糖类化合物的化学性质
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：糖类(下)
一、二糖 1．蔗糖(1)存在：蔗糖(C 12H 22O 11)是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
(2)物理性质：蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水。
(3)化学性质①蔗糖在酸或酶的作用下，可水解生成葡萄糖和果糖。
②蔗糖分子中不含醛基，属于非还原性糖，不可发生银镜反应。
2. 麦芽糖(1)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。
(2)使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。
(3)麦芽糖有甜味，但甜度不急蔗糖。
(4)化学性质第23讲 糖类（下）知识导航知识精讲①蔗糖在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖。
②麦芽糖分子中含有醛基，属于还原性糖，可发生银镜反应。
二、多糖淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体。
1．淀粉(1)存在：谷类和薯类含淀粉较多，在种子、块根和块茎中含量丰富。
(2)物理性质：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
(3)化学性质①淀粉遇碘变蓝，利用该现象检验淀粉。
②酯化反应：淀粉分子中葡萄糖单元存在醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
④淀粉属于非还原糖，不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
(4)用途①淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。
②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。
③淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
糖化学知识点总结
糖化学知识点总结糖化学是研究糖类化合物的性质、结构、合成及在生物体内部的生物功能的一门科学。
糖类化合物广泛存在于自然界中，是生命的重要组成部分，对于人类的健康和生活有着重要的影响。
本文将从糖的结构、分类、性质和应用等方面进行总结。
一、糖的结构糖是一类碳水化合物，其分子结构主要由碳、氢和氧组成。
糖的一般化学式为Cn(H2O)m，其中n和m分别为正整数。
糖分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由单个糖分子组成的简单碳水化合物，是构成多糖和双糖的基本单位。
单糖的分子结构一般为一个或多个碳骨架，每个碳原子上连接有一个羟基（-OH）和一个醛基（CHO）或酮基（C=O）。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子经过缩合反应而形成的碳水化合物，分子结构包括两个单糖分子通过一个糖苷键连接在一起。
常见的双糖有蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）、乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）等。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的长链状的碳水化合物，常见的多糖包括淀粉、纤维素和半乳聚糖等。
二、糖类化合物的分类根据单糖分子结构的不同，糖类化合物可以分为醛糖和酮糖两类。
1. 醛糖醛糖的分子中含有一个醛基（CHO），根据碳原子上的羟基和醛基的位置，醛糖可以分为三种不同的立体异构体：D型、L型和α/β型。
2. 酮糖酮糖的分子中含有一个酮基（C=O），酮糖也包括D型、L型和α/β型的立体异构体。
