可用溴水来区别醛糖和酮糖共29页
大学有机化学鉴别题
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
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醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
《有机化学第二版》第14章：糖类
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• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
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•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
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4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
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用哪些方法可以鉴别醛和酮
用哪些方法可以鉴别醛和酮醛和酮是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应和有机合成中起着非常重要的作用。
但是，醛和酮在化学结构上非常相似，因此在实验室中需要用一些方法来鉴别它们。
下面将介绍几种常用的方法来鉴别醛和酮。
首先，最常用的方法是使用2,4-二硝基苯肼试剂（古氏试剂）。
醛和酮在与古氏试剂反应后会产生不同的沉淀物，从而可以进行鉴别。
当醛与古氏试剂反应时，会生成橙黄色的沉淀，而酮则不会产生沉淀。
这是因为醛在反应中会被氧化成为羧酸，而酮则不会发生这样的反应。
其次，还可以使用银镜反应来鉴别醛和酮。
银镜反应是一种常用的化学试验方法，可以用来检测醛的存在。
在银镜反应中，醛会被氧化成为羧酸，生成银镜样的沉淀，而酮则不会发生这样的反应。
通过观察反应后的沉淀物的形态和颜色，可以鉴别出样品中是否含有醛。
另外，还可以利用氧化还原反应来鉴别醛和酮。
醛具有较强的氧化性，可以被氧化成为相应的羧酸，而酮则不具有这样的性质。
因此，可以利用氧化还原反应来区分醛和酮。
例如，可以将醛或酮与银镜试剂反应，观察其是否生成银镜样的沉淀，从而鉴别出醛和酮的存在。
此外，还可以利用碘仿试剂来鉴别醛和酮。
醛和酮在与碘仿试剂反应后会产生不同的颜色变化，从而可以进行鉴别。
当醛与碘仿试剂反应时，会生成红棕色的沉淀，而酮则不会产生沉淀。
因此，可以通过观察反应后的颜色变化来鉴别出醛和酮。
总的来说，醛和酮可以通过古氏试剂、银镜反应、氧化还原反应和碘仿试剂等多种方法来进行鉴别。
在实验室中，可以根据需要选择合适的方法来鉴别样品中是否含有醛或酮。
这些方法简单易行，可以准确快速地鉴别出醛和酮的存在，对于化学实验和有机合成具有重要的意义。
大学有机化学鉴别(终极版)-大学有机化学鉴别
有机化学鉴别方法的总结一、鉴别小结1环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷2烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去KMnO4/H+ 紫红色褪去3炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去KMnO4/H+ 紫红色褪去银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔4卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃5醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇6酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇溴水白色沉淀苯酚、苯胺7醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）土伦试剂银镜反应醛品