溴水和苯酚反应方程式
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
有机化学方程式最全总结
有机反应方程式总结(一)烷烃1.甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯仿：2.烷烃燃烧通式：(二)烯烃1.乙烯的制取：2.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应：3.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：4.乙烯的催化加氢：5.乙烯的加聚反应：6. 1,3-丁二烯与溴（1:1）的反应：1,4加成：1,2加成：7．丙烯加聚：8. 2-甲基-1,3-丁二烯加聚：9.丙烯与氯气加热条件下反应（α-H的取代）：(三)炔烃1.乙炔的制取：2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：3.乙炔制聚氯乙烯：(四)芳香烃1.甲苯与酸性KMnO4溶液反应：2.苯的催化加氢：3.苯与液溴催化反应：4.苯的硝化反应：5.苯的磺化反应：6.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸加热时获得三硝基甲苯：(五)、卤代烃1.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应：2.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应：3. 2-甲基-2-溴丁烷消去溴化氢：4. 溴乙烷制备丙酸：(六)、醇类1.乙醇与钠反应：2.乙醇的催化氧化：3.乙醇制乙烯：4.乙醇制乙醚：5.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷：(七)、酚类1.苯酚与氢氧化钠溶液反应：2.苯酚钠与CO2反应：3.苯酚与溴水反应：4.制备酚醛树脂：(八)、醛类1.乙醛的催化加氢：2.乙醛的催化氧化：3.乙醛与银氨溶液反应：4.乙醛与新制氢氧化铜反应：5.乙醛与HCN溶液反应：(九)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应：2.乙酸与氨气加热条件下发生反应：3.乙酸发生还原反应生成乙醇：4.乙酸与氯气催化剂条件下反应（α-H被取代）：5.两分子乳酸脱去两分子水：(十)、酯类1.乙酸乙酯与H2O混合加入稀硫酸水解：2.乙酸乙酯碱性水解:3.油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例) ：（十一）、高分子化合物1.苯乙烯合成聚苯乙烯：2.异戊二烯合成聚异戊二烯（天然橡胶）：3.甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）：4.己二酸与己二胺脱水缩合合成纤维聚酰胺-66（尼龙-66）：5.乳酸合成聚乳酸6.两分子乳酸成环。
但苯酚可以与溴水发生取代反应
四、氧化反应
下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OH
思考：
1、烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：
强氧化剂
>C=C<
>C=O + O=C< 以某烯烃A为原料，
制取甲酸异丙酯的过程如下：
（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色
的是 ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
；
（4）能发生银镜反应的是___⑥__⑦_____；
（5）能发生缩聚反应的是_③___⑥____。
加聚反应
五、聚合反应 聚合反应
六、酯化反应
氧化
强氧化剂 B
A
还原
C
D 酯化
CH3
HCOOCHCH3
E
试写出A、B、C、D、E的结构简式。
现有九种有机物：① 乙醇 ② 甲苯 ③ 苯酚 ④ 甘 油 ⑤ 甲烷 ⑥ 甲醛 ⑦ 甲酸 ⑧ 乙烯 ⑨ 乙炔，将序 号填入下列相应的空格中：
（1）可以作为制取炸药原料的是_②__③__④___； （2）常温下能与溴水发生取代反应的是__③_______；
一、取代反应
什么叫取代反应？
但苯酚可以与溴水发生取代反应
CH3COOH＋C2H5OH → [C6H7O2(OH)3]n+HNO3→
18
18
二、加成反应
练习:
1、由 HOCH2CHCHO制取 CH3C=CH2
CH3
CH3
至少需几步反应,各是何种反应类型?