三、糖类化合物的性质糖类化合物是生物体内的重要能源来源和组织结构的基本材料，具有多种重要性质。
1. 甜度糖类化合物有甜味，常见的甜度依次为蔗糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞半乳糖。
这主要与糖分子结构的不同有关。
2. 溶解性糖类化合物在水中具有良好的溶解性，随着溶解度增加，糖的甜度也会增加。
3. 还原性糖类化合物中的醛基和酮基具有还原性，可以与银镜反应，因而称为还原糖。
4. 保水性多糖具有良好的保水性，能够在水中形成胶状物质，具有较强的保水性能。
糖化学的知识点总结
糖化学的知识点总结一、糖的分类1. 单糖：单糖是由一个糖分子组成的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是生物体内最基本的糖分子，是细胞能量的重要来源。
2. 寡糖：寡糖是由数个单糖分子组成的碳水化合物，包括麦芽糖、蔗糖等，它们在生物体内发挥着重要的能量存储和传递作用。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子组成的碳水化合物，包括淀粉、纤维素等，它们是植物和动物体内最常见的糖类，起着能量的储存和结构支撑的作用。
二、糖的化学性质1. 反应性：糖类化合物具有较高的反应活性，可以发生水解、缩合、氧化、还原等多种化学反应。
2. 构象异构：糖类分子具有多种构象异构体，这些异构体在空间结构和化学性质上存在差异，影响了糖的生物活性和化学反应。
3. 缩醛缩酮反应：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以发生缩醛和缩酮反应，形成糖化合物的结构多样性。
4. 还原性：糖类分子中的羟基和醛基或酮基可以参与还原反应，被还原剂还原成对应的醇。
5. 糖的水解：糖类分子可以发生水解反应，生成单糖或寡糖等较小的碳水化合物。
三、糖的合成1. 光合作用：植物通过光合作用将水和二氧化碳转化为葡萄糖和氧气。
2. 精制糖的生产：采用蔗糖、甜菜糖等植物中提取原料，经过精炼、结晶、结晶和干燥等工艺，生产成纯净的砂糖。
3. 化学合成：通过化学手段合成糖类化合物，如葡萄糖和果糖的合成方法。
四、糖的分析1. 光度法：利用糖类分子中含有的不同官能团对特定波长的光吸收进行测定，从而用于糖类分子的定量和定性分析。
2. 手性层析法：利用手性层析柱对糖类分子的手性异构体进行分离和鉴定。
3. 质谱法：利用质谱仪对糖类分子进行分析，鉴定其分子结构和分子量。
4. 核磁共振法：利用核磁共振仪对糖类分子的核磁共振谱进行分析，鉴定其分子结构和构象。
五、糖的应用1. 食品工业：糖类化合物广泛应用于食品工业中，用作甜味剂、防腐剂、增稠剂和着色剂等。
2. 医药工业：糖类化合物是一些药物的原料，还可用于制备口服补液剂、口服葡萄糖水等药物。
化学 糖类
4维持脂肪的代谢糖对脂肪在体内的代谢也有很大的影
响，脂肪在体内正常代谢必须有糖存在，才能在代谢中被彻 底氧化燃烧。当糖缺乏时，就会动员体内脂肪供给能量，由 于缺少糖，脂肪氧化不全而产生过多的丙酮酸 (即酮体)，于 是就会出现酮体堆积，引起酮血症(酸中毒)，这是临床上最常 见的一种代谢性酸中毒。故糖的摄入充足，就可调节体内脂 肪的氧化，减少酮体的产生，防止酸中毒。
糖的生理功能
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自制浆糊~
• 糊精-材：酒精 灯，烧杯，面粉， 水，玻璃棒等。
• 生产上通常把淀粉质原料在高温、 高压下进行蒸煮，使淀粉细胞彻 底破裂，淀粉由颗粒状态变为液 糊状糊精 • 白糊精有一个很宽的粘度范围， 随着转化度的提高，粘度逐渐下 降。由淀粉经加酸烘烤后颜色呈 白色的是白糊精。
抗性淀粉-------这种淀粉较其他淀粉难降解，在体
糖尿病食疗问题
生活中的糖类应用
1.糖精是糖吗？
» 糖精是最古老的甜味剂，甜度为蔗糖的300倍到
500倍，作为食品添加剂在食品工业中广泛应用。 但它不是糖，制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺 酸、邻甲苯胺等，均为石油化工产品。除了在味 觉上引起甜的感觉外，对人体无任何营养价值， 不被人体代谢吸收。相反，当食用较多的糖精时， 会影响肠胃消化酶的正常分泌，降低小肠的吸收 能力，使食欲减退，糖精还有致癌瘤作用。各国 都对糖精严格控制使用或禁用。