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸土伦试剂银镜反应甲酸KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸9O酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀10酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体11酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气12胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气仲胺黄色油状物叔胺无特殊现象苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱仲胺白色晶体不溶于强碱叔胺不反应伯、仲、叔胺的鉴别13杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物红色吡咯及其衍生物红色吲哚及其衍生物苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖14糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类间苯二酚/HCl 红色酮糖土伦试剂、费林试剂银镜还原糖I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖二．鉴别方法1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
单糖透视式书写规则
单糖透视式书写规则单糖糖：多羟基醛、酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。
分子由C/H/O组成，大都符合Cn(H2O)m，故又称碳水化合物。
分为单糖、低聚糖(寡糖)、多糖。
单糖：不能再水解的多羟基醛/酮。
如：葡萄糖，果糖。
低聚糖(寡糖)：由2～10个单糖结构组成，以二糖最多见。
如：蔗糖，麦芽糖。
多糖：含10个以上单糖结构。
如：淀粉，纤维素。
一、单糖分类单糖按官能团分为醛糖和酮糖；按碳原子个数分为丁糖、戊糖、己糖等，自然界中最多的是戊糖和己糖。
如：葡萄糖是己醛糖，果糖是2-己酮糖。
二、单糖结构式（以葡萄糖为例）（一）开链式以标准费歇尔投影式表示，根据最大位号手性碳原子上的羟基在右或左来判别D或L构型，常以简化的费歇尔投影式表示：OHCH2OHOHHOOHCHOCH2OHCHOOHCH2OHHOHHHHOOHHCHOD-G开链式（最常用）（二）直立氧环式单糖具有一些特殊性质（如不与亚硫酸氢钠加成、只能与一分子醇形成缩醛、具有变旋光现象），说明单糖不仅仅以开链结构存在，还存在其它形式。
测定发现，单糖主要以氧环形式存在：分子中的羟基与醛基形成环状半缩醛。
以D-葡萄糖为例：分子中C5上的羟基与醛基形成半缩醛，而原醛基碳成为新的手性碳原子，因此环状结构存在两种形式，称为α-型和β-型：CH2OHCHOCH2OHCHOHOCH2OHCOHHOD-G0.1%β-D-G63%α-D-G37%[α]D=+18.7o[α]D=+112o[α]D=+52o高温醋酸结晶变旋光现象注：1、半缩醛OH与氧环同侧为α-型，异侧为β-型；2、D-葡萄糖在水溶液中是开链式、环状α-、β-型三者的平衡体系；3、把α-、β-型葡萄糖分别溶于水，其旋光度最终都会转变为+52o，称为变旋光现象；因为在水溶液中都会达成环状与开链结构三者的平衡体系；4、α-、β-型间互称“异头物”、“端基异构体”，其关系属于旋光异构体中的非对映体；5、上述环状结构表示即为“直立氧环式”。
有机化学B第三单元练习
第三单元练习羧酸及其衍生物一、选择1、HOOCCOOCH3的名称是（）。
A、乙二酸二甲酯B、乙二酸氢甲酯C、乙二酸甲酯D、草酸甲酯2、的同分异构体中属于酯类且结构中含苯环的是（）A、3种B、4种C、5种D、6种3、鉴别蚁酸和草酸可选用的试剂是（）A、NaOHB、Tollens试剂C、Na2CO3D、NaHCO34、下列羧酸属于多元羧酸的是（）。
A、苯甲酸B、草酸C、乳酸D、安息香酸5、下列各组物质中具有相同最简式的是（）。