三、消去反应
包括醇的消去、卤代烃的消去
苯酚的取代反应方程式
苯酚的取代反应方程式苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H6O。
它是一个具有芳香性质的酚，是一种无色结晶或液体，具有特殊的酚味。
苯酚可以通过取代反应来合成不同的取代苯酚化合物。
取代反应是指将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。
取代反应的过程中，苯酚的一个或多个氢原子会被其他原子或原子团取代。
取代基团可以是含有碳、氧、氮、硫等元素的原子团。
取代基团的选择和取代位置对于合成不同的取代苯酚化合物具有重要的影响。
以下是几种常见的苯酚取代反应方程式：1. 卤代反应：苯酚可以与卤素（如溴或氯）发生反应，生成卤代苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 溴→ 溴代苯酚 + HBr2. 硝化反应：苯酚可以与硝酸反应，生成硝基苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 硝酸→ 硝基苯酚 + 水3. 磺化反应：苯酚可以与磺酸反应，生成磺酰基苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 磺酸→ 磺酰基苯酚 + 水4. 酯化反应：苯酚可以与酸酐反应，生成酯类化合物。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 酸酐→ 苯酚酸酯 + 酸除了以上几种常见的取代反应，还有许多其他类型的取代反应可以合成不同的取代苯酚化合物。
这些反应的选择取决于目标化合物的结构和性质要求。
通过取代反应，可以合成一系列具有不同取代基团的苯酚化合物。
这些化合物在医药、农药、染料、香料等领域具有广泛的应用。
例如，对羟基苯甲酸酯是一种常用的防晒剂，对羟基苯甲酸甲酯是一种常用的防腐剂，对羟基苯甲醛是一种常用的染料中间体。
总结起来，苯酚的取代反应是将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。
通过选择不同的取代基团和取代位置，可以合成具有不同结构和性质的取代苯酚化合物，这些化合物在各个领域具有重要的应用价值。
苯酚和溴水反应的实验探究
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量是基于溴水与苯酚反应生成溴代苯酚的原理。
溴水中的溴分子具有较强的电子亲和力，能够与苯酚中的羟基发生取代反应。
反应过程中，苯酚中的羟基被溴原子取代，生成溴代苯酚。
这个反应是一个有色反应，溴代苯酚呈现深棕色的溶液。
根据反应的化学方程式，可以推导出苯酚与溴水的反应的摩尔比例关系。
通过测定反应后产生的溴代苯酚的量，就可以计算出苯酚的含量。
在实验中，可以利用滴定的方法来测定溴水与苯酚的反应。
首先，将溴水与含有苯酚的溶液进行反应，溴水的初始体积和溶液中的苯酚的摩尔比例已知。
然后，再用一种含有亚硫酸钠的溶液进行滴定，亚硫酸钠可以与余下的溴水反应，使溴水完全消耗。
通过滴定过程中亚硫酸钠溶液的用量，可以计算出溴水与苯酚反应的摩尔比例，从而计算出苯酚的含量。
这种溴水测定苯酚含量的方法简便、准确，因此被广泛应用于实验室中对苯酚含量的测定。
苯酚使溴水褪色原理
苯酚使溴水褪色原理
嘿，朋友们！今天咱来唠唠苯酚使溴水褪色这档子事儿。
苯酚啊，就像是化学世界里的一个小精灵，而溴水呢，就像是它的小玩伴。
当它们碰到一块儿的时候，奇妙的事情就发生啦！
你想想看，这苯酚就好像一个有着特殊魔力的小魔法师，它能让溴水乖乖地发生变化。
那到底是咋回事呢？原来呀，苯酚和溴水一见面，就会产生一种奇妙的反应，让溴水里的溴分子都被吸引过去啦。
这就好比是一群小朋友在玩游戏，苯酚就是那个特别有魅力的孩子，一下子就把其他小朋友都吸引到自己身边了。
