优选有机化学第二版第一章绪论
有机化学高教第二版第一章绪论
无机物）制成尿素（典型有机物）。
60℃
O
NH4OCN
H2N-C-NH2
但这一成就未能立即给“生命力”以致命的打击。由于韦
勒当时所用的氰酸铵是依赖有机物制成的，“生命力”维护
者争辩说：“生命力”即在韦勒所用的氰酸铵中。 2020/5/15
■ 1845年德国有机化学家科尔伯（H·Kolbe）从无可争辩 的无机物制成了公认为有机物的醋酸：
有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化 学就是要改善我们的生活与生产。既然我们以化学为未 来的事业贡献聪明才智，学习有机化学就有了巨大的动 力和责任感。
2020/5/15
§1-2 共价键
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起来 的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。
价键理论 分子轨道论
2020/5/15
三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科 ，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。
组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中 发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。
构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的 香气等也是有机化学的研究范围之内。
从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等
“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学 家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引 用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化 学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生 命力论”。
2020/5/15
一、有机化学与有机化合物
什么是有机化合物呢？
C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论
1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科？
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
Organic Chem
University of Science and Technology of China
二、有机化学
何以成为一门独立的学科
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开？
1.有机物数目特别多，且增加很快
1880年 1910 1940 1961
C-H
109
C-O
143 C=C 134
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
Organic Chem
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CH
C + H D = 338.6 kJ/ mol
D = 414.9 kJ / mol
为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异 构）。
2.有机物有广泛、巨大的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
Organic Chem
University of Science and Technology of China
有 机 化 学
有机化学
第一章 绪论
University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第1章绪论
有机化学：
研究有机化合物的组成、结构、性质、制备及 应用的一门科学。
有机化合物的定义和起源
• 定义：
一般是含碳的化合物，是碳氢化合物及其衍生物
（CO、CO2、H2CO3、HCN、HSCN及它们的盐等简单的含碳化合物不 属于有机化合物）
•
起源：
葛梅林说：只有碳是有机化学物的基本元素，将有机化合物简单定义 为碳的化合物。
REFERENCES
• 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚 《基础有机化学》第三版 高等教育出版社，2005，北京 • 胡宏纹 主编 《有机化学》第三版 高等教育出版社，2006，北京
TIPS
• 认真听课 • 做好笔记 • 作业自己完成
Chapter 1 绪论
§1.1 有机化合物和有机化学
化学：
研究物质的组成、结构及其变化规律的科学。
有机化学的起源与发展
原始社会末期，古人利用谷物酿酒制醋
我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染 布，并已经会用胶
公元前一世纪，发展本草医学
西汉初期造纸
• 在1769～1785年间，取得了许多有机酸， 如从葡萄汁内取得酒石酸，从柠檬汁内 取得柠檬酸，由尿内取得尿酸，从酸牛 奶内取得乳酸。 • 1773年由尿内析离了尿素 • 1805年由鸦片中取得第一个生物碱—— 吗啡。 • 1806年创立了有机化学一词，提出生活 力学说
1848 Gemlin L（德国海德尔堡教授）发现铁氰化钾（1822）、牛磺酸（1824）、血红 素和胰酶（1826）等。编写《化学手册》
