1 糖类
第1章糖类
糖脂：共价键结合。功能：参与细胞识别，生长 调节，癌变，信息传递，细胞表面标记和抗原及 免疫学功能。 脂多糖：以糖为主体成分。 如胎盘脂多糖，细菌 脂多糖
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去 对称性的四面体碳。
3、旋光性（optical activity）
尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度（旋光性、光学活性）
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
椅式
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
椅式构象与糖命名
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
平面结构
名？
α—D— 葡萄糖
名？
β—D— 葡萄糖
• 戊糖，多为五元环呋喃糖
如
o
o
核糖
脱氧核糖
吡喃
呋喃
四、单糖的性质
1、单糖的物理性质
酯 键
胺 键
多
糖
O-特异链 核心寡糖
脂质A
3-羟脂肪酸
八、糖蛋白及其糖链
（一）糖肽连键的类型
1、O-糖肽键：Ser/Thr/Hyl/Hyp
2、N-糖肽键
β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子
1.1.1 单糖(1)
单糖糖类概念与分类概念：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物-链式结构中除了羰基C以双键方式与O结合外，其余的均与-OH连接羰基C=O：-在C链的一端为醛糖aldose在其它部位则为酮糖ketose 醛糖酮糖少量单糖残基以糖苷键连接而成的短链，水解后产生单糖。
如麦芽糖、蔗糖（双糖），棉子糖（三糖）等。
不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖。
如葡萄糖、果糖、核糖等。
由20个以上单糖残基组成的链，水解后产生单糖或其衍生物。
包括同多糖（糖原、淀粉等）和杂多糖（透明质酸、半纤维素等）分类单糖寡糖多糖一、单糖的链状结构最简单——丙糖甘油醛二羟丙酮最常见——己糖果糖葡萄糖-除二羟丙酮外，所有单糖都带有一个或多个不对称碳原子。
不对称碳原子是指与四个不同原子或原子基团共价连接因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳，用C *表示。
核酸的戊糖成分核糖脱氧核糖构型(configuration)：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构。
而对于旋光异构体来说，是指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。
这种取向形成两种而且只有两种可能的四面体形式，即两种构型。
一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种不同的取向正是物体与镜像的关系，两者不能重叠，互为对映体。
两个对映体具有程度相等而方向相反的旋光性和不同的生物活性，其他的物理和化学的性质完全相同。
构型改变时必须有共价键的断裂和重新形成。
Fischer 投影式CH 3OH COOH H按国际命名原则，将碳链放在垂直线上，氧化态较高的碳原子或主链中第一号碳原子在上。
以垂直线相连的基团表示伸向纸后，即远离读者，以水平线相连的基团表示伸出纸前，即指向读者。
Fishcher投影式透视式甘油醛的构型立体模型⚫以Fishcher 投影式中离羰基C 最远的C*位置为依据。
写在右侧的为D-型，写在左侧的为L-型。
D-甘油醛L-甘油醛-D 、L 构型表示法中D 、L 为人为选择的，不能指明实际空间关系，与旋光度和旋光方向无关-生物体的己糖大多为D-型异构体D-型单糖和L-型单糖一般而言，具有n个手性中心的分子可以有2n个旋光异构体。
1 糖类
38% 0.02%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在， 呋喃糖(furanose) 次之。
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
果糖 酮糖
寡糖(oligo-)： oligo来自希 腊文，意为少。
寡糖
(2-20)
能水解产生10-20个 单糖分子的糖称为 低聚糖
二糖：麦芽糖(maltose) 乳糖(lactose) 蔗糖(sucrose)
三糖：棉子糖 四糖 五糖
六糖
大部分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或 分支型。按照它们的结构可分为两大类。
对称碳原子的构型与D-甘油醛一致的就称其为D型糖，不一 致的就是L型糖（DL要大写）。任何糖都可以看作是由甘油 醛或二羟丙酮派生出来的。离醛基或离酮基最远的手性碳的 羟基的方向来确定糖的DL构型。 • DL仅指一种构型，指以甘油醛为标准而确定的相对构型，不 表示旋光方向。旋光方向是以（+）、（–）来加以表示的。
• 因此糖实际上应当称之为多羟基半缩醛和半缩 酮。
Haworth投影式
异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式为β异头物
吡喃糖和呋喃糖
• 开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环(呋喃） 和六元环（吡喃）。
• D-葡萄糖C5上的羟基与C1的醛基加成生成 六元环的为 吡喃（型）葡萄糖（glucopyranose）。
均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成,
1糖类和脂质
12．糖元、核酸、淀粉的基本组成单位分别是
