(整理)高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HH H H H。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案
第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H 。
第十五章 含氮有机合物
第十五章含氮有机合物（Nitrogenous Organic Compounds）授课对象：应用化学、制药工程、化学反应工程与工艺、药学学时安排：6h教材：《有机化学》（第四版）高鸿宾主编 2005年5月一、教学目的与要求1、掌握芳香硝基化合物的性质（吸电子硝基对苯酚、苯胺等酸碱性的影响），巩固学习掌握芳环上亲电取代反应机理。
2、掌握重氮化反应。
掌握胺的结构、分类和命名，胺的化学性质。
3、掌握重氮化反应，重氮盐的性质；重氮化合物在有机合成中的应用。
4、初步了解腈命名和性质。
二、教学重点1、芳香硝基化合物中芳环亲核取代反应机理。
2、胺的化学性质。
3、重氮盐在有机合成中的应用。
三、教学难点1、伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应。
重氮盐在有机合成上的应用。
四、教学方法讲授法。
总结往届学生的教学反馈情况，拟具体采用如下教学方法，以突出重点，突破难点。
通过对比伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应的不同点，帮助学生掌握不同类型的胺与亚硝酸的反应。
多练，多举些例题，帮助学生掌握重氮盐在有机合成上的应用。
五、教具电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。
六、教学步骤引言：胺属于有机含氮化合物，是一类很重要的化合物。
它们中有的严重危害人类健康如亚硝胺、海洛因等；有的对维护人类健康或在化学生产中有着重要的作用如胆胺、胆碱、肾上腺素、重氮化合物和偶氮化合物等。
15.1 芳香族硝基化合物一、芳香硝基化合物的表达方式与结构分子表达式：结构示意图：（硝基与苯环共轭）注意：硝基的电子效应：强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）硝基的同分异构体：芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。
Ar-NO2，Ar-O-N=O二、芳香硝基化合物的物理性质、光谱性质和用途1 物理性质：一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。
不溶于水，有毒。
二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体2 光谱性质：硝基的IR 在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
有机化学 高等教育出版社 高鸿宾主编 第四版 课后习题答案14~17章
解
：
C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a + ( C H 3 ) 2 C H C l ( C H 3 ) 2 C H C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a +
(1) 5% N aO H
C H 3I (C H 3)2C H C (C O O C 2H 5)2(2)H +
B rB r
解： 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2
(1 ) N a O H /H 2 O
(C 2 H 5 O O C )2 C HC H C H 2 C H (C O O C 2 H 5 )2(2 )H +
O
OH
(4)
和
解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体， (2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1) 烯丙基溴 (4) 丙酰氯
O
(2) 溴乙酸甲酯 (5) 1,2-二溴乙烷
有机化学 课后习题答案 第十四章 β -二羰基化合物
(一) 命名下列化合物：
CH3
(1)
HOCH2CHCH2COOH
O
(2)
(CH3)2CHCCH2COOCH3
OH
(3) C H 3 C H 2 C O C H 2 C H O
(4)
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学 高鸿宾 第四版 11到15章课后习题答案
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十五章 含氮
N C2H5
Δ
-
N O C2H5
（TM）
(十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。
NH2
（1）
Br Br
CH2NH2
O
（2）CH CH O 3 2
CH2C O
Br
（3）
CH3
CH2COOH
（4）
O C
Br
OH
（5）CH3CH2
N N
H2N
（6）
N N NH2
N N NH2
NH2
Br
（7）
CH2NH2 NO2 H2/Ni Br Br CH3 NO2
180 。 C H2O/H+
Br Br
NH2
或者：
CH3
CH3
浓H2SO4 混酸
CH3
NO2
H2/Ni or Fe+HCl
SO3H CH3 NH2
Br2/H2O
SO3H CH3 NH2 Br
NBS
CH2Br NH2 NH3 Br Br Br
H2 , Ni
(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：
(1) (2 ) (A) CH3CH2CH2NH2 (A) CH3CH2CH2NH2 (C) CH3OCH2CH2NH2 (A) (C) (B)
CH3CHCH2NH2 OH
(C)
CH2CH2CH2NH2 OH
(B) CH3SCH2CH2NH2 (D) NC CH2CH2NH2
CH3CHOC2H5
NaCN
OC2H5
H2O H+orOH-
OC2H5
CH2Cl OC2H5
SOCl2 NaO NaOH I
有机化学答案(第四版)+高鸿宾主编
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案15第四版-第十五章-含硫含磷化合物-习题解答