A、甲醛和甲酸B、甲酸和乙酸C、甲醛和乙酸D、乙醛和乙醇6、4种相同浓度的溶液：①蚁酸；②碳酸；③醋酸；④石炭酸。
酸性由强到弱的顺序是（）A、①③④②B、④③②①C、①③②④D、③①④②7、关于乙酸的下列说法中不正确的是（）。
A、乙酸易溶于水和乙醇B、无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C、乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D、乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸8、甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为（）。
A、CH3COOCH3B、HCOOCH3C、HCOOCH2CH3D、HCOOCH2CH2CH3二、鉴别1.甲酸、乙酸、丙醛、丙酮2. 苯甲酸、苄醇、苯酚3. 乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯4. 乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸三、推测结构1.化合物A，B，C和D的分子式均为C4H8O2，Α和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应（加热）产生银镜。
试推测A、B、C和D的结构式。
四、完成反应式1 23 45 67 8 910111213五、命名或写结构式1 2 3 4 3-苯基丙烯酸5（R）-α-甲基戊酸。
6（s）-α-羟基丙酸7 8 9 β-萘乙酸10 11 121314 15 16 没食子酸。
六、简答 1 指出下列反应有无错误，如有，请指出并说明理由。
有机化学鉴别方法总结
有机化学鉴别方法总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分, 主要分为苯醌,萘醌, 菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1. 烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5 ．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6 ．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH容液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH容液；叔胺不发生反应。
鉴别醛和酮的化学方法
鉴别醛和酮的化学方法
鉴别醛和酮的化学方法可以用银氨溶液或者氢氧化铜来鉴别酮和醛。
醛、酮的化学性质有许多相似之处。
但由于酮中的羰基与两个烃基相连，而醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连，这种结构上的差异，使它们化学性质也有一定的差异。
总的来说，醛比酮活泼，有些醛能进行的反应，酮却不能进行。
1、银镜反应
银氨络合物（氨银配合物，又称托伦试剂）可以被醛类化合物还原为银，而醛被氧化为相应的羧酸根离子，生成的银附着在容器壁上光亮如镜。
因此，在样品溶液中加入银氨络合物，生成银镜的即为醛，不生成的为酮。
2、氢氧化铜鉴别法
醛类可以与新制氢氧化铜（斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂）反应，出现砖红色沉淀，而酮不会发生此现象。
糖的鉴别
糖的鉴别
（1）鉴别糖与非糖：Molisch试剂，α-萘酚，生成紫红色。
丙酮、甲酸、乳酸等干扰该反应。
该反应很灵敏，滤纸屑也会造成假阳性。
蒽酮（10-酮-9，10-二氢蒽）反应生成蓝绿色，在620nm有吸收，常用于测总糖，色氨酸使反应不稳定。
（2）鉴别酮糖与醛糖：用Seliwanoff 试剂（间苯二酚），酮糖在20-30秒内生成鲜红色，醛糖反应慢，颜色浅，增加浓度或长时间煮沸才有较弱的红色。
但蔗糖容易水解，产生颜色。
（3）鉴定戊糖：Bial 反应，用甲基间苯二酚（地衣酚）与铁生成深蓝色沉淀（或鲜绿色，670nm），可溶于正丁醇。
己糖生成灰绿或棕色沉淀，不溶。
（4）单糖鉴定：Barford 反应，微酸条件下与铜反应，单糖还原快，在3分钟内显色，而寡糖要在20分钟以上。