然后呢，这些溴分子就跟苯酚紧紧地结合在一起，发生了一系列的变化，最后就导致溴水褪色啦。
你说神奇不神奇？这就像是变魔术一样！咱生活中也有很多类似的神奇现象啊，就像有时候你会发现一些东西突然就变了样儿。
咱再深入地说说苯酚这个小魔法师的魔力。
它可不仅仅是能让溴水褪色这么简单哦，它还有着很多我们意想不到的本领呢。
它能在化学的舞台上尽情地施展自己的魔法，创造出各种奇妙的反应和变化。
而且啊，这苯酚在我们的生活中其实也有着不少的应用呢。
虽然可能我们平时不太会注意到它，但它却在默默地发挥着作用。
你看啊，化学世界就是这么奇妙，这么充满了惊喜和未知。
每一种物质都有着自己独特的性质和魅力，等待着我们去发现和探索。
所以说啊，朋友们，不要小看了这些小小的化学物质，它们可都有着大本领呢！苯酚能使溴水褪色这件事，不就是一个很好的例子吗？它让我们看到了化学的神奇和美妙，也让我们对这个世界有了更多的好奇和探索的欲望。
我们要保持对知识的渴望，不断地去学习和了解，这样才能发现更多的精彩呀！这不就是我们学习和探索的意义所在吗？。
有关苯酚的几个问题
有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2，4，4,6－四溴环己二烯酮沉淀”。
我们认为这种解释很值得商榷.我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀,向其中加入碱，沉淀消失（溶解);再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基.向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡,仍有沉淀,将其放入温水浴中微热，沉淀消失,溶液分为两层,上层为水层,下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化,这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点5－6℃)一致。
根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745－756页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是2,4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为2，4,4,6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应,生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物,而不是2，4,4,6－四溴环己二烯酮。
苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸（PKa=10），其酸性比碳酸(PKa=6．68）弱,所以苯酚不溶于NaHCO3。
在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2，苯酚会游离出来。
那么,苯酚能否溶于Na2CO3呢？现行的教材对这一问题均未有论及。
笔者最近就这一问题向学生作了调查了解,结果发现,竟然有95％以上的学生对这一问题答不上来.为此，笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论，望能引起大家共鸣。
一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时，向学生提出这样一个问题：“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸，它不溶于NaHCO3，那么苯酚能否溶于Na2CO3呢？”当我提出这一问题以后，同学们几乎都瞠目结舌。
