多环芳香烃 简介
16种多环芳烃简介
体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分 以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种 活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯 并[a]芘，便可能是最终致癌物。 【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。 【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
荧蒽（FLUORANTHENE）
苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽（ANTHRACENE ）
分子式：C10H8
毒性：属低毒类。
健康危害：具有刺激作用，高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害，甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业 生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
多环芳烃 (2)
多环芳烃什么是多环芳烃？多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，简称PAHs）是一类由苯环和其它碳氢环组成的有机化合物。
它们在自然界中广泛存在，源自于燃烧和热解过程，也可以由石化工业、炼油厂、汽车尾气等排放物中检测到。
多环芳烃具有高稳定性和高残留性，对环境和人类健康具有潜在的危害。
多环芳烃的结构和分类多环芳烃通常由两个或更多个苯环组成，并被称为环间连通的芳烃。
根据多环芳烃的结构，它们可以分为三类：1. 两环芳烃两环芳烃是最简单的多环芳烃，由两个苯环组成。
最常见的两环芳烃是萘(naphthalene)和菲(phenanthrene)。
这些化合物常在燃烧和热解过程中产生。
2. 三环芳烃三环芳烃是由三个苯环组成的多环芳烃，例如芘(pyrene)和蒽(anthracene)。
这些化合物较为稳定，常在化石燃料的燃烧中生成。
3. 四环以上芳烃四环以上芳烃是由四个或更多个苯环组成的多环芳烃，例如苯并(a)芘(benz[a]anthracene)和苯并(a)蒽(benz[a]anthracene)。
这些芳烃在环境中普遍存在，并被认为是环境中的污染物。
多环芳烃的来源和污染多环芳烃的主要来源是燃烧和热解过程。
例如，汽油和柴油的燃烧过程中会产生大量的多环芳烃，其中一些化合物（如苯并(a)芘和苯并(a)蒽）被认为是致癌物质。
此外，石化工业、炼油厂、焚烧厂以及某些工业过程中也会生成多环芳烃。
这些化合物通过大气、水和土壤的传播，进入到环境中。
多环芳烃在环境中的残留时间较长，它们可以在空气中悬浮、沉积在土壤中，甚至进入水体中。
这些污染物可能对人类健康和环境造成危害。
多环芳烃的环境影响多环芳烃对环境具有广泛的影响。
它们可能对水体生态系统产生毒性作用，影响水生生物的生长和繁殖。
多环芳烃在土壤中残留的时间较长，会导致土壤的污染，并对农作物的生长和产量产生负面影响。
除了对环境的直接影响外，多环芳烃还具有生物积累性。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复16种多环芳烃结构是一类由多个环状芳香碳结构组成的有机化合物。
这些化合物具有复杂的分子结构和丰富的化学性质，对环境和健康有潜在的影响。
下面，我们将逐一介绍这16种多环芳烃结构，并探讨其结构和性质。
1. 按照环的数量和排列方式，多环芳烃可分为线状多环芳烃和环状多环芳烃。
线状多环芳烃是由多个相连的芳香环组成，如邻联苯并苯（naphthalene）和苯并芘（phenanthrene）。
2. 环状多环芳烃是由多个碳环围成的结构，如苯并三呋（pyrene）和苯并青霉素（anthracene）。
这种结构对许多生命活动具有重要作用，因此被广泛研究。
3. 环芳烃还可以根据它们的环数进一步分类。
一环芳烃如苯（benzene）具有最简单的结构，而多环芳烃如蒽（aceanthrene）和蓝花苷红（azulene）则含有更多的环。
4. 多环芳烃还可以根据环中的原子类型进一步分类。
一种常见的多环芳烃是螺烯（ellipticine），它具有两个含氮螺合环，对细胞有抗肿瘤活性。
5. 若干线状的多环芳烃如二甲苯并咪唑啉（dimethylnaphthimidazole）和莫芭因（mobaphen）还具有生物活性，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌的潜力。
6. 不饱和多环芳烃如脑嘌呤（cinchonin）是草地的一种天然酮类，有广泛的生物活性。
7. 稠环多环芳烃如呋喃菊酮（furano-chrysene）是一类具有抗菌和抗肿瘤活性的化合物。
8. 染料中常见的类群多环芳烃如如金黄色F-2R（arocenedioxide）和罗丹明B（rhodamine B），它们在化学结构上都具有多环芳烃的特征。
9. 一些多环芳烃具有类似天然多肽的结构，如哌啶菊酮（picchonin）和杜拉辛（durmastanol）。
10. 多环芳烃的结构还可以根据它们的功能团而进一步分类。
例如，包含一个结构特殊的环芳烃如苯并咪唑菊酮（benzimidazole-chrysene）具有抗肿瘤活性。
多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）的介绍一、简介PAHs，学名多环芳烃。
是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。
PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
