鉴别醛糖和酮糖的化学方法
大学有机化学鉴别题
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
《有机化学第二版》第14章：糖类
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• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
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•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
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4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
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医学化学复习题
医学化学复习题一.名词解释：1.同离子效应：2.酮体3.酸败：4.官能团： 5氨基酸6羧酸 7.血浆胶体渗透压：8.配离子：9.营养必需脂肪酸10缓冲作用11.溶胶12.同分异构现象13.有机化合物15.血浆晶体渗透压16.等渗溶液17.物质的量浓度18.质量浓度19. σ键20.π键21.配位键22.取代反应23.加成反应24.糖25.蛋白质的变性26.渗透现象二、填空题：1. 称为渗透现象, 渗透现象产生的必备条件是和。
2.将红血球放入5g·L-1 NaCl 溶液中红血球会发生现象, 0.2mol·L-1 NaCl溶液比0.2mol·L-1葡萄糖溶液的渗透压―—,临床上规定渗透浓度为的溶液为等渗溶液。
3.相同浓度的NaCl 和CaCl2溶液,若将两溶液用半透膜膈开,水将由向。
是高渗溶液.若要阻止渗透进行,则必须在溶液液面施加压力,其压力称为渗透压差。
4.血浆中重要的缓冲对为，其主要作用是。
机体可通过和的调节作用，维持该缓冲对的缓冲比，以保证血浆的pH值在范围内。
5.红细胞中重要的缓冲对为和，其主要作用是。
6.在红细胞内CO2由催化与水结合生成，通过红细胞的缓冲作用CO2被转变成为而在血浆中被安全运输。
7.有机物是以原子为主体的化合物。
在元素周期表中，它位于第周期，主族，其基态电子层结构为：。
其杂化轨道的类型有、、。
8. 血浆渗透压可分为和两种，其中对维持细胞内外的水盐平衡起重要的作用；而则对维持起重要作用。
9. 按照酸碱质子理论，缓冲对本质上是。
10. 临床输液的基本原则为：其目的是。
11.工业酒精中因含有而不能食用或医用，这是因为它有。
12.水杨酸学名为，由于分子中含有基，遇FeCl3呈现色。
其衍生物常用作剂。
13.经常晒太阳可使组织中的经照射而转变为。
14..羧酸显酸性的原因是因为中的氢原子受到的影响变得比较活泼，在水溶液中能部分电离出。
15.在羰基化合物中，因为羰基有极性，其中羰基氧带有部分电荷，羰基碳带有部分电荷，所以羰基化合物易发生加成反应。
糖类化合物的性质
化学与化工学院实验课程教案模板（试行）实验名称糖类化合物的性质（2）一、实验目的要求：1、验证和巩固糖类物质的主要化学性质。
2、熟悉糖类物质的鉴别方法。
二、实验重点与难点：1、重点：糖类物质的主要化学性质2、难点：糖类物质的鉴别方法三、实验教学方法与手段：陈述法，演示法四、实验用品（主要仪器与试剂）α-萘酚酒精间苯二酚盐酸试剂CuSO4*5H2O 硫酸酒石酸钾钠柠檬酸钠碳酸钠AgNO3溶液稀氨水苯井冰醋酸淀粉五、实验原理：1、糖类化合物从结构上分析都是多羟基醛、多羟基酮，或者水解可以产生多羟基醛、多羟基酮的化合物。
根据它能否水解或者水解后生成单糖的数目，分为单糖（葡萄糖、果糖等）、双糖（蔗糖、麦芽糖等）、多糖（淀粉、纤维素等），根据有无还原性又可分为还原性糖和非还原性糖。
单糖和麦芽糖、乳糖等是还原性糖，分子结构中有半缩醛（酮）羟基，所以它们能够还原Ｆehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂。
蔗糖是一种非还原性糖，分子结构中不含有半缩醛（酮）羟基，故对上述试剂呈负反应。
2、糖类化合物能与Molisch试剂生成紫色环，该反应用来鉴定糖类化合物的存在。