第十五章 含硫含磷化合物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P157-158)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1． 写出下列化合物的结构式：（1）硫酸二乙酯 （2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯 （4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺 （6）2，2’-二氯代乙硫醚ClCH 2CH 2SCH 2CH 2Cl（7）二苯砜 （8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯 （10）苯基亚膦酰氯2．命名下列化物:（1）2－羟基乙硫醇 （2）巯基乙酸（3）对磺酸基苯甲酸 （4）对甲苯磺酸甲酯(5) HOCH 2SCH 2CH 3 (6)S +(CH 3)2 I -（5）羟甲基乙基硫醚 或 乙硫基甲醇 （6）碘化二甲基环己基锍（7）氯化四羟甲基（8）N－甲基－对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯或O,O－二乙基苯膦酸酯（10）甲基乙基亚膦酰氯3．用化学方法区别下列化合物:（1）C2H5SH与CH3SCH3（2）CH3CH2SO3H与CH3SO3CH3（3）HSCH2CH2SCH3与HOCH2CH2SCH3（4）CH3C6H4SO2Cl 与CH3C6H4COCl解：（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。
（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸甲酯。
（3）硫醇可溶于稀的氢氧化钠溶液中，而醇不溶。
（4）前者不易水解，后者更易水解，后者不潮湿的空气中会水解冒烟。
4. 试写出下列反应的主要产物：解：（1）(p-CH3-C6H4-O)3P=O（2）（3）（4）（5）5．完成下列转化：(7)6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：解：（1）（2）(3)。
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HH H H H。
高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮
33 ）(D)＞(C)＞(A)＞(B)3＞(B) (2) (A)＞(B)＞(D)＞(C)（解：(1) (A)＞(C)
五)试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。(NH)(n-C解：有机层394 NH(n-C)(1) 5%NaOH349 有机层 分液(2) CO(1) 5%Na+HOH32OH水层 分液(2)+HCOOH水层COOH :六()用化学方法区别下列各组化合物 )N(CHNHNH(B)
NHONaCr372COOHCHCHCHOHCHCHCHCH 2322232制正丙胺：-NaOBr , OHCONHCHCHCHNHCHCHCH 23222322
NHCONHCOOH22NH-NaOBr , OH3(3)
BrBrBrBrBrBrCl2HNaCN22CHCH=CHCHNHNCH(CH)CHHCHCH 22 22 22222222 (4)
(4) (5)
)PhNHCCH(CHPhNHCCH233O +HPhNHC Ph KSPhN(7) (8) (9)OHPhN(CH)52 33OOH + CHPhN(CH))PhNHCH(CH-(12) (10) (11)ClPhN332232CONHPh COONaPhNHCH(14) (13)2COOH (八)写出下列反应的最终产物：ClCH2OCO)(CHLiAlHNaCN234 (1)
NiCCl 4 ClClCNCNPBrNH3(5)3NHCHCHBrCHOHCHCHCH 2223323 NHCHCHCrO2323)CHNHCH(CHCH)(CHC=OCHOH(CH) 222333 23, NiH吡啶2NHPBr33(6)NHCHCHCHCHBrOHCHCH 2332223ONHCHCHCHCH AlClCCH232333Cl+CHC 3 , NiH2CHNHCHO32把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：)(四
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-有机含氮化合物 (圣才出品)
第15章有机含氮化合物1．将下列化合物按碱性增强的顺序排列：解：季铵碱的碱性与NaOH相当。
与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基团相连时碱性会增强。
所以化合物碱性的强弱顺序为e＞d＞b＞c＞a。
2．用化学方法鉴别下列化合物：（1）（2）（3）（4）解：（1）分别取少量样品与NaOH溶液反应（加热），有放出的是；其他3个化台物均无气体放出，再用溶液检验，有放出的是；有黄色油状物出现的是无明显现象的是（2）分别取样品少许，与硝酸银溶液反应，有白色沉淀的是，再分别取其他3种样品和亚硝酸溶液反应，出现绿色晶体的是，放出气体的是和。
分别取样品少许，与溴的四氯化碳溶液反应，溴的四氯化碳溶液立即褪色的是，不褪色的是（3）分别取样品少许，与NaOH溶液反应，出现油状物的是无特殊现象的是（4）分别取样品少许，与NaOH溶液反应，有油状物析出的是，可溶于NaOH溶液的是3．（1）写出下列图示中A、B、C的结构简式：（2）写出由A→B的反应机理（3）写出由A→C的反应机理（4）写出由C→B的反应机理解：（2）A→B的反应机理为：（3）A→C的反应机理为：（4）C→B的反应机理为：4．请用苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：（1）（2）（3）（4）解：5．为下列变换提供合理的反应机理：解：反应机理为：6．由苯胺开始合成解：7．说明为什么偶氮化合物C生成双烯A，而不是B?解：偶氮化合物C开环有两个过渡态：由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠，这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力，因此是有利的过渡态。
产物主要为A而不是B。
8．分子式为的A，能溶于稀盐酸。
A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。
B和浓硫酸共热得到C，C能使高锰酸钾褪色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A的结构式。
解：，不饱和度=（2×6＋2＋1－15）/2=0→A为饱和胺；A与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A是伯胺；，不饱和度=1，C能使高锰酸钾褪色→C是烯烃；C被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸→C是；B和浓硫酸共热得到C→B是醇；。
高鸿宾有机化学习题试卷2--17章