PAHs主要包括以下16种同类物质：1 Naphthalene 萘2 Acenaphthylene 苊烯3 Acenaphthene 苊4 Fluorene 芴5 Phenanthrene 菲6 Anthracene 蒽7 Fluoranthene 荧蒽8 Pyrene 芘9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10 Chrysene 屈11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。
我们为您提供的测试标准:EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!二、来源有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉/木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药，发动机，发电机产生PAHs石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
简介多环芳烃
1. 什么是多环芳烃？ 什么是多环芳烃？
多环芳烃 ( Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)是指两个以 上苯环以稠环形式相连的化合 物,是目前环境中普遍存在的污 染物质。其中结构最简单的萘 就是我们日常生活中用来防蛀 虫的樟脑丸的主要成分，而在 多数情况下更复杂的多环芳烃 如芘、苯并芘等却是一种致癌 物质，在厨房油烟、有机燃料 燃烧或抽烟时产生的烟雾和烟 尘中就存在这种物质。此类化 合物对生物及人类的毒害主要 是参与机体的代谢作用,具有致 癌、致畸、致突变和生物难降 解的特性。
致癌的PAH对癌的引发作用取决于外在 与内在两种因素。一些学者针对多环芳 烃的化学结构和致癌性从不同角度作了 不少研究。研究结果证明, 三环以下, 七 坏以上的芳烃类母体不致癌, 有致癌性的 是四到六环母体的一部分。对某一单独 的特殊PAH或化合物它的致癌性依赖于 其结构特性, 包括分子的形状、大小、厚 度、位阻因素等都有影响。
PAHs在土壤中的污染
• • • • • • • • 土壤中PAHs的污染也不容忽视。 希腊农业土壤中的含量为38 ～ 2244μg/kg,平均707μg/kg; 韩国山地含量23. 3～ 2834μg/kg,平均含量270μg/kg, 爱沙尼亚乡村土壤含量233 ～ 770μg/kg,平均含454μg/kg; 英国乡村土壤含量187 μg/kg,城市土壤含量4239 μg/kg; 泰国城市土壤含量11. 7 ～ 376. 2μg/kg,平均含129.2μg/kg; 我国天津市土壤中的PAHs含量为20 ～ 704μg/kg ; 环渤海地区西部表层土中PAHs平均含量为(546 ±8. 54)μg/kg; 东莞市农业土壤中的PAHs含量29 ～4079μg/kg,平均含量 413μg/kg
多环芳烃
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复关于16种多环芳烃结构的文章。
引言：多环芳烃是一类分子结构复杂的有机化合物，其中包含两个或两个以上的芳环结构。
这些化合物普遍存在于石油和煤炭等烃类资源中，也是工业生产和环境污染的重要物质。
本文将详细介绍16种常见的多环芳烃结构，并对其结构特点、来源和环境影响等方面进行一一阐述。
第一部分：三环芳烃三环芳烃是指由三个芳环组成的多环芳烃化合物。
常见的三环芳烃包括芘、蒽和菲。
这些化合物均具有稠密的结构，其分子间存在较大的相互作用力。
芘是一种最简单的三环芳烃，广泛存在于煤炭燃烧等过程中。
第二部分：四环芳烃四环芳烃是指由四个芳环组成的多环芳烃化合物。
常见的四环芳烃包括邻苯二酚、萘和菊花烷。
这些化合物具有相对较大的分子体积和复杂的立体结构，具有较高的识别度和环境稳定性。
第三部分：五环芳烃五环芳烃是指由五个芳环组成的多环芳烃化合物。
常见的五环芳烃包括苯并(a)芘、苯并(b)蒽和苯并(c)芘。
这些化合物结构更加复杂，具有较强的毒性和致突变性，被广泛应用于环境监测和毒性评估中。
第四部分：六环芳烃六环芳烃是指由六个芳环组成的多环芳烃化合物。
常见的六环芳烃包括苯并(α)芘、苯并(β)芘和苯并(γ)芘。
这些化合物具有更高级的结构和较强的亲水性，广泛应用于纳米材料合成、光电子器件等领域。
第五部分：七环芳烃七环芳烃是指由七个芳环组成的多环芳烃化合物。
常见的七环芳烃包括苯并(α)苝、苯并(β)苝和苯并(γ)苝。
这些化合物结构至上复杂，具有较强的吸附能力和高度稳定性，在污染物修复领域具有重要的应用前景。
结论：多环芳烃作为一类具有复杂分子结构和广泛应用领域的有机化合物，对环境和人体健康产生着重要的影响。
了解和研究不同多环芳烃的结构特点、来源和环境影响，对于开展环境监测和环境保护具有重要意义。
通过深入研究16种常见的多环芳烃结构，不仅可以积累环境科学领域的研究经验，还能够为未来的环境治理和工业生产提供理论和技术支持。
多环芳烃 有机化合物
多环芳烃有机化合物
多环芳烃（Polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）是由两个或两个以上的芳环连接而成的有机化合物。
它们由碳和氢原子组成，呈多个芳环结构相连而成的形式。
多环指的是芳环的数量可以是两个以上，可分为单芳环、双芳环、三或多芳环等不同类型。
常见的多环芳烃有苯并芘（benzo[a]pyrene）、蒽（anthracene）、芘（pyrene）等。
它们广泛存在于煤烟、石油和天然气的燃烧过程中，也可由一些化石燃料的不完全燃烧产生。
多环芳烃具有一定的毒性和致癌性。
它们可以通过吸入、食入或皮肤接触等途径进入人体，并在体内积累。
长期暴露于多环芳烃可能导致癌症、DNA损伤、免疫系统受损等健康问题。
为了减少多环芳烃的危害，可以采取一些措施，如控制燃烧排放、合理使用化石燃料、加强空气和水体污染监测等。
此外，进行充分的食物烹饪和烟熏加工等也能降低多环芳烃的风险。
16种多环芳烃简介