酮糖能与西里瓦诺夫试剂（Seliwanoff）反应呈鲜红色，醛糖无此反应，因此该反应可以鉴别醛糖和酮糖。
单糖和具有还原性的二糖如麦芽糖、乳糖和苯肼试剂反应，生成不溶于水的黄色糖铩晶体，非还原性糖不能生成糖铩。
根据糖铩的晶形、生成时间，可以鉴定各种糖。
3、淀粉和纤维素是多糖，它们没有还原性，但它们都能水解，水解产物具有还原性。
淀粉遇碘生成蓝色物质，这是鉴定淀粉的最简便方法。
六、实验步骤：１、莫立许（Molish）实验：取5支试管，分别加入2%的葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉溶液各1ml，再分别滴加3~4滴新配制的Molisch试剂，振摇试管，混合均匀，将试管倾斜，沿管壁慢慢加入1ml浓硫酸，切勿摇动，然后小心竖起试管，硫酸和糖液之间明显分为两层，静置10~15分钟，观察两层之间有无紫色环出现。
生物化学 糖综述
3.麦芽糖 麦芽糖是由两分子α-D-吡喃葡萄糖通过α-1，4-D-糖 苷键连接，因为有一个羟基是自由的，所有它是还原 糖，能还原费林试剂，能成脎，能变旋现象。支链淀 粉水解产物中除麦芽糖外还含有少量异麦芽糖，它是 由两分子α-D-吡喃葡萄糖通过α-1，6-D-糖苷键连接
4.乳糖 它是由一分子的β-D-半乳糖和一分子的α-D-葡萄糖通 过β-（1，4）-糖苷键连接而成。乳糖的溶解度很低。
构型（configuration）：指一个分子由于其不对 称C原子上各原子和原子团特有的固定的空间排列，而 使该分子所具有的特定的立体化学形式。
三. 单糖
1.差向异构体 葡萄糖与甘露糖、半乳糖相比较，仅一个不对称C 原子构型有所不同，这种非对映异构物称为差向异 构体（epimers）。但是甘露糖、半乳糖这两不是 差向异构体。
3.强酸脱水
戊糖脱水形成的糠醛与间苯三酚缩合生成朱红色物质（ 间苯三酚实验），与甲基间苯二酚缩合生成蓝绿色物质 （Bial实验），这两个实验用来鉴别戊糖。
作业： 把糖的颜色反应及其作用；总结一下！
4.成脎反应 常温下，糖与一分子苯缩合成苯腙；加热则与三分子苯 肼作用生成糖脎：
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不 同的结晶形态和熔点，因此糖脎可用的生成对糖进行鉴 别。
Benedict反应 柠檬酸钠和Cu2+生成络合离子，此络合离子与葡萄糖中 的醛基反应生成红黄色沉淀。
2.溴水反应
醛糖可以使溴水褪色，而酮糖不可以，可以用 来鉴别醛糖与酮糖
溴水，呈酸性。而在酸性条件下,羰基变成烯醇式很 困难.导致酸性条件下,果糖无法转化为含有醛基的六 碳糖,所以难以被氧化. 但是如果在碱性条件下的话, 果糖的羰基不稳定,容易变构形成烯醇式.从而导致果 糖的羰基（酮基）变构形成醛基.这样果糖就在碱性 条件下可以转化为葡萄糖和甘露糖,葡萄糖和甘露糖 都含有醛基就能被氧化。
醛糖与酮糖的分离
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生化
2、 糖醛反应(与酸的反应) (1) Molish反应Molish反应可以鉴定单糖的存在。
(2) Seliwannoff反应 据此区分酮糖与醛糖。还可利用溴水区分醛糖与酮糖。
3、 氧化反应
氧化只发生在开链形式上。
在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下，单糖可以发生几种类型的氧化：
三、 糖的种类 根据糖的结构单元数目多少分为：
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
(4) 己糖：D-葡萄糖(a-型及b型) D-果糖
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
四、 醛酸
单糖的伯醇基被氧化成-COOH。
动物体内有两种很重要的糖醛酸：a-D-葡萄醛酸和差向异构物b-L-艾杜糖醛酸，它们在结缔组织中含量很高。
葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂，它与类固醇、一些药物、胆红素(血红蛋白的降解物)结合增强其水溶性，使之更易排出体外。