资料搜集：丁羽茜 索晨曦 资料整理：王玮祺 章皓 PPT：张艺琼 出题：张天洋
生命能源——糖类
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糖类
糖类组成及 分类
糖类对人类 的影响
生活中的糖 类应用
糖类组成及分类
结构通式
构成：主要由碳、氢、氧三种元素构成。 糖类化合物包括单糖、单糖的聚合物及衍生物。 糖类化合物化学概念：单糖是多羟醛或多羟酮及他们的 环状半缩醛或衍生物。多糖则是单糖缩合的多聚物。 然而，符合这一通式的不一定都是糖类，是糖类也不一 定都符合这一通式。比如，脱氧核糖是糖类却不符合这一通 式。另外，还有符合这一公式的（如：甲醛HCHO ,乙酸 CH3COOH）却不是糖类。 这只是表示大多数糖的通式。 的理解为碳水化合物。
糖类化合物
α
D
112。 19。
华东理工大学
22
无论哪一种，其水溶液的旋光度均发生改变，最后达到一 个定值+52.7° ，这种变化可用右图表示：
α
D
时间
象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变，最后 达到一个定值的现象，叫做变旋光现象 变旋光现象。 变旋光现象
华东理工大学 23
（b）D-（+）-葡萄糖不能与NaHSO3发生加成（与 醛的性质不符）。 （c）在HCl存在下，葡萄糖与甲醇作用仅生成一分子加成产物 （醛可以与两分子醇作用），形成的 甲基-D-葡萄糖苷有两 种结构，它们都没有变旋光现象。 mp 165℃ [α]=+158° 甲基-α-D-葡萄糖苷 mp 107℃ [α]=-33° 甲基-β-D-葡萄糖苷
CHO H OH H OH CH2OH 赤藓糖
HNO3
COOH H OH H OH COOH
无旋光性 内消旋体
故： OH 在右边
华东理工大学
17
在这方面的研究，德国化学家 最为突出， 在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为 最为突出 此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有 化学奖。 此曾获 年 化学奖 经研究确定， 下面的构型： 下面的构型：
CHO H OH HO H H OH H OH 6 CH2OH Fischer 投影式 2R , 3S ,4R , 5R - 2,3,4,5 -五羟基己醛
1
简写成
那么，若用 标记法又如何进行标记呢？ 那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？
华东理工大学 18
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
华东理工大学
2
第十四章糖类化合物
五碳糖：
CHO H H H OH OH OH CH 2OH H H H CHO H OH OH CH 2 OH
D－核糖
D－2－脱氧核糖
氨基糖： 甲壳素 －D－2－氨基葡萄糖的高聚物
HOH 2C HO HO O NH2
OH
维生素C
CH 2OH C O NHNH 2 (过量）
HC
C
NNH NNH
果糖
果糖脎＝葡萄糖脎
D－葡萄糖 苯肼 D－果糖 D－甘露糖
D－葡萄糖脎
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖 脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的 生成对糖进行鉴定。
四、苷的生成
苷是糖的环式结构中苷羟基的氢原子被烃基取代后 形成的产物，也叫配糖体。
1
H 2C HO
3C
H H5
HO H 4 H OH 3 H OH
H 4C
H， OH
H 5C OH
6CH2 OH
OH H CH 2OH
CH 2OH O OH OH OH
~ H， OH
CHO OH HO OH OH CH 2 OH
5 4 3 2 6
OH HOH 2C
6 5 4 3 2
CHO
1
OH OH
葡萄糖酸
酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2、硝酸氧化
CHO (CHOH)4 CH 2OH
HNO 3 , H 2O 100℃
COOH (CHOH)4 COOH
葡萄糖二酸
应用：根据生成的糖二酸是否具有旋光性来推测 糖的构型
例： D－四碳糖
H H
HNO3
有机化学——第12章糖类化合物
葡萄糖单元是通过α-1,4-苷键相连。与直链不同的是，每隔20－25
个葡萄糖单元，就有一个以α-1,6-苷键相连的支链。
α-1,6-苷键
α-1,4-苷键
32
性质：
(1) 水溶性： 热水
直链淀粉：溶解 支链淀粉：糊化
(2) 水解性：大分子 淀粉 蓝糊精
小分子 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖
红糊精
(3) 显色反应：
-苷键
甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 20
6、酯化反应
应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的位点发生成 酯反应。
快 Ac2O NaAc 0oC 无水 ZnCl2 Ac2O 0oC 慢 100oC 相对较快 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 快 Ac2O NaAc 0oC Ac2O, NaOAc 100oC相对较慢
鼠李糖 (C6H12O5)
戊糖 根据碳原子数不同： 己糖 单糖 (monosaccharides) 分类： 根据羰基的不同： 醛糖 酮糖
低聚糖 (Oligosaccharides) 2－10个单糖
多聚糖 (Polysaccharides) > 10 个单糖
2
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮。
除丙酮糖外，所有单糖都有旋光性。多数单糖有变旋现象。
14
五、单糖的化学性质： 1、碱催化的异构化反应
15
2、氧化反应
还原糖和非还原糖的概念：
凡是对斐林试剂、托伦试剂、本尼迪试剂呈正反应的糖称为还 原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。 醛糖具有醛基(或半缩醛羟基)，可以被弱氧化剂氧化；酮糖在碱 性条件下发生互变异构形成醛糖，也可被氧化。
黄原酸纤维素：
35
纤维素酯
糖类的化学性质
糖类的化学性质糖是一种广泛存在于自然界的重要有机化合物，它们的化学性质与其结构密切相关。
糖包含羟基、醛基、酮基等官能团，因此在化学反应中极易发生氧化、还原、酸碱水解、缩合等反应。
本文将从这些方面来探讨糖的化学性质。
一、氧化还原反应糖具有重要的还原性质。
在存在比它们还原性更强的还原剂时，糖可以发生氧化反应，同时还原剂被还原成较弱的物质。
对于单糖来说，它们可以在碱性条件下与空气中的氧气发生氧化反应，生成羧酸和醛。
例如，葡萄糖在碱性条件下可被氧化为葡萄糖酸，下面是反应式：C6H12O6 + O2 → C6H10O7 + H2O另一方面，糖还具有重要的还原性质，可以被强氧化剂还原为醇或糖醇。
例如，葡萄糖在浓硝酸的作用下可以被还原为甘露醇：C6H12O6 + 6 HNO3 → C6H14O6 + 6 NO2 + 3 H2O二、酸碱水解糖在弱酸或弱碱条件下可以发生水解反应。
这种水解反应被称为糖水解或糖分解。
在酸性条件下，糖分解产生分子量较小的产物，如果糖和葡萄糖。
在碱性条件下分解，产物主要是己糖和戊糖。
下面是葡萄糖的酸性水解反应：C6H12O6 + H2O → C5H10O5 + C6H12O6在碱性条件下，葡萄糖的水解反应的产物为：C6H12O6 + 2 NaOH → C6H10O5Na2 + 2 H2O三、缩合反应糖分子的羟基和醛基在缩合反应中可以发挥重要作用。
缩合反应是一种重要的糖化学反应，它可以合成二糖、三糖、多糖等复杂化合物。
常见的缩合反应有糖醛基在酸性条件下与羟基缩合形成的糖苷键和异构糖在碱性条件下与羟基缩合形成的糖苷键等。
下面是葡萄糖和果糖缩合形成蔗糖的反应：C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O四、其他反应除以上三类反应之外，还有一些其他的反应也体现了糖的化学性质。
