大豆异黄酮的性质与研究进展
大豆中异黄酮的提取和研究
目录第一章大豆异黄酮的提取方法 (1)1.1乙醇提取法 (1)1.2 酸水解提取法 (2)第二章大豆异黄酮的性质 (2)2.1 溶解性 (3)2.2 紫外最大吸收波长 (3)2.3 水解 (4)第三章大豆异黄酮的作用研究 (5)3. 1 抗癌防癌 (5)3.2 对骨代谢的作用 (6)3.3 预防心血管等其它疾病 (7)第四章总结 (7)参考文献 (8)摘要：大豆异黄酮是黄酮类化合物的一种，简要介绍了大豆异黄酮的物理化学性质和大豆异黄酮的提取和纯化研究进展。
天然大豆异黄大豆异黄酮是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物。
大量研究表明大豆异黄酮在防癌抗癌、防治心血管疾病、预防骨质疏松症等方面有重要作用。
本文主要对他的提取方法以及性质作用进行分析论证。
关键词：大豆异黄酮提取方法性质作用研究Abstract: soybean isoflavone is a kind of flavonoids, briefly introduced the research progress of extraction and purification of the physical and chemical properties and soybean isoflavone of soybean isoflavone. Natural soy isoflavone. Soy isoflavones are a class of secondary metabolites in the growth of soybean. A number of studies have shown that soybean isoflavone has an important role in anticancer, prevention and treatment of cardiovascular diseases, prevention of osteoporosis. This paper mainly analyses the extraction methods and properties for his.Keywords: nature of extraction methods of soybean isoflavone异黄酮是黄酮类化合物的一种，主要存在于大豆科植物中，是大豆生长中形成的一类次生代谢物。
大豆异黄酮
1、大豆异黄酮与癌症 1987年日本科学家发现，染料木黄酮特异性的抑制蛋白 酪氨酸激酶（TPK）的活性。由于TPK参与细胞生长的 调节和控制，因此能够抑制TPK活性的物质一直作为有、大豆异黄酮与心血管疾病 心血管疾病随着人类生活水平的提高已成为危害人类生 命的高发性疾病，尤其是冠心病和心肌梗塞，而造成这 些心血管疾病的初始阶段就是动脉粥样硬化。
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大豆异黄酮的简介
杨青青 2010.12.26
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一、发现和分布
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大豆异黄酮的生理特性是美国首先发现的，它是大豆生 物活性物中最有医疗价值的活性成分。早在1999年1月， 美国癌症研究中心，邀请诸多著名专家研究大豆中的天
然活性物质具有抗癌效果会议上，专家们充分肯定大豆
异黄酮中的雌激素是防癌、抗癌有效的活性物质，并确 定大豆异黄酮具有以下的生理特性：
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性质