样品水解、浓度过大都会造成干扰，NaCl也有干扰。
醛糖与酮糖的分离
醛糖与酮糖的分离醛糖和酮糖在化学结构上的区别主要体现在它们的羟基位置不同。
醛糖具有一个醛基，通常称为aldose，而酮糖则具有一个酮基，通常称为ketose。
从化学式上来看，醛糖的一般结构可以表示为R-CHO，其中R代表碳链，而酮糖的一般结构可以表示为R-CO-R’，其中R和R’代表两个不同的碳链。
在自然界中，醛糖和酮糖都是广泛存在的。
例如，葡萄糖和果糖分别是典型的醛糖和酮糖。
醛糖和酮糖在生物体内起着重要的生理功能，包括提供能量、构建细胞壁和细胞膜等。
因此，对醛糖和酮糖进行分离和鉴定对于研究生物体中糖类的代谢过程和功能至关重要。
对于醛糖和酮糖的分离，目前主要采用色谱法、质谱法、光谱法等方法。
其中，色谱法是最常用的分离方法之一，它可以通过利用化合物在不同固定相上的吸附性质来实现分离。
在色谱法中，常用的固定相有气相色谱、液相色谱等。
气相色谱主要适用于挥发性物质的分离，而液相色谱适用于非挥发性物质的分离。
在气相色谱中，醛糖和酮糖可以通过它们的挥发性差异来分离。
通过在色谱柱中选择合适的载气和固定相，可以实现对醛糖和酮糖的有效分离。
在气相色谱中，醛糖和酮糖会根据它们在固定相上的吸附性质的不同而在色谱图上分离出不同的峰。
在液相色谱中，也可以通过选择合适的固定相和流动相来实现对醛糖和酮糖的分离。
液相色谱适用于非挥发性物质的分离，它的分离原理与气相色谱类似，通过化合物在固定相上的吸附性质来实现分离。
除了色谱法外，质谱法和光谱法也是常用的醛糖和酮糖分离和鉴定方法。
质谱法是利用化合物的质荷比谱图来鉴定其化学结构的方法，通过分析醛糖和酮糖在质谱仪中的质谱图，可以确定它们的分子式和分子结构。
光谱法是利用化合物对光的吸收、发射或散射等性质来鉴定其化学结构的方法，通过测量醛糖和酮糖在紫外光谱、红外光谱等光谱图上的吸收峰和振动频率，可以确定它们的化学结构和功能基团。
在实际的分离工作中，通常会结合多种分析方法来对醛糖和酮糖进行综合分析和鉴定。
有机鉴别总结
有机鉴别一．醛 酮（1）在醛中加入饱和NaHSO 生成白色沉淀。
（2）醛，酮与羰基试剂（伯胺，羟胺，肼，苯肼，2,4-二硝基苯肼）的加成缩合产物都是结晶，具有固定的熔点。
（其中2,4-二硝基苯肼的缩合产物2,4-二硝基苯腙多为橙黄色或橙红色沉淀，应用最广泛）（3）碘仿反应原理：次碘酸钠（I +NaOH ）与含3个α-H 的醛，酮产生具有特殊气味的黄色结晶碘仿。
含有三个α-H 的醇可被次碘酸钠氧化成相应的醛或酮，也可以发生碘仿反应。
可以用碘仿鉴别的物质有CH CHO CH COR CH CH OH CH CHOHR（4）氧化反应原理：醛容易被氧化成羧酸，酮则难被氧化，利用弱氧化剂（Tollens 试剂，Fehling 试剂）鉴别醛，酮。
醛与Tollens 试剂反应形成银镜醛与Fehling 试剂反应生成砖红色沉淀甲醛与Fehling 试剂反应形成铜镜，而其他脂肪醛则生成砖红色沉淀，可用Fehling 试剂鉴别甲醛和其他脂肪醛。
芳香醛不与Fehling 试剂反应，可用Fehling 试剂来鉴别芳香醛和脂肪醛。
二．糖类醛，酮糖的鉴别醛糖可以使溴水褪色，但酮糖不能，可以用溴水鉴别醛糖和酮糖。
不能用Tollens 试剂，Benediet 试剂，Fehling 试剂鉴别醛，酮糖，因为酮糖在碱性条件3233323下可以分子类异构化生成醛糖。
还原糖，非还原糖的鉴别还原糖可与Tollens试剂反应形成银镜，与Benediet试剂，Fehling试剂反应生成砖红色沉淀，但非还原糖不可以，可以用这三种试剂鉴别还原糖和非还原糖。
淀粉用碘鉴别。
三．醇与酚1，伯醇不变浑浊的无明显现象的为伯醇仲醇加无水ZnCl的浓盐酸溶液数分钟后变浑浊的为仲醇2叔醇（Lucas试剂）立即变浑浊的为叔醇注：伯、仲、叔醇为6个C以下2，伯醇使KMnO4褪色的为伯醇加紫色石蕊试液仲醇加KMnO4 或仲醇叔醇无明显现象的为叔醇使石蕊试液变红的为伯醇无明显现象的为仲醇3，邻位多元醇加新鲜的Cu(OH)2 出现蓝色现象的为邻位多元醇一元醇无明显现象的为一元醇醇可以使酸性重铬酸钾溶液由橙红色变成绿色，可以鉴别醇和醚。
可用溴水来区别醛糖和酮糖
以上这些现象用开链式结构无法解释。
D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因 此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。