凯库勒说：我们把有机化学定义为碳化合物的化学，但这个定义没有 表示出无机物与有机物的真正区别，对于我们这门学科，人们给了它 有机化学这一个历史悠久的名称，而我们把它称为碳化合物的化学则 更为方便 。
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
有机化学 第1章 绪论
δ
δ+
YHδBiblioteka δ+YH氢键
五、有机化合物的一般特点 (与无机物性质上的差异)
有机物
无机物
① 易燃
不燃
② 易挥发，
大多数难熔化的固体
常温下多为气体，液体
m.p.>600 ℃
或低熔点固体（m.p.<400℃ ）
③ 大多不溶于水，
较易溶于水
溶于有机溶剂
④ 反应较慢，
瞬间完成，产物单一
副反应多，产率较低
产率~100%
共价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对 的结果，一般说来，原子核外未成对的电子数， 也就是该原子可能形成的共价键的数目，即共价 键具有饱和性。而共价键是由参与成键原子的电 子云重叠形成的，电子云重叠越多，则共价键越 稳定，这就决定了共价键具有方向性。
共价键理论
两原子都有 未成对电子 且自旋相反
原子轨道重叠 （电子匹配）
例
H
CH H 109.5oH
O H CH
120o
3、键能 原子结合成稳定的分子时要放出能量，相反，
将分子拆开成原子，则必须给以相同的能量。 对于双原子分子，键能=键的解离能；对于多
原子分子，键能≠键的解离能，键能是平均键能。
1mol
分子
(气体)
1
大气压
25℃
原子(气) D（离解能）
_
对共价型多原子分子 —— D
成键（定域键）
成键的条件： 最大重叠原理、饱和性、方向性
例 H2 + Cl2
+ H(1S)
y x
2HCl
y
x 重叠最大 x 部分重叠
x
三、共价键的键参数
《有机化学》第一章绪论
《有机化学》第一章绪论一、教学内容本节课的教学内容来自于《有机化学》第一章绪论。
这部分内容主要包括有机化学的基本概念、有机化合物的分类、有机化学反应类型以及有机化合物的结构和性质。
具体内容包括：1. 有机化合物的定义和特点：介绍有机化合物的概念，解释有机化合物的特点，如碳氢化合物的存在、有机化合物的命名规则等。
2. 有机化合物的分类：介绍烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的分类和特点，解释它们的结构差异和性质特点。
3. 有机化学反应类型：介绍加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 有机化合物的结构和性质：介绍有机化合物的结构特点，如碳原子的四价键、有机化合物的同分异构现象等，解释有机化合物的物理性质和化学性质。
二、教学目标1. 学生能够理解有机化学的基本概念和特点，掌握有机化合物的分类和命名规则。
2. 学生能够了解有机化学反应的类型和机理，理解反应条件和反应产物的关系。
3. 学生能够分析有机化合物的结构和性质，运用有机化学的基本原理解决实际问题。
三、教学难点与重点重点：有机化合物的分类和特点、有机化学反应类型和机理、有机化合物的结构和性质。
难点：有机化合物的结构和性质的理解和应用、有机化学反应机理的掌握。
四、教具与学具准备教具：黑板、粉笔、多媒体教具、有机化合物的模型或图示。
学具：笔记本、笔、有机化合物的结构模型或图示、有机化学反应机理的图示。
五、教学过程1. 引入：通过展示有机化合物的实际例子，如糖类、脂肪、蛋白质等，引起学生对有机化学的兴趣，引出本节课的主题。
2. 讲解：在黑板上用粉笔写出有机化合物的定义和特点，引导学生理解有机化合物的概念和特点。
然后，通过图示和模型，讲解有机化合物的分类和结构特点，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
3. 示例：通过具体的有机化学反应实例，讲解加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 练习：给出一些有机化合物的结构和性质的题目，让学生通过观察和分析，回答题目，巩固对有机化合物的结构和性质的理解。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
《有机化学(第二版)》第1章：绪论
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1、均裂与游离基型反应 共价键断裂时，平均分给成键的两个原子或基团， 这种断裂方式，称为共价键的均裂。
A : B
共价键的均裂往往在高温、光照或在催化剂的作 用下才能产生。在有机化学反应中，由游离基引发或 参与的反应称为游离基型反应，游离基反应可以分为 游离基型的取代反应和游离基型的加成反应。 2、异裂与离子型反应 共价键断裂时，组成共用电子对的两个电子被成 键的两原子或基团的一方面所占有，形成带负电荷的 离子，另一方则形成正离子。这种断裂方式称为共价 键的异裂。
C C
有机化合物类别 烯烃 炔烃
化合物举例
CH2
CH2
C C
HC
CH
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七、有机化学与药学的关系 有机化学是一门重要的基础性学科，与药学的关 系尤为密切。 不管是新药的研究、开发，药品的生产，还是药 物的质量分析都离不开有机化学的知识。因此，在药 学人才培养的知识链中，有机化学是一门具有相当分 量的基础课程。 通过学习，掌握有机化学的基础知识和基本理论， 掌握一些与药学相关的重要的有机化合物和重要有机 化学反应，弄清重要反应的机理。在理论学习的同时 也要加强有机实验教学，掌握有机化学实验的基本技 能。为学习生物化学、药物化学和药物分析等后续课 程和毕业后的实际工作打下坚实的基础。
. .C . + 4H . .