A．碱基、单糖、氨基酸 B．葡萄糖、核苷酸、葡萄糖 C．葡萄糖、核苷酸、麦芽糖 D．单糖、碱基、葡萄糖
13．下列属于植物二糖的是
A．蔗糖 纤维素
B．麦芽糖 葡萄糖
C．淀粉 纤维素
D．蔗糖 麦芽糖
14．在人体分泌的内分泌激素中，属于固醇的是
A．雄性激素和甲状腺激素
固醇 功能 3．生物大分子以碳链为骨架
1、下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是：
A、葡萄糖不能水解，属于单糖
B、葡萄糖是生命活动的主要能源物质
C、葡萄糖可以直接被细胞吸收
D、两个葡萄糖结合形成一个蔗糖
2、细胞生命活动所需的能量主要是由：
A、核糖和脱氧核糖氧化分解供给 B、葡萄糖氧化分解供给
C、蔗糖和乳糖水解供给
熊在冬眠前大量取食获得的营养， 有相当多的部分转化为脂肪储存， 既可御寒，也供给冬眠中生命活动
所需的能量。
❖１克脂肪在体内储存所占的体积是１克 糖原体积的１／５，但是１克脂肪氧化分 解时所释放出来的能量约为39KJ,１克糖 原氧化分解放出能量约为17KJ,这就是生 物在进化过程中选择脂肪做为储能物质。
D、淀粉和肝糖原水解供给
3、某同学未吃早饭，突然头晕，校医给他喝葡萄糖水，这样做 主要是：
A、补充水分 B、提供各种营养 C、满足能量需要 D、稀释血液
4、发芽的谷粒里所含的大量糖是：
A、蔗糖 B、麦芽糖 C、乳糖 D、葡萄糖
5、人体肝细胞中的主要糖类是；
A、葡萄糖和糖原
B、葡萄糖和淀粉
C、纤维素和糖原
能物质。
糖原：糖元主要分布在人和动物的肝脏
和肌肉中，是人和动物细胞以葡萄糖合 成的储能物质。
第1章 糖类
（二）Fischer 投影式 1891年德国化学家Fischer提出 透视式中手性碳原子和实线键处于纸面内， 虚线伸向纸面背后，楔形键凸出纸面，伸向读 者。 书写投影式规定：碳键处于垂直方向，羰基 写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟 基位于链的两侧。
（三）构型的RS表示法 第一步：指定与每个手性碳原子直接相连的 4个取代基的优先性。 第二步：旋转手性四面体碳，使那个优先性 最小的取代基，离开观察者最远，另三个取代 基面向观察者。 第三步：面向观察者的三个取代基按优先性 大小的顺序是顺时针方向还是逆时针方向，如 果是顺时针方向（右手），则为R构型，如果是 反时针方向，则为S构型。 SR与DL构型并不是相互对应的。
（1）单糖的α －型和β －型
凡糖分子的半缩醛羟基（即C—1上的OH）和最末的不对 称碳原子的OH基在碳链同侧的称α 一型，在异侧的称β －型。 C－1称异头碳原子，所以α 一和β －两种不同形式的差向异 构体称异头物。
（2）吡喃糖和呋喃糖
开链的单糖形成环状半缩醛时，容易出现1—5氧桥型（氧
桥是第1和第5碳原子连接）和1—4氧桥型（氧桥是第1和第4 碳原子连接）。
（二）糖类的生物学作用
作为生物体的结构成分 作为生物体内的主要能源物质 作为其它生物分子如氨基酸、核苷 酸、脂等合成的前体 作为细胞识别的信息分子
广泛分布于生物界，特别是植物界。
（三）分布
（四）糖的分类
糖类可根据其水解情况分为单糖、寡糖和多糖三大类： 1、单糖 单糖是不能水解的最简单糖类，是多羟的醛 或酮的衍生物。根据所含碳原子数目又分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。每种单糖又可分为醛糖（含醛基）和酮糖 （含酮基）。 2、寡糖 由多个单糖分子通过糖苷键连接而成水解后 产生单糖。包括的类别很多，二糖、三糖、四糖等。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
1糖类1
（二）、D系单糖、 L系单糖
自然界存在的单糖大多是D型糖。
L-甘油醛
D-甘油醛
彼此互为镜像的对映体。 D/L甘油醛的醛基C下端逐个插入手性碳延伸而成 D/L系醛糖。
单糖的构型是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子 的构型。 CH OH
CHO H OH CH 2OH
D-(+)-甘油醛
CHO H OH H OH H OH CH2OH
酒石酸钾钠可溶性氧化铜络合物Fra bibliotek葡萄糖
酒石酸钾钠
葡萄糖酸
3、单糖的还原 单糖具有游离的羰基故易被还原成多羟基醇（糖醇）。
醛糖的还原
酮糖的还原
葡萄糖用电解法还原，其产物山梨醇、甘露醇都是制
备生化药物的重要原料
4、单糖的成脎
苯肼
单糖游 离羰基 能与3分 子苯肼 作用生 成糖脎。
D－葡萄糖
葡萄糖苯腙
CH 2OH
甘露糖
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
实验推出：己醛糖立体链状结构有四个 手性碳原子，存在八对对映体
实验推出：己酮糖立体链状结构有三个 手性碳原子，存在四对对映体
不对称碳原子与旋光异构体
分子中有一个不对称碳原子就有两个旋光 异构体，如甘油醛；有两个不对称碳原子就有 四个旋光异构体，如赤藓糖，即分子中有n个不 对称碳原子就有2n个旋光异构体。
淀粉颗粒 糖原颗 粒
根据多糖的组成单位，可分为： 1. 同多糖： 由一种单糖组成，常见的有
淀粉、糖原、纤维素和几丁质
2. 杂多糖：由一种以上的单糖、糖衍生物 或非糖物质组成，常见的有糖胺聚糖、 细菌杂多糖 3. 复合糖类：是糖和非糖物质相连构成的
复合物，如糖蛋白、糖脂
高一生物必修一知识点糖类
高一生物必修一知识点糖类糖类是高一生物必修一的重要知识点。
在生物学中，糖类是一类重要的有机化合物，它在生命体内具有多种功能和作用。
本文将从糖类的分类、结构和功能等方面进行介绍。
一、糖类的分类糖类可以分为单糖、双糖和多糖三大类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖分子，如葡萄糖、果糖和麦芽糖等。
双糖是由两个单糖分子通过脱水缩合而成，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