致癌性：IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性；小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性；小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性；小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮，用于静电复印；合 成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合 成阴丹士林染料；用于制造抗痉 挛药、镇静药，镇痛药，降血压 药；合成杀虫剂，除草剂；制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂，洗涤剂，液体闪
致突变性：
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。 急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴（FLUORENE）
分子式：C18H12
分子式：C13H10
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式：C14H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低，故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性；易引起光感性皮炎。
荧蒽（FLUORANTHENE）
简介多环芳烃
PAHs在大气中的污染
• 我国主要城市的大气中BaP 的含量较高,北京、 天津、上海、太原、抚顺等城市工业区大气 中BaP的含量分别高达11. 45µg/1000m3、29. 3µg/1000m3、5. 8µg/1000m3、36. 7µg/1000m3、 10. 63µg/1000m3 • 伦敦、洛杉矶、米兰、汉堡、马德里、大阪等 国外一些工业城市大气中BaP的含量则高达数 百µg/1000m3。
PAHs在土壤中的污染
• • • • • • • • 土壤中PAHs的污染也不容忽视。 希腊农业土壤中的含量为38 ～ 2244μg/kg,平均707μg/kg; 韩国山地含量23. 3～ 2834μg/kg,平均含量270μg/kg, 爱沙尼亚乡村土壤含量233 ～ 770μg/kg,平均含454μg/kg; 英国乡村土壤含量187 μg/kg,城市土壤含量4239 μg/kg; 泰国城市土壤含量11. 7 ～ 376. 2μg/kg,平均含129.2μg/kg; 我国天津市土壤中的PAHs含量为20 ～ 704μg/kg ; 环渤海地区西部表层土中PAHs平均含量为(546 ±8. 54)μg/kg; 东莞市农业土壤中的PAHs含量29 ～4079μg/kg,平均含量 413μg/kg
以下都是多环芳烃化合物 ：
• 1、NAPNaphthalene萘 2、ANYAcenaphthylene苊烯 3、ANAAcenaphthene苊 4、FLUFluorene芴 5、PHEPhenanthrene菲 6、ANTAnthracene蒽 7、FLTFluoranthene荧蒽 8、PYRPyrene芘 9、BaABenzo(a)anthracene苯并（a）蒽 10、CHRChrysene屈 11、BbFBenzo(b)fluoranthene苯并（b）荧蒽 12、BKFBenzo(k)fluoranthene苯并(k)荧蒽 13、BaPBenzo(a)pyrene苯并（a）芘 14、IPYIndeno(1,2,3-cd)pyrene茚苯（1，2,3-cd）芘 15、DBADibenzo(a,h)anthracene二苯并（a，n）蒽 16、BPEBenzo(g,hi)perylene苯并（ghi）北（二萘嵌苯）
多环芳香烃(PAHs)介绍
多环芳香烃可能存在的材料
木炭、原油、木馏油、焦油（天然） 药物、染料、塑料、橡胶、农药（人为） 润滑剂、脱模剂、电容电解液、矿物油、
柏油（人为） 杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻
凝剂（人为） 其它
多环芳香烃可能存在的材料
高风险的产品（必须测试） 1、有异味塑料、橡胶产品 2、软塑料、橡胶 3、深色硬塑料、橡胶 4、与人体接触之材料
多环芳香烃（PAHs）介绍
会议时间： 主讲人： 文件处理科环保小组
多环芳香烃（PAHs）介绍
多环芳香烃简介 多环芳香烃的危害性 多环芳香烃来源 多环芳香烃可能存在的材料 我司产品可能含有PAHs的材料
多环芳香烃（PAHs）案例
2005年5，6月欧盟的德国告诫用户，不要 购买某著名A及B公司的一款角度沙磨机及一 套多功能铁锤，因其手柄及机身上被发现 PAH严重超标。
多环芳香烃来源一
自然界
含碳物质（例如：石油、木材、 垃圾、煤）的不完全燃烧。
多环芳香烃来源二
主观来源
在橡胶及塑料行业，加入某些增量 油，以达到抗磨损和绝缘的作用，从而 导致该产品含有PAHs。
多环芳香烃来源三
客观来源
存在于煤焦油、各类碳黑和煤、煤焦油 沥青、杂酚油中，炼焦、各种烧煤烟道气、 石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车发 动机排气、以及焦化、炼油、沥青、塑料等 工业污水中，各种碳水化合物氨基酸和脂肪 酸在700℃热解过程均有苯并(a)蒽产生，地 面水中的BaP除了工业排污外，主要来自洗 刷大气的雨水。
我司产品可能含有PAHs的材料
胶壳、胶芯 铭牌 DC线、AC线、引线 电路板 电解电容 热缩套管、PVC套管
---------The End --------谢谢大家的参与！
什么是多环芳烃（PAHs）
什么是多环芳烃（PAHs）多环芳烃是指具有两个或两个以上苯的一类有机化合物。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。
英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常风的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