H .. C: H : .. H H
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这个理论基本解释了各类化学键形成的差异，也能 说明分子中原子的连接次序。但仍有许多问题它无法 解决，例如：分子中单键与双键的区别是什么？分子 究竟是平面的，还是立体的？各个分子立体形象是有 那些因素决定的？ 2、现代共价键理论 为了解决上述问题，上世纪人们在量子力学的基础 上，创建了现代共价键理论，包括价键理论和分子轨 道理论。 ⑴ 价键理论 该理论认为原子间的共价键是通过成键原子的原 子轨道相互重叠而形成的。
大学有机化学有机化学-第一章--绪论
SP2——即一个S轨道和两个2P轨道相互混合而重新组成3个 能量相等的新的轨道和一个未杂化的P轨道。
图 1-5 碳原子的SP2杂化 (a)SP2杂化轨道 (b)未参与杂化的P轨道
SP——即一个S轨道和一个2P轨道相互混合而重新组成2个 能量相等的新的轨道和两个未杂化的P轨道。
极性大小： C-F > C-Cl > C-Br > C-I 电负差： 1.5 0.5 0.4 0.1
第三节 分子的极性和分子间的作用力
一、 分子的极性 任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中 心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两 者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。
H
Cδ+
δI-
H δ+
δ-
CI
H
Cδ+
δ-
I
HH
HH
HH
偶极-偶极作用力
一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸
引力, 称为偶极-偶极作用力。
氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。
O +
H
H
- H O
H
O +
CH3
H
氢键
- H
O
CH3
氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质， 而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几 何形状起着重要作用。
μ= q × d
q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d
为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C•m (库仑•
米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C•m。
分子的偶极矩↑ 分子的极性↑
双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩 多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和
有机化学第一章绪论
第一章 绪论1.1有机化合物的特性1.1.1有机化合物的种类繁多1.1.2分子组成和结构复杂同分异构体：两种或多种有相同的分子式，但结构不同的化合物。
同分异构现象：具有同分异构体的现象称为同分异构现象。
1.2.3 有机化合物性质上的特点(1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低(4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢(6) 反应复杂、副反应多1.2分子结构和结构式1.3 共价键1.3.1共价键的形成价键理论 和分子轨道理论①共用电子对理论离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。
共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。
②原子轨道交盖理论：原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。
形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。
由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：(1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
σ轨道：以H2为例，s 轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称，键轴是它的对称轴，这样的轨道叫σ轨道。
σ键：生成σ轨道的重叠方式叫做σ重叠， σ轨道上的电子叫做σ电子，形成的键叫做σ键。
1.3.2共价键的属性(1) 键长：原子核之间的距离。
C-H 键的键长0.109 nm, C-C 键的键长0.154 nm,(2) 键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时，放出的能量，此时∆E 为负值。
键能单位：KJ/mol使1 mol A-B 双原子分子（气态）离解为气态原子所需要的能量，为离解能。
此时∆H 为正值。
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CH3CH2OH O
CH3COCH2CH3
CH3OCH3 O
CH3CH2COCH3
O CH3CH2CH2COH
O CH3OCH2CH2CH
O CH3OCH2CCH3
O HCOCH2CH2CH3
O HCOCHCH3
CH3
第二，性质
（1）易燃烧 可利用它作有机物的定量测定
方法——测定碳和氧的标准方法。 （2）熔点低
一般低于300℃，通常在40— 300℃之间
（3）难溶于水 （4）稳定性差
（5）反应速度慢且常伴有副反应
3. 有机化学的产生与发展
1828年，法国人维勒（Wohler）通过加热氰酸 铵制出了尿素：
NH4CNO
CO(NH2)2
1845年 法国人柯尔伯合成了醋酸 1854年 法国人柏赛罗合成了油脂 1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在
生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4 CNO