4. 成苷反应
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O OCH3 + OH
HO OH
HCl HO
OCH3 HO
OH
OH
苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷 配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如—O—）称 为苷键。
四、重要 的单糖
1.核糖与脱氧核糖
核糖和脱氧核糖都是戊醛糖。天然核糖构型是 D型，旋光方向是左旋的，故称D-(-)-核糖。D-核糖 和D-2-脱氧核糖是核酸的重要组成部分。
1CHO
H 2C OH HO 3C H
H 4C OH
1 CH2OH
2C O HO 3 C H
H 4C OH
CHO
H 5C OH 6CH2OH
H 5C OH 6 CH2OH
H C OH CH2OH
D-葡萄糖
D-果糖
D-甘油醛
2.单糖的环状结构
实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。
(2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。
CH2OH
CH2OH
HO H
H OH
O H
H OH
H OH
CH2OH HO H O OH
H OH H H H OH
湖南大学_有机化学及实验-第十一章教学课件
十一章 生物有机化合物一 基本要求掌握：糖、氨基酸、蛋白质、核酸的基本结构与性质 熟悉：糖、氨基酸、蛋白质基本性质与生理功能的关系 了解：蛋白质、核酸的结构与性质及功能11.1 碳水化合物碳水化合物(即糖类)，按其能否水解和水解的产物情况可分为以下三类：（1） （1） 单 糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
例如葡萄糖、果糖和核糖。
（2） （2） 低聚糖： 水解后能生成2~10个分子单糖的化合物。
其中最重要的是二糖，例如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等。
（3） （3） 多 糖：水解后生成10个以上单糖分子的化合物。
例如淀粉、纤维素等。
11.1.1 单 糖11.1.1.1 单糖的结构通过对单糖化学性质的研究得知单糖既有开链式结构，又有环状结构。
１、开链式结构化学事实得知葡萄糖的开链式结构为：CH 2OHCH CH OHOHCH OHCH OHCHO用类似的化学方法证明果糖的开链式结构为五羟基-2-己酮。
CH 2OH CH CH OH OH CH OH C O CH 2OH在书写单糖的开链式结构时，一般将碳链竖写，羰基位于上端，碳链的编号从靠近羰基的一端开始。
单糖的开链式结构常用Fischer 投影式或更简单的式子表示。
右旋葡萄糖的结构可用Fischer 投影式或更简单的式子表示如下：或H CHO *OH *H HO *OH H *OHHCH 2OH CHO *OH*HO*OH *OHCH 2OHCHO****CH 2OH 或2、 2、 构型和标记法在碳水化合物中存在立体异构体，为了确定其构型一般采用D 、L 相对标记法和R 、S 绝对标记法。
D-(+)-甘油醛D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖L-(-)-甘油醛L-(-)-葡萄糖L-(+)-阿拉伯糖3、环状结构D-葡萄糖的两种正位异构体分别为α-D-(+)-葡萄糖和β-D-(+)-葡萄糖。
在溶液中环状结构与开链结构之间存在动态平衡。
HCHOOHHO HH OHH OHCH2OH6α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖-葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构，所以D-葡萄糖与甲醇生成两种苷，它们是α-D-(+)-甲基葡萄糖苷和β-D-(+)-甲基葡萄糖苷。
黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第十三章 第一节 单糖汇总
第十三章 糖类第一节 单糖定义：多羟基醛或酮以及它们失水结合而成的缩聚物。
