脂类和生物膜 优秀课件
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第二节 油脂的结构和性质
O= O=
——
O=
一、油脂的结构
1.结构——三酰甘油是甘油的脂肪酸酯
甘油
脂肪酸
CH2—O —C—R1
R2—C—O—C—H
CH2—O —C—R3
甘油三酯
脂肪
脂肪是脂肪酸的甘油三元酯， 称三酰甘油(triglyceride)或中 性脂肪(neutral fats)。
Rl、R2、R3相同，为单纯甘 油酯； Rl、R2、R3有不同者， 称为混合甘油酯。
1-硬脂酰,2-亚油酰,3-棕榈酰-甘油
2.脂肪酸——一元羧酸
脂肪酸的表示法
常用简写法，写出碳原子的数目，再标明双键的数目 和位置。
如软脂酸可写成16：0，表明软脂酸为具有16个C的 饱和脂肪酸；
油酸写成18：1(9)或18：19，表示油酸具有18个C， 并在第9位C和第10位C之间有一个双键； 亚油酸可写为18：2 9,12，表示该脂肪酸为具有18个C， 且在第9～10、12～13碳原子之间各有一个双键的脂 肪酸。
胆碱
甘油三酯 甘油磷脂 鞘磷脂
鞘糖脂
第三节 磷脂和固醇类
一、磷脂
O
O H2C O C R1
R2 C O
HO
H2C O P O X O-
1.甘油磷脂——磷脂酸的衍生物
磷脂酸为磷脂的母体结构，其结构为1,2-二 脂酰-3-磷酰甘油。
最常见的甘油磷脂：磷脂酰胆碱（卵磷 脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）。
皂化值= 0.5×36×56/5=201.6mg 三酰甘油平均相对分子质量=
3×56×1000/201.6=833.3 脂肪酸的平均相对分子质量: （833-38）/3=265
二、油脂的性质
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17 PPT课件
3、必须脂肪酸（essential fatty acids） ：维持 哺乳动物正常生长所需的，而动物又不能合成的 脂肪酸。
亚油酸、亚麻酸可直接从植物性食物中获得 亚麻酸可衍生出二十碳五烯酸（EPA）和二十二
碳六烯酸（DHA） 亚油酸可衍生出花生四烯酸
18 PPT课件
三、磷脂 甘油磷酸酯（glycerophosphatide） 含有极性头和非极性尾 构成生物膜的基本成分
15 PPT课件
二、脂肪酸（fatty acid, FA） 1、脂肪酸种类：饱和脂肪酸（软脂酸、硬脂酸
等）、不饱和脂肪酸（油酸、亚油酸、亚麻 酸等）。 表 示 方 法 ： 1 8 : 2 △9c,12c（ 亚 油 酸 : 顺 ， 顺 9,12-十八烯酸） 植物油含不饱和脂肪酸比动物油多
16 PPT课件
（乙醚、氯仿、苯等） • 熔点：无明确熔点，只有大概范围 • 折光性：不饱和脂肪酸的高于饱和脂肪酸，
分子量高的饱和脂肪酸高于分子量低的
10 PPT课件
2、水解和皂化
水解：一切脂肪都能被酸、 蒸汽及脂肪酶水解，产生 甘油和脂酸。
皂化：如果水解剂是碱， 则得甘油和脂酸的盐类。 该过程为皂化。
皂化价：皂化1g油脂所需 的KOHmg数。是三酰甘 油平均分子量的量度
水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水 解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。
氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产 生醛和酮等，称氧化性酸败。
酸价（值）：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需 的KOH的mg数。
如何防止脂肪的自动氧化？ 加入抗氧化剂，如BHA(丁基羟基茴香醚)、BHT(二 丁基羟基甲苯)、α-生育酚
• 教师的教鞭
第五章-脂类和生物膜PPT课件
膜蛋白约占细胞蛋白的1/4。其中70%~80%为膜内在蛋白（如受体、离子通道、 离子泵、膜酶、运送载体等）。
膜周边蛋白质：能溶于水，较易分离 膜蛋白
膜内在蛋白质：不溶于水，需用剧烈方法分离
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膜结构模型的类型
关于膜的结构有流动镶嵌、板块镶嵌等模型。
（1）流动镶嵌模型的结构特点是强调膜的不对称性和流 动性，不对称性主要指脂类和蛋白质分布的不对称；而流 动性则指组成膜的脂类双分子层或蛋白质都是可以流动或 运动的。膜的流动性保证了生物膜能经受一定程度的形变 而不致破裂，这也可使膜中各种成分按需要重新组合，使 之合理分布，有利于表现膜的多种功能。更重要的是它允 许膜互相融合而不失去对通透性的控制，确保膜分子在细 胞分裂、膜动运输、原生质体融合等生命活动中起重要的
角"，能够识别外界的某些物质，并对外界的某些刺激产生相应的反 应。 (6) 物质合成：粗糙型内质网是蛋白质合成的场所。 （7）反应场所：细胞内的生化反应具有特异性，高效性，和连续性， 使得某些代谢反应在膜上进行，前一反应的产物就是下一反应的底物， 如呼吸链与光合链的电子传递。 （8）吸收作用：细胞膜可通过简单扩散，杜南平衡，离子通道，离 子载体，离子泵，胞饮作用与分泌等方式调控物质的吸收与转移。
必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须 由膳食提供，称之。
碘值： 指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。
3
脂质过氧化：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发 生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自 由基链式反应；
活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由 基、羟基自由基、过氧化氢等的统称；
生物膜的生理功能
(1)分室作用：把细胞内部/的空间分隔开耒，使细胞内部区域化，发 生不同的生理生化反应。
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4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
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5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
11
5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
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1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
19
卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
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5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