在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。
单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C1就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为a-型及b-型头异构体。
8、 糖脎反应(亲核加成)
糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。
第一章 糖类化学主观题
中国海洋大学课后作业糖类化学主观题部分一、填充题1. 糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为单糖、寡糖和多糖三大类。
2.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。
3.糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、作为生物体结构物质和作为细胞识别的信息分子。
4.在单糖环化时，它的羰基碳称__异头碳原子____。
5.糖苷是指糖的__异头碳原子上的羟基与其他分子的羟基、氨基等脱水缩合后形成的产物。
6.蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖组成,它们之间通过α1-2β糖苷键相连。
7. 麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过α1-4糖苷键相连。
8. 乳糖是由一分子β- D-半乳糖和一分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4糖苷键相连。
9. 纤维素是由β-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4 糖苷键相连。
10. 糖胺聚糖是一类含己和糖醛的杂多糖,其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素硫酸角质素等。
11. 肽聚糖的基本结构是以 N-乙酰葡萄与 N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干,并与四肽连接而成的杂多糖。
12. 常用定量测定还原糖的试剂为 Fehling试剂和 Benedict试剂。
13. 蛋白聚糖是由蛋白质和糖胺聚糖价结合形成的复合物。
14. 自然界较重要的乙酰氨基糖有 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸。
15. 脂多糖一般由外层专一性寡糖链（O-抗原）、核心多糖链和脂质A 三部分组成。
16. 糖肽的主要连接键有 O-糖苷键 N-糖苷键17. 在糖缀合物(糖复合体)中，糖与__蛋白质____或__肽链____共价连接。
18. 肝素是带有大量负电荷的糖胺聚糖，临床上常用作__抗凝剂____。
19. 糖蛋白中的____糖____链在细胞识别，包括细胞黏着和淋巴细胞归巢等生物学过程中起重要作用。
20. 单糖与浓酸脱水生成___糠醛及甲基糠醛___，后者皆能与____酚类__化合物产生有色物质，用来鉴别几种糖类。
药用有机化学试题(第十章：糖、氨基酸 附答案)
第十章：糖、氨基酸255.糖类化合物的概念，最准确的是？[1分]A有甜味的物质B多羟基醛酮C碳水化合物D多羟基醛酮及脱水缩合产物参考答案：D256.蔗糖不能被托伦试剂氧化的原因是？[1分]A组成蔗糖的两个单糖不同B分子中没有半缩醛羟基C葡萄糖是六元环而果糖是五元环D分子中有半缩醛羟基参考答案：B257.在组成蛋白质的氨基酸中，人体必需氨基酸有？[1分]A6种B7种C8种D9种参考答案：C258.淀粉水解的最终产物是？[1分]A葡萄糖B麦芽糖C乳糖D果糖参考答案：A259.单糖不能发生的化学反应是？[1分]A银镜反应B水解反应C成苷反应D酯化反应参考答案：B260.中性氨基酸的等电点为？[1分]A等于7B大于7C小于7D大于等于7参考答案：C261.下列糖中属于非还原性糖的是？[1分]A葡萄糖B果糖C麦芽糖D蔗糖参考答案：D262.下列不属于同分异构体的是？[1分]A葡萄糖和果糖B麦芽糖和蔗糖C乳糖和蔗糖D核糖与脱氧核糖参考答案：D263.鉴别醛糖与酮糖最常用的试剂是？[1分]A托伦试剂B斐林试剂C塞利凡诺夫试剂D莫立许试剂参考答案：C264.下列氨基酸中含二个羧基的是？[1分]A天冬氨酸B亮氨酸C甘氨酸D丙氨酸参考答案：A265.斐林试剂可用来鉴别葡萄糖与果糖溶液。
