苯(知识点总结+典例解析)

苯

【学习目标】

1、了解苯的物理性质和分子组成；

2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特征；

3、掌握苯的化学性质。

【要点梳理】

要点一、苯的分子结构

2、苯的空间构型：苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子、六个氢原子在同一平面上，键角120°。

3、苯的结构特征

要点诠释：

（1）六元环上碳碳之间的键长相同，键能也相同。

（2）苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键，也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独

特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更恰当。

要点二、苯的性质

1、苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、难溶于水，密度比水小，熔沸点较低，是常用的有机溶剂。

2、苯的化学性质

由于苯的结构的特殊性，使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

（1）氧化反应

C6H6+7.5O26CO2+3H2O

要点诠释：

a、苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并带有浓烈的黑烟。

b、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高，在空气中燃烧不充分的缘故。

c、苯易燃烧，但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替，因此使其具有了和烷烃相似的化学性质—取代反应。

①苯与溴的反应

在FeBr3催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。

要点诠释：

a、该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层。

b、该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气），导气管口有白雾。

c、溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。

d、溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O），然后再分液。

e、在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO溶液反应的比较

②苯与硝酸的反应

在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

要点诠释：

a、硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应。

b、浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂。

c、该反应的温度必须控制在50～60℃，故采用水浴加热（易于控制温度，且受热均匀），且需借用温度计控制水浴温度。

d、实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后加苯。

e、硝基苯是无色、有苦杏仁味、密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有NO2而显黄色，可采用多次水洗或NaOH溶液洗涤的方法提纯。

（3）加成反应

苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。例如，在镍作催化剂的条件下苯可以与氢气发生加成反应。

乙烷、乙烯和苯的比较

要点三、苯的同系物

1、苯的同系物的结构特点和通式

分子中含有一个苯环结构的烃属于苯和苯的同系物。由于苯环的形成使苯相对于烷烃缺少了8个氢原子，所以其通式：C n H2n-6 (n≥6)。其实，还有很多碳氢化合物不仅仅含有一个苯环，这些都属于芳香烃，他们是以苯环为母体的。这里还有一个同分异构体的问题：苯的二元取代物有邻、间、对三种可能，这为我们以后考虑取代基的位置异构体的可能性提供了重要的线索。

2、苯的同系物的性质

化学性质：与苯基本相同，易发生取代反应，较难发生加成反应。

这里特别需要注意的是：虽然苯不能与酸性KMnO4作用，但苯的同系物却可以反应。其原因是苯上的取代侧链被活化了。我们常常利用酸性KMnO4溶液来鉴别苯和苯的同系物。

物理性质：随着碳原子的增多而呈现规律性的变化：液态烃的密度都比水小。

要点四、烃的燃烧规律

要点诠释：

（1）等物质的量的烃C x H y完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。

（2）等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于C x H y中y/x的的值，此值越大，耗氧量越多。

（3）若烃分子的组成中碳、氢原子个数之比为1:2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。

（4）等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

（5）气态烃C x H y完全燃烧后生成CO2和H2O。

①若燃烧后生成的水为液态

C x H y+( x+y/4) O2xCO2+y/2H2O（液）

1 ( x+y/4) x

△V= V后-V前=-（1+ y/4）＜0（减小）

因此，若生成的水为液态时，燃烧后气体的体积一定减小，且减小值只与烃中氢原子数有关，而与碳原子数无关。

②若燃烧后水为气态

C x H y+( x+y/4) O2xCO2+y/2H2O（气）

1 ( x+y/4) x y/2

△V= V后-V前= y/4-1

a、当y=4时，△V=0，气态烃主要为CH4、C2H4、C3H4。

b、当y＞4时，△V＞0（增大），分子中N(H)＞4的气体烃都符合。

c、当y＜4时，△V＜0（减小），气态烃中只有C2H2符合。

【典型例题】

类型一：苯的结构

例1、关于苯分子的结构下列说法中正确的是( )

A．苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键

B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面

C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D．苯分子里的6个C—H键完全相同