1）显色 异黄酮类化合物与其他或无色，紫外线下多显紫色。大豆异黄 酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微 白色结晶黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮 类相比较小，因此仅显微黄色、灰白，紫外灯下无荧光。 2）旋光性 大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而 言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。 3）溶解性 大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式 甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中，难溶于苯、 乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加，可溶于热 水。 4）酸碱性 由于异黄酮分子中有酚羟基，故其显酸性，可溶于碱性水溶液 中及吡啶中
大豆异黄酮的生理功能及发展现状
大豆异黄酮的生理功能及发展现状摘要：异黄酮是一种植物类黄酮化合物，结构与雌激素有一些相似之处。
本文主要介绍大豆异黄酮结构，来源，生理功能及其发展现状。
关键词：大豆异黄酮生理功能发展现状过去人们对大豆的研究主要因为大豆中含有丰富的蛋白质和油脂，且含有各种必需氨基酸。
因此，大豆食品被看作是高蛋白、高油脂营养丰富的食品。
但在过去十年里，医学工作者将更多的兴趣转移到食用大豆食品对人体健康的作用上。
通过对多种大豆成分的研究表明，大豆中还含有其他有益的生物活性成分如皂苷、磷脂、植物固醇。
植酸、蛋白酶抑制剂和低聚糖等。
越来越多的证据表明许多保健功能，包括降低胆固醇含量，预防乳腺癌、结肠癌和前列腺癌的发生，抑制心脏癌和骨质疏松的发生，改善更年期综合症等都与食用大豆有关。
而研究显示大豆中的异黄酮是这些保健作用的主要因素。
大豆中异黄酮含量非常丰富，高达4mg/g大豆干重，而谷物和其他豆类中含量几乎为零。
因而人们对大豆异黄酮的研究开发越来越关注。
1. 异黄酮的结构及来源1.1 化学结构异黄酮是一类具有三碳链连接的两个苯环为基本结构的类黄酮化合物的总称，这个三碳链可闭合也可不闭合成吡喃环，异黄酮与类黄酮的区别在于它的苯环B与C-3连接，而不是与C-2连接。
异黄酮为无色、透明的苯酮，而且他们的结构与雌激素有一些相似之处，因因此具有一些雌性激素的性质。
大豆及其制品中的异黄酮主要以游离型的苷元和结合型的糖苷两种形式存在，其中苷元包括大豆素，染料木素及黄豆苷元。
结合型的糖苷有9种，分别为上述3种苷元的糖苷型、乙酰基糖苷型和丙二酰基糖苷型。
1.2 来源异黄酮仅存在于少数几种植物中，这是因为查耳酮异构酶的分布有限，此酶能将2(R)-柚苷配基（一种类黄酮的前体）转变成2-羟基大豆苷。
大豆是异黄酮含量最高的植物，异黄酮也存在于其他植物中，如紫花苜蓿，红三叶草荷叶葛根。
亚麻和鹰嘴豆中也含有一些，但含量非常低，几乎没有什么营养价值。
大豆异黄酮及其异构体的分布受很多因素影响，包括大豆的品种、生长地点、种植年份、种植日期以及收获时间等。
关于大豆异黄酮的研究综述
吸循环的不利影响,注意持续气腹压不宜太高及监测血气变化。
②气腹形式应缓慢,使老年患者对CO 2气腹有一适应过程。
③腹壁穿刺时应防止皮下气肿,术毕挤压腹部排尽腹腔内C O 2气体,可有效地预防高碳酸血症。
④术毕应保持呼吸道通畅,继续监测呼吸循环功能,防止肺部感染。
⑤LC 应由配合熟练、经验丰富的医师进行,尽可能缩短手术和麻醉时间。
214 术后护理21411 一般护理:LC 通常采用全麻,术后应严密监测血压、心率、呼吸、血氧饱和率等变化。
术毕回房后按全麻术后观察护理,3小时内注意不让病人入睡,以防止“麻醉后作用”导致病人窒息等严重并发症。