多糖是由多个单糖分子通过脱水缩合而成，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、糖类的结构糖类的结构可以分为直链式和环式两种形式。
直链式糖分子是以直线连结的方式存在，而环式糖分子则是由直链糖分子在水溶液中发生内酯化反应而得到的。
其中，环式糖分子主要以α型和β型两种存在，它们的空间构型不同，但化学性质相似。
三、糖类的功能1. 提供能量：生物体中的糖类主要以葡萄糖为代表，通过细胞呼吸过程产生能量。
葡萄糖在细胞内被分解为能量单位ATP，提供给细胞进行生命活动。
2. 结构材料：糖类还可以作为生物体的结构材料。
在植物中，纤维素是由葡萄糖分子通过β型连接而成，它是植物细胞壁的重要组成部分，具有保护和支持细胞的功能。
3. 能量储存：多糖类物质如淀粉和糖原是生物体内能量储存的形式。
淀粉主要存在于植物细胞中，而糖原则主要储存于动物的肝脏和肌肉中。
当生物体需要能量时，这些多糖分子会被逐步分解为葡萄糖释放出能量。
4. 免疫功能：糖类还参与生物体的免疫过程。
例如，病毒和细菌通常会通过它们的表面糖链与宿主细胞发生黏附作用，并引发宿主的免疫反应。
5. 调节功能：某些糖类分子在生物体内还承担着调节功能。
例如，一些特定的糖蛋白质可以参与细胞间的信号传递过程，调节细胞的生长、分化和凋亡等生理活动。
四、糖类在生物学中的应用糖类作为生物学中的重要研究对象，在很多领域中得到了广泛应用。
例如，糖类在医学领域中被用于制备药物、疫苗和生物传感器等；在食品工业中，糖类用于制备糖果、饼干和饮料等；在生物技术领域，糖类作为载体可以用于基因转导和细胞培养等。
糖类的化学名词解释
糖类的化学名词解释糖类是一类广泛存在于自然界中的化合物，它们是生物体内能够提供能量的主要来源之一。
从化学角度来看，糖类属于碳水化合物的一类，由碳、氢和氧元素构成。
它们的分子结构多样，可以是单糖、双糖或多糖，这些不同类型的糖类在生物体内扮演着各自重要的角色。
首先，我们来了解一下单糖，它是最简单的糖类结构。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖分子由一个六碳脂环和一个氧原子组成，形状类似于一个六边形。
单糖在生物体内被迅速吸收，它们是细胞内能量的主要来源。
能否获得足够的单糖供能是维持人体正常运转的基础。
接下来，我们来了解一下双糖。
双糖由两个单糖分子通过脱水缩合而成。
常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
这些双糖在生物体内的消化吸收过程中需要进一步分解成单糖，才能被人体有效利用。
蔗糖是糖蔗和甜菜中富含的一种双糖，它是我们日常饮食中常见的糖类成分之一。
除了单糖和双糖，多糖也是一类重要的糖类。
多糖由大量的单糖分子通过脱水缩合形成，通常有几十个甚至上百个单糖分子组成。
多糖在生物体内具有多种生理功能，如植物细胞壁中的纤维素就是一种多糖。
此外，动植物体内的糖原也属于多糖范畴，它是动物体内储存能量的主要形式之一。
在我们研究糖类时，还需要了解一些相关的化学名词。
例如，糖醇是一种在糖类中常见的物质，其结构与糖类分子相似，但它少一个羟基。
糖醇具有甜味并可被人体代谢。
葡萄糖酸是葡萄糖经过氧化反应生成的产物，它是维生素C的重要成分之一，具有很高的生理活性。
还有一些化合物类似于糖类，但不具有甜味，例如脱氧糖和胰岛素等。
尽管糖类在生物体内具有重要的生理功能，但大量摄入糖类也会对人体健康造成一定的影响。
过量的糖类摄入可能导致肥胖、糖尿病和心血管疾病等健康问题。
因此，适量控制糖类的摄入量对于维护身体健康至关重要。
总之，糖类在生物体内发挥着重要的能量供给和生理调节作用。
从单糖到双糖再到多糖，糖类以其多样的结构和功能为我们提供了丰富多彩的生物学奇观。
糖类基础知识点总结
糖类基础知识点总结一、糖类的分类糖类是一类碳水化合物，主要包括单糖、双糖和多糖三大类。
单糖是由简单的碳水化合物分子组成的，例如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖是由两个单糖分子通过酶反应而形成的，例如蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）、乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）等。
多糖是由多个单糖分子通过酶反应而形成的，例如淀粉（由α-葡萄糖分子组成）、纤维素（由β-葡萄糖分子组成）等。
二、糖类的结构糖类的分子结构包括碳、氧、氢三种元素，通常以化学式（CH2O）n 表示，其中 n 为一个整数。
单糖的分子结构主要由一个环状的六碳或五碳骨架构成，它们的结构不同主要取决于羟基的位置。
双糖和多糖则由多个单糖分子通过酶反应而形成，它们的分子结构通常比较复杂。
三、糖类的代谢糖类在人体内的代谢过程主要包括消化、吸收和利用三个过程。
在消化过程中，食物中的淀粉和糖类会被唾液和胃液中的酶分解为单糖，然后在小肠中被吸收进入血液循环。
在吸收过程中，单糖通过小肠黏膜上的细胞膜转运蛋白被吸收到血液中，然后在利用过程中，单糖在细胞内经过一系列酶反应被氧化分解，产生能量和二氧化碳。
四、糖类的应用糖类在食品工业、医药工业和生物工业中有着广泛的应用。
在食品工业中，糖类是一种重要的食品添加剂，可以增加食品的甜味、口感和保存时间，同时也被用于食品加工和饲料生产。
在医药工业中，葡萄糖和果糖等单糖被用于制备口服补液和输液等，而多糖则被用于制备口服补液和糖皮质激素等。
在生物工业中，糖类被用于生物发酵和细胞培养等，例如利用葡萄糖作为细胞培养基的碳源。
总之，糖类是一类重要的碳水化合物，它们在食品工业、医药工业和生物工业中都有着重要的应用。
通过对糖类的分类、结构、代谢和应用等方面的了解，可以更好地掌握糖类基础知识，为相关领域的研究和应用奠定基础。
高一生物必修一 糖类的分类和功能 详细归纳与总结
