2019届高考化学有机推断习题(一)

1．有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：

已知：RX+NaCN RCN RCOOH

请回答：

（1）Y的化学式为______________ （2）写出化合物H的结构简式_______________。（3）下列说法不正确的是______________。

A．B的一氯代物有三种 B．反应①②③④均属于取代反应

C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应

D．反应①的试剂与条件为Cl2/光照 E. 化合物E能发生银镜反应

（4）写出反应④的化学方程式________________。

（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_______________。（任写两种）

（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：

．写出以为原料制备合成

的线路图。___________

2．有机物H是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)有机物B的化学名称为________。

(2)反应②的反应类型为________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。

(4)写出反应③的化学方程式__________________。

(5)1mol E与1mol H2完全加成生成1mol W，W有多种同分异构体，其中属于α-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3:2:2:2:2的结构简式为________。

(6)设计以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线________(无机试

剂任选)。

3．化合物I(C9H12O2)是合成某功能高分子材料的中间体，由C2H4和合成的路线如图所示：

已知：i、RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O(R为代表烃基或氢原子)

ii、

回答下列问题：

(1)试剂X的名称______________________。

(2)E的结构简式为______________________。

(3)反应④的类型是______________________。

(4)D中所含的官能团名称是______________________。

(5)写出反应⑤的化学方程式：_________________________________。

(6)同时符合下列条件的I的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为___________(写1种结构简式)。a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。

(7)设计以乙醛和1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)为原料制备的合成路线：

________ (用流程图表示，无机试剂任选)。

4．J是一种解热镇痛类药物，其合成路线如下：

已知部分信息如下：

①苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响，例如，一OH、一CH3等易使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；一NO2、一COOH等易使新导入的取代基进入苯环的间位。

②(具有弱碱性和还原性)

③J遇氯化铁溶液能发生显色反应，其苯环上一氯代物只有2种，且结构中苯环直接连接“R －CONH－”基。

回答下列问题：

(1)H的名称是_______________；C所含官能团名称是______________________。

(2)E→F的反应类型是_________________________________。

(3)利用下列仪器进行检测时，H和I显示的信号完全相同的是___________，测定J所含化学键和官能团的是___________。

a红外光谱仪b质谱仪c元素分析仪d核磁共振氢谱仪

(4)D+I→J的化学方程式为_________________________________。

(5)在J的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不包括立体异构)。

①能发生银镜反应和水解反应；②该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 moNaOH；其中，在核磁共振氢谱上有5个峰且峰的面积比为1︰2︰2︰2︰2的结构简式为___________。

(6)已知：苯环直接与甲基相连时，甲基可被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成羧基，参照上述流程和信息，以甲苯为原料(其他试剂自选)合成，设计合成路线为

______________________。

5．溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应条件和试剂为___________。

(2)C的化学名称为___________。

(3)写出C→D的反应方程式___________。

(4)I中含有的官能团的名称是___________。

(5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种。①能发生银镜反应，能与FeCl2溶液发生显色反应。②分子中含有两个苯环，不含有－O－O－结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1︰2︰2︰2︰2︰1。上述异构体中，能与NaOH以1︰3的物质的量比发生反应的结构简式为___________。

(6)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料合成

的合成路线(其它试剂任选) ________。合成路线示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3