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5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
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1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
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卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
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（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
32
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
33
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二、 鞘磷脂
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
35
第四节 鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
19
脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸）， n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20:0
20
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c， 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c α-亚麻酸（ ω-3） ：
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
40
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与
神经酰胺形成的鞘糖脂，
41
42
3、 糖脂的生物学功能
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
16
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第二节 脂酰甘油和脂肪
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
N+H3
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（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
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二、 鞘磷脂
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
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第四节 鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
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脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸）， n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20:0
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不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c， 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c α-亚麻酸（ ω-3） ：
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
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2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与
神经酰胺形成的鞘糖脂，
41
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3、 糖脂的生物学功能
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
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第二节 脂酰甘油和脂肪
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
脂类和生物膜
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一、概念
1、维生素的概念： 维生素（Vitamin，Vit)是生物生长和代 谢必需的微量小分子有机化合物。 人体不能合成，必须从食物中摄取； 许多是辅酶。
2、对维生素的需要量：小、变、适量
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一、概念
3、Vit的主要功能： 功能各异，主要作为辅酶或辅基的组分。
5、Vit的分类：根据溶解性分
磷酸化的头部பைடு நூலகம்
+ 三碳的甘油骨架
+ 两条脂肪酸链 是生物膜的主要
组分。
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9
重要的磷脂：
• 磷脂酰胆碱—— 卵磷脂
• 磷脂酰乙醇胺 ——脑磷脂
• 磷脂酰丝氨酸 • 磷脂酰肌醇 • 心磷脂
结构：
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性质：
1）脂溶性； 2）分子中不饱和脂肪酸易氧化； 3）一定条件下，磷脂可转化 4)双亲性
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三、萜类：
• 为异戊二烯的衍生 物。有： 半萜：1个异戊二烯 单萜：2个异戊二烯 倍半萜： 3个异戊二烯
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特点：
• 易聚合或双键打开。
种类：
植物中芳香油类：樟脑油、柠檬油等。
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四、类固醇类
• 主要功能： 1）膜的组分； 2）作为激素——起代谢调节作用； 3）作为乳化剂——胆汁盐的前体、帮助脂
类的消化吸收； 4）维生素的组分； 5）有抗炎作用；
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环戊烷多氢菲为基本结构：