糖类的分类和功能1、糖类的化学元素组成及特点：元素组成：只有C,H.O三种元素特点: 大多数糖H:O=2:1，类似水分子，因而糖类又称为：碳水化合物2、糖类的分类，分布及功能：（1）单糖：指不能水解的糖，可以直接被细胞吸收包括：（1）六碳糖（C6H1206）：葡萄糖；细胞生命活动所需要的主要能源物质，是生命的燃料果糖：半乳糖：（2）五碳糖：核糖（C5H1204）：组成RNA的成分脱氧核糖（C5H1205）：组成DNA的成分（2）二糖：是由两分子单糖脱水缩合而成的，必须水解为单糖才能被细胞吸收常见的二糖有：蔗糖：主要在甘蔗，甜菜里含量丰富，大多数水果和蔬菜中也都含有麦芽糖：发芽的小麦和谷粒中含有丰富的麦芽糖乳糖：人和动物的乳汁中含有丰富的乳糖1分子蔗糖水解为1分子果糖+1分子葡萄糖1分子麦芽糖水解为2分子葡萄糖1分子乳糖水解为1分子半乳糖+1分子葡萄糖（3）多糖：生物体的糖类，绝大多数以多糖的形式存在，由许多的葡萄糖分子脱水缩合而成常见的多糖有：淀粉：是植物细胞中最重要的储能物质，粮食作物中含有丰富的淀粉，淀粉必须经过消化，分解为葡萄糖后才能被细胞吸收利用。
糖原：人和动物细胞中最重要的储能物质，主要分布在肝脏和肌肉中纤维素：指植物细胞壁的重要组成成分，在人体和动物体内很难被消化3、根据在动植物体内的分布，糖类可以分为：动物细胞：糖原，乳糖，半乳糖，葡萄糖，核糖，脱氧核糖植物细胞：淀粉，纤维素，蔗糖，麦芽糖，果糖，葡萄糖，核糖，脱氧核糖动物和植物细胞均有：葡萄糖，核糖，脱氧核糖4、按照化学性质分类，糖类又可以分为：还原糖和非还原糖还原糖：葡萄糖，乳糖，半乳糖，果糖，麦芽糖非还原糖：淀粉，纤维素，糖原，蔗糖5、画成一个表格就是这样的：6、单糖、二糖、多糖是怎么区分的?单糖：不能水解的糖，可被细胞直接吸收。
二糖：由两分子的单糖脱水缩合而成。
如麦芽糖由两个葡萄糖分子脱水缩合而成 , 蔗糖可以水解为一分子果糖和一分子葡萄糖 , 乳糖可以水解为一分子葡萄糖和一分子半乳糖 .多糖：由许多的葡萄糖分子连接而成。
glp-1的原理 -回复
glp-1的原理-回复GLP-1（糖类肽1）是一种胃肠激素，由肠道中的特定细胞产生并从胰腺分泌。
GLP-1在调节血糖、食欲和胃肠道功能方面起着重要的作用。
本文将详细介绍GLP-1的原理，探讨其在胃肠道中的产生和功能调节，并讨论GLP-1受体激动剂在糖尿病治疗中的应用。
一、GLP-1的产生与分泌GLP-1主要由肠道中的L细胞产生，L细胞主要分布在小肠的回肠和结肠部分。
当食物通过消化吸收后，GLP-1产生并被分泌进入血液循环系统。
GLP-1的分泌与食物的糖类含量、肠道内营养物质和神经系统调节有关。
二、GLP-1的作用机制1. 胰岛素分泌：GLP-1可促进胰岛β细胞分泌胰岛素，特别是在血糖升高时。
该激素通过增加胰岛β细胞的膜通透性、促进钙离子进入细胞、促进胰岛素的合成和分泌等方式，提高胰岛素的水平。
2. 食欲调节：GLP-1可通过抑制饥饿中枢以及中枢神经系统的非饥饿中枢区域，减少食欲感。
此外，GLP-1还能延缓胃排空速度，增加饱腹感，从而减少进食量。
3. 胃肠道功能调节：GLP-1可调节胃酸分泌、胃排空速度和胆固醇代谢。
它能抑制胃酸分泌，减少胃酸对食管黏膜的侵蚀。
同时，GLP-1还能减慢胃排空速度，延缓食物通过胃肠道的时间，有利于营养物质消化和吸收。
三、GLP-1受体激动剂的应用GLP-1受体激动剂是一类能模拟GLP-1活性的药物。
它们与GLP-1受体结合后，可产生类似GLP-1的作用机制，从而达到降低血糖水平的效果。
GLP-1受体激动剂可以用于糖尿病治疗中，尤其是对于2型糖尿病患者。
1. 血糖控制：GLP-1受体激动剂可通过增加胰岛素的分泌和抑制胰高血糖素的释放，降低血糖水平。
此外，GLP-1受体激动剂还能抑制胰高血糖素，促进胰岛素对葡萄糖的利用，提高胰岛β细胞对葡萄糖的敏感性。
2. 体重控制：GLP-1受体激动剂还能减轻体重，降低体脂肪含量。
这是因为GLP-1受体激动剂能抑制食欲，减少能量摄入；同时，它们还能增加饱腹感，降低食物的摄入量。
第1章 糖类
OH
乳 糖
O--D-吡喃半乳糖基-(14)-α–D-吡喃葡糖
CH2 OH OH O OH OH
CH2 OH
O O OH
OH
OH
纤维二糖
麦芽糖(α型)
二糖的结构特点
1. 同种单糖组成的寡糖：麦芽糖、纤维二糖 不同种单糖组成的寡糖：蔗糖、乳糖 2. O糖苷键；1↔1 1↔2 14 16常见 3. 参与成键的异头碳羟基的构型： 、 4. 还原性：是否具有半缩醛羟基
二糖的命名
非还原端（NRE）在左边
麦芽糖:
O--D-吡喃葡萄糖-(14)--D-吡喃葡糖苷
简写：Glc (1 4)Glc
蔗糖: O--D-Glcp-(1↔2)--D-Fruf 简写： Glc ( 1 ↔ 2)Fru
第一章 糖类的结构与功能
糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖
果 糖
D (+) -甘油醛
L (-) -甘油醛
规定： 1 碳链处于垂直方向， 2 羰基写在链的上端， 3 羟甲基写在下端， 4 氢原子和羟基位于链 的两侧。
注意：
交叉点相当于一个碳原子，水平方向的键伸向纸面前 方，垂直方向的键伸向纸面后方。
第一章 糖类的结构与功能
糖类的概念和分类 单糖的结构、构型、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖
差向异构体
单糖的环状结构
葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结
构解释，即不表现出典型的醛类特性，如：
1．与Schiff试剂反应不灵敏; 2．不能与NaHSO3起加成反应； 3．不能与2分子甲醇作用而只能与1分子甲醇反应， 生成单甲基化合物，但其表现出缩醛的特征，意味着 分子中已有半缩醛基存在。
1糖类 生物化学