第二章饱和烃一、命名下列各物种或写出结构式.1、<4-甲基环己基>甲基自由基2、2-甲基-5-<1, 2-二甲基丙基>壬烷3、4、5、2-<对甲氧基苯基>乙基正离子二、完成下列各反应式.1、2、3、三、理化性质比较题.1、将下列构象式按稳定性的大小排列：<A> <B>2、将CH4<A>,CH3CH3<B>,CH3CH2CH3<C>按沸点高低排列成序.3、比较下列化合物构象的稳定性大小：<A> <B> <C>4、将正戊烷<A>、新戊烷<B>、异戊烷<C>、丁烷<D>按沸点高低排列成序.5、将下列化合物按稳定性大小排列次序：<A> <B> <C> <D>四、基本概念题.1、写出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象,并比较顺、反异构体哪个稳定?1. 顺和反-1,2-二甲基环己烷2. 顺和反-1,3-二甲基环己烷3. 顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定?第三章不饱和烃一、命名下列各物种或写出结构式.1、环戊二烯钾2、<E>-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯3、4、顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯5、<E>-3-乙炔基-1, 3-己二烯6、顺二乙炔基乙烯7、5, 7, 7-三甲基二环［2. 2. 1］-2-庚烯8、3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯二、完成下列各反应式.1、2、3、4、5、CH3CH==CH2+HBr < >6、< >7、<CH3>2C==CHCH3< >8、三、理化性质比较题.1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：2、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：<A> CH2==CHCN <B> CH2==CH25、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：四、基本概念题.1、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么?2、化合物的顺反异构体共有：1.一种2.二种3.三种4.四种五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物.1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物.2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯.六、有机合成题.1、完成转化：2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷<无机试剂任选>.3、以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔<其它试剂任选>.4、以丙烯为原料<无机试剂任选>合成：5、以甲苯为原料<其它试剂任选>合成：6、完成转化：七、推导结构题.1、组成为C6H12的某化合物,在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氢化产物为3-甲基戊烷,与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷.推测其构造.2、某化合物A<C8H12>,用H2/Pd处理可得B<C8H16>.A经臭氧化随后再用Zn/H2O处理可得1 mol OHC—CHO和1 mol CH3COCH2CH2COCH3.试写出A和B的构造式.3、化合物A<C:88.9%, H:11.1%>相对分子质量为54,经催化加氢得化合物B<C:82.2%, H:17.2%>.A的红外光谱在2240 cm－1附近有条吸收带.A的构造如何?4、分子式为C6H10的化合物A,加氢首先生成B<C6H12>,继续加氢至饱和生成C<C6H14>.A经臭氧化和还原水解生成二种醛D<C2H4O>和E<C2H2O2>,B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸F<C3H6O2>.试写出A～F这六个化合物的构造式.5、有A,B,C,D四个化合物,分子式均为C6H12.A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO与CH3COCH3,D却只得到一种产物.B,C与臭氧或H2/Pt不反应.核磁共振测定B有基团；C 的谱图上只呈现一个吸收峰.试推断A,B,C,D的构造式.6、分子式为C7H12的三个异构体A,B,C均能使Br2/CCl4溶液褪色.A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B.用KMnO4/H+处理A放出CO2,同时生成环己酮.B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D<C7H10>,D易脱氢生成甲苯.用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH与HOOCCH2CH2COOH.C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH 处理得D的异构体E,E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F<C7H12O>；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸< >生成.试推测A～F的构造.八、反应机理.1、用反应机理解释下列反应事实：2、烯烃在不同的溶剂中起加成反应,得到下列产物,应如何解释?第四章二烯烃、共轭体系一、命名下列各物种或写出结构式.1、2、环戊二烯钾3、<E>-3-乙炔基-1, 3-己二烯二、完成下列各反应式.1、CH3CH==CH—CH==CH2+HBr<1mol>2、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl< >+< >三、理化性质比较.1、将苯<A>、1-己烯<B>、1, 3-己二烯<C>按分子中双键键长大小排列次序.2、将苄基正离子<A>、对硝基苄基正离子<B>、对甲氧基苄基正离子<C>和对氯苄基正离子<D>按稳定性大小排列次序.3、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：<A> CH2==CHCN <B> CH2==CH24、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：四、基本概念题.1、CH3CH==C==CH—CH==CHCH3有多少种立体异构体?指出哪些是对映体,哪些是非对映体.第五章芳烃一、命名下列各物种或写出结构式.1、2、3、1, 4-联三苯4、邻苯联苯5、2-甲基菲二、完成下列各反应式.1、< >2、3、4、< >5、< >6、7、< >8、< >9、< >+< >三、理化性质比较题.1、比较<A>,<B>的芳香性大小：2、比较<A>,<B>的芳香性大小：3、比较下列化合物硝化反应生成间位产物的多少：4、比较下列化合物酸性的大小：5、排列下列碳正离子稳定性的次序：6、将甲苯<A>、三苯甲烷<B>和二苯甲烷<C>按酸性大小排列成序.7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：四、基本概念题.1、下列芳烃化学活性最大的是：2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是：3、下列化合物具有芳香性的是：五、有机合成题.1、以甲苯和乙炔为原料<无机试剂任选>合成：2、以苯乙烯为原料<其它试剂任选>合成<Z>-1-苯基丙烯：3、以甲苯为原料<其它试剂任选>合成：4、以苯和乙醇为原料<无机试剂任选>合成：六、推导结构题.1、化合物A,分子式为C9H12,核磁共振谱数据为：δ＝2.25 单峰,δ＝6.78 单峰,相应的峰面积之比为3∶1.