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20
胆固醇 睾酮雄性激素
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雌激素
21
（一）胆固醇
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22
（二）类固醇类激素：
1、肾上腺皮质激素： 2、性激素：
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四、鞘 脂 类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物， 不含甘油，具有一个极性头和两个非极性尾。
鞘磷脂类
鞘脂类 脑苷脂类 神经节苷脂类
糖鞘脂
一）鞘磷脂类 二）脑苷脂类 三）神经节苷脂类
四、类 固 醇
——类固醇化合物都是环戊烷多氢菲的衍生物。
类固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角 甾醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄 激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，强心苷和皂角苷配基以及蟾 蜍毒等。
（一）类型：外在蛋白；内在蛋白 （二）膜蛋白与膜脂结合的方式 外在蛋白：离子键等较弱的键 内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键 （三）去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离
子去垢剂（Triton X-100）
膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925)
• 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935)
1）脂肪酸（fatty acid），是指一端含有一个羧基的长的脂肪族 碳氢链，是有机物。烃链尾+羧基头 2) 直链饱和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH，低级的脂肪酸是 无色液体，有刺激性气味，高级的脂肪酸是蜡状固体，无可明显 嗅到的气味。 3)根据烃链是否饱和分为:饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸（单不饱和 脂肪酸与多不饱和脂肪酸） 富含单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液 态，大多为植物油，如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘 油）、菜籽油等。以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在室温下呈固态， 多为动物脂肪，如牛油、羊油、猪油等。但也有例外，如深海鱼 油虽然是动物脂肪，但它富含多不饱和脂肪酸，如20碳5烯酸 （EPA）和22碳6烯酸（DHA），因而在室温下呈液态。
4）氢化与卤化：不饱和双键可与H2或者卤素等起加成反应； 植物油的氢化，氢化油（“植物奶油”“植物黄油”“植脂 末”） 吸收卤素，碘值测定油脂的不饱和脂肪酸的不饱和程度
5）自动氧化与酸败作用；油脂在空气中自动氧化，产生酸败。 其中为不饱和成分被自动氧化，产生醛、酮、酸混合物。
二、脂 肪 酸
一）脂肪酸的种类
二）天然脂肪酸的结构特点
1）天然脂肪酸的碳原子数12-24之间且为偶数，一般16，18C最 为常见。 2）不饱和脂肪酸的一个双键位置一般在第9、10C原子之间。
3）不饱和脂肪酸大多数为顺式结构，极少数为反式结构。反式 不饱和脂肪酸摄入过多易引起动脉粥样硬化与冠心病。
三）必须脂肪酸
是指机体生命活动必不可少，但机体自身又不能合成，必需由 食物供给的多不饱和脂肪酸（PUFA）。必需脂肪酸主要包括两 种，一种是ω-3系列的α-亚麻酸（18：3），一种是ω-6系列的亚 油酸（18：2），通过植物食物非极性有机溶剂 的有机化合物。
脂类是油、脂肪、类脂的总称
单纯脂质 (脂肪，蜡)
脂类 复合脂质 (甘油磷脂，鞘磷脂，糖脂)
衍生脂质 (高级脂肪酸，固醇，萜类)
一、三 酰 甘 油 1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。
R脂肪酸链的不同，分为简单甘油三酯与混合甘油三酯
• 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) • 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson,
1972)
膜的流动镶嵌模型结构要点
1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。 2.脂质双分子层具有流动性。 3.内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部分。 4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。 5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间 无共价结合。 6.膜蛋白可作横向运动。
膜的功能
1.物质传递作用。 2.保护作用。 3.信息传递作用。 4.细胞识别作用。 5.能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）。 6.蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）。 7.内部运输（高尔基体膜）。 8.核质分开（核膜）。
脂质的生物学作用
• 1.贮存脂质
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）
脂肪酸
不饱和脂肪酸
含1个双键（油酸） 含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
三酰甘油或甘油三酯的理化性质
1）一般无色、无味，不溶于水，易溶于有机溶剂； 2）天然油脂一般为多种三酰甘油混合物。动物油脂，多含饱 和脂肪酸，熔点高；植物油脂，多含不饱和脂肪酸，熔点低； 3）水解与皂化：酸、碱与脂肪酶可以逐步水解三酰甘油为二 酰甘油、单酰甘油甚至甘油与脂肪酸。碱水解称之为皂化反 应，生成脂肪酸盐（皂）；
胆固醇
五、生 物 膜
内嵌蛋 白
糖 脂
锚定膜 蛋白
胆固醇 卵磷 脂
——电镜下表现出大体相同的形态、厚度 6~9nm左右的3片层结构。
(质膜、细胞核膜、线粒体膜、内质网膜、高尔基体膜等)
膜的化学组成
1.膜脂：主要是磷脂、固醇和糖脂。当磷脂分散于水相 时，可形成脂质体。
2.膜蛋白 3.膜糖类
膜蛋白
亚麻籽油含有丰富的a-亚麻酸
三、磷 脂
一）甘油磷脂
分子中甘油的醇羟基与脂 肪酸成酯，第三个醇羟基 与磷酸成酯，或在结合其 他羟基物质结合成酯。
磷脂酶催化磷脂中酯键的断裂（磷脂酶A1，A2，C，D）。
二）几种重要的甘油磷脂
磷脂酰胆碱（卵磷脂），磷脂酰乙醇胺（脑磷脂），磷脂酰丝氨 酸，磷脂酰肌醇，二磷脂酰甘油（心磷脂），缩醛磷脂