平面偏振光通过旋光物质溶液时，偏振面会向右（顺时针） 或向左（逆时针）旋转，分别用+、—表示旋光方向。 旋光度α λ =[α] c*l 其中[α]为比旋光度，c为浓度（ λ g/ml）, L为样品管长度（dm），通常λ为钠光灯的波长（ 598nm）, 所以通常用D取代λ来表示旋光度或比旋光度（旋 光率）。旋光由分子不对称造成，手性碳原子是分子不对称 的原因
•大多数糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成 通式（CH2O）n ,所 以有碳水化合物之称。 •鼠李糖（C6H12O5）虽然是糖，但是不符合通式 •甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）虽然符合通式，但不属于糖类
糖类是多羟基醛或酮类化合物及其聚合物或衍生物的通 称
相关的英文词汇：
Carbohydrate
3、多糖：由较多单糖分子聚合而成的大分子糖类，如果胶、纤维素等
4、糖复合物：由糖和脂或蛋白质以及其他配糖体组成，如糖苷、糖蛋白、 糖脂蛋白聚糖
以组成分类
单糖可根据分子中含醛基还是酮基分为醛糖和酮糖 自然界中最小的单糖含三个碳原子，最大的单糖一般是含七个碳原子，有丙丁戊己庚和三四 五六七碳糖之称 个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予通俗名称，如葡萄糖、棉子糖、木糖、甘露糖、蔗 糖、乳糖、核糖、岩藻糖等
衍聚合形成。 戊聚糖：阿拉伯胶 己聚糖：淀粉、纤维素、糖原
Biochemistry—— the Logic of Biological Phenomena
以聚合单位分类
同聚多糖：由同聚相同单糖或其衍生物聚合形成。 戊聚糖：阿拉伯胶 己聚糖：淀粉、纤维素、糖原 杂聚多糖：一种以上单糖或其衍生物聚合形成。 半纤维素、粘多糖、香菇多糖、猪苓多糖、茯苓多糖
Biochemistry—— the Logic of Biological Phenomena
第1章-糖类
是旋光物质特征性的物理常数。
公式:
t
C l
1.2.1 单糖的物理性质
旋光性(optical activity ) 几乎所有的单糖都有旋光性—具有手性碳原子。 例外：二羟丙酮！ 可借比旋光率此对糖作定性和定量的测定 一些重要单糖和寡糖的比旋值（表1.1）
甜度 (sweetness) 人的感觉，表1.2某些糖、糖醇及其他增甜剂的相对甜度
包括单糖、寡糖、同聚多糖、部分杂聚多糖。
复合糖 由糖和非糖类物质共价结合而成，
如糖脂（glycolipid）、糖蛋白（glycoprotein）等。
七、糖类的生物学功能
重要的能源物质
区别：能源物质&营养物质
如：淀粉、糖原、右旋糖酐
起支持作用的结构物质
如：纤维素、壳多糖、肽聚糖
特殊生理功能物质
如：ABO血型物质的本质是构成血型抗原的糖蛋白。A、B、H抗原化学 结构的差异仅在于糖链末端的1个单糖。
五、糖类的命名
根据来源(最常见)
核糖（ribose）、葡萄糖（glucose）、果糖（fructose）、麦芽糖 （maltose）、蔗糖（sucrose）、乳糖（lactose），等
根据羰基的位置
包括：醛糖（aldose）如甘油醛等，酮糖（ketose）如二羟丙酮
根据碳原子数—单糖
丙糖（triose）、丁糖（tetrose）、戊糖（pentose）、己糖（hexose）
第1章 糖 类
基本要求：掌握糖类的概念及元素组成、糖类的 生物学作用、了解单糖的分类与命名；熟练掌握 几种单糖（果糖、核糖、半乳糖、葡萄糖）、寡 糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）、多糖（淀粉、糖原、 纤维素、琼脂）的结构特点；了解糖的变旋作用； 理解单糖的氧化作用、还原作用、成苷反应、成 酯反应及重要衍生物；理解淀粉的呈色反应；掌 握糖蛋白和蛋白聚糖的概念、结构特点；了解糖 链及生物学功能。
第四章第一节+糖类课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
4、葡萄糖所不具有的性质是( ) A、和新制Cu(OH)2发生氧化反应 B、和银氨溶液发生氧化反应 C、和酸发生酯化反应 D、和NaOH溶液反应
二糖
分子式 物理性质
存在 结构特征 化学性质
蔗糖
麦芽糖
白色晶体，溶于水 白色晶体，溶于水
甘蔗、甜菜 无醛基
麦芽、薯类 有醛基
不发生银镜反应
可发生银镜反应
多羟基酮
H
淀 粉 (C6H10O5)n
糖类一般指的是多羟基醛或者多羟基
O
纤维素 (C6H10O5)n 酮以及它们脱水缩合而形成的物质。
学习清单二：糖类的分类
总结糖的分类 依据1：能否水解及水解产物的不同进行分类
单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1 mol糖水解后能产生 1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的糖 10 mol以上单糖的糖
b.糖类中的H和O的个数比并不都
成
是2:1,更不以水分子的形式存在。
元 素
果 糖 C6H12O6
相 同
蔗 糖 C12H22O11 c.有些符合Cn（H2O）m的物质也不一
C
麦芽糖 C12H22O11
定是糖类，如乙酸（Ｃ２Ｈ４Ｏ２)， 有些糖类不一定符合通式,如脱氧核
H
淀 粉 (C6H10O5)n 糖：C5H10O4 。
—
—
—
C
麦芽糖 C12H22O11
H
淀 粉 (C6H10O5)n
1mol多糖能水解n成值n不m同o，l单二糖者不
多糖
O
纤维素 (C6H10O5)n
互为同分异构体
学习清单二：糖类的分类 【思考】：什么是低聚糖（寡糖）？
第1章 糖类
第一章糖类第一节引言一、糖类的存在与来源碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O 成为纤维素和其他植物产物。
植物体85-90%的干重是糖类。
总的说来，糖类在生物体内所起的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