怎样做好苯酚与溴水反应实验
科 学 大 众 ・ 学 教 育 科
２１ 年 第 ８ ０２ 期
怎样做好苯酚与溴水反应实验
孙 卫 东
（ 阳 市财 经 学 校 ， 宁 省 １２ ０ 朝 辽 ２ ００）
摘
要 ： 好 苯 酚 与 溴 水反 应 实验 ， 求苯 酚 的 溶 液 应该 是 极 稀 的 ； 做 要 溴水 的 浓 度要 大 一 些 ； 水 一 定要 过 量 ； 溴 当出现 白 色沉 淀 时 立 即停
一
０１６ ｏ Ｌ ．０ ｍ ｌ ，取 １ ． ／ ５０ ｇ溴 加 水 成 ５ ０ ｌ 液 ，物质 的 量 浓 度 为 ０ｍ 溶 ０１８ ｏ Ｌ 接 近 饱 和 。 准 确 量 取 ｌｍ 稀 苯 酚 溶 液 于 反 应 瓶 中 ， ．８ ｍ ｌ ， ／ Ｏｌ 在 室温 、 密闭 、 磁力搅 拌下逐滴加入一定体积 的浓溴水 ， 使苯酚与 溴 的物质的量的 比分别为 １ １ １２和 １３ ：、： ： ，理 论上溴水 的体积应 分 别为 ５６ ｍ 、１ ８ ｌ １ ． ｍ ， 由于溴 的挥 发性 ， ． ｌ１． ｍ 和 ６９ ｌ但 ４ ２ ２ 少量 溴会 挥 发， 经试验后确定 ， 实际每次多取 ０２ ｍ 的溴水 比较合适 。可观察 ．０ ｌ 到， 反应 过程 中 ， 人 的 溴 水 立 即 褪 色 ， ： 时 生 成 少 量 白色 沉 淀 ， 滴 １１ 但振荡后 立即消失 ， 随着溴水 的增加 ， 淀越来越 多 ， １２时 ， 沉 当 ： 生 成较多 白色沉淀 ， ： ， １３时 生成 了大量 白色沉淀 。每种 比例 的反应 混 合 物 经 过 色谱 气 相 分 析 得 出 所 占百分 比 的情 况 如 下 ： 苯 酚 的 溶 液 应 该 是极 稀 的 １ １ 酚 １．、 ：苯 ７１邻溴苯 酚 １．、 溴苯酚 ５ ．、 ，一二溴 苯酚 ３５ 对 ５ ２４ ６ 根据苯酚 的分子结构 ，由于酚羟基与芳环的 Ｐ 一盯共轭效应 ， １．、 ，一二 溴苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 ２１ １ ２６ ７ 、 ． 使芳环 的电子云密度增加 ， 以苯环来说 ， 它使邻对位 的电子云密度 １２苯 酚 ０ 邻 溴 苯 酚 ０ 对 溴 苯 酚 １．、 ，一二 溴 苯 酚 ６ ．、 ： 、 、 ４３ ２ ４ ８８ 增加最 多 ， 所以苯酚羟基是邻对位定位基 ， 使亲 电取代反应容易进 ２ ６ ，一二 溴苯 酚 ２７ 三 溴 苯 酚 １ ｌ ．、 ４２ １３苯酚 ０ ： 、邻溴苯酚 ０ 、对溴苯酚 ０ ２ ４ 、 ，一二溴 苯酚 ０ ２ ６ 、，一 行 。 酚 与 溴 水 在 常温 下 可 立 即 反 应 生成 ２４ ６ 苯 ， ，一三 溴 苯酚 白色 沉 二 溴 苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 １０ 、 ０ 淀。这个反应非常灵敏 ， 极稀的苯酚溶液 （０ ／ １也能与溴水反 １ ｇｍ ） 我把 苯 酚 溶 液 再 稀 释 十 倍 ， 样 浓 度 就 是 ０１／０ ｍｌ算 是 很 这 ．ｇ１Ｏ ， 应 生成沉淀 ， 此反应 常可作苯酚 的鉴别和定量测定 。 教材上也是这 样说 的， 但不能把这句话绝 对化 ， 认为什 么情况 下反应都很灵 敏 ， 稀 的苯酚溶液 了， 再按上述方法进行实验 。 结果 ， １ １ ， 当 ： 时 有很少 都会生成三溴苯酚 白色沉淀 ，因为苯胺也能 与溴水发生反应生成 量的白色沉淀生成 ，经气相色谱分析证 明该沉淀除含少量对溴苯 大 当 ： 生 白色沉淀 ， 另外 ， 如果苯酚浓度过高 ， 因溴水的量不够 ， 则 也不能生 酚 外 ， 多 是 三 溴 苯 酚 ； １２时 ， 成 多 数 沉 淀 经 气 相 色 谱 分 析 证明为 ２４ ，一二溴苯酚和 ２４ ６ ， ，一三溴苯酚的混合物 ，二者 的物质 成 白色 沉 淀 ， 一 点 将在 下 面进 行 论 述 。 