例如，在存在酸催化剂下，葡萄糖和果糖可以发生环化反应，形成半乳糖、伊莫球碱、凝集素等化合物。
此外，还可以通过糖转移酶催化的反应，形成糖链分子，构成多种多样的糖蛋白和糖类化合物。
简述多糖类化合物及其应用
简述多糖类化合物及其应用多糖类化合物是经过一定程度水解或还原而得到的简单多糖，它们可以作为添加剂、营养剂、表面活性剂等，广泛应用于食品、医药等行业。
本文将简要介绍多糖类化合物的化学性质、分类、获取方法及其应用。
一、多糖类化合物的化学性质1.1结构多糖类化合物的分子结构可由某种多糖的葡萄糖单元组成，其中不同多糖的糖单元数量及其结构可不同。
例如，目前已有的多糖包括葡聚糖、半乳糖、果糖、淀粉、玉米糖、麦芽糖等。
糖单元通过γ-葡聚糖键互相联系在一起，形成分子量大，构型稳定的多糖类物质，这是多糖类化合物特有的结构特点。
1.2物理性质由于多糖类化合物的构型稳定，它们具有很高的熔点、稳定性和抗氧化能力。
在正常的温度下，多糖类化合物是无色、无定形的粉末状物质，可用来制备各种溶液。
1.3电性质多糖类化合物在正常温度下呈中性，可与许多酸性和碱性物质发生反应，并可形成混悬液或缓慢沉淀。
此外，它们还具有疏水性，可与许多有机溶剂混合，但是难溶于水。
二、多糖类化合物的分类根据多糖类化合物的分子结构不同，可将它们分为聚糖、双糖、非共轭寡糖和其他特殊多糖几大类。
2.1聚糖聚糖是由若干个糖分子组成的复合化合物，是一种非共轭多糖。
比如葡聚糖、半乳糖等，它们具有分子量大，抗氧化性好，可以起到润滑、抗菌、抗氧化等作用，常用于食品、药物、表面活性剂等行业。
2.2双糖双糖是指由两个糖单元组成的复合物，比如果糖、玉米糖、麦芽糖等。
这些多糖类化合物具有稳定的构型和物理性质，可作为营养剂、添加剂用于食品、医药行业。
2.3非共轭寡糖非共轭寡糖是指分子结构不共轭且糖单元数量少于两个的多糖，这类多糖易溶于水，可用作调和剂、诱导剂等，有助于改善食品、药物等领域的功能性表现。
2.4特殊多糖此外，还有许多特殊多糖，如磷脂多糖、糖蛋白等，这些特殊多糖具有活性良好、储存稳定、安全性强等特点，可作为食品添加剂、营养剂等，也可用于医药、生物工程等领域。
三、多糖类化合物的获取方法3.1水解法水解法是一种常用的多糖类化合物获取方法，即将某种原料通过水解处理而获得的多糖。
食品化学 第二章 糖类
D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子 的醇形成半缩醛（Hemiacetals)
（2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应， 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃（型）果糖（Fructofuranose）
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在，
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。
第十五章糖类化合物
CHO CH2OH
(+)- 葡萄糖 (glucose,G)
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
CH2OH CO
CO
CH2OH
(-)-果糖 (fructose,F)
(-)-果糖C3以下各手性碳原子的构型 与(＋)-葡萄糖的完全一样。
CHO
CH2OH 核糖
CHO
H
HH
H
CH2OH 2-脱氧核糖
“碳水化合物”(carbohydrates) 定义： 多羟基醛、多羟基酮及其缩合物。
糖类据其能否水解及水解后生成分子数的多 少，可分为3类： ➢ 单糖(monosaccharides) 果糖和葡萄糖等 ➢ 低聚糖或寡糖(oligosaccharides) 蔗糖、麦芽糖、 纤维二糖、环糊精等
➢ 多糖(polysaccharides)-水解后生成10个分子以 上单糖, 淀粉、糖原、纤维素
（二）单糖的相对构型
糖类的相对构型是由编号最大的手性碳原子 的构型所决定的。
CHO
CHO
...... ......