输液总量及速度宜控制,避免因输液量过多,速度过快而导致病人出现急性心肺功能不全。
21412 合并心血管疾病患者的护理;术后2～3d 应行心电监护,检查血压并通过干预保持血压稳定,高血压患者恢复服降压药,如病情不允许口服,则可静滴硝酸甘油等控制血压,如为起搏心律,则应观察起搏信号后有无QRS 波伴随及漏波现象,出现心律失常及血压变化及时通报医生处理。
21413 合并呼吸系疾病患者的护理:呼吸系疾病大多有病史长,反复发作的特点,多数病人常认为是老毛病而未加重视,术后应鼓励病人积极排痰,作有效咳嗽,协助病人翻身、拍背,保持呼吸道通畅,必要时给予祛痰药物、雾化吸入等促进排痰,严密观察呼吸频率血氧饱和度,口唇、肢端紫绀情况,视缺氧情况合理给氧,一般给予低流量吸氧,严重者应监测血气,如氧分压低于60kPa,CO 2分压高于50kpa,结合呼吸、血氧饱和度、紫绀等,则应考虑呼吸衰竭,及时报告医生,及时处理。
总之,尽管合并心肺功能疾患的病人行LC 难度较大,但只要做好术前处理,术中及术后监测,具备熟练的LC 技术,LC 不失为老年人胆石症病人的优秀手术方式,是一种损伤小,安全可靠,恢复快的微创手术,我们认为老年胆囊切除更适合于LC 。
参考文献[1] 费庆铨.老年胆道疾病的外科治疗[J ].中华外科杂志,1989127:150～152.[2] 孙石.肝胆胰外科杂志,1999,11(1):6.收稿日期:2005-09-12文献综述关于大豆异黄酮的研究综述蒋蔡滨(贵阳中医学院2003级研究生,贵州贵阳 550002) 内容提要:本文综述了大豆异黄酮的组成结构、吸收和代谢、物理和化学性质、含量测定方法、药理作用,分析了目前大豆异黄酮的市场状况,以及我国大豆异黄酮的研究前景。
大豆异黄酮及其生理功能研究进展_刘志胜
国内现有乳品厂500多家,日处理鲜奶100t 以上的占3%。
2020年前在这些大型乳品企业中增加干酪生产线是可行的。
国外的现代化干酪生产线和乳清的综合加工技术已经相当成熟,国内大型企业可以引入和消化吸收国外的设备进行生产干酪生产和乳清的综合利用。
干酪及乳清制品加工工艺和新产品开发属于应用项目,如果在2030年每人每年平均消费2kg 干酪,干酪的需求将达到320万t ,每年干酪生产将创造640亿元的直接经济效益,乳清综合利用所创造的价值和生态效益没有估算在内。
大豆异黄酮及其生理功能研究进展刘志胜 李里特(中国农业大学食品学院,北京100083)辰巳英三(日本国农林水产省国际农林水产业研究中心)摘 要 综述了近年大豆异黄酮研究进展。
对有关大豆及大豆食品中异黄酮含量的一些研究报告分析表明,大豆及大豆食品中的异黄酮主要为染料木黄酮,其次是大豆苷原,大豆黄素的含量相当少。
加工条件对大豆食品中异黄酮的存在形式有很大影响。
动物实验、临床研究以及流行病学调查表明,大豆异黄酮对癌症、动脉硬化症、骨质疏松症以及更年期综合症具有预防甚至治愈作用。
关键词 大豆异黄酮 生理功能Abstract Th e research o n so ybean isoflav o nes and it 's phy siological functio ns ar e review ed.Some r epo r ts abo ut iso flav ones co ntent in soy bea n and so ybean foo d w er e a na ly sised.It sho w s tha t so ybean and soy food ty pica lly co ntain mo re g eistein a nd it 's g luco sides than daizein and it 's g lucosides.Th e co ntent of g lycintein a nd it 's g luco sides in soy bea n and so yfo