试推测A的构造式.2、化合物D<C9H10>的核磁共振谱有三组峰：δ2.04<五重峰,2H>,δ2.91<三重峰,4H>,δ7.71<单峰,4H>,写出D的构造式.3、化合物A的分子式为C16H16,能使溴的四氯化碳溶液和稀的高锰酸钾溶液褪色,A能与等物质的量的H2加成,A用热的高锰酸钾溶液氧化生成二元羧酸C6H4<COOH>2,后者只能生成一种一溴代产物.试推测A所有可能的结构式.4、有一芳香族化合物A,分子式为C7H8O,不与钠发生反应,但能与浓氢碘酸作用生成B和C 两个化合物,B能溶于NaOH溶液,并与FeCl3溶液作用呈紫色.C能与AgNO3溶液作用生成黄色碘化银.写出化合物A,B和C的构造式.七、反应机理题.1、写出苯和浓H2SO4-HNO3进行硝化反应的机理.2、写出氯苯的对位亲电取代所生成活性中间体的所有共振结构式,并指出对共振杂化体贡献最大的共振结构式.3、写出下列反应的机理类型和活性中间体与产物结构：第六章立体化学一、命名下列各物种或写出结构式.1、用Fischer投影式表示<R>-2-环丙基-2-环戊基丁烷.2、写出的系统名称.3、用透视式表示<S>-3-乙基-1-戊烯-4-炔的构型.二、基本概念题.1、下列化合物中哪个具有旋光性?2、何为对映体和非对映体?举例说明.3、下面分子具有R构型的是：4、下列化合物哪些有手性?3. <2S, 3R, 4S, 5R>-2, 3, 4, 5-四羟基己二酸5、某物质溶于氯仿中,其浓度为100 mL溶液中溶解6.15 g.1.将部分此溶液放入一个5 cm长的盛液管中,在旋光仪中测得的旋光度为－1.2°,计算它的比旋光度.2.若将此溶液放进一根10 cm长的盛液管中,试预计其旋光度.3.如果把10 mL溶液稀释到20 mL,试预计其旋光度<盛液管长为10 cm>.6、下列化合物中哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体?三、推导结构题.1、<R>-2-甲基-1-氯丁烷进行自由基氯代时,所得二元氯代产物为C5H10Cl2.写出其所有立体异构体的Fischer投影式.四、反应机理题.1、下列反应各以何种机理为主?1. C6H5CHClCH3C6H5CH<OH>CH3<90%外消旋化>2. C6H13CHBrCH3C6H13CH<OH>CH3<30%外消旋化>2、旋光的2-溴辛烷在60%乙醇-水中溶剂解为2-辛醇和它的乙基醚,相应的外消旋化分别为32%和26%,而2-溴辛烷在无水乙醇中与乙醇钠的反应却形成几乎100%构型翻转的相应乙基醚.试解释之.3、顺-1, 2-二苯乙烯与Br2加成得外消旋加成产物,试用反应机理解释.用Fischer投影式表达加成产物.4、<R>-α-苯基乙醇的对甲苯磺酸酯<C6H5CHMeOTs>与CH3COOH的反应,生成<S>-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物.说明其原因第七章卤代烃一、命名下列各物种或写出结构式.1、4, 4′-二氯二苯甲烷2、<Z>-2-氯-3-溴-2-丁烯3、4、5、6、<用R-S命名法>7、<E>-1-氯-2-溴-1-丙烯8、9、<用R-S命名法>.二、完成下列各反应式.1、< ><写Fischer投影式>2、< >3、4、5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl< >+< >6、7、< >8、9、CH3CH2CH2Br + <CH3>3CO－Na+—→< >10、BrCH2CH2CH==CHBr< >11、ClCH2CH2CH2CH2I< >12、<CH3>3CCH2Br+NaOH< >13、<CH3>3CCl+NaC≡CH< >三、理化性质比较题.1、比较下列化合物熔点的高低：2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序：3、比较下列化合物熔点的高低：4、排列下列溴代烷与碘交换速率的快慢次序：<A> <CH3>3C—Br <B> <C> <CH3>2CHCH2—Br <D> <CH3>3CCH2—Br5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序：<A> —Br <B> —OH6、分别比较下列离子亲核能力的强弱：<A> RO－与<B> F－<C> RO－与<D> OH－7、将下列化合物按沸点的高低排列成序：四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物.1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：2、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：<A> CH3CH2Br <B> CH3CHBr2 <C> BrCH2CHBr2五、推导结构题.1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为：δ＝2.0<3H>二重峰,δ＝5.15<1H>四重峰,δ＝7.35<5H>多重峰,确定此化合物的构造式.2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物.2.标出其中的手性碳原子.3.画出对映异构体.4.异构体的总数是多少?六、反应机理题.1、填空：1.叔卤代烷在没有强碱存在时起S N1和E1反应,常得到取代产物和消除产物的混合物,但当试剂的碱性,或碱的浓度时,消除产物的比例增加.2.对于伯卤代烷,碱的体积越,越有利于E2反应的进行.2、下列反应各以何种机理为主?1. CH3CH2CHBrCH2CH3CH3CH== CHCH2CH3 +<88%> <12%>2. C6H5CHClCH3C6H5CH<OH>CH3<90%外消旋化>3. C6H13CHBrCH3C6H13CH<OH>CH3<30%外消旋化>3、写出下列反应的产物结构与反应机理：CH2＝CHCH2Cl+HBr ?4、在氧化银存在下,氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物<+>-苹果酸.试解释之.5、下列各对化合物,在乙醇中用乙醇钠处理时,哪一个更容易发生E2反应?1. CH3CH2CH2CH2Cl,<CH3>3CCl2. CH3CH2CH2CH2Cl,CH2==CHCH2CH2Cl6、在下列反应中,为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之.