多环芳烃的主要成分多环芳烃主(PAHs)要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基奈。
目前确定的PAHs常见的16种同类物质主要包括：1) Naphthalene 萘 9) Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽2) Acenaphthylene 苊烯 10) Chrysene 苣3) Acenaphthene 苊 11) Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽4) Fluorene 芴 12) Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽5) Phenanthrene 菲 13) Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘6) Anthracene 蒽 14) Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘7) Fluoranthene 荧蒽 15) Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a,n)蒽8) Pyrene 芘 16) Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi) 北(二萘嵌苯)多环芳烃（PAHs）的主要来源和接触机会多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复各位读者大家好！今天我将为大家介绍石油化工领域中一个重要的分子类别——多环芳烃。
多环芳烃是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。
它们的结构复杂多样，但可以归纳为16种不同的结构类型。
在这篇文章中，我将为大家逐一介绍这16种多环芳烃的结构，并讨论它们的特点和应用。
1. 线性多环芳烃线性多环芳烃是由苯环按照直线排列形成的结构。
它们通常具有高的溶解度和活性，可用作溶剂或反应物。
2. 综合多环芳烃综合多环芳烃是由不同数量的苯环通过边缘碳原子连接而成的结构。
它们在石油加工和化学反应中具有重要的催化活性。
3. 多连续环芳烃多连续环芳烃具有两个或更多连续的苯环。
它们通常具有较高的稳定性和光学活性，可作为药物或光学材料的前体。
4. 多分离环芳烃多分离环芳烃由两个或更多不相邻的苯环组成。
它们的结构较为稳定，可用作功能材料或光电器件的构建单元。
5. 桥式多环芳烃桥式多环芳烃由桥接碳原子连接的苯环组成。
它们的热稳定性和化学反应活性较高，可用于制备高温材料或催化剂。
6. 替位多环芳烃替位多环芳烃是通过替换苯环上的一个或多个氢原子而形成的。
它们的替位基团可以影响其溶解性、挥发性和化学反应性质。
7. 歧化多环芳烃歧化多环芳烃是由两个或更多不同的苯环组成的结构。
它们的歧化作用可用于合成新颖的化合物和材料。
8. 共轭多环芳烃共轭多环芳烃具有连续的共轭π电子体系。
它们通常具有良好的电子传导性和光学性能，可用作有机电子材料或光学器件。
9. 双嵌环多环芳烃双嵌环多环芳烃由两个相互嵌套的苯环组成。
它们的结构独特，可用于构建稳定的超分子结构或功能性纳米材料。
10. 单嵌环多环芳烃单嵌环多环芳烃是由一个苯环和其他非苯环组成的结构。
它们的结构多样性和化学反应活性较高，可用于合成有机合成或计算机辅助设计。
11. 多环聚苯乙炔多环聚苯乙炔是将苯环通过碳-碳键连接，并且其中至少一个苯环上带有苯乙炔基团。
它们在光电转换、传感器和催化剂等领域具有广泛的应用。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。
每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。
因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。
PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。
同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。
除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。
PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。
2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。
3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。
4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。
5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。
6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。
7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。
8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。
9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。
10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。
11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。