这 二、 溴水 的浓 度 要 大 一 些 ， 好 是 饱 和 溴水 最 的量所 占百分 比分别为 ８ ％和 ９ ． ． ８ １ ％，三溴苯酚所 占比重 大 ； ２ 当 因 为苯 酚与 溴 水 反 应 是 置 换 反 应 ，与 它 反 应 的 是 Ｂ２ 子 ， ｒ分 而 １３时生 成 的沉 淀 全 部 为 ２ ４ ６ ： ， ，一三 溴 苯 酚 白色 沉 淀 。 上述结果表 明， 酚溶液与不足量溴水发生反应 ， 苯 生成 的白色 常 温下 溴 的 溶解 度 很 小 ，０摄 氏度 时饱 和 溴水 溶 液 的浓 度 为 ２ ３ ％ ， 果 溴 水 太 稀 ， 么 里 面 的溴 分 子 Ｂ２ 发 生 歧 化 反 应 ， 成 沉淀是混合物 ，苯酚与溴水 反应生成 三溴苯酚是经过一 系列 中间 ． 如 ４ 那 ｒ会 生 当滴入少量溴水时 ， 也能与苯酚生成三溴 Ｈ ｒ Ｈ ｒ 而不会与苯酚发 生反应 。 Ｂ 和 ＢＯ， 另外 ， 苯酚能溶解难溶于水 溴代产物而逐步完成的 。 的 ｌ溴 苯酚 ， 溴 的含 量 少 ， 生 成 的 三 溴 苯 酚 量 少 ， 会 溶 在 苯 苯酚 ， 一 如 则 就 但三溴苯酚很快溶解在苯酚溶液里 ， 以一振荡 白色沉 淀就 所 酚里而使实验现象不 明显或根本没有沉淀出现。因此应使溴水的 消失 了。随着溴水 的量 的增加 ， 由于一溴苯酚也很活泼 ， 它与溴水 ２４ ２６ 浓 度尽 量大些 ， 实验 时必须用新配置 的浓 溴水 ， 最好是饱 和溴水 ， 继续反应 ，生成二溴苯酚 （ ，一二溴苯酚较多 ， ，一二 溴苯酚其 次） 和三 溴 苯 酚 ， 时一 溴 苯 酚 变 少 。 当 １２时 ， 酚 已全 部 耗 尽 ， 同 ： 苯 长期放置 的溴水或溴水浓度较低时 ， 则看不到实验现象 。 产物 为几种溴代酚的混合物 ， 主要是 ２ ４ ，一二溴苯酚 ， 其次是对 溴 三 、 水 的 量 一 定 要过 量 溴 这 一 点 最 重 要 。好 多 学 生 会 问 ： 水不 足 时会 发 生什 么现 象 ？ 苯 酚 和 三 溴 苯 酚 。二 溴 苯 酚 也 会 继 续 反应 ， １３时 ， 乎 全 部 定 溴 当 ： 几 其 实 ， 酚 与 溴 水 发 生 取 代 反 应 时 ， 能 会 生 成 多种 溴 代 物 ， 邻 量 生 成 三 溴 苯 酚 白 色沉 淀 。 苯 可 如 当 溴苯酚 ， 对溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ， ，一三溴苯 四 、 出现 白色 沉淀 时立 即 停 止 加入 溴水 ２４ ２６ ２４６ 因为滴入过量浓溴水 的话 ， 多余 的溴水会溶进 三溴 苯酚， 并与 酚等 ， 这此产物的溶解度都很小 ， 都会沉淀 出来 。那么二者反应生 之发生化学反应 ，生成 黄色 的 ２ ４ ４ ６ ， ， ，一四溴环 己二烯 酮沉 淀 ， 另 成的产物就一定是三溴苯酚吗？ 会不会还有其他溴代 物呢？ 书上 的 外溴水本身颜色也是黄 色的。所 以演示实验时如滴过量溴水沉淀 实验条件是稀苯酚溶液 ， 浓溴水 ， 那我就把苯酚与溴水按不 同比例 ａＳ 还 进行反应 ， 并把产物用气相色谱法进行分析 ， 先将苯酚 ， 邻溴苯酚 ， 就是黄色 的而不是 白色的了。这 时可 以滴入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液（ 对溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ， ，一三溴苯 酚分别 原剂 ） ２４ ２６ ２４６ 中和溴水 ， 使黄 色褪 去 ， 时观察到的 白色沉淀才 是三溴苯 此 溶于乙醇 ， 进行色谱分 析 ， 以便对比。 根据反应的条件 ， 过量溴水应 酚沉 淀 。 