二、糖类的生物学作用绿色植物的皮、杆等的多糖（纤维素、半纤维素和果胶物质等）；昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）；结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）；细菌细胞壁糖称作结构多糖。
粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）是重要的能源物质。
糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖；细胞膜及其他细胞结构中的糖如血型糖；活性糖分子是重要的信息分子。
医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）；食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）可以作为药物使用。
糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。
三、糖类的元素组成和化学本质糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。
单糖多符合结构通式：(CH2O)n，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。
糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多羟基酮的衍生物；可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质。
四、糖的命名与分类单糖（monosaccharides）：不能水解为其他糖的糖，按碳原子数分为：丙糖（甘油醛）；丁糖（赤藓糖）；戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等）；己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。
寡糖（oligosaccharides）：可以水解为几个至十几个单糖的糖，一般包括：二糖（disaccharides）：蔗糖、麦芽糖、乳糖。
三糖（trisaccharides）：棉籽糖和其他寡糖。
糖类-1
C12H22O11
CO2+H2O
2.用途：
硝酸纤维——火棉含氮量高；胶 棉含氮量低。
醋酸纤维—— 黏胶纤维——长纤维(人造丝)；短 纤维(人造棉)；制玻璃纸。
纤维素的存在和生理功能：
有助于食物的消化和废物的排泄， 有预防便秘，直肠癌，降低胆固醇， 预防和治疗糖尿病的作用。
淀粉 纤维素 化学 (C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维 式 素) 物理 无甜味，白色粉 白色、无味 性质 末状物质。不溶 丝状固体物 于冷水，热水中 质。不溶于 膨胀破裂，部分 水及一般有 溶解，部分悬浮，机溶剂 形成胶体。
1.淀粉的 性质： 2.用途：酿酒 淀 粉 酶 麦芽糖 酶 葡萄糖 酶 酒 精
白色粉末、无气味、 无味道、不溶于冷水、 在热水中糊化；水解 的最终产物是葡萄糖。
我们日常摄入的食物中哪 些含有较丰富的淀粉？ 米饭、馒头、红薯等。 淀粉是如何消化吸收的？
(C6H10O5)n + nH2O 淀粉
催化剂 △
4.向淀粉溶液中加入少量的稀硫酸， 加热使之发生水解，为测定水解程度， 需要加入下列试剂中的NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2悬浊液 碘水BaCl2 溶液，组合最好的是 ( ) C
A. C. B. D.
③葡萄糖分子里除有醛基外，还有
五个醇羟基，可发生酯化反应。 ④发酵生成酒精 酶 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 ⑤生理氧化反应： C6H12O6 (s) +6O2 (g) 6CO2 (g)+6H2O (l) ； △H=-2804KJ/mol
葡萄糖的用途：
生活上——糖类 工业上——制镜
Hale Waihona Puke 医药上——迅速补充营养通式：(C6H10O5)n 多糖：能水解生成多个分子单糖的糖 类。或：很多单糖分子按一定的方 式通过分子间脱水，结合而成。 如淀粉与纤维素： 1.n值不同，不是纯净物，不互为同 分异构体。 2.结构不同，不同的天然高分子化 合物。
高一必修一生物糖类的知识点
高一必修一生物糖类的知识点糖类在生物学中是一个非常重要的概念，它是构成生物体的主要能源来源之一。
本文将为您介绍高一必修一生物中关于糖类的知识点。
1. 糖类的概念和分类糖类是一类碳水化合物，由碳、氢、氧三种元素组成。
按照结构特点，糖类可以分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由一个糖基单元组成的，如葡萄糖、果糖等；双糖是由两个糖基单元组成的，如蔗糖、乳糖等；多糖是由多个糖基单元组成的，如淀粉、纤维素等。
2. 糖类在生物体内的功能糖类在生物体内具有多种重要功能。
首先，糖类参与能量代谢，是生物体最主要的能量来源之一。
其次，糖类还参与细胞膜的结构形成和细胞信号传递等生物过程。
同时，糖类还是核酸、脂肪等生物分子的合成物质。
3. 葡萄糖的重要性和代谢途径葡萄糖是一种非常重要的单糖，是生物体内能量代谢的关键物质。
葡萄糖可以通过细胞呼吸进行氧化分解，产生能量，并生成二氧化碳和水。
此外，葡萄糖还可以在细胞内转化为糖原，作为能量的储存形式。
4. 糖类在光合作用中的作用糖类在光合作用中起到重要的作用。
光合作用是由叶绿体中的叶绿素等色素分子吸收太阳光能，并将其转化为化学能的过程。
在光合作用中，叶绿体通过将二氧化碳和水转化为葡萄糖，同时释放出氧气，实现了光能的转化并为生物体提供了能量和氧气。
5. 糖类的缺乏与疾病糖类的摄入过少或代谢异常可能导致疾病的发生。