糖类化合物又称碳水化合物，因为当初发现的葡萄糖和果糖等的分子式都是C 6H 12O 6，即C 6（H 2O ）6，可看成是碳和水结合的化合物，于是用通式C x (H 2O)y 来表示。
但后来发现有些化合物在结构和性质方面都和糖类相似，但它们的分子组成并不符合通式，如 李糖是一种甲基戊糖，它的分子式是C 6H 12O 5。
此外，有些分子组成符合上述通式的化合物，如乙酸，其分子式为C 2H 4O 2，符合通式，但从结构和性质上看，不属于糖类，所以，“碳水化合物”不能确切地代表糖类化合物，但因沿用已久，至今还在保留着。
分类：糖类根据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。
单糖：是不能水解的多羟基醛或酮，如葡萄糖、果糖。
低聚糖：是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。
最常见的是二糖，如麦芽糖、蔗糖。
多糖：是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。
如淀粉、纤维素等。
第一节 单糖单糖分为两类：醛糖和酮糖。
最简单的醛糖是二羟基丙醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。
存在于自然界的大多数单糖是含有5个碳原子的戊糖和6个碳原子的已糖。
一、单糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构1、链状结构式由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6。
其平面结构式为：CH 2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO其费歇尔投影式为：D-（+）-葡萄糖在葡萄糖的投影式中，定位编号最大的手性碳原子上的羟基位于右边，按照单糖构型的D 、L 表示法规定，葡萄糖属于D-型糖，又因葡萄糖的水溶液具有右旋性，所以通常写为D-（+）-葡萄糖。
葡萄糖是已醛糖，分子中有4个手性碳原子，应有16个光学异构体，其中8个为D 型，8个为L 型。
2、变旋光现象及环状结构式变旋光现象：某些旋光性化合物的旋光度在放置过程中会逐渐上升或下降，最终达到恒定值而不再改变的现象。
有机化学 物质鉴别方法大全
有机化学物质鉴别方法大全有机化学物质鉴别方法大全化合物类别烯烃炔烃△□环烷烃烯烃侧链芳香烃卤代烃不饱和卤代烃叔醇仲醇伯醇叔醇伯醇仲醇甲基醇邻二醇酚醚醛酮醛酮脂肪醛芳香醛甲基酮非甲基酮醛8个碳以下的环酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮非甲基酮羧酸二元羧酸（2,3,6,7）甲酸烯丙型孤立型乙烯型试剂Br2/CCl4KMnO4Br2/CCl4KMnO4AgNO3/NH3X2KMnO4，Br2水KMnO4铜丝灼烧AgNO3/醇现象棕红色褪去紫红色褪去棕红色褪去紫红色褪去白↓不加热，即反应加热，才反应KMnO4不褪色，Br2水褪色KMnO4褪色，Br2水褪色紫红色褪去绿色火焰室温AgX↓加热AgX↓加热不反应Lucas试剂立即浑浊浓盐酸的ZnCl2饱和溶液几分钟内浑浊几小时不见浑浊氧化剂（KMnO4等）不反应紫红色褪去NaOH+I2Cu(OH)2KMnO4FeCl3Br2水强酸2,4-二硝基苯肼Tollen试剂Fehling试剂NaOH+I2NaHSO3淡黄色↓深蓝色溶液紫红色褪去显紫色白↓溶解橘黄色晶体Ag↓无砖红色↓无黄↓无白↓白↓无无石蕊试纸变红NaHCO3CO2加热/通人石灰水白Tollens试剂Ag草酸-酮酸酮体酮-烯醇互变异构胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪叔胺脲(尿素)苯胺，水杨酸，酪氨酸醛糖酮糖糖和糖苷酮糖（果糖和蔗糖）还原糖多糖糖原纤维素淀粉葡萄糖，果糖，甘露糖麦芽糖乳糖黄体酮胆固醇卵磷脂脑磷脂缩二脲（丙二酰脲，三肽及多肽，蛋白质）KMnO4加热/通人石灰水NaOH+I2亚硝酰铁氰化钠和氨水紫红色褪去白黄鲜红色FeCl3显色Br2/CCl4棕红色褪去N2黄色油状物溶解（伯酰胺，脲，氨基酸）HNO2浓HNO3白H2O/OH-NH3使红色石蕊试纸变蓝（伯酰胺）Br2/H2OBr2/H2O-萘酚+浓H2SO4间苯二酚+浓HCl白棕红色褪去（）紫色2分钟内桃红色Fehling试剂砖红色Tollens试剂AgI2苯肼NaOH+I2氯仿+乙酐+浓H2SO4C2H5OHNaOH+CuSO4紫红色无色蓝紫色黄色针状黄色棱柱状黄色绒球状黄绿色溶解不溶紫红色蓝紫色氨基酸（肽，蛋白质，伯胺）水合茚三酮/加热烯烃+KMnO4→判断双键的位置一、增长碳链的反应：1.