浙江大学--有机化学作业全并答案

浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章 结构与性能概论一、解释下列术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键 。

3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。

它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序 C.(CH 3)3CCOOH A.CH 3CH 2COOH B.CH 3COOH D.HCOOH D.ICH 2COOHA.BrCH 2COOHC.ClCH 2COOHB.FCH 2COOHC.CH 3COOH A.ClCH 2COOH B.Cl 2CHCOOHD.Cl 3CCOOH 1231、D>B>A>C2、D>B>A>C3、B>C>A>D三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl - Ag + H 2O CH 3OH CH 2=CH 2 -CH 3H +AlCl 3Br + ZnCl 2+NO 2 +CH 3BF 3 Fe 3+亲电试剂：H +， AlCl 3，Br +，Fe 3+，+NO 2， +CH 3，ZnCl 2，Ag +，BF 3；亲核试剂：Cl -，H 2O ，CH 3OH ，CH 2=CH 2， -CH 3.第二章 分类及命名一、命名下列化合物d1(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)22(CH 3)3CC CCH 2CH 33CH CH 24COOHHO5NO6OBr7OCOOH81、2、2、4-三甲基戊烷2、2、2-二甲基-3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、2-溴环己酮7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯二、写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯2、二环[2.2.1]庚烷3、螺[3.4]辛烷4、2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷 7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇123FNO 2NO 2(CH 3)3C-Cl BrBr BrBrBrBr O OHHO45678第三章 同分异构现象一、命名下列化合物ClHCOOH CH 3H 3COH COOCH 3CH 2CH 3HBr CH 3CH 2CH 3H OH H Cl COOCH 2CH 3CH 2CH 3BrH 12341、（R ）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯2、（S ）-2-氯丙酸3、（2S ，3R ）-2-溴-3-戊醇4、（2S ，3S ）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子C C 2H 5H C H H C CH 3C HCH C 2H 5CH 3C HDC 2H 5*CH 3C HCH 2CH 2CH 3*CH 3C HClCHCl C HClCH 3*CH 2CH 3*OH Br**3COOH CH 3OH ****12345678三、标明下列分子中手性碳原子的构型CH 3ClH C 2H 5H 3C OH OH H 3C C 2H 5Cl H CH 333C 2H H 32H 53R R RS 1234四、写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷2、1,3-二甲基环己烷HCH 2CH 3CH 2CH 3H CH 3HCH 3H12第五章 饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因1、CH 3(CH 2)4CH 32、(CH 3)2CH(CH 2)2CH 33、CH 3CH 2C(CH 3)34、CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