O H2N C NH2
inorganic
organic
1933年，Ingold（英）用化学动力学方法 研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。
60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现 分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。
80-90年代，Corey提出合成子概念，并 合成出许多复杂结构的具有生理活性的有 机化合物。
4. 有机化学的重要性
有机化学的重要性 为什么学习有机化学 如何学习有机化学
优选有机化学第二版第一章绪论
第一章 绪 论
学习要求
1． 掌握共价键理论的要点、共价键的属性。 2． 掌握主要官能团的式子。 3. 掌握共价键的均裂、异裂。 4. 理解电子效应 5． 理解有机化合物的特点。 6． 了解有机化合物和有机化学的涵义。 7． 了解有机化学的发展简史。 8． 了解有机化合物的研究程序和方法。
重要学科
有机合成化学 生物有机化学 物理有机化学
天然有机化学 金属与元素有机化学 有机分析化学
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其 中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖 61%
基础学科
药物化学 香料化学 农药化学 染料化学 高分子化学 医学 生物学
中心学科
生命科学 材料科学 环境科学
重要趋势
生命科学 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命 科学有关的化学诺贝尔奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、 各种反应及其反应机理成为现代生物化学 和化学生物学的理论基础；
在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、 顺序测定方法的建立、合成方法的创建等 方面，有机化学为分子生物学的建立和发 展开辟了道路；
确定DNA为生物体遗传物质, 是由
生物学家和化学家共同完成；
人类基因组“工作框架图”组装—
后基因组计划—序列基因、结构基因、功
能基因。
有机化学参与研究项目
研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的
基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药
物的前期基础研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分
2.有机化合物的特点
第一，组成与结构
组成无机化合物的元素种类很 多，100多种元素中的大多数都参 与其中。有机物却只由碳、氢、 氧、硫、磷、卤素等七、八种元 素组成。
碳原子彼此间可以成键，并且既 可以是直链，又可以带有支链，还可 以成环；碳的四价不仅可以与氢，而 且可以与氧、卤素等元素的原子或原 子团成键。
有机化合物的基本结构
• 有机分子中的化学键 —— 共价键
• 碳是四价的 C
• 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
CCC C
直链
C CCC C
C
带侧链
C CC CC
环状
同分异构现象很普遍
除碳链异构，官能团异构， 官能团位置异构外，还存在构象 异构，顺反异构（几何异构）， 旋光异构，互变异构现象
同分异构现象
此基础上发展了有机化合物结构学说。
1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的 四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 开创了以立体观点来研究有机化合物的立体 化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的 生成。 1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决 不饱和化合物和芳烃的结构问题。
5.研究有机化学的一般步骤
分离提纯 实验式和分子式、结构式的确定 性质与应用 合成目标分子 改造、设计、合成新化合物
实验式和分子式的确定
实验式：只能表示出化合物分子中各元素所
第一节
有机化合物和有机化学
1.有机化合物和有机化学
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 含碳的化合物
H
BC
Si
有机化合物中常见的元素
NOF P S Cl
Br I
生命论与早期的有机化学（1828年之前）
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
材料化学
1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结 构，进行功能组合和集成； 3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。
材料科学当前研究的热点领域
1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子 的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快 速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的 关系，发展新的分子组装的方法，探讨产 生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子 学中的应用等
析的新技术，等等。
绿色合成
有机合成占有独特的核心地位。
21世纪，要实现“理想的”合成法。
强调实用、环境友好、资源可持续利用。
简单原料、温和条件，经过简单
步骤，快速、高选择性、高效地转化为
ห้องสมุดไป่ตู้目标分子。
2001年诺贝尔化学奖 “手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”
独特功能分子（各种性能材料、生理活性 分子、天然产物） 的全合成。计算机技术 引入，结构测定、分子设计和合成设计。