七、有机合成题.1、八、推导结构题.1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为：δ＝2.0<3H>二重峰,δ＝5.15<1H>四重峰,δ＝7.35<5H>多重峰确定此化合物的构造式.2、分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下：A.δ＝2.4<单峰,6H>；B.δ＝１.2<三重峰,3H>,δ＝1.9<五重峰,2H>,δ＝5.8<三重峰,1H>；C.δ＝1.4<二重峰,3H>,δ＝3.8<二重峰,2H>,δ＝4.3<六重峰,1H>；D.δ＝2.2<五重峰,2H>,δ＝3.7<三重峰,4H>.试推断它们的构造.第八章波谱一、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物.1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：2、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：<A>3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：<A> 顺-1,2-二甲基环丙烷<B> 反-1,2-二甲基环丙烷4、用IR谱的方法鉴别以下化合物:二、理化性质比较.1、比较下列基团中质子化学位移<δ值>的大小：<A> —CH2Cl <B> —CH2Br <C> —CH2I三、推导结构题.1、化合物A,B,C的分子式分别为C5H12,C5H10,C5H8,它们的核磁共振谱中都只有一个单峰.试问它们应该具有什么样的构造?2、某烃分子式为C10H14,核磁共振谱数据为：δ＝8.0 单峰,δ=1.0 单峰,强度之比为5∶9.确定此烃的构造.3、化合物A,分子式为C9H12,核磁共振谱数据为：δ＝2.25 单峰,δ＝6.78 单峰,相应的峰面积之比为3∶1.试推测A的构造式.4、化合物D<C9H10>的核磁共振谱有三组峰：δ2.04<五重峰,2H>,δ2.91<三重峰,4H>,δ7.71<单峰,4H>,写出D的构造式.5、某化合物分子式为C4H10O,其红外光谱和核磁共振谱如下.试推断该化合物的构造式.6、有一液体化合物,分子式为C8H10O,它的红外光谱在3400 cm－1和1050 cm－1有很强的吸收带,在1600 cm－1,1495 cm－1和1450 cm－1有中等强度吸收带.核磁共振谱数据为：δ7.1<单峰>,δ 4.1<单峰>,δ3.6<三重峰>,δ 2.65<三重峰>,峰面积比为5∶1∶2∶2.试确定该化合物的构造式.7、分子式为C9H11Br的化合物,其核磁共振谱数据为：δ＝2.15<2H>五重峰,δ＝2.75<2H>三重峰,δ＝3.38<2H>三重峰,δ＝7.22<5H>单峰推测此化合物的构造式.第九章醇、酚一、命名下列各物种或写出结构式.2、<CH3CH2CH2>3C—OH.8、9、2, 7-二甲基-3, 5-辛二炔-2, 7-二醇10、写出的系统名称并转换成Fischer投影式.二、完成下列各反应式.1、2、3、4、5、6、7、三、理化性质比较题.1、将下列化合物按稳定性大小排列次序：2、将下列化合物按溶解度的大小排列成序：<A> CH3CH2OH <B> CH3CH2CH2OH <C> CH3CH2CH2CH2OH <D> <CH3>3COH3、比较下列化合物沸点的大小：4、将下列负离子按稳定性大小排列成序：5、将2-戊醇<A>、1-戊醇<B>、2-甲基-2-丁醇<C>、正己醇<D>按沸点高低排列成序.四、用化学方法分离或提纯下列各组化合物.1、用简便的化学方法分离β-萘酚和2-苯乙醇的混合物.2、用简便的化学方法除去己烷中的少量1-己醇.五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物.1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：<A> 2, 4-二硝基苯酚<B> 2, 4-二甲基苯酚六、推导结构题.1、化合物的分子式为C9H12O,其红外光谱图和核磁共振谱图如下,确定其构造.2、分子式为C7H15Br的化合物用强碱处理得到烯的混合物,经气相色谱分析并分离到三个烯烃A,B,C,分子式均为C7H14.每个烯烃经催化加氢都得到2-甲基己烷.A与B2H6反应后再用H2O2／OH－处理,主要产物为一个醇D；B与C用同样反应得到近乎等量的两个醇D和E.确定原始化合物与A～E的构造.七、反应机理题.1、写出下列反应的机理：2、下列反应按何种机理进行?<99%>3、解释下列反应的机理：第十章醚、环氧化合物一、命名下列各物种或写出结构式.1、<CH3>2CHOCH<CH3>22、3、苯乙烯环氧化物4、5、苄基苯基醚6、7、一缩乙二醇单甲醚8、二、完成下列各反应式.1、2、3、三、理化性质比较题.1、比较下列化合物在水中溶解度的大小：<A> CH3CH2CH2Cl <B> CH3CH2OCH2CH3四、基本概念题.1、在醚键被氢卤酸断裂时,为何浓氢碘酸比浓氢溴酸更为有效?2、大多数伯卤代烷不按S N1机理反应,而ROCH2X类伯卤代烃衍生物却很容易发生S N1反应,试解释之.五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物.用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：六、有机合成题.1、完成转化：2、完成转化：3、完成转化：4、以乙烯和甲醇为原料<无机试剂任选>合成正丙醚.七、反应机理题.1、对下面两个环氧化合物的开环反应取向作出解释：2、指出下列反应机理的类型<S N1或S N2>：第十一章醛酮醌一、命名下列各物种或写出结构式.1、<CH3>3CCHO2、<S>-3-甲基-4-庚酮.4、1, 4-苯醌-2-甲酸5、6、二、完成下列各反应式1、3HCHO+CH3CHO < >2、3、4、5、6、三、理化性质比较题1、比较下列化合物羰基上加成的活性大小：<A> CH3CH2CHO <B> CH3COCH3<C> OHC—CHO <D> <CH3>2CHCOCH<CH3>22、比较下列醛、酮亲核加成的活性大小：<A> C6H5CHO<B>C6H5COCH3<C> C6H5COC6H53、下列化合物中C==O的红外吸收峰波数下降次序是：四、为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性<pH～3.5>条件下才有最大的反应速率?酸性太大有什么不好?五、写出下列反应的机理：六、写出下列反应不同构型的产物,指出反应机理与活性中间体.七、分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷,可与苯肼作用生成苯腙,但没有碘仿和银镜反应.试写出这个化合物的构造式.八、化合物A<C6H12O3>,其红外光谱在1710 cm－1处有强吸收峰.A与碘的氢氧化钠溶液作用,立即有黄色沉淀生成；与Tollens试剂作用无银镜生成；但用稀硫酸处理A后生成的化合物可以有银镜反应.A的核磁共振谱数据如下：δ＝2.1<单峰,3H>,δ＝2.6<二重峰,2H>,δ＝3.2<单峰,6H>,δ＝4.7<三重峰,1H>.试写出A的构造式.