[1分]参考答案：F266.氨基酸分子中，既含有酸性的羧基，又含有碱性的氨基，氨基酸是两性化合物。
[1分]参考答案：T267.溴水可用来鉴别葡萄糖和果糖溶液。
[1分]参考答案：T268.糖类能和莫立许试剂反应，产生紫色物质，此反应常用于鉴别糖类。
[1分]参考答案：T269.在蔗糖溶液中加入几滴浓硫酸，加热后加碱中和，然后加入斐林试剂有砖红色沉淀生成，因此蔗糖也具有还原性。
[1分]参考答案：F270.葡萄糖属于已酮糖。
[1分]参考答案：F271.组成蛋白质的氨基酸人体都能自身合成。
[1分]参考答案：F272.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易从溶液中析出。
糖类化学知识点总结
糖类化学知识点总结糖类是一类重要的有机化合物，其化学结构和性质的研究对于生物学和食品工业具有重要的意义。
糖类包括单糖、双糖、多糖等多种类型，它们具有不同的分子结构和特性。
本文将对糖类的化学结构、命名方法、性质以及在生物体内和食品工业中的应用进行系统的总结和阐述。
一、单糖的化学结构和命名方法1. 单糖的分类单糖是由碳、氢、氧三种元素组成的糖类化合物，它们的分子结构中含有一个或多个羟基和一个或多个醛基或酮基。
根据它们的化学结构，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的分子中含有一个醛基，酮糖的分子中含有一个酮基。
2. 单糖的化学结构单糖的化学结构可以用希尔德-奥斯特公式来表示，其中n代表碳原子数，希尔德-奥斯特公式的结构为（CH2O)n。
单糖的分子结构包括直链结构和环状结构两种形式。
直链结构是单糖分子直接相连形成的链状结构，而环状结构是由直链结构转变而来的，其中含有环氧醇化合物。
3. 单糖的命名方法根据单糖分子中羟基的位置不同，可以分为各种不同的单糖，比如葡萄糖、果糖、半乳糖等，并且还可以根据立体构型的不同将它们分为L-型和D-型两种立体异构体。
二、双糖和多糖的化学结构和性质1. 双糖的化学结构和性质双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，根据单糖分子的组成不同，双糖可分为蔗糖、麦芽糖、乳糖等多种类型。
双糖具有不同的甜度和溶解度，它们在食品工业中具有广泛的应用。
2. 多糖的化学结构和性质多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，它们的分子结构复杂，包括淀粉、纤维素、半乳聚糖等多种类型。
多糖在生物体内具有重要的功能，如淀粉是植物体内储存能量的重要物质，而纤维素是植物细胞壁结构的主要组成部分。
三、糖的生物合成和降解1. 糖的生物合成糖类在生物体内是通过一系列酶促反应进行合成的，主要包括糖异生和糖原合成两个过程。
糖异生是指通过葡萄糖及其衍生物的代谢途径来合成其他单糖，而糖原合成是指通过多糖合成反应来合成淀粉和糖原。
糖类
单糖的构型及开链结构
以葡萄糖为例: (C6H12O6)
CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
单糖的构型仍沿用D/L 构型标记法，这种方法只考 虑与羰基相距最远的一个手 性碳原子的构型。
根据与羰基相距最远的 那个手性碳原子上的羟基在
2,3,4,5,6-五羟基己醛 右边的为D-构型；羟基在左
CH2OH
HH
O
OH H
H O
CH2OH
O
H OH H
苷羟基 CH-OH
HO H
H OH
H OH
纤维二糖
HO HO
OH O
OH
O HO
OH O OH OH
(+)-纤维二糖
以-1,4-糖苷键组成的双糖，全名 为4-O-(-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄 糖。
成苷反应只能发生在糖的半缩醛 （酮）羟基，所以半缩醛（酮）羟基也 称苷羟基。