12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。
13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。
14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。
15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。
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多环芳香烃多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。
在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。
汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。
露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。
烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
1.致癌性多环芳香的类别目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。
按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。
1.苯环类多环芳香烃苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。
过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。
1965年报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。
1.三环芳香烃二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。
三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。
但它们的某些甲基衍生物有致癌性。
例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。
菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。
2.四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。
它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。
1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。
屈可能是致癌活性较弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。
3.五环芳香烃五环芳香烃有十五个异构体，其中五个有致癌性。
3，4-苯并芘为特强致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲为弱致癌物。
4.六环芳香烃六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多，但进行过致癌实验的仅十多种。
其中3，4，8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。
七环以上的芳香烃研究得较少。
5.其他多环芳香烃致癌性其他多环芳香烃还很多，现举例如下。
A.芴类芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。
例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。
2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。
B.胆蒽类胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。
例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症。
在肠道，由细菌作用脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。
1.杂环类多环芳香烃多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。
杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。
现以含氮苯稠杂环类举例如下。
1.苯并吖淀蒽分子环中10位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。
苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性，它们的某些甲基衍生物却有致癌性。
例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。
后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。
2.二苯并吖啶二苯并吖啶中研究较多的有三个异构体，即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶，三者均有致癌性。
二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯并（a,h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。
3.咔唑是芴分子环中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。