例如，糖尿病是由于胰岛素功能异常导致血液中葡萄糖浓度过高而引起的疾病。
另外，饮食中缺乏糖类也会导致能量供应不足，引发营养不良等问题。
6. 糖类的检测方法在实验和医学研究中，我们需要对糖类进行检测。
常用的糖类检测方法包括显色反应、高效液相色谱法等。
这些方法可以快速、准确地检测糖类的存在和含量。
总结：糖类是生物体内的重要物质，参与了多种生物过程，特别是能量代谢和光合作用。
我们需要深入了解糖类的结构、功能和代谢途径，以增加对生物学的理解和应用。
同时，在日常饮食中，我们也要合理摄入糖类，以维持正常的能量供应和生理机能。
食品加工过程中糖类的变化
本章主要内容
糖类的分类 食品中的糖类及其结构 食品加工过程中糖类的变化
（糖类的化学反应） 食品中糖类的功能特性
糖类的分类
➢ 单糖：是一类结构最简单的碳水化合物，是不能 再被水解的糖单位。
食品加工 糖类变化
糖 类 1（碳水化合物）
1
生产量最大 的有机物
一年中，通过植 物的叶绿素，利用 太阳能将二氧化碳 和水合成碳水化合 物的量估计可以达 到2000亿吨
是自然界分布最广泛，数量最多的有机化合物。
根据其化学结构特征，它的定义是：多羟基醛或 酮及其衍生物和缩合物。
碳水化合物主要来自植物的光合作用，这种作用 是太阳能向化学能转化的主要方式；葡萄糖是光 合作用中产生出的最基本物质。
配基 或非糖体。 形成糖苷的配基不只是醇基，如糖和硫醇
（应生RS成H氨）基反糖应苷能。够得到硫糖苷，与胺（RNH2）反 植物中形成糖苷有利于那些不易溶解的配基变
成可溶于水的物质。 在酸催化剂作用下生成糖苷的反应是可逆的。
有害糖苷 p267
生 氰 糖 苷
S - 糖苷
皂 苷
糖类的化学反应
水解反应： 主要的水解反应有： 糖苷的水解 低聚糖的水解 多糖的水解：淀粉、果胶 水解在实际生产中的应用： 酶法生产高果糖玉米糖浆
HC
CH2OH
D-Fructose
β-D-Fructose
α-D-Fructose
果糖的环形和异头结构
食品中的糖类及其结构
低聚糖： 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6
个糖单位，其中主要是双糖和三糖。 均匀低聚糖：由同一单糖构成的低聚糖； 非均匀低聚糖（杂低聚糖）：由不同的单
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非还原性二糖
乳糖
• 两个糖的异头碳之 间也可以糖苷键相 连 • 产物有两个缩醛基 团，而没有半缩醛, 即无游离的异头碳 • 这种二糖没有还原 端，是非还原性二 糖 • 乳糖、蔗糖的系统 命名法
蔗糖
三、多糖 Polysaccharides
• 自然界中的糖类多以聚合物形式存在 • 多糖可以是 –同多糖 homopolysaccharides 如糖原、淀粉、 纤维素、几丁质 –杂多糖 heteropolysaccharides 如肽聚糖、糖 胺聚糖 • 多糖没有固定的分子量 –这点与蛋白质不同，蛋白质依照模板合成，多 糖合成无模板
透明质酸
润滑关节、 眼睛；胞外 介质成分
4-硫酸 软骨素
保证软骨等 有弹性
硫酸角质 素
角膜和各种 死细胞的角 状结构中
肝素
抗血凝剂 负电荷密度 最高的生物 大分子
四、复合糖 Glycoconjugates
蛋白聚糖 糖脂、脂多糖 糖蛋白
蛋白聚糖 Proteoglycans： 含有糖胺聚糖的大分子
Staphylococcus aureus
金黄色葡萄球菌 细胞壁的结构 一种革兰氏阳性细菌 肽聚糖是细菌细胞壁 的重要成分。
糖胺聚糖 Glycosaminoglycans
• 重复的二糖单位连接而成的线性多聚物 • 两个单糖中的一个是 –N-乙酰葡糖胺 或者 –N-乙酰半乳糖胺 • 带负电荷 –糖醛酸(C6 氧化) –硫酸酯化 • 延伸的构象 –减少带电基团间的排斥 • 与纤维蛋白结合成网状，形成胞外介质 –结缔组织成分 –润滑关节
Example: the oligosaccharide moieties of the gangliosides determine human blood groups
纤维素分子链内外的氢键
纤维素的代谢
• 大多数动物不能以纤维素为能量来源，因为体内缺乏水解 (β1→4) 糖苷键的酶 • 真菌，细菌和原生生物能分泌纤维素酶，故能利用木材作为 葡萄糖来源 • 反刍动物和白蚁与 分泌纤维素酶的微 生物共生
几丁质 Chitin
• 几丁质是N-乙酰葡糖胺聚合而成的同多糖 –N-乙酰葡糖胺以β1→4糖苷键连接 –形成延伸的纤维状结构，与纤维素相似 –坚硬，不溶，不能被脊椎动物消化 –存在于真菌的细胞壁和昆虫、蜘蛛、蟹 等节肢动物的外骨骼中
二、 二糖 disaccharides
• 二糖的结构和特性
糖苷键
• 一个单糖的异 头碳和另一个 糖中带羟基的 碳可形成糖苷 键/缩醛 • 缩醛比第二个 糖中的半缩醛 要稳定
命名寡糖的一些规则
非还原端在左；第一个单糖前加“O” 写出第一个和第二个单糖的异头碳的构型 写出非还原端的糖；用“呋喃”或“吡喃”来区分五元环和六 元环 括号内标出糖苷键连接的两个碳原子的编号，用箭头连接 写出第二个单糖，方法同上
单糖的性质：链-环平衡和糖的还原性
• 单糖的链状和环状形式处于平衡 • 几乎所有单糖和双糖都是还原性糖 • 糖的还原能力主要来自醛基，比如碱性条件下 醛可以还原Cu2+ → Cu+ (Fehling’s test 斐林试验)，自 身被氧化成酸
糖尿病的检测：比色法分析葡萄糖
β-D-Glucose δ-D-Gluconolactone
• 功能：润滑剂，结缔组织的成分，介导细胞与胞外 基质的黏附，与刺激细胞增殖的因子结合
• 一个核心蛋白与不同的糖胺聚糖共 价连接 • 木糖的异头碳与丝氨酸的羟基形成糖苷键
多配体蛋白聚糖 syndecan的结构
• Syndecan的核心蛋白有一 个跨膜结构域和一个胞外 结构域 • 糖胺聚糖部分可与胞外配 体结合，并介导配体与细 胞受体的相互作用，比如 纤维原细胞生长因子FGF由 HS“引见”给FGF受体
