环的故事是一个经典的化学故事，它给我们带来了以下启示：
1、勇于质疑和挑战传统观念：凯库勒最初认为苯分子应该
是由6个碳原子和6个氢原子组成的，但一直没有找到合适的结构。
直到他敢于质疑这个传统观念，提出了环状结构的设想，才最终发现了苯分子的真正结构。
这个故事告诉我们，在科学研究和生活中，要勇于质疑和挑战传统的观念和思维方式，才能有新的发现和创新。
2、借助想象力和创造性思维：凯库勒在发现苯环的过程中，借助了他的想象力和创造性思维。
他通过绘制苯分子的可能结构，不断地进行推理和实验验证，最终得出了正确的结论。
这个故事告诉我们，在科学研究和生活中，要善于运用想象力和创造性思维，不断地探索新的事物和解决问题。
3、坚持努力和不懈追求：凯库勒在发现苯环的过程中，经
历了许多失败和挫折，但他从未放弃。
他不断地进行实验和研究，最终得出了正确的结论。
这个故事告诉我们，在科学研究和生活中，要坚持努力和不懈追求，不怕失败和挫折，才能取得成功。
4、团队合作和交流：凯库勒在发现苯环的过程中，与他的
助手和学生密切合作和交流。
他们共同研究和探讨问题，互相支持和鼓励。
这个故事告诉我们，在科学研究和生活中，要善于团队合作和交流，互相帮助和支持，才能取得更好的成果和进步。
总之，凯库勒发现苯环的故事是一个经典的化学故事，它给我们带来了许多启示，包括勇于质疑和挑战传统观念、借助想象力和创造性思维、坚持努力和不懈追求、团队合作和交流等。
这些启示不仅适用于科学研究和化学领域，也适用于我们的生活和社会中的方方面面。
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谁发现了苯的结构？
北京师范大学化学系吴国庆
谁发现了苯的结构？你要是向任何一名化学教师提这样一个问
题，一定会得到千篇一律的答案----19世纪著名的德国化学家凯库勒（F·A·Kekule 1829--1896）！他在1865年发表了一篇明确给出苯的六员环的结构图，这篇文章登载在法国化学会会志该年第3卷第二期第98页上。
可是……
1995年，奥地利发行了一张邮票，中间是一帧画像，画像上方写着：纪念约瑟夫·劳施密特（Josef Loschmidt）逝世100周年，
这说明画中人是劳施密特；邮票的左下角画着一个用试管夹夹持的装有深色溶液的试管，这表明劳施密特是位化学家；令人感兴趣的是邮票的右下角画着许多连环套似的大大小小的圆圈，临摹如下：
这些连环套是什么？
原来，这是劳施密特画的肉桂酸的结构式。
肉桂酸，樟属肉桂的树皮里的一种芳香物质----肉桂的衍生物，肉桂是人们很早就懂得用于烹调的香料。
用现代的结构式来翻译劳施密特的结构式，肉桂酸就是：
这正是人们现在知道的肉桂酸的结构式！这个结构式里有一个大圈，这就是苯环。
如果你知道这个结构式是在凯库勒发现苯的结
构之前给出的，你就不得不为之惊叹！原来，在伟大的凯库勒发现
苯环结构之前，他，约瑟夫·劳施密特，一名不知名的奥地利中学
教师早在1861年就已经得知苯环的结构了。
后来人们在劳施密特
写的“化学研究第一卷”里看到，劳施密特用这样的结构式画了许
许多多有机物的正确的结构式，其中有许多结构式是含苯环的，肉
桂酸只是其中之一。
劳施密特不仅对有机化学的发展作出了杰出的贡献，还应当提到的是，正是他第一个测定了阿伏加德罗常数。
因此，没有哪一位
欧洲的中学生不把阿伏加德罗常数叫做劳施密特常数的，而且，这
个物理量的符号在欧洲多是用劳施密特（Loschmidt）的第一个字
母L表示的。
值得一提的是，告诉我们是劳施密特而不是凯库勒发现苯的结构的是里查德·安舒茨（Richard Anschochtz），令人敬佩的是，
他是凯库勒的学生！除了苯的结构问题，他还告诉人们，碳的四价，
也不是如同公认的那样是在1865年由凯库勒首先提出的，而是由
一名英年早逝的苏格兰化学家库伯（Archibald Scott Couper）在
1858年就已经先提出来了。
还应重复一句：劳施密特跟伟大的凯库勒的地位相差很大----他只不过是一名奥地利中学教师！历史资料里并没有说，伟大的凯
库勒是否预先读过劳施密特的文章，但有一点是可以肯定的，劳施
密特画的苯环结构图绝对是在凯库勒做梦之前。
亲爱的读者们，你从化学史上这则小故事得到了一点什么有益的启发呢？。