三、完成下列反应1an dt h b e-60℃Br +3+4HBr5HNO 370℃+2OSO 3HBrBrBrBr1BrBr3CO 2H 2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物+CH(CH 3)2BrC(CH 3)2Br+4Br5HO 2C(CH 2)4CO 2H2第六章 不饱和烃一、完成下列反应Aei n e CHCH 2CF 3CH 2CH 2BrCF 3CH 3CH=CCH 3CH 3B HH O , OH -CH 3CH£-CCH 3CH 3OH HCH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2+H 2O CH 3CH 2CH£-CH 2ClOH123456CH 3CCHNaNH CH 3CH 2BrCH 3C CNaCH 3C CCH 2CH 3NHCHONHCHOH 2SO 4H 3O +OH+CH 3CHCH 3CH 3OH CF 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH OHCH 2ClOHCH 3C CNaCH 3C CCH 2CH 3CHONH123456二、比较下列化合物与HBr 反应的活性次序12342>4>3>1三、鉴别下列化合物Ag(NO )_+__Br 2+_+KMnO 4+_第七章 芳香烃一、完成下列反应iheibeirCH2CH3FeBr/BrCH2CH3Br CH2CH3Br+NO2FeBr3/Br2NO2BrCH3CH3CH2CH2Cl CH3CH3CH3CH2CH2COClCH3CH3CH2CH2COCH3CH2CH2COH3CCH312345678AlCl3CH3CH3ONBSC(CH3)3CH3CH2H3C NHCOCH3Br2/FeBr3CH2BrCH3OH3C NHCOCH3BrC(CH3)3HOOCdAl iCH 2CH 3CH 2CH 3BrBr+NO 2BrCH 3+CH 3CH 3+CH 3H 3CH 2CH 2COCCOCH 2CH 2CH 3C(CH 3)3HOOCCH 2BrH 3CO NHCOCH 3H 3C Br12345678二、比较下列化合物的亲电反应活性NO 2CH 3Cl OCH 3H 2C=CHOCH 3CH 2=CH 2CH 2=CHCl CH 2=CHCH 3ABCDAB C D121、C>B>A>D2、A>D>B>C三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,CD,H ），属于第二类定位基的有（A,E,F,G ），能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ），能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F, G ）ABCDCN CH 3Cl NHCOCH 3EFG HCOCH 3OCON(CH 3)2NO 2N(CH 3)2第八章卤代烃一、完成下列反应12332Br 2CH 32CH 3NaOH 45ClCH 2ClCH 3CH 2ONaClCH 2OCH 2CH 3(OH , CN ,RO ,RNH 2)CH 3ClNBS,hvBrMgÎÞË®ÒÒÃÑCH 2BrClOH(OCH 2CH 3Ì滻ΪOH, CN, RO, RNH 2)t h一、32CH 3ClCH 2OCH 2CH 3(OCH 2CH 3替换为OH,CN,RO,RNH)ClCH 2BrHO12345二、鉴别 2-氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯+ClClClClAgNO 3(´¼£©+£-£-ClClBr 2+£-ClCl+£-ClAgNO (醇)_++_Br 2+_ClClClBr 2+_三、比较下列化合物发生S N 1亲核取代反应的活性CH 2ClCl ClCH 3CH 2Cl12341>3>4>2四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ）A B (CH 3)2CH CDCH 3四、合成BrBrBrBrBrBrBrBrBrKOH,CH 3CH 2OHNBSBr BrBrBrBrBr KOH,CH 3CH 2OH2第九章 醇 酚 醚一、完成下列反应OCH CH ONa CH 3CH 2OHOH O +CH CH OHHOOCH 2CH 3OHOCH 2CH 3OOHBr+1234OH ONaOBrOCH 3BrOCH 3NO 25OHOCH 2CH 3HO OCH 2CH 3OH Br+ONaOBrOCH 3NO 212345二、鉴别下列化合物1、1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔lt2、OH+__ZnCl,HCl+CH2ClOHCH3C CHFeCl__Ag(NH3)2NO3Br2+____+__2、1-戊烯，1-戊炔，1-戊醇，1-溴戊烷++__lucas试剂+_Ag(NH3)2NO3+_或AgNO,EtOH_+三、理化性质1、下列化合物不与lucas试剂反应的是：（ A ）2、与lucas试剂反应最快的是：（ D ）3、与lucas试剂反应最慢的是：（ C ）A、B、C、D、OHOHCH2OH四、比较化合物的酸性OH OH OH OH OHNO2N CH3Cl123452>5>1>4>3第十章 醛、酮、醌一、完成下列反应CHOCH 3CH 2CHOCH=CCHOCH 3OCH 3CH 2MgBr3+OHOHOOCNaBH OHHOOC12345HCHOOPh 3P CHCH 2OCH 3+CHOCHCHCH 2OCH 3ONHClOOZn£-Hg,HCl67H NHCll t h i nOHC H CCHO CH3HOOCOHON.HClC HCHCH 2OCH 31234567二、比较化合物与亲核试剂反应的活性CHO CHOCHOCHOCHONO 2N CH 3Cl 123451、2>5>1>4>312345CF 3CHOOOO HCHO2、1>4>3>5>2三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚CH3CH2OHOHCHOCH2COCH3O羰基试剂++_+_托伦试剂FeCl__+_+Br,NaOH+_四、理化性质1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（B ）A、B、C、D、CH3CH2CHOCHOCH3OOH2、最难与2，4－二硝基苯肼发生反应的化合物是：( B )A、B、C、D、CF3CHOOHCHOO3、能够与Br2/NaOH反应生成黄色沉淀的化合物是：( C )A、B、C、D、O OH O OH第十一章羧酸及其衍生物一、完成下列反应：CH 3CH 2CCH 2CH 2COOH OLiAlH CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2OHOHCOClCH 3CH 2OHCOOCH 2CH 3(H 23322)O CH 3CH 2OOEt1. EtONaOOEtO CH 3CH CH 2CH 3CH 3COC 2H 5O CH 3COC 2H 5O +CH 3CCH 2COC 2H 5O O1234(OCH 2CH 3Óà OH,NH 2,NHCH 2CH 3´úÌæ)1、CH 3CCH 2COC 2H 5O O2、（OCH 2CH 3用OH,NH 2，NHCH 2CH 3代替）COOCH 2CH 33、CH 2CH 3O OEtO4、CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2OHOH二、比较下列化合物的的酸性COOH COOHCOOHCOOHCOOHNO 2N CH 3Cl 123451、2>5>1>4>312345CF 3COOH CH 3COOHHCOOH ClCH 2COOHOH2、1>4>3>2>5四、比较下列化合物的亚甲基酸性大小12345CH 2COOEtCH 2CONH 2CH 3COCH 2COCH 3EtOOCCH 2COOEtO__3>4>5>1>2五、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（ B,C,D,E,F ）A 、B 、C 、D 、CH 3CH 2CONH 2O__EtOOCCH 2COOEt CH 3COCH 2COOEtE 、F 、 CH 3COCH 2COCH 3CH 3COCCH 2CH 3O O第十二章 含氮化合物一、完成下列反应：NH 2NO 22CONH 2Br 2,NaOHNH 2CN(CH 3)2O1.LiAlH 4, Et 2O2. H 2OCH 2N(CH 3)2123N -K +O ON CH 2PhNH NH OO+PhCH 2NH 2CuBrBrNH 2H 2SO 4,H 2OOHNH 2456i ng si nNH 2CH 2N(CH 3)2NH 2N OOCH 2Ph PhCH 2NH 2+NHNH OOBrOH123456二、鉴别苯胺，N －甲基苯胺， N,N －二甲基苯胺，苯酚NH 2N(CH OH___+兴斯堡试剂++_NaOH+_三、比较下列化合物的碱性大小NH 2NHCOCH 3N HNH 3H 2O(CH 3CH 2)4N +OH -132451>4>5>2>3五、合成OHBr11324NO22NO2Br2NH2Br224N2+HSO4-BrH2O OHBrCH3Br2CH3NH22CH3NH2CH3NHAc2Br2CH3NHAcBr1,HCl,H O2,NaOH,H2OCH3NH2BrNaNO24NNSO432-N2CH3Br第十三章杂环化合物一、命名下列杂环化合物123NCH3ONHCH2CH3CHO456NCH 3ON HCH 2COOH CH 3H 3CNH 21、4-甲基吡啶2、2-呋喃甲醛3、3-乙基吲哚4、4-甲基-2-氨基吡啶5、2,5-二甲基呋喃6、3-吲哚乙酸二、具有芳香性的化合物是：（ A,C,E ）A B C D EFNHH NCH 3N Cl 三、比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小SO N 1234亲电取代反应活性：2＞3＞1＞4；芳香性：1＞4＞2＞3。