od is r ela tively low.Processing conditio ns hav e larg e effec ts o n isoflavio nes g luco sidic fo rms.Aninmal test,Clinica l studies a nd epidemio log ical inv estig atio n sh ow that soy bea n isoflav o nes may h elp prev ent and ev e n cure cancer,athero scler osis,o steopo ro sis a nd menopause sy mpto ms.Key words so ybean isoflaveo ne;ph ysio lo gical func tio n 1990年,美国癌症研究所确认大豆中有5种成分具有抗癌活性。
大豆异黄酮在动物养殖中的应用研究进展
大豆异黄酮在动物养殖中的应用研究进展发布时间：2021-05-10T10:08:24.460Z 来源：《基层建设》2021年第1期作者：姜涛[导读] 摘要：大豆异黄酮是以3-苯并二氮杂卓为基础的多酚混合物。
赤峰市农牧业综合行政执法支队内蒙古赤峰 024000摘要：大豆异黄酮是以3-苯并二氮杂卓为基础的多酚混合物。
近年来，研究人员发现大豆异黄酮消除自由基，抑制脂质过氧化，提高抗氧化活性，有效提高动物和鱼类的抗氧性，促进动物生产和健康。
因此，大豆异黄酮在动物选择中的使用越来越受到重视。
随着水产养殖的迅速发展，在水产养殖生产中使用大豆异黄酮作为抗氧化剂引起了极大的关注。
在分析大豆异黄酮的结构和作用机制的基础上，综述了大豆异黄酮在动物中的应用，探讨了大豆异黄酮在鱼类饲料中的潜在积极作用。
关键词：大豆异黄酮；抗氧化；动物养殖；应用进展；前言目前，畜牧业产品的质量和有机畜牧业的发展对食品添加剂提出了更高的要求。
因此，研究和开发安全的食品添加剂，以替代抗生素和相关激素，并生产高质量的动物产品，是我国畜牧业发展的必要条件。
大豆异黄酮主要存在于蔬菜中，大豆、苜蓿和三叶草含量较高。
大豆异黄酮广泛存在于成熟的大豆种子中，特别是在胚芽下部，但在叶片中含量较低。
大豆异黄酮具有多种生理活性，如雌激素活性低、血脂减少、肿瘤控制、抗氧化剂和免疫功能增强。
对畜牧业和家禽养殖的研究表明，大豆异黄酮可对提高牲畜和家禽的日常体重、改善动物食品的使用和生产力、促进免疫功能和降低动物和动物死亡率作出重大贡献。
大豆异黄酮作为食品添加剂可以提高动物和家禽的生产性能，前景广阔。
一、大豆异黄酮（SI）的性质分析1.大豆异黄酮的理化性质纯大豆异黄酮是无色晶体材料带有轻微的苦味。
大豆异黄酮熔点很高。
大豆异构体、木材染料和大豆异构体的熔点分别为320-321℃、295-296 ℃和337-339 ℃，易于溶于低极性溶剂。
在水溶性方面，最贫穷的是葡萄糖、乙基葡萄糖和乙基葡萄糖。
大豆异黄酮的功能特性研究进展_李玉珍
大豆作为一种传统食品在我国膳食结构中占有相当重要的地位。
在自然界中异黄酮资源非常有限，大豆是唯一含有异黄酮且含量在营养学上有特别意义的食物资源。
所以大豆及大豆食品具有特别的重要性。
随着大豆异黄酮生理功性的逐步揭示，特别是大豆异黄酮与人体健康关系的明朗，大豆异黄酮的研究成为了大豆深加工的一个热点。
１大豆异黄酮结构与其理化特性１．１大豆异黄酮的化学结构大豆异黄酮在自然界中以２种形式存在：即糖苷型和游离型。
异黄酮糖苷从结构上分为葡萄糖苷配基和配糖物２个部分，这２部分各自由不同的结构组合而成不同的９种异黄酮葡萄糖苷。
在非发酵性大豆制品中，异黄酮只有极少量以游离形式存在，大部分以β－葡萄糖苷的形式存在。
主要成分有：大豆黄苷（Ｄａｉｄｚｉｎ）、黄豆黄苷（Ｇｌｙｃｉｔｉｎ）、染料木苷（Ｇｅｎｉｓｉｎ）。