H * OH
CH2OH
D-型糖
HO * H
CH2OH
L-型糖
如：
*
*
CH2OH
CH2OH
D-(＋)-葡萄糖 L-(—)-葡萄糖
L-阿洛糖 D-阿洛糖 L-阿卓糖 D-阿卓糖 L-葡萄糖 D-葡萄糖 L-甘露糖 D-甘露糖
2. 与溴水的反应——区别酮糖和醛糖
溴水能氧化醛糖而不能氧化酮糖；因为溴水是酸 性试剂，酮糖因不发生差向异构化而不被氧化。
3. 与硝酸的反应 稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸
CHO
溴水
稀 HNO3
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
糖类化合物
2.氧化作用
• 所有单糖都能被弱氧化剂氧化。 如： 吐伦试剂、费林溶液和本尼迪特试剂 •D-葡萄糖与溴水反应，醛基就被氧化为羧基 而生成D-葡萄糖酸。酮糖在此条件下不反应， 因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。 •较强氧化剂(如稀硝酸)氧化时，单糖碳链上的 羟甲基也被氧化为羧基，生成糖二酸。
第一节 单糖
•苷由糖和非糖部分组成。非糖部分叫做糖苷 配基(aglycone)。糖和糖苷配基脱水后一般通 过“氧桥”连接，这种键称为苷键 (glycosidic bond)。 •α-苷键，β-苷键
第一节 单糖
（二）化学性质
5.酯化作用
第一节 单糖
三、重要的单糖及其衍生物
(一)D-(-)-核糖和D-(-)-2-脱氧核糖 (二)D-(+)-葡萄糖 (三)D-(+)-半乳糖 (四)D-(-)-果糖 (五)氨基糖
(a)
HO C H (c) ( a ) C OH HO H OH H H OH CH2OH （ 烯二醇） (c) CH2OH C O H H O H H O CH2O D-果 糖 (31%)
HO ( b ) HO H H
CHO H H OH OH CH2OH D-甘露糖 (5%)
第一节 单糖
（二）化学性质
1
OH a H
e
OH
β -D- 吡喃葡萄糖
第一节 单糖
3. 哈沃斯 (Haworth)式和构象式
CH2OH C HO H H O H OH OH CH2OH
HO HO H
6
2
1
6
C C C C
CH2 OH H OH H O
HOH2C
5
O H
4
OH
2
糖类化合物的性质
化学与化工学院实验课程教案模板（试行）实验名称糖类化合物的性质（2）一、实验目的要求：1、验证和巩固糖类物质的主要化学性质。
2、熟悉糖类物质的鉴别方法。
二、实验重点与难点：1、重点：糖类物质的主要化学性质2、难点：糖类物质的鉴别方法三、实验教学方法与手段：陈述法，演示法四、实验用品（主要仪器与试剂）α-萘酚酒精间苯二酚盐酸试剂CuSO4*5H2O 硫酸酒石酸钾钠柠檬酸钠碳酸钠AgNO3溶液稀氨水苯井冰醋酸淀粉五、实验原理：1、糖类化合物从结构上分析都是多羟基醛、多羟基酮，或者水解可以产生多羟基醛、多羟基酮的化合物。
根据它能否水解或者水解后生成单糖的数目，分为单糖（葡萄糖、果糖等）、双糖（蔗糖、麦芽糖等）、多糖（淀粉、纤维素等），根据有无还原性又可分为还原性糖和非还原性糖。
单糖和麦芽糖、乳糖等是还原性糖，分子结构中有半缩醛（酮）羟基，所以它们能够还原Ｆehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂。
蔗糖是一种非还原性糖，分子结构中不含有半缩醛（酮）羟基，故对上述试剂呈负反应。
2、糖类化合物能与Molisch试剂生成紫色环，该反应用来鉴定糖类化合物的存在。
酮糖能与西里瓦诺夫试剂（Seliwanoff）反应呈鲜红色，醛糖无此反应，因此该反应可以鉴别醛糖和酮糖。
单糖和具有还原性的二糖如麦芽糖、乳糖和苯肼试剂反应，生成不溶于水的黄色糖铩晶体，非还原性糖不能生成糖铩。
根据糖铩的晶形、生成时间，可以鉴定各种糖。
3、淀粉和纤维素是多糖，它们没有还原性，但它们都能水解，水解产物具有还原性。
淀粉遇碘生成蓝色物质，这是鉴定淀粉的最简便方法。
六、实验步骤：１、莫立许（Molish）实验：取5支试管，分别加入2%的葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉溶液各1ml，再分别滴加3~4滴新配制的Molisch试剂，振摇试管，混合均匀，将试管倾斜，沿管壁慢慢加入1ml浓硫酸，切勿摇动，然后小心竖起试管，硫酸和糖液之间明显分为两层，静置10~15分钟，观察两层之间有无紫色环出现。
第二章糖类化学
环糊精的结构
三、环糊精
• 2.应用 • 分离分析技术方面，识别和选择有机分子 的能力，应用于色谱与电泳分离中。 • 香精成分、脂溶性维生素的包结材料； • 环境监测和废水处理方面，包结农药等； • 包结药物，发挥增溶等作用。
第四节
多糖的结构和性质
