高考化学限定条件同分异构体专题训练

限定条件同分异构体专题训练

1、咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物

中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。

(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与

2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。

2、以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：、（任写两种）。

①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；

②能与Na2CO3溶液反应放出气体。

3、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5

⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应

5、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答下列问题：

（5）与D 互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种

6、共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：

化合物Ⅱ可发生以下反应：

（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的

反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式

分别为 、_________。 7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH 3)2SO 4反应可以生成A ，二者的结构简式如下图。

HO

CH 2OH

O

COCH 3

O

亮菌甲素CH 3O

CH 2OCH 3

CH=C OCH 3

C −CH 3C −OCH 3O

O

有机物A

A

B

C

①O 3

②Zn/H 2O

E

HCl

D

①NaOH 溶液

②酸化

F

H 2

催化剂

G

(C 4H 4O 2)

浓硫酸

△

已知：⑴

R 1＼R 2／

C=C ／H ＼R 3 ———→①O 3

②Zn/H 2O R 1＼R 2／C=O + O= C ／H ＼R 3

⑵R−O−CH 3 −−→

−HCl

R−OH （R 为脂肪烃或芳香烃的烃基） ③同时符合下列条件的E 的同分异构体有 种：

a.遇FeCl 3溶液显色；

b.不能发生水解反应，能发生银镜反应；

c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基

写出其中至少2种的结构简式：_________________________________________________。 8、过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

反应①：

（Ⅰ）

COOCH 3

COOCH 3 ＋

一定条件

COOCH 3

COOCH 3

（Ⅱ）

Ⅱ

Ⅲ（分子式为C 4H 4O 4） HOCH 2CH 2OH/催化剂 Ⅳ（高分子化合物）

稀H 2SO 4/△

反应②

反应③ CH 3CH 2

（Ⅴ）

（Ⅵ）

COOCH 2CH 3 O

O O

O O

Ⅰ

Ⅱ

一定条件

Br

OHC

OHC

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

Cl 2,光照

Ⅲ

Ⅳ

Ⅴ

COOH C 2H 5OH Ⅵ

Ⅱ

反应②

反应③

反应④

反应⑤

NaOH/水,△氧化Ⅶ

反应⑥

氧化

（3）化合物Ⅶ有多种同分异构体， 请写出一种符合下列要求的结构简式 。

i ）苯环上有两个取代基

ii ）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag

9、液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：

化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____ 。 10、有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：

用 通过以下路线可合成（Ⅱ）

：

（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。（Ⅳ）的结构简式为 。

11、2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。

（4）写出满足下列条件的龙胆酸．．．的一种同分异构体的结构简式 。

①能发生银镜反应； ②能使FeCl 3溶液显色； ③酯类。

12、姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

＋ Zn

苯

H 2O （Ⅰ） CH 3

Br -CH -COOC 2H 5

（Ⅱ）

CH 3

-O CH -CH -COOC 2H 5

CH 3

OH CH 3 -O OH

CH 3-CH -COOH 浓H 2SO 4 △ OH CH 3-CH -COOH （Ⅲ）

C 3H 4O 2 C 5H 8O 2

C 2H 5OH ／H + （Ⅱ） HBr

一定条件下