糖苷中无半缩醛（酮）羟基，在溶 液中不能转变为开链结构，即不可能有 醛（酮）基，所以糖苷无还原性，也不 能通过开链发生、两种结构的互变， 即没有变旋光现象。
2、单糖在弱碱溶液中的互变异构反 应——差向异构化
在弱碱作用下，D-葡萄糖、D-果糖、 D-甘露糖三者可通过烯醇式相互转化。
核苷酸（成苷、成酯后）为核酸的单体。
N
OOO
NOH
HO-P~HO-P~HO-PH-O CH2 O
OH OH OH H H
H
H
OH OH
NH2 N
N
第二节
双糖和多糖
disaccharide and polysaccharide
双糖（disaccharide）
醛糖与酮糖的分离
醛糖与酮糖的分离醛糖和酮糖在化学结构上的区别主要体现在它们的羟基位置不同。
醛糖具有一个醛基，通常称为aldose，而酮糖则具有一个酮基，通常称为ketose。
从化学式上来看，醛糖的一般结构可以表示为R-CHO，其中R代表碳链，而酮糖的一般结构可以表示为R-CO-R’，其中R和R’代表两个不同的碳链。
在自然界中，醛糖和酮糖都是广泛存在的。
例如，葡萄糖和果糖分别是典型的醛糖和酮糖。
醛糖和酮糖在生物体内起着重要的生理功能，包括提供能量、构建细胞壁和细胞膜等。
因此，对醛糖和酮糖进行分离和鉴定对于研究生物体中糖类的代谢过程和功能至关重要。
对于醛糖和酮糖的分离，目前主要采用色谱法、质谱法、光谱法等方法。
其中，色谱法是最常用的分离方法之一，它可以通过利用化合物在不同固定相上的吸附性质来实现分离。
在色谱法中，常用的固定相有气相色谱、液相色谱等。
气相色谱主要适用于挥发性物质的分离，而液相色谱适用于非挥发性物质的分离。
在气相色谱中，醛糖和酮糖可以通过它们的挥发性差异来分离。
通过在色谱柱中选择合适的载气和固定相，可以实现对醛糖和酮糖的有效分离。
在气相色谱中，醛糖和酮糖会根据它们在固定相上的吸附性质的不同而在色谱图上分离出不同的峰。
在液相色谱中，也可以通过选择合适的固定相和流动相来实现对醛糖和酮糖的分离。
液相色谱适用于非挥发性物质的分离，它的分离原理与气相色谱类似，通过化合物在固定相上的吸附性质来实现分离。
除了色谱法外，质谱法和光谱法也是常用的醛糖和酮糖分离和鉴定方法。
质谱法是利用化合物的质荷比谱图来鉴定其化学结构的方法，通过分析醛糖和酮糖在质谱仪中的质谱图，可以确定它们的分子式和分子结构。
光谱法是利用化合物对光的吸收、发射或散射等性质来鉴定其化学结构的方法，通过测量醛糖和酮糖在紫外光谱、红外光谱等光谱图上的吸收峰和振动频率，可以确定它们的化学结构和功能基团。
在实际的分离工作中，通常会结合多种分析方法来对醛糖和酮糖进行综合分析和鉴定。
鉴别醛糖和酮糖的常用方法
鉴别醛糖和酮糖的常用方法
一、鉴别醛糖和酮糖的常用方法
1、羟基试验
将少量醛糖或酮糖加入稀硝酸，热水浴加热，加入 FeCl3 溶液，观察溶液的颜色变化。
醛糖会出现红色沉淀，而酮糖则不会。
2、搪瓷试验
将少量醛糖或酮糖加入搪瓷容器中，加入稀硝酸，再加热，观察溶液的颜色变化。
醛糖会出现红色沉淀，而酮糖则不会。
3、肉桂醛试验
将醛糖溶液加入预先配制的高浓度的肉桂醛溶液中，观察溶液的颜色变化。
醛糖会出现黄色沉淀，而酮糖则不会。
4、利用醇酸酯酶酯酶试验
将待测物质加入稀硝酸，加入醇酸酯酶，热水浴加热，观察溶液的颜色变化。
醛糖会出现紫红色沉淀，而酮糖则不会。
可用溴水来区别醛糖和酮糖
以上这些现象用开链式结构无法解释。
D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因 此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。 在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。
4. 成苷反应
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O OCH3 + OH
HO OH
HCl HO
OCH3 HO
OH
OH
苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷 配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如—O—）称 为苷键。
四、重要 的单糖
1.核糖与脱氧核糖