由上 所 述 ， 苯酚 与溴 水 反 应 实 验 的 全 过 程 应该 是 ： 盛 有 少 量 在 该指的是溴水中的溴 的物质的量达到或略超 过苯 酚的三倍 ，于是 边加边振荡 ， 直至反应混合 我 分 别 将 苯 酚 与 溴 水 的物 质 的 量 按 １ １ １２和 １３进 行 实 验 ， ：、： ： 实 稀苯酚溶液 的试管 中逐滴加入浓溴水 ， 物刚 由白色变为浅黄 色（ 水稍过量 ）再滴 入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液 溴 ， ａＳ 验过程如下 ｌ 在 １０ ｌ ０ ｍ 圆底烧 瓶上安装磁 力搅拌装置 和 ２ ｍ 恒压滴液 漏 直至产生的完全是 白色沉淀。这 时的沉淀就是三溴苯酚沉淀 。 ５ｌ 斗 取 １ｇ苯 酚 加 水 成 １０ ｍｌ 液 ， 物 质 的 量 的 浓 度 为 ０ ００ 溶 在教学时， 实验 室做这个实验时 ，下转第 ５页 ） （
再议苯酚与溴水反应实验--以苏教版和人教版教材演示实验为例
[_】s s——---------------实验鮮再议萊酚与溴水后应实骝-以苏教版和人教版教材演示实验为例李子春(河北省唐山市第二中学河北唐山063600)文章编号：1002-2201(2021)024XM44)1 中图分类号:G633.8 文献标识码：B一、 疑问的提出《普通高中化学课程标准(2017年版）》学习活动建 议把苯酚的化学性质及其检验规定为实验与探究活动[1]，苯酚与溴水反应实验在人教版《有机化学基础》中是以演示实验呈现的，在2004年版苏教版教材《有机化 学基础》中是以活动探究栏目呈现的[2]，但两种教材的 表述都给师生带来很大困惑。
2004年版苏教版教材(73 页）表述为：向稀苯酚溶液中加人少量浓溴水，观察实验 现象。
2019年版人教版有机化学基础化学选择性必修 3(63页）中表述为：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐 滴加人饱和溴水，边加边震荡，观察实验现象[3]。
两种版本教材表述的一致性:实验时都用了 “稀苯 酚溶液”，表述的不一致性:加人少量浓溴水和逐滴加入 饱和溴水。
两种版本教材表述的“同与不同”有什么隐 含信息吗？大部分教师在演示实验时苯酚溶液用量小 浓度稀，成功率都比较大却忽略了教材实验表述的具体 含义和实验操作的关键点。
苯酚与溴水反应情况到底 如何呢？表述的具体含义是什么呢？二、 依据实验释疑1. 预设实验操作根据人教版教材与苏教版教材的两种表述预设实 验操作:从三个视角观察实验现象，一是浓溴水的用量 是否影响实验效果，二是饱和溴水是否影响实验效果，三是苯酚溶液浓度是否影响实验效果。
2. 控制变量，获取证据(1) 控制溴水的用量。
配制0.01 m ol/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人浓溴水，边滴加边振荡试管，观察加人 少量、适量和过量浓溴水的实验现象4](见表1)。
(2) 控制溴水的浓度。
配制0.01 m o l/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人饱和溴水，边滴加边振荡试管，观察加 人少量、适量和过量饱和溴水的实验现象（见表2)。
苯酚与溴水的反应方程式
苯酚与溴水的反应方程式
苯酚与溴水的反应可以用化学方程式表示为：
C6H5OH+HBr→C6H5Br+H2O。
即苯酚与溴水在酸性条件下的反应，由上式可知反应的化学相互作用，苯酚中的羟基与溴水中的溴离子发生取代反应，形成溴化苯酚和水两种产物，整个反应可分为三个步骤：
（1）溴水中的溴离子与苯酚羟基发生极性作用，形成位点复合物；
（2）苯酚羟基上的氢原子受溴离子的脱氢反应作用，经离解反应产
生H2O分子；
（3）溴离子取代苯酚羟基，生成溴化苯酚。
最终，苯酚与HBr彻底反应，生成溴化苯酚和水两种产物，反应的化
学方程式如上式所示。
苯酚与溴水反应条件
苯酚与溴水反应条件
苯酚与溴水反应是一种经典的有机化学实验，其反应条件如下：
1. 反应物：苯酚和溴水。