九、完成转化：十、完成转化：第十二章羧酸一、命名下列各物种或写出结构式.1、2、3、月桂酸4、草酸二、完成下列各反应式1、2、3、三、理化性质比较题1、将下列负离子按稳定性大小排列成序：2、将下列化合物按酸性大小排列成序：3、比较下列化合物在水中溶解度的大小：<A> C6H5COOH <B> CH3COOH<C> CH3<CH2>2COOH <D> CH3<CH2>4COOH四、下面两条合成路线哪一条合理?五、脂肪族二元酸与相对分子质量相近的一元羧酸比较,哪一个熔点高?为什么?六、用简便的化学方法鉴别以下化合物：<A>甲酸<B>乙酸<C>甲醛<D>乙醛七、完成下列转化八、化合物A,B,C是三种互为异构体的酸,中和当量为73,其中A与脱水剂乙酐共热所得化合物能与苯肼作用；B脱水生成3-甲基戊二酸酐；C受热后放出CO2生成一种新的羧酸,其中和当量为102,与碱石灰作用生成正丁烷.试写出A,B,C的构造式.九、2, 5-二甲基环戊基二甲酸在合成时可得到两个熔点不同的无光学活性的化合物A和B.在加热时,A生成两个2, 5-二甲基环戊基甲酸,而B只生成一个产物.试写出A,B的结构式. 第十三章羧酸衍生物一、命名下列各物种或写出结构式1、2、3、苯甲酸对甲苯酯4、5、四甲基丁二酸酐二、完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、7、三、理化性质比较题1、比较下列化合物碱性水解速率的大小：<A> C6H5COOC2H5 <B> C6H5CONH2<C> C6H5COCl2、比较下列化合物与醇反应的活性大小：四、用简便的化学方法鉴别下列化合物〔1〕乙酸〔2〕乙酰氯〔3〕乙酸乙酯〔4〕乙酰胺五、写出RCOOR′与R″OH在酸催化下形成新酯RCOOR″的反应机理.六、完成转化：七、用C4以下的醇为原料<无机试剂任选>合成：八、化合物A,B的分子式均为C4H6O4,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠作用放出CO2；A加热失水生成酸酐C4H4O3；B受热放出CO2生成三个碳的酸.试写出A,B的构造式. 九、化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2,甲易与NaHCO3作用放出CO2；乙不与NaHCO3作用,但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成.试推测甲、乙的构造.第十四章β-二羰基1、下列羧酸酯中,哪些能进行酯缩合反应？写出其反应式.〔1〕甲酸乙酯〔2〕乙酸正丁酯〔3〕苯甲酸乙酯〔4〕苯乙酸乙酯2、完成下列各反应式〔1〕〔2〕〔3〕3、将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：4、以甲醇、乙醇与无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：〔1〕3-甲基-2-丁酮<2> 4-戊酮酸<3> 2-己醇<4>2,4-戊二酮5、用丙二酸脂法合成下列化合物〔1〕2,3-二甲基丁酸〔2〕环戊烷甲酸6、完成下列转变〔1〕OCOOEtCOOEtCH2CH3〔2〕CH3COCH2COOC2H 5CH3CHCHCH 2CCH3OHC2H5CH3OH第十五章含氮化合物一、命名写出结构式.1、<CH3>2CHCH2CH2NH3 Br-2、CH3CH2CH2CH2—N==C==O3、4、5、2－甲基－2－硝基丙烷6、仲丁胺7、1, 2′－偶氮萘8、溴化四正丁胺二、完成下列各反应式1、2、3、4、三、理化性质比较题1、比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小：<A> CH3<CH2>3CNO2<B> <CH3>3CNO2<C> O2NCH2NO22、比较下列化合物沸点的高低：<A> <C2H5>3N <B> C6H13NH2四、用简便的化学方法鉴别下列化合物五、指出下列化合物中,哪些是重氮化合物,哪些是偶氮化合物.六、为什么季铵碱一般不能用季铵盐和NaOH作用制得?通常用什么方法制取?七、完成下列转化：〔1〕丙烯→异丙胺〔2〕正丁醇→正戊胺和正丙胺〔3〕苯→对硝基苯胺.八、化合物A<C7H7O2N>与锡和盐酸作用生成B<C7H9N>.B同亚硝酸钠和盐酸在低温下反应生成C<C7H7ClN2>,C与氰化亚铜的氰化钾水溶液共热生成D<C8H7N>,D经稀酸完全水解生成E<C8H8O2>,E呈酸性且能被高锰酸钾氧化成另一酸性化合物F<C8H6O4>,加热F则生成G<C8H4O3>.推断化合物A～G的构造式.九、毒芹碱<C8H17N>是毒芹的有毒成分.毒芹碱的核磁共振谱没有二重峰.毒芹碱与 2 mol CH3I反应后,再与湿Ag2O反应,再热解产生中间体C10H21N,后者进一步甲基化转变为氢氧化物,再热解生成三甲胺、1, 5-辛二烯和1, 4-辛二烯.试推测毒芹碱与中间体的构造.十、以甲苯为原料<其它试剂任选>合成：第十六章硫、磷、硅一、命名下列化合物1、S O3H2、CH3O SO3HCH33、SO2ClO2N4、CH3(CH2)8CH CHCH2SO3H二、完成下列转变〔经磺酸盐〕1、SO3H SH2、SO3HNH2NH2OH3、OHOH4、CN三、选择正确的2-丁醇的对映体,由它通过使用对甲苯磺酸酯的方法制备〔R〕-2-丁硫醇,写出反应式.四、以2-甲基环己酮为原料,选择适当的硅试剂和其它试剂制备下列化合物：第十七章杂环化合物一、命名下列各物种或写出结构式1、2、3、4、1-甲基-2-乙基吡咯5、2, 3－二甲基呋喃6、2-甲基-5-乙烯基吡啶二、完成下列各反应式1、2、3、4、5、三、理化性质比较题1、将下列化合物按偶极矩大小排列：2、比较下列化合物芳香性大小：〔A〕呋喃、〔B〕噻吩、〔C〕吡咯四、基本概念题1、用简便的方法除去混在苯中的少量噻吩.2、为什么吡啶进行亲电取代反应时不用Lewis 酸？五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、<A> 呋喃<B> 吡咯<C> 噻吩2、<A> 萘<B> 喹啉<C>8-羟基喹啉六、以吡啶为原料<无机试剂任选>合成：七、以下列化合物为主要原料,用Skraup合成法将分别得到什么此外产物？〔1〕邻硝基苯胺〔2〕邻氨基苯酚〔3〕对甲苯胺。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-有机含氮化合物 (圣才出品)
第15章有机含氮化合物1．写出下列化合物的构造式或命名（1）仲丁胺（2）1，3-丙二胺（3）溴化四正丁铵（4）对氨基-N，N-二甲苯胺（5）（6）（7）（8）（9）解：（1）（2）（3）（4）（5）2-二甲氨基乙醇（6）N-苄基对苯二胺（7）氢氧化三甲基（1-甲基-2-苯基乙基）铵（8）2-对氨甲基苯基乙胺（9）2-（α-萘基）乙胺2．两种异构体（A）和（B），分子式都是，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。
把（A）和（B）分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产S还原，则得间硝基苯胺。
写出（A）和（B）的构造式及各步物为，后者用Na反应式。