核糖和脱氧核糖都是戊醛糖。天然核糖构型是 D型，旋光方向是左旋的，故称D-(-)-核糖。D-核糖 和D-2-脱氧核糖是核酸的重要组成部分。
1CHO
H 2C OH HO 3C H
H 4C OH
1 CH2OH
2C O HO 3 C H
H 4C OH
CHO
H 5C OH 6CH2OH
H 5C OH 6 CH2OH
H C OH CH2OH
D-葡萄糖
D-果糖
D-甘油醛
2.单糖的环状结构
实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。
(2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。
CH2OH
CH2OH
HO H
H OH
O H
H OH
H OH
CH2OH HO H O OH
H OH H H H OH
糖化学习题
糖类一、单选1. 单糖与浓酸和α-萘酚反应能显紫色，这一鉴定糖的反应叫（A）A．Molish反应 B．Seliwanoff反应 C．糖脎反应 D．成苷反应2. 淀粉和纤维素中的糖苷键分别是（A）A．α-1,4、β-1,4 B．α-1,4、α-1,4C．β-1,4、α-1,4 D．β-1,4、β-1,43. 淀粉遇到碘会显色是因为（ A ）A．其二级结构是螺旋 B．淀粉是由葡萄糖残基组成的C．其二级结构是锯齿折叠 D．葡萄糖残基与碘分子发生了共价反应4. 淀粉中的糖苷键是（d）A．α-1,4 B．β-1,4 C．α-1,6 D．α-1,4和α-1,65 麦芽糖水解的产物是（B）A．葡萄糖和果糖 B．葡萄糖 C．果糖 D．葡萄糖和半乳糖6 能被糖脎反应所区别的单糖是（ c ）A．葡萄糖与果糖 B．葡萄糖与甘露糖C．葡萄糖与半乳糖 D．果糖与甘露糖7. 能够鉴别醛糖和酮糖的反应是（B）A．Molish反应 B．Seliwanoff反应 C．糖脎反应 D．成苷反应8. 葡萄糖变旋现象的主要原因是葡萄糖在水溶液中会产生（ B ）A．对映异构体 B．异头物 C．船式和椅式构象 D．非葡萄糖的单糖9. 葡萄糖和果糖形成的糖苷叫（ A ）A．蔗糖 B．麦芽糖 C．异麦芽糖 D．纤维二糖10. 糖苷的主体指的是____基团参与反应的糖（B）A．羟基 B．半缩醛羟基 C．氨基 D．巯基11. 糖脎是单糖与_____反应的产物。
（A）A．苯肼 B．浓酸 C．甘油 D．另一分子单糖12.环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为（D）A. 4B. 3C. 16D. 32 E . 6413.下列哪种糖无还原性？（B）A.麦芽糖B. 蔗糖C. 阿拉伯糖D. 木糖E. 果糖14.下列关于葡萄糖的叙述，哪个是错误的？（ C）A. 显示还原性B. 在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛C. 有Bial反应D. 与苯肼反应生成脎E. 新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变15.葡萄糖和甘露糖是（ B ）A. 异头体B. 差向异构体C. 对映体D. 顺反异构体E.非对映异构体但不是差向异构体16.下列哪种糖不能生成糖脎？（ C ）A. 葡萄糖B. 果糖C. 蔗糖D. 乳糖E. 麦芽糖17.下列物质中哪种不是糖胺聚糖?（A）A. 果胶B. 硫酸软骨素C. 透明质酸D. 肝素E. 硫酸黏液素离羰基最远18.下列化合物中不属于糖类的是（ B）A. 葡萄糖B. 丙酮酸C. 蔗糖D.肝素19.下列关于单糖中没有手性碳原子的是（C）A. 葡萄糖B. 甘油醛C. 二羟丙酮D. 赤藓糖E. 阿拉伯糖20.葡萄糖与半乳糖之间属于（ C ）A. 顺反异构体B. 对映体C. 差向异构体D. 异头体二、填空1.判断一个糖的D-型和L-型是以 _____离羰基最远一个不对称_____碳原子上羟基的位置作依据。
糖的呈色反应和还原糖的检验
实验1 糖的呈色反应和还原糖的检验一、实验目的1.学习鉴定糖类及区分酮糖和醛糖的方法。
2.了解鉴定还原糖的方法及其原理。
二、实验原理糖经浓无机酸处理，脱水产生糠醛或糠醛衍生物。
戊糖形成糠醛，己糖则形成羟甲基糠醛。
这些糠醛和糖醛衍生物在浓无机酸作用下，能与酚类化合物缩合生成有色物质。
与一元酚如α一萘酚作用，形成三芳香环甲基有色物质。