它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。
例如7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都有致癌作用。
后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。
近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。
其中11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a,i）咔唑为中强致癌物。
含氮苯稠杂环的致癌性是本世纪五十年代才开始研究的。
这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌充分证据。
这类化合物广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。
因此，利用这些化合物时应加注意。
1.环境及食品中的致癌性多环芳香烃环境及食品中的致癌性多环芳香烃有多种。
在众多的多环芳香烃致癌物中3，4-苯并芘即苯并（a）芘有重要的地位，因为它致癌性强、分布又广。
从大气到土壤，城市到农村及海洋到森林都有它存在，而且对多种动物的多种器官有致癌作用，被列为研究癌的标准致癌剂和环境污染监测项目之一。
下面主要以3，4-苯并芘为例说明环境及食品中的致癌性多环芳香烃。
1.大气污染大气的多环芳香烃有数十种，其中具有致癌作用的约十余种，如苯并蒽、屈、苯并屈、苯并菲、苯并芘、二苯并芘等。
国外测定，空气中3，4-苯并芘的量为每1000m3约0.01~100μg。
城市高于农村，工业区高于非工业区。
据美国调查，94个城市大气中3，4-苯并芘浓度为0.01~6.7μg/100m3；28个农村为0.001~0.19μg/100m3。
Kreyberg1959年报道，在两个煤气厂和一个电厂，空气中3，4苯并芘的浓度为180~7300μg/1000m3。
Lawther1965年报道，在煤气厂的发生炉车间内，空气中3，4-苯并芘的平均浓度为1.4~4.8mg/1000m3,最高浓度可达2300mg/1000m3.。
Masek 1971年报道，在焦化厂工作场所空气中，3，4-苯并芘的平均浓度为0.3~35mg/1000m3。
美国某些大城市的汽车停车场中，3，4-苯并芘的平均浓度为33μg/1000m3。
飞机发动机排出的废气中，每分钟可排放3，4-苯并芘4~10mg。
各种机动车辆排放的废气中都含有3，4-苯并芘。
各种燃料燃烧时都要放出一定量3，4-苯并芘，煤为67~136μg/g；原油为40~68μg/g；汽油为12~50.4μg/g 。
因此，工矿企业及日常生活使用着大量燃料，随时都在排放3，4-苯并芘。
香烟的烟雾中含有许多环芳香烃致癌物，其中3，4-苯并芘的含量为0.12~1.4μg/10支(见表7)。
据估计，由各种来源每年排放到大气中的3，4-苯并芘，从全球范围估计可高达5000吨。
香烟烟雾中部分多环芳香烃致癌物含量及某些大城市空气中3，4-苯并芘含量分别列于表7及表8中。
表7 香烟烟雾中多环芳香烃致癌物及其含量表8 某些大城市空气中3,4-苯并芘含量(μg/1000m32)土壤土壤中多环芳香烃种类很多,其浓度与释放源的距离相关。
Fritz等1971年报道，各种不同土壤中3，4-苯并芘的含量如表9所示。
土壤中3，4-苯并芘有相当的稳定性。
实验证明，经120天后土壤中剩余的3，4-苯并芘为初加入量的25%~50%。
表9 土壤试样中3，4-苯并芘含量3) 水地面水中多环芳香烃多达二十余种,其中七、八种有致癌作用，如苯并蒽、苯并芴蒽、二苯并蒽、屈、芘、苯并芘等，其中3，4-苯并芘约占总致癌性多环芳香烃的1%~20%。
国外检测，饮水中3，4-苯并芘含量为0.1~24μg/m3,地下水中3,4-苯并芘的浓度与饮水中的相似,地表水中3,4-苯并芘的含量波动很大,介于0.6~120μg/m3间。
家庭污水中可含3，4-苯并芘1~1840μg/m3。
工业废水中3，4-苯并芘的含量较高，例如某一炼焦厂的未经处理废水中测得3，4-苯并芘含量高达1g/m3。
1.食品因空气、水、土壤含有多环芳香烃以及由于有机物加热时可以产生多环芳香烃，所以可以预料，致癌性的多环芳香烃可以作为污染物存在于食物中或可能在食品制备和烹调过程中形成。
某些食品中3，4-苯并芘的含量列于表10。
表10 某些食品中3，4-苯并芘含量（μg/kg）3,4-苯并芘是烟的一个重要成分,因而用烟熏制的食品中3,4-苯并芘含量较高。
食品中3，4-苯并芘的来源除空气、土壤、水等外，有些生物的体内还可以合成，如格陵兰海湾未受污染的海水水生植物体内及远离污染区的山区陆生植物体内均含3，4-苯-并芘，而且含量往往与污染区的近似，这说明有些生物体内有亿万的可能。
另外，食品在贮存和加工过程中，烟熏、烘烤、焙焦或直接与石油制品及其燃烧产物接触，均可受到3，4-苯并芘等多环芳香烃的污染。
1.多环芳香烃的致癌作用多环芳香烃是分布最广泛的环境致癌物，它对多种动物可呈现致癌性。
根据哺乳动物的诱癌试验，对小鼠皮肤涂抹或皮下注射多环芳香烃，通常只是在给药部位局部引起肿瘤。
利用口服、静脉注射、吸入、气管滴注等方式给药，可引起动物的肺、胃、膀胱、气管等器官肿瘤。
对于多环芳香烃致癌的量效关系还研究得不够。
根据多种多环芳香烃致癌结果，一系列已试验过的多环芳香烃及给药方式并无平行的量效关系。
图5表示在一定条件下几种多环芳香烃对小鼠皮下给药的量的关系。
图中①为苯并（a）芘的量效关系；②为环戊并（cd）芘的量的关系；③为环戊并（qrs）苯并（e）芘的量效的关系；④为苯并（k）荧蒽的量效关系；⑤为屈的量效关系。
由于没有平行的量效的关系，这些化合物的致癌作用间的比值是随剂量大小而异。
作用强度的差别在较高剂量时比较低剂量时明显。
从图5。
看出，苯并（a）芘即3，4-苯并芘皮下1.PAH对小鼠皮下给药的量效关系3，4苯-并芘除皮下给药对小鼠有极强的致癌作用外，皮肤局部给药对其他动物和人也有较强的致癌作用，利用其他方式给药对动物和人的多种器官也有较强的致癌作用。