解：3．完成下列转变：（1）丙烯→异丙胺（2）正丁醇→正戊胺和正丙胺（3）3，5-二溴苯甲酸→3，5-二溴苯甲胺（4）乙烯→1，4一丁二胺（5）乙醇，异丙醇→乙基异丙基胺（6）苯，乙醇→α-乙氨基乙苯解：4．把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：解：（1）（A）>（C）>（B）（2）（A）>（B）>（C）>（D）（3）（D）>（C）>（A）>（B）5．试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：6．用化学方法区别下列各组化合物：（3）（A）硝基苯（B）苯胺（C）N-甲基苯胺（D）N，N-二甲苯胺解：7．试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。
（1）稀盐酸（2）稀硫酸（3）乙酸（4）稀NaOH溶液（5）乙酐（6）异丁酰氯（7）苯磺酰氯＋KOH（水溶液）（8）溴乙烷（9）过量的CH3I，然后加湿Ag2O（10）（9）的产物加强热（11）CH3COCH3＋H2＋Ni（12）HONO（即NaNO2＋HCI），0℃（13）邻苯二甲酸酐（14）氯乙酸钠解：与正丁胺的反应产物：与苯胺的反应产物：8．写出下列反应的最终产物：解：9．解释下列实验现象：。
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
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第十五章 有机含氮化合物(一) 写出下列化合物的构造式或命名：(1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (CH 3)2NCH 2CH 2OH (6) H 2NNHCH2(7)CH 2(CH 3)3N CH 3+OH -(8) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (9)CH 2CH 2NH 2解：(1)CH 3CH 2CHCH 32(2) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2(3) (CH 3CH 2CH 2CH 2)4N +Br - (4) H 2NN(CH 3)2(5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-苄基对苯二胺 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基－2－苯基乙基)铵 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺 (9) 2-(α-萘基)乙胺(二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C 7H 6N 2O 4，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。
把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物为 C 6H 4N 2O 4，后者用Na 2S 还原，则得间硝基苯胺。
写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解：(A)CH 3NO 22(B) CH 3NO 2O 2N(三) 完成下列转变：(1) (2)(3) 3,5--二溴苯甲胺 (4) ，4－丁二胺 (5) (6) －乙氨基乙苯 解：(1)CH 3CH=CH 2CH 33BrCH 33NH 2HBrNH 3(2) 制正戊胺：CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2Br PBr 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNNaCN2NiCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2制正丙胺：CH 3CH 2CH 2CH 227CH 3CH 2CH 2∆3CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2NaOBr , OH -(3)COOHBrBrCONH 2BrBrNH 2BrBrNaOBr , OH -∆NH 3(4)CH 2=CH 2Cl CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CN CNH 2NCH 2(CH 2)2CH 2NH 2NaCN2Ni CCl 4(5) CH 3CH 2OH CH 3CH 2BrCH 3CH 2NH 233CH 3CH 2NHCH(CH 3)2322H 2 , Ni(CH 3)2CHOH (CH 3)2C=O 3(6) CH 3CH 2OHPBr 3CH 3CH 2Br3CH 3CH 2NH 2CHCH 32CH 3322H 2 , Ni+CH 3C ClOCCH 3O3(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：(1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2OH(C)CH 2CH 2CH 2NH 2OH(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH2 (3 ) (A)NHCOCH 3(B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解：(1) (A)＞(C)＞(B) (2) (A)＞(B)＞(D)＞(C) （3）(D) ＞(C) ＞(A) ＞(B)(五) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：COOHOH(1) 5%NaOH (2) 分液有机层水层H +COOH(n-C 4H 9)3N水层H +OH(n-C 4H 9)3N(六) 用化学方法区别下列各组化合物:(1) (A) NH (B)NH2 (C)N(CH 3)2(2) (A)CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3(C)CH 2N(CH 3)2 (D) 对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺 解：(1)NHNH 2N(CH 3)无反应不溶固体NSO 2CH 3N SO 2CH 3清亮溶液Na +(2)CH 2CH 2NH 2CH 2N(CH 3)2CH 2NHCH3NCH 3CH 3NH2CH3xx x无变化清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO2NH 2NHCH3NCHCHx无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解(七) 试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。