此外，还有较少的异黄酮苷的乙酰化合物和丙二酰化合物，而在发酵性大豆制品中，异典酮葡萄糖苷在β－酶的作用下，水解成为游离的大豆异黄酮，主要成分为大豆黄素（Ｄａｉｄｚｅｉｎ）、黄豆黄素（Ｇｌｙｃｉｔｅｉｎ）及染料木黄酮（Ｇｅｎｉｓｔｅｉｎ）。
１．２大豆异黄酮的理化特性大豆异黄酮在通常情况下为固体、熔点大部分在１００℃以上、其在常温下时性质稳定、呈黄白色的粉末状、无毒、稍有轻微的苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度，它不溶于水，也难溶于石油醚、正己烷等。
２大豆异黄酮的功能特性２．１抗肿瘤的作用与欧美国家相比，东亚国家的乳腺癌以及前列腺癌病死率相对较低，特别是中国、日本等以大豆为主要食物的亚洲国家，激素依赖性疾病发病率较低。
研究人员对此疾病发病率的差异进行了病因学调查，其结果令人振奋。
各种癌症，包括乳腺癌、前列腺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌以及肺癌等发病率都与大豆的摄取呈负相关性。
大豆异黄酮抗癌的作用机制主要有以下几个方面：①类似于女性雌激素作用以及抗雌激素的作用。
②能抑制与癌相关酶的活性作用，特别是酪氨酸激酶。
③在癌细胞增殖的阶段具有抑制血管增生的作用。
大豆异黄酮研究进展(综述)
大豆异黄酮研究进展营养与食品卫生学摘要：本文介绍了大豆异黄酮的研究进展，包括大豆异黄酮的分布和组成、物理化学性质、生理作用、毒理作用等，大豆异黄酮具有抗肿瘤、防治心血管疾病等功能。
关键字：大豆异黄酮生理功能药理作用毒理作用研究进展近年来，随着人民生活水平的不断提高，人民的膳食结构发生了变化，引起了很多癌症和心血管等疾病，健康问题越来越引起人们的重视。
我国大豆资源丰富，豆制品作为传统饮食一直受到亲赖。
由于近年来对黄酮类物质的研究的深入，发现大豆异黄酮具有很多生理，药理功能，成为近来研究的热点。
大豆异黄酮是大豆中一种具有生理功能的活性物质，随着其保健作用研究开发的不断深入，大豆异黄酮的存在形式及生理功能的机理正逐渐被人们认识。
大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物，国外最早报道始于1931年，Walz[1]（1931)用90%甲醇首先从豆奶中提取了7,7,4'-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷；Walter[2]（1941）最早报道了大豆片商业制品中异黄酮的含量。
后来Gyogy[3]等（1964）、Naim[4]等（1973；1974）、Eldridge[5]等（1982）分离测定了丹贝（tempe）、大豆分离蛋白、脱脂蛋白、大豆粉和大豆浓缩蛋白中的异黄酮，分离出的异黄酮为大豆苷原（daidzein）、大豆苷（daidzin）、染料木黄酮（genistein）、染料木酮苷（genistin）、大豆黄素苷（glycitin）。
20世纪80年代以来，国内外学者对大豆异黄酮的生理功能、制备、检测、应用等进行了广泛的研究，目前已达到一定深度。
1 大豆异黄酮的来源、分布与组成大豆异黄酮(Soybean Isoflavone)是一种植物化学素，属植物黄酮类，主要来源于豆科植物的荚豆类，大豆中的含量较高，为0.1％-0.5％。
主要是指3-苯并吡喃酮为母核的化合物[6]，大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷类(Daidzin groups)、染料木苷类(Genistingroups)、黄豆黄素苷类(Glycitin groups)。
大豆异黄酮的物理化学性质
大豆异黄酮的物理化学性质想象一下，当大家走进充满豆香味的厨房，那盆盆满满的大豆，它们不仅营养丰富，而且富含大豆异黄酮。
大豆异黄酮是一种天然化合物，具有许多独特的物理化学性质，使其在食品、药品和饲料等领域具有广泛的应用价值。