2. 摩尔比：苯酚和溴水的摩尔比为1:1。
3. 反应温度：反应温度一般在室温下进行，也可以在加热条件下进行。
4. 反应时间：反应时间一般为数分钟至数小时不等，具体取决于反应
条件和实验要求。
5. 反应容器：反应容器可以选择常见的玻璃烧杯或试管等实验器材。
6. 反应条件：苯酚与溴水反应是一种氧化还原反应，需要加入催化剂
促进反应。
常用的催化剂有铜粉、铁粉、氯化亚铁等。
此外，在反应
过程中还需要控制pH值，以避免产生不必要的副产物。
7. 产物分离：苯酚与溴水反应后会生成2-溴苯酚和4-溴苯酚两种产物。
这两种产物可以通过蒸馏、结晶、萃取等方法进行分离纯化。
总之，苯酚与溴水反应是一种简单易行的有机化学实验，可以通过调整反应条件和催化剂种类等方式来探究其反应机理和影响因素。
苯酚与溴水反应的实验设计
课程篇人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章第一节第二课时酚的教学中涉及了苯酚与溴水的反应。
该演示实验既要让学生掌握苯酚与溴水的取代反应，更要让学生理解有机物分子中取代基对物质性质的影响（羟基活化苯环），因此该实验对学生化学思维的建立尤为重要。
课本中描述到“苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定”，实验3-4的实验步骤也强调“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡”，当溴水中滴入苯酚溶液后，立即有白色沉淀产生。
但实际实验过程中，当试剂浓度不相同时，实验现象不相同。
实验结果如下：组别实验药品实验现象组别实验药品实验现象1苯酚饱和溶液（3mL ），饱和溴水（5滴）产生的白色沉淀立即消失2苯酚饱和溶液（3mL ），饱和溴水（0.2mL ）产生大量白色沉淀3苯酚饱和溶液（3mL ），饱和溴水（0.5mL ）产生大量黄色沉淀4苯酚饱和溶液（3mL ），液溴（5滴）反应放热，产生大量白雾当苯酚饱和溶液中加入少量饱和溴水时，产生的白色沉淀立即消失，是因为生成的2，4，6—三溴苯酚易溶于有机溶剂，即溶解于苯酚溶液中；当继续滴加饱和溴水，可以观察到大量白色沉淀生成；当加入过量饱和溴水时，可以观察到生成的白色沉淀转化为淡黄色沉淀，即2，4，6—三溴苯酚进一步与溴反应生成黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮。
经过大量实验验证，该实验的最佳试剂用量和实验操作可有两种：（1）苯酚溶液的浓度以0.05mol/L-0.1mol/L 为宜，溴水为饱和溴水，且逐滴滴加，观察到产生明显的白色沉淀时立即停止滴加；（2）苯酚的饱和溶液中，逐滴0.2-0.3mL饱和溴水即可。
但是，苯酚与溴的实验目的不仅要证明两种物质可以快速发生反应，更重要的是证明有机物分子中取代基对物质性质的影响，苯酚分子中羟基活化了苯环，让苯酚中苯环上的取代反应发生得更容易。
因此，该部分的教学设计可以对照苯与溴的反应进行对照实验，进行苯酚与液溴的演示实验，以满足教学需求。
间苯二酚和溴水反应方程式
间苯二酚和溴水反应方程式间苯二酚（C6H6O2）和溴水（Br2）反应会生成2,2',6,6'-四溴间苯二酚（C6H2Br4O2）。
反应方程式如下：C6H6O2 + 4Br2 → C6H2Br4O2 + 4HBr在此反应中，间苯二酚是一种酚类化合物，它的分子式为C6H6O2。
溴水是一种含溴的溶液，主要成分为溴（Br2）。
这两种物质在反应中发生化学变化，生成四溴间苯二酚和氢溴酸（HBr）。
这个反应是一种取代反应，其中溴原子取代了间苯二酚分子中的一些氢原子。
具体来说，四个溴原子取代了间苯二酚分子中的四个氢原子。
这种取代反应是由于溴的活性和间苯二酚的亲电性导致的。
反应过程中，溴水中的溴分子（Br2）会被间苯二酚的酚基（–OH）引发溴原子（Br）的解离。
溴原子会与间苯二酚分子中的氢原子发生取代反应，形成四溴间苯二酚。