(1) 稀盐酸 (2) 稀硫酸 (3) 乙酸 (4) 稀NaOH 溶液 (5) 乙酐 (6) 异丁酰氯 (7) 苯磺酰氯+KOH （水溶液） (8) 溴乙烷(9) 过量的CH 3I ，然后加湿Ag 2O (10) (9)的产物加强热(11) CH 3COCH 3+H 2+Ni (12) HONO (即NaNO 2+HCl )，0℃(13)邻苯二甲酸酐 (14)氯乙酸钠 解：1、与正丁胺的反应产物：(1) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 3Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 3 HSO 4 (3) CH 3COO NH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (4) x(5)CH 3CH 2CH 2CH 23O(6)CH 3CH 2CH 2CH 23)2O(7) CH 3CH 2CH 2CH 2NS Ph K +O(8) CH 3CH 2CH 2CH 2NHC 2H 5(9) CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)3 OH (10) CH 3CH 2CH=CH 2+ N(CH 3)3 + H 2O(11) CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH(CH 3)2 (12) N 2 + CH 3CH 2CH 2CH 2OH+ CH 3CH 2CH=CH 2(13)NHCH 2CH 2CH 2CH 3OCOOH(14) CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 2COONa2、与苯胺的反应产物：(1) PhNH 3+Cl - (2) PhNH 3+HSO 4- (3) CH 3COO - NH 3Ph(4)x(5)PhNHCCH 3O(6)3)2O(7) PhNS Ph K +OO(8) PhNHC 2H 5 (9) PhN(CH 3)3 OH(10) PhN(CH 3)2 + CH 3OH (11) PhNHCH(CH 3)2(12) PhN 2 Cl -(13)CONHPhCOOH(14) PhNHCH 2COONa(八) 写出下列反应的最终产物：(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(2)NO 2Fe, HCl22(3)CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCCO OH 2O, HO -(4)O322解：(1)CH 2CH 2NHCOCH 3(2) NO (CH 3)2N(3) CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2(4)N(CH 3)2O(九) 解释下列实验现象：HOCH 2CH 2NH 21mol (CH 3CO)2O,K 2CO 31mol (CH 3CO)2O,HClHOCH 22NHCOCH 3CH 32CH 2NH 3Cl K 2CO 3解：在K 2CO 3存在的碱性条件下，氨基亲核性强，因此，氨基更容易被酰化。
在HCl 存在的酸性条件下，氨基形成－NH 3+Cl -，无亲核性，此时羟基更容易被酰化。
用K 2CO 3处理后，游离的氨基具有亲核性，可发生如下反应：CH 3COOCH 2CH 2NH 3Cl23222ONH 2CH 3-O- H +CH 3CNHCH 2CH 2O -OCH 3CNHCH 2CH 2OHOH +(十) 由指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
(1) 由3-甲基丁醇分别制备：(CH 3)CHCH 2CH 2NH 2，(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2NH 2和(CH 3)2CHCH 2NH 2(2) 由苯合成CCH 2NH 2OHCH3和 N NH CH 3(3) 由CH 3CH 2NH 2和1，5-二溴戊烷合成N CH 2CH 3O解： (1)CH 32CH 2BrCH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 23CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3PBr（TM ）(CH 3)2CH(CH 2)2CH 32CH 2BrCH 3(CH 3)2CH(CH 2)2CH 2NH 22（TM ）CH 32CH 2OH CH 3CH 32COOHCH 3Na 2Cr 2O 7H 2SO43∆(CH 3)2CHCH 2CONH 2(CH 3)2CHCH 2NH 2NaOBr , OH - （TM ）(2)3OCCH 3OHCNCCH 2NH 2OHCH 33AlCl 3HCNHNi（TM ）NO2NH 2N 2 Cl -3H 2SO 4HClNaNO +HCloN N NCH 3365o（TM ）(3)CH 3CH 2NH 2N C 2H 5N C 2H 5-O2522∆（TM ）(十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。
（1）NH 2CH 2NH 2Br（2）CH 3CH 2O CH 2C OO（3）BrBrCH 2COOH （4）CH 3O（5）CH 3CH 2N NOH（6）H 2NN N NH 2N NNH 2NH 2（7）O 2N N N N(CH 2CH 2OH)2Br解：(1)混酸NO 2NH 2NHCOCH 3SO 3HFe (CH CO)O浓H 24NHCOCH 3SO 3HNO 2NH 2NO 2NH 2NO 2Br混酸H 2O/H +180 C。
22CNNO 2BrBrCH 2NH 2NH 2BrBrNaNO 2 , HCl0~5C2CuCNKCN或者：CH 33HCH 33HNO 2CH 3NO 2混酸浓H 24H 2O/H +。
CH 32or Fe+HClCH 3NH 22BrCH 2BrNH 2BrBrCH 2NH 2NH 2BrBrNBSNH 3(2)Cl2OHNO 2ClOHNH 2混酸H 2232。
2FeOHIOHN 2 Cl -NaNO 2 , HCl0~5CKIONaINaOH浓H 24。
SO 3HONaOHNa SO 熔融H +2OC 2H 5OC 2H 52ClOC 2H 5CH 2CNOC 2H 52COOH32HCHO,HCl 2NaOHNaCNOC 2H 5CH 2COCl2I OCH 2C CH 3CH 2OO(3)CH 3CH 3NO 2CH 3NH 2Br 2混酸Fe NaNO 2 , HCl0~5CCH 3BrBr CH 2COOHBrBr 2H +H PO +H OCl 2hCH 2ClBrBr NaCN(4) CH 3NHCOCH 3CH 3NO 2NHCOCH 3CH 3COClFe CH 3CH 3NO2CH 3NH 2混酸混酸H 2O/OH -CH 3NO 2N 2+ Cl -CH 3NO 220~5CCH 3N 2+ Cl -CH 3COOH CuCN 3+CH 3CN CH 3CO SOCl 266AlCl 3CH 3COCl(5)CH 2CH 3混酸Fe CH 2CH 3NO 2CH 2CH 3NH 2323NaNO2 , HCl0~5CCH2CH32+Cl-。