与多元酚如间苯二酚作用，则形成氧杂蒽有色物质，反应式如下：通常使用的无机酸为硫酸。
如用盐酸，则必须加热。
常用的酚类为α一萘酚、甲基苯二酚、间苯二酚和间苯三酚等，有时也用芳香胺、胆酸、某些吲哚衍生物和一些嘧啶类化合物等。
有人认为，用浓硫酸作为脱水剂时，形成有颜色的产物与酚核的磺化有关，见如下反应式；（一）糖的呈色反应1．Molish反应(α～萘酚反应)本实验是鉴定糖类最常用的颜色反应。
糖在浓酸作用下形成的糠醛及其衍生物与α一萘酚作用，形成红紫色复合物。
在糖溶液与浓硫酸两液面间出现紫环，因此又称紫环反应。
自由存在和结合存在的糖均呈阳性反应。
此外，各种糠醛衍生物、葡萄糖醛酸、丙酮、甲酸、乳酸等皆呈颜色近似的阳性反应。
因此，阴性反应证明没有糖类物质的存在；而阳性反应，则说明有糖存在的可能性，需要进一步通过其他糖的定性试验才能确定有糖的存在。
2．蒽酮反应糖经浓酸水解，脱水生成的糠醛及其衍生物与蒽酮(10一酮一9，10一二氢蒽)反应生成蓝一绿色复合物。
3. Seliwanoff反应(间苯二酚反应)该反应是鉴定酮糖的特殊反应。
在酸作用下，己酮糖脱水生成羟甲基糠醛。
后者与间苯二酚结合生成鲜红色的化合物，反应迅速，仅需20—30s。
在同样条件下，醛糖形成羟甲基糠醛较慢。
只有糖浓度较高时或需要较长时间的煮沸，才给出微弱的阳性反应。
蔗糖被盐酸水解生成的果糖也能给出阳性反应。
4．Bial反应(甲基间苯二酚反应)戊糖与浓盐酸加热形成糠醛，在有Fe3+存在下，它与甲基间苯二酚(地衣酚)缩合，形成深蓝色的沉淀物。
单糖的性质解读
▪ 在醛酮一章我们还学过，托伦斯试剂和费林试剂都是较温和的氧 化剂，只能氧化醛，不能氧化酮，常用于鉴别醛的存在。
▪ 但是，比较特殊的是在糖中，无论是醛糖还是酮糖都能被托伦斯 试剂和费林试剂氧化，产生银镜和Cu2O沉淀。
氧化反应
▪ 醛糖能被氧化好理解，因为在水溶液中有开链式存在。
▪ 酮糖为什么也能被氧化呢？因为酮糖是一个－羟基酮，而托伦 斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。
H
PH=3
CH2OH
CH2OH
CH2OH
▪ 就这样，经过一个循环的反应后，得到多一个手性碳的糖，如果 再进行一个循环的反应，又会得到多一个碳的糖，这就是递升反 应。
递降反应
▪ 递降反应就是经过一个反应循环后,分子中减少一个手性碳原子。
CHO H OH
COOH H OH
COO
1 2
Ca
H OH
CHO
▪ 浓HNO3是强氧化剂，不但能氧化醛基，而且还能把C6上的羟甲基 氧化，生成葡萄糖二酸。
▪ 4、HIO4氧化
▪ 在醇一章还学过，具有邻二醇结构的化合物可被HIO4氧化断键。
R CH CH R' HIO4 OH OH
RCHO + R'CHO + HIO3
▪ 醛糖是一个多羟基醛，因此，也能被HIO4氧化（反应见前）。 ▪ 5、托伦斯试剂和费林试剂氧化
还原反应
▪ 由于葡萄糖醇还可以由L－山梨糖还原制得，故葡萄糖醇又叫山 梨糖醇。
CH2OH
O HO H
[H]
H OH
HO H
CH2OH
L－山梨糖
CH2OH
CH2OH
HO H 旋转180度 H OH
HO H
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鉴别醛糖和酮糖的化学方法
醛糖和酮糖是两种常见的单糖，它们的结构不同，因此需要有化学方法来鉴别它们。
以下是鉴别醛糖和酮糖的化学方法。
首先，醛糖和酮糖可以通过其反应性差异来鉴别。
醛糖具有较强的氧化还原反应性，可以被氧化剂如重铬酸钾氧化，产生醛酸。
而酮糖则不会被重铬酸钾氧化。
因此，可以使用重铬酸钾等氧化剂来鉴别醛糖和酮糖。
其次，醛糖和酮糖也可以通过其反应产物进行鉴别。
醛糖在碱性条件下可以与2,4-二硝基苯肼反应，产生红色的沉淀物。
而酮糖与2,4-二硝基苯肼反应不产生沉淀物。
因此，可以用2,4-二硝基苯肼等试剂来鉴别醛糖和酮糖。
此外，醛糖也可以通过其与胺的反应来鉴别。
醛糖与胺反应可以产生Schiff碱，其颜色通常为暗紫色。
而酮糖与胺反应不会产生Schiff碱。
因此，可以使用胺试剂来鉴别醛糖和酮糖。
综上所述，鉴别醛糖和酮糖的化学方法包括使用氧化剂、2,4-二硝基苯肼试剂和胺试剂等。
这些方法可以通过醛糖和酮糖的反应性差异、反应产物的不同来准确鉴别两者。