优选有机化学第二版第一章绪论

重要趋势
生命科学 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命 科学有关的化学诺贝尔奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、 各种反应及其反应机理成为现代生物化学 和化学生物学的理论基础；
在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、 顺序测定方法的建立、合成方法的创建等 方面，有机化学为分子生物学的建立和发 展开辟了道路；
第一节
有机化合物和有机化学
1.有机化合物和有机化学
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 含碳的化合物
H
BC
Si
有机化合物中常见的元素
NOF P S Cl
Br I
生命论与早期的有机化学（1828年之前）
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
一般低于300℃，通常在40— 300℃之间
（3）难溶于水 （4）稳定性差
（5）反应速度慢且常伴有副反应
3. 有机化学的产生与发展
1828年，法国人维勒（Wohler）通过加热氰酸 铵制出了尿素：
NH4CNO
CO(NH2)2
1845年 法国人柯尔伯合成了醋酸 1854年 法国人柏赛罗合成了油脂 1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在
CH3CH2OH O
CH3COCH2CH3
CH3OCH3 O
CH3CH2COCH3
O CH3CH2CH2ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
O CH3OCH2CH2CH
O CH3OCH2CCH3
O HCOCH2CH2CH3
O HCOCHCH3
CH3
第二，性质
（1）易燃烧 可利用它作有机物的定量测定
方法——测定碳和氧的标准方法。 （2）熔点低
此基础上发展了有机化合物结构学说。
1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的 四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 开创了以立体观点来研究有机化合物的立体 化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的 生成。 1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决 不饱和化合物和芳烃的结构问题。
材料化学
1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结 构，进行功能组合和集成； 3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。
材料科学当前研究的热点领域
1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子 的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快 速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的 关系，发展新的分子组装的方法，探讨产 生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子 学中的应用等
优选有机化学第二版第一章绪论
第一章 绪 论
学习要求
1． 掌握共价键理论的要点、共价键的属性。 2． 掌握主要官能团的式子。 3. 掌握共价键的均裂、异裂。 4. 理解电子效应 5． 理解有机化合物的特点。 6． 了解有机化合物和有机化学的涵义。 7． 了解有机化学的发展简史。 8． 了解有机化合物的研究程序和方法。
析的新技术，等等。
绿色合成
有机合成占有独特的核心地位。
21世纪，要实现“理想的”合成法。
强调实用、环境友好、资源可持续利用。
简单原料、温和条件，经过简单
步骤，快速、高选择性、高效地转化为
目标分子。
2001年诺贝尔化学奖 “手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”
独特功能分子（各种性能材料、生理活性 分子、天然产物） 的全合成。计算机技术 引入，结构测定、分子设计和合成设计。
生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4 CNO
O H2N C NH2
inorganic
organic
2.有机化合物的特点
第一，组成与结构
组成无机化合物的元素种类很 多，100多种元素中的大多数都参 与其中。有机物却只由碳、氢、 氧、硫、磷、卤素等七、八种元 素组成。
碳原子彼此间可以成键，并且既 可以是直链，又可以带有支链，还可 以成环；碳的四价不仅可以与氢，而 且可以与氧、卤素等元素的原子或原 子团成键。
有机化合物的基本结构
• 有机分子中的化学键 —— 共价键
• 碳是四价的 C
• 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
CCC C
直链
C CCC C
C
带侧链
C CC CC
环状
同分异构现象很普遍
除碳链异构，官能团异构， 官能团位置异构外，还存在构象 异构，顺反异构（几何异构）， 旋光异构，互变异构现象
同分异构现象
1933年，Ingold（英）用化学动力学方法 研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。
60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现 分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。
80-90年代，Corey提出合成子概念，并 合成出许多复杂结构的具有生理活性的有 机化合物。
4. 有机化学的重要性
有机化学的重要性 为什么学习有机化学 如何学习有机化学
重要学科
有机合成化学 生物有机化学 物理有机化学
天然有机化学 金属与元素有机化学 有机分析化学
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其 中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖 61%
基础学科
药物化学 香料化学 农药化学 染料化学 高分子化学 医学 生物学
中心学科
生命科学 材料科学 环境科学
确定DNA为生物体遗传物质, 是由
生物学家和化学家共同完成；
人类基因组“工作框架图”组装—
后基因组计划—序列基因、结构基因、功
能基因。
有机化学参与研究项目
研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的
基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药
物的前期基础研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分
5.研究有机化学的一般步骤
分离提纯 实验式和分子式、结构式的确定 性质与应用 合成目标分子 改造、设计、合成新化合物
实验式和分子式的确定
实验式：只能表示出化合物分子中各元素所