•多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，多不溶于水。 •多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖 的排列顺序3个基本结构因素。
反应名称 酚试剂 -萘酚 适用糖类 反应颜色
莫里希反应 塞里万诺夫反应 间苯二酚 托伦反应 间苯三酚 甲基间苯二酚 拜尔反应
所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
糠醛
4-羟甲基糠醛
四、单糖的性质
• 3.碱反应——单糖与氨反应 • 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀 碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘 露糖。 • 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 • 单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系 列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应。
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
• 4.成酯反应 • 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
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《有机化学》课程实验报告
姓名学号成绩
日期同组姓名指导教师
实验名称：糖类化合物的化学性质
一、实验目的：
加深对糖类化合物的化学性质的认识。
二、仪器与药品
仪器：试管、胶头滴管、酒精灯
药品：（1）试剂：5%α-萘酚乙醇溶液、浓硫酸、10%硫酸溶液、Benedict 试剂、10%氢氧化钠溶液、红色石蕊试纸、苯肼试剂、1%碘溶液等。
（2）样品：2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、糖尿病病人尿液、10%乳糖溶液、10%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、10%麦芽糖溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液
三、实验原理及主要反应方程式
糖类化合物又称碳水化合物，通常分为单糖、双糖和多糖。
糖类物质与α-萘酚都能起呈色反应（Molish反应）。
单糖、双糖、多糖均具有这个性质（苷类也具有这一性质）。
因此，它是鉴定糖类物质的一个常用方法。
单糖及含有半缩醛羟基的二塘都具有还原性，多糖一般无还原性。
具有还原性的糖叫做还原糖，能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollens 试剂。
蔗糖是二塘没有还原性，但在酸或酶的催化下，可水解为等分子的葡萄糖和果糖，因此其水解液具有还原性。
蔗糖水解前后旋光方向发生改变，
因此蔗糖水解反应又称转化反应。
用旋光仪可观察到旋光方向改变的情况。
还原糖存在变旋光现象，其原因在于α、β两种环状半缩醛结构通过开链结构互相转化，最终达到动态平衡。
用旋光仪也可观察到变旋光现象。
单糖及具有半缩醛羟基的二糖，可与苯肼生成糖脎。
糖脎有良好的黄色结晶和一定的熔点，根据糖脎的形状、熔点及形成的速度，可以鉴别不同的糖。
部分的多糖和碘（I2）液可起颜色反应，一般淀粉遇碘呈蓝色，而糊精遇碘呈蓝色、紫色、红色、黄色或不显色，糖原与碘一般呈红棕色，纤维素与碘不显颜色。
四、实验步骤
[注1]Molish 实验的反应式如下： 糖类物质先与浓硫酸反应生成糖醛衍生物，后者再与α-萘酚反应生成紫色络合物。
间苯二酚、麝香草酚 二苯胺、樟脑可用来代替α-萘酚。
其他能与糖醛衍生物缩合成有色物质的化合物，也都可以代替α-萘酚。
此颜色反应时很灵敏的，如果操作不慎，甚至偶尔将滤纸毛或碎片落入试管中，都会得正性结果。
但是，正性结果不一定都是糖。
例如，甲酸、丙酮、乳酸、草酸、葡萄糖醛酸、没食子鞣酸和苯三酚与α-萘酚试剂也能生成有色的环。
1，3,5-苯三酚与α-萘酚的反应产物用水稀释后颜色即行消失。
但负性结果肯定不是糖。
[注2]Benedict 试剂的制备：
硫酸铜晶体（O H CuSO 245⋅）17.3克，柠檬酸钠晶体
（O H Na O H C 27542⋅）173克，无水硫酸钠100克或O H CO Na 23210⋅200克。
将柠檬酸钠、碳酸钠先溶于700毫升水中，可加热助溶，放冷。
再把硫酸铜溶于100毫升水，慢慢倾入上述混合液中，不断搅拌，加水至1000毫升，必要时过滤，备用。
五、数据与结果（记录实验过程中测得数据及误差分析）
六、问题讨论与总结。