苯的傅克反应：烷基化2.酰基化3.卤代烃的氰解反应：4.格氏试剂与CO2反应：5.格氏试剂与醛、酮反应：6.醛、酮与HCN反应：7.醇醛缩合：二、缩短碳链的反应：（制备多一碳的羧酸）（制备多一碳的羧酸）（制备多一碳的醇）（制备α氰醇，α羟基酸）（可成倍增长碳链）1.烯烃与KMnO4反应：2.碘仿反应：3.α羟基酸的分解反应：（制备少一个碳的醛酮）4.Hofmamn降解反应：扩展阅读：有机化学各类物质的鉴定烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
用哪些方法可以鉴别醛和酮
用哪些方法可以鉴别醛和酮鉴别醛和酮是有机化学实验中常见的一项重要内容，正确的鉴别方法对于实验结果的准确性至关重要。
下面将介绍几种常用的方法来鉴别醛和酮。
首先，最常用的方法是使用银镜反应。
银镜反应是一种用于鉴别醛和酮的简单而有效的化学反应。
在该反应中，将待检测的化合物与铵水和氢氧化银溶液混合，然后加热。
如果溶液中存在醛类化合物，银镜反应会产生银镜沉淀，而酮类化合物则不会发生反应。
因此，通过观察溶液颜色的变化，可以初步判断化合物中是否含有醛基。
其次，还可以利用尿素加热法进行鉴别。
这种方法是将待检测的化合物与尿素溶液加热，如果是醛类化合物，会产生沉淀；而酮类化合物则不会发生反应。
这是因为醛类化合物在加热的条件下会和尿素发生缩醛反应，生成固体沉淀，而酮类化合物不会发生这种反应。
另外，还可以利用氧化性试剂进行鉴别。
醛类化合物具有较强的氧化性，可以被氧化性试剂氧化成相应的酸，而酮类化合物则不具有这种性质。
常用的氧化性试剂包括高锰酸钾溶液、过氧化氢等。
通过观察化合物与氧化性试剂反应后的变化，可以初步判断化合物中是否含有醛基。
最后，还可以利用理化性质进行鉴别。
醛类化合物通常具有较强的还原性，可以被氧化剂氧化成相应的酸，而酮类化合物则不具有这种性质。
此外，醛类化合物还具有较强的挥发性，可以通过气味进行初步判断。
综上所述，鉴别醛和酮的方法有很多种，包括银镜反应、尿素加热法、氧化性试剂和理化性质等。
在实际操作中，可以根据实验的具体要求和条件选择合适的方法进行鉴别，以确保实验结果的准确性和可靠性。
有机化学第八版测试题
《有机化学》测试题1一、选择题（将正确答案填入下列的表格中，（将正确答案填入下列的表格中，否则不得分。
否则不得分。
否则不得分。
每题每题1.5分 共30分）1．下列化合物发生S N 2反应速率最快的是反应速率最快的是A ．溴乙烷．溴乙烷B B B．．2-2-甲基甲基甲基-1--1--1-溴丁烷溴丁烷溴丁烷C ．2-2-甲基甲基甲基-3--3--3-溴丁烷溴丁烷溴丁烷D D D．．2，2-2-二甲基二甲基二甲基-3--3--3-溴丁烷溴丁烷溴丁烷2．酸性最强的醇．酸性最强的醇A ．正丁醇．正丁醇B ．异丁醇．异丁醇C ．仲丁醇．仲丁醇D ．叔丁醇．叔丁醇3．按系统命名法下面化合物的名称为CH 3OH （ ））A ．2-2-甲基甲基甲基-3--3--3-羟基环己烯羟基环己烯羟基环己烯B B B．．2-2-甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯-3--3--3-醇醇C ．2-2-甲基甲基甲基-1--1--1-羟基环己烯羟基环己烯羟基环己烯D D D．．2-2-甲基甲基甲基-2--2--2-环己烯环己烯环己烯-1--1--1-醇醇4．下列物质最易发生亲核取代反应的是A．CH 2Br B B．．CH 2CH2Br C C．．BrD D．．CH 3CH 2Br5．二苯酮与HCN 难发生加成反应主要是因为难发生加成反应主要是因为A ． p —π共轭效应共轭效应B B B．羰基的吸电子诱导效应．羰基的吸电子诱导效应．羰基的吸电子诱导效应C ．π—π共轭效应，空间效应共轭效应，空间效应D D D．苯基的吸电子诱导效应．苯基的吸电子诱导效应．苯基的吸电子诱导效应6．下列化合物的苯环硝化活性最强的．下列化合物的苯环硝化活性最强的A ．苯．苯B B B．溴苯．溴苯．溴苯C C C．硝基苯．硝基苯．