• 寡糖共价连接到脂质上 –动植物细胞膜的组分 –脊椎动物中，神经节糖苷中寡糖部分的组成决定 了血型专一性 –脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的特有结构成分， 是菌株按血清型分类的决定因素（血清型是根据 抗原特性将菌系分成不同的类型）
神经节糖苷 Gangliosides: membrane glycolipids of eukaryotic cells in which the polar head group forms the outer surface of the membrane
糖与其他基团以糖苷键连接
配基 糖基 （L-鼠李糖） 糖基 （龙胆二糖） 配基
Ouabain 乌本（箭毒）苷
Amygdalin 苦杏仁苷
重 要 的 己 糖 衍 生 物
葡糖-6-磷酸 葡萄糖醛酸 葡萄糖酸 胞壁酸 N-乙酰胞壁酸 葡萄糖酸内酯 N-乙酰 神经氨酸 6-脱氧-L-半乳糖 6-脱氧-L-甘露糖 岩藻糖 鼠李糖 葡糖胺 乙酰葡糖胺 半乳糖胺 甘露糖胺
单糖的画法
Fischer投影式： 碳链垂直方向 羰基上 羟甲基下 氢原子和羟基两侧
透视式： 楔形凸出纸外 虚线指向纸背后 实线位于纸面中
单糖的立体异构体 D-甘油醛 和 L-甘油醛
• 对映体 enantiomer：呈镜 像对称的不能重叠的立体异 构体 • 对映体的物化性质相同，但 生物活性不同 • 糖分子如有多个手性中心， 只将离羰基碳最远的手性碳 原子命名为D或L • 生物体内的多数己糖是D型
需 熟 悉 酮 糖 种 单 糖 —
木酮糖
的 几
核酮糖 果糖
单糖的环化机制：形成半缩醛和半缩酮
• 醛和酮的碳原子是亲电的，羟基的氧原子是亲核的 • 醇攻击醛形成半缩醛，醇攻击酮形成半缩酮
半缩醛
缩醛
半缩酮
缩酮
单糖环化产生一对 差向异构体
• 戊糖和己糖易环化 • 羰基碳成为新的手性 中心—异头碳 • 羰基氧成为羟基；羟 基的位置决定了异头 物是α还是β • 羟基与-CH2OH 异侧的 为α，同侧的为β • α和β 异头物之间的互 换导致变旋
糖的命名和分类
• • • • • 根据糖类物质的聚合度：单糖、寡糖（2-20个单糖分子） 和多糖(20个以上的单糖） 根据糖分子中含有醛基还是酮基：醛糖和酮糖 根据单糖分子的碳原子数目：三碳糖（丙糖）、四碳糖 （丁糖）、五碳糖（戊糖）、六碳糖（己糖)等 复合糖或糖复合物：糖类物质与其他非糖物质的共价结合 物。比如糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖等。 常见的糖多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄 糖、果糖、蔗糖等。
富含纤维素的棉花
糖类的化学本质和功能
• 糖是多羟基醛或多羟基酮 • 俗称碳水化合物，经验式为Cn(H2O)n • 分子量差别大，比如甘油醛(Mw = 90 g/mol) 和支链淀粉 (Mw = 200,000,000 g/mol) • 通常与蛋白质共价结合形成糖蛋白和蛋白聚糖 • 功能多种多样，包括: –能量来源和能量贮存 –细胞壁和细胞骨架的结构组分 –细胞识别的信息分子
要点：
–单糖的结构和命名 –单糖的开链和环状形式 –二糖的结构和特性 –多糖的生物功能 –复合糖的生物功能
一、 单糖 Monosaccharides
• 单糖的结构和命名 • 单糖的开链和环状形式
醛糖aldose和酮糖ketose
醛糖包含一个醛基 酮糖包含一个酮基
甘油醛 三碳醛糖
二羟基丙酮 三碳酮糖
2 H2O
H2O2
NH2 OCH3
Peroxidase
OCH3 NH
Oxidized o-dianisidine (bright orange)
Reduced o-dianisidine (faint orange)
– 葡萄糖氧化酶催化的反应 应用于便携型血糖仪
单 糖 之 间 可 以 形 成 糖 苷
第1章 糖类 Carbohydrates
食物中的糖是能量的重要来源
糖类的存在与来源
• 糖类是地球上最丰富的生物大分子。 地球的生物量干重的50%以上是由糖 的聚合物构成的。糖类物质按干重计 占植物的85%～90%，占细菌的10%～ 30%，在动物中小于2%。 • 地球上糖类物质的根本来源是绿色 细胞的光合作用。
异头碳
吡喃糖和呋喃糖
• 六元含氧环 吡喃糖 • 五元含氧环 呋喃糖 • 异头碳通常画在右侧
吡喃环的构象
β-D-glucopyranose
steric hindrance
(predominated form)
The chair form is more stable because of less steric hindrance as the axial positions are occupied by hydrogen atoms.
糖原 Glycogen
• 糖原是由葡萄糖聚合而成的 分支状的同多糖 –葡萄糖单体间形成 (α1 → 4) 糖苷键 –每8-12个残基处有一个分 支点，(α1 → 6)糖苷键 –分子量达数百万 –为动物体内主要的贮存多 糖
淀粉 Starch
• 淀粉是一种混合物，是葡萄糖聚合而成的同多糖 直链淀粉 Amylose ：葡萄糖残基间(α1 → 4)糖苷键 支链淀粉 Amylopectin：每24-30个残基有一个分支点， (α1 → 6)糖苷键 支链淀粉的分子量高达2亿 • 淀粉是植物的主要贮存同多糖
CH2OH O OH OH HO OH
O2 Glucose oxidase
CH2OH O OH HO OH O
– 酶法测还原糖的浓度 葡萄糖氧化酶将葡萄糖转 化为葡糖酸-d-内酯和过氧 化氢 ↓ 过氧化氢将有机分子氧化为 有色化合物 ↓ 有色化合物的浓度可通过比 色法测定
OCH3 NH2
NH OCH3
糖原和淀粉的稳定构象： 卷曲螺旋结构
糖原和淀粉的代谢
• 糖原和淀粉在细胞内通常形成颗粒 • 颗粒中包含负责合成和降解的酶 • 糖原和支链淀粉有一个还原末端和多个非还原端 • 酶可同时作用于多个非还原端