同时，溴原子与酚基反应生成氢溴酸。
这个反应是一种氧化反应，因为间苯二酚分子中的酚基氧原子与溴原子发生氧化还原反应。
间苯二酚中的酚基氧原子的氧化态为-2，在反应中被氧化为溴原子的氧化态为0。
氧化还原反应的结果是间苯二酚分子中的氧原子减少，而溴原子的氧原子增加。
这个反应是在常温下进行的，且反应速度较快。
反应过程中会产生氢溴酸气体，这是一种强酸，有刺激性气味。
因此，在进行这个反应时，需要注意提供良好的通风条件，以防止氢溴酸气体的积聚。
这个反应在有机合成中具有重要意义。
四溴间苯二酚是一种有机化合物，可以用作染料、化学药品等的中间体。
通过这个反应，可以将间苯二酚转化为具有特定性质和功能的化合物，拓宽了有机合成的应用范围。
总结来说，间苯二酚和溴水反应生成四溴间苯二酚和氢溴酸。
这个反应是一种取代反应和氧化反应，具有重要的有机合成应用价值。
苯酚与溴水反应实验的注意事项
苯酚与溴水反应实验的注意事项
(1)该反应中溴应过量,且产物2,4,6-三溴苯酚可溶于苯酚。
故做此实验时,需用饱和浪水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到自色沉淀。
(2)该反应很灵敏,稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。
这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。
(3)2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯。
若苯中溶有少量苯酚，则加饱和澳水不会产生白色沉淀,因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
(4)除去苯中苯酚的方法:加NaOH溶液,分液。
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溴水和苯酚反应方程式
溴水和苯酚的反应方程式如下所示：
C6H6O + Br2 → C6H5Br + HBrO
溴水是指含有溴的溶液，主要成分是溴离子（Br^-）和氢氧根离
子（OH^-）。
它是一种常见的化学试剂，在实验室和工业上都有广泛
的应用。
苯酚，也称为羟基苯，是一种无色结晶固体，具有特殊的酚类气味。
它是一种重要的有机物，广泛应用于医药、化妆品、染料和合成
材料等领域。
当溴水和苯酚反应时，发生了取代反应。
溴（Br）取代了苯酚分
子中的氢（H），生成了溴代苯（C6H5Br）和次氟酸（HBrO）。
这个反
应的过程如下：
首先，溴离子从溴水中溶解出来，与苯酚分子发生亲核取代反应。
溴离子亲核攻击苯酚分子中的氢原子，形成异质环加成反应的中间体。
该反应是一个速度较慢的反应，需要催化剂存在，可以是碱性或酸性
条件。
在反应中，苯酚的一个氢被溴离子取代，形成溴代苯和一个氢氧
根离子。
同时，还释放出一分子次氟酸（HBrO）。
次氟酸具有强氧化
性和剧毒性，因此在实验中要注意安全。
这个反应方程式代表了溴水和苯酚反应的化学变化。
它告诉我们，溴水可以与苯酚发生反应，形成新的化合物。
这个新的化合物具有不
同的性质和用途。
溴代苯是一种重要的有机化合物，在材料科学、医药化学和农药
制造等领域有广泛的应用。
它可以用作有机合成反应的试剂，也可用
于染料和香料的制备。
由于溴代苯具有溴的特性，它还可以用作消毒
剂和防腐剂。
通过溴水和苯酚的反应，我们可以了解到化学反应的基本过程和
原理。
在进行这个反应时，我们需要注意安全，遵循实验室操作规范，采取必要的安全措施，以防止意外事故的发生。
总之，溴水和苯酚的反应方程式揭示了一种重要的有机合成反应，为我们理解化学反应提供了一个具体的案例。
它的应用范围广泛，不
仅在实验室中有重要的作用，还在工业上被广泛应用。
通过掌握这种
反应的原理和条件，我们可以更好地利用化学知识，推动科学技术的
发展。