硝基苯D D D．甲苯．甲苯．甲苯7．那个化合物既可与HCN 加成，又能起碘仿反应？加成，又能起碘仿反应？A CH 3CH 2CH 2OHB CH 3CH 2CHOC C．． CH 3CH 2COCH 3D D．． CH 3CH 2OH 8. 8. 在溴乙烷（在溴乙烷（CH 3-CH 2-Br ）的氢谱中，下列说法正确的是：）的氢谱中，下列说法正确的是：A ．有两组吸收峰，甲基是三重峰，亚甲基是两重峰B ．有两组吸收峰，甲基是四重峰，亚甲基是三重峰C ．有两组吸收峰，甲基是二重峰，亚甲基是三重峰D ．有两组吸收峰，甲基是三重峰，亚甲基是四重峰9．能使溴水褪色而不能使高锰酸钾溶液褪色的是A ． 丙烯丙烯丙烯B B B．． 甲基环丙烷甲基环丙烷C C C．． 丙烷丙烷丙烷D D D．． 丙酮丙酮1010．．ClCOOHH OHCOOH H 的构型是的构型是 A ．2S ,3S B B．．2R ,3S C C．．2S ,3R D D．．2 R ,3R1111．最稳定的自由基是：．最稳定的自由基是：．最稳定的自由基是：A ．(CH 3)3CB B．．(CH 3)2CHC C．． CH 3CH 2CH 2D D．． CH 31212．在碱性条件下高锰酸钾可以将烯烃氧化为．在碱性条件下高锰酸钾可以将烯烃氧化为A ．反式邻二醇．反式邻二醇B B B．顺式邻二醇．顺式邻二醇．顺式邻二醇C C C．酮或者醛．酮或者醛．酮或者醛D D D．酮或者羧酸．酮或者羧酸．酮或者羧酸13．某氨基酸溶于蒸馏水中测得pH 为5.12，问其等电点为多少？，问其等电点为多少？A ．大于5.12B 5.12 B．小于．小于5.12C 5.12 C．等于．等于5.12D 5.12 D．无法判断．无法判断．无法判断14．下列化合物碱性最强的是．下列化合物碱性最强的是A ．甲乙丙胺．甲乙丙胺B B B．．2-2-硝基吡啶硝基吡啶硝基吡啶C C C．．N -甲基苯胺甲基苯胺D D D．．N ，N -二乙基丁酰胺二乙基丁酰胺15．下列化合物无旋光性的是．下列化合物无旋光性的是A ．D-甘露糖甘露糖B ．4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖C ．α-D-吡喃葡萄糖糖基-β-D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷D ．4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖16．下列不易发生傅-克酰基化反应的是克酰基化反应的是A ．苯．苯B B B．．3-3-甲基吡咯甲基吡咯甲基吡咯C C C．．2-2-硝基吡啶硝基吡啶硝基吡啶D D D．．α-乙基萘乙基萘17．按次序规则下列取代基最大的是．按次序规则下列取代基最大的是A ．异丁基．异丁基B B B．正丁基．正丁基．正丁基C C C．丙基．丙基．丙基D D D．异丙基．异丙基．异丙基18．下列化合物哪个与乙醇反应最快．下列化合物哪个与乙醇反应最快A ．丙酰溴．丙酰溴B B B．丙酸乙酯．丙酸乙酯．丙酸乙酯C C C．丙酸酐．丙酸酐．丙酸酐D D D．丙酰胺．丙酰胺．丙酰胺19．下列说法正确的是．下列说法正确的是A ．区分醛糖与酮糖可以用斐林试剂．区分醛糖与酮糖可以用斐林试剂B ．N ，N -二甲基苯胺能与乙酸酐发生酰化反应二甲基苯胺能与乙酸酐发生酰化反应C ．叔丁基胺是叔胺．叔丁基胺是叔胺D ．油脂的皂化值越大则其平均分子量越小20．下列说法不正确的是．下列说法不正确的是A ．蛋白质可以发生缩二脲反应．蛋白质可以发生缩二脲反应B ．卵磷脂的完全水解产物为脂肪酸、甘油、磷酸和乙醇胺C ．乙酸不能发生碘仿反应．乙酸不能发生碘仿反应D D D．季碳原子上没有氢．季碳原子上没有氢．季碳原子上没有氢二、是非题：（每题1分，共10 10 分）分）1．( )( )卤代烷与卤代烷与NaOH 的水溶液中进行反应，NaOH 的浓度增加，反应速率增加，是属于S N 1反应反应2．( )( )苯甲醚与氢碘酸反应时，生成苯酚与碘甲烷苯甲醚与氢碘酸反应时，生成苯酚与碘甲烷3．( )( )环戊二烯与环戊二烯负离子都使溴水褪色环戊二烯与环戊二烯负离子都使溴水褪色4．( )( )羰基化合物的活性既与羰基碳原子的正电性有关，羰基化合物的活性既与羰基碳原子的正电性有关，羰基化合物的活性既与羰基碳原子的正电性有关，又与羰基碳原子上又与羰基碳原子上连接基团的空间阻碍有关。