我们来深入了解一下大豆异黄酮的物理化学性质。
大豆异黄酮具有多个官能团，包括酚羟基、甲氧基和酮基等，使其具有优良的抗氧化性能。
它的分子量较低，易于在体内被消化吸收。
大豆异黄酮的溶解度较好，尤其是在碱性条件下，这使得它在食品加工和制备过程中能够更好地发挥作用。
另外，大豆异黄酮还具有一定的潮解性，这意味着在潮湿的环境下，它也能保持稳定性。
现在，让我们探讨一下大豆异黄酮的广泛应用。
在食品领域，大豆异黄酮因其独特的抗氧化性能被广泛应用于保健食品和功能性食品的制备。
它可以帮助维持人体健康，预防心血管疾病和癌症等。
在药品领域，大豆异黄酮的抗氧化和抗炎作用使其具有治疗某些疾病的潜力，如骨质疏松症和更年期综合征等。
大豆异黄酮还被添加到饲料中，以提高动物的免疫力和生产性能。
说到大豆异黄酮的优势，首先要提的就是它的营养价值。
作为一种天然的植物雌激素，大豆异黄酮对人体的健康有着诸多益处。
它可以有效地降低胆固醇，增强骨密度，预防骨质疏松症，还可以改善更年期症状。
大豆异黄酮具有很好的药用价值，对于一些常见疾病如心血管疾病、糖尿病和癌症等具有一定的预防和治疗作用。
大豆异黄酮的产量高，来源丰富，这也为其广泛应用提供了有利条件。
大豆异黄酮凭借其独特的物理化学性质和广泛的用途，成为了当今营养学和医学领域的研究热点。
了解大豆异黄酮的物理化学性质及其应用领域，有助于更好地理解其在日常生活中的重要性和价值。
从食品添加剂到药品配方，再到饲料添加剂，大豆异黄酮在各个领域都发挥着不可替代的作用。
因此，我们应该更加重视大豆异黄酮的开发和利用，为人类的健康和动物的福利做出更多的贡献。
摘要：大豆异黄酮是一种天然化合物，具有多种药理作用，如心血管保护、抗糖尿病、抗癌等。
大豆异黄酮研究进展
大豆异黄酮研究进展作者：陈彦杞来源：《河南农业·综合版》 2017年第11期大豆异黄酮是大豆中的一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，自然界中的异黄酮资源十分有限，大豆是含有异黄酮，且在营养学上有意义的食物资源，这就赋予了大豆及大豆食品特别的重要性。
许多研究证实：大豆异黄酮有弱雌性激素活性，作为一种植物性雌激素，具有类雌激素和抗雌激素双重作用。
而且具有较好的天然抗氧化活性、抗溶血活性和抗真菌活性的生物效能，长期食用能有效预防和抑制白血病、多种癌症、妇女更年期综合症等多种疾病的发生。
在大豆种子中提取和开发高异黄酮的食品或者保健品，已然成为食品保健品和医药等行业的热点之一。
因此，培育高异黄酮含量的大豆品种成为大豆品质育种的主要目标之一。
一、大豆异黄酮概述（一）大豆异黄酮的组成大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮类。
现知的12种大豆异黄酮，可以分为2类：自由基和共轭类。
游离型苷元共有3种，仅占大豆异黄酮总量的2%~3%，包括金雀异黄素（又称染料木黄酮）、大豆黄素（又称大豆素）和发现较晚且含量较少研究不多的黄豆黄素。
结合型糖苷约占大豆异黄酮总量的97%~98%，主要以葡萄糖苷、乙酰基葡萄糖苷和丙二酰基葡萄糖苷形式存在，共有9种，分别为金雀异黄苷、大豆苷、黄豆苷、6”-O-乙酰基大豆苷、6”-O-乙酰基金雀异黄苷、6”-O-乙酰基黄豆苷、6”-O-丙二酰基大豆苷、6”-O-丙二酰基黄豆苷、6”-O-丙二酰基金雀异黄苷。
结合型糖苷大部分以金雀异黄苷、大豆苷、丙二酰基金雀异黄苷、丙二酰基大豆苷4种形式存在。
这4种结合性糖苷占异黄酮总量的95%。
（二）大豆异黄酮的理化性质纯的大豆异黄酮为无色晶体状物质，是大豆带有苦涩味的因子之一。
染料木素呈无色片状结晶，大豆苷元呈无色针状结晶，工业上生产的大豆异黄酮产品多为白色或淡黄色粉末，食用时兼具苦味、收敛性和干涩感。
大豆异黄酮苷元比糖苷拥有更加突出的味道，其中金雀异黄素和大豆黄素最甚。
大豆异黄酮在养羊生产中的研究进展
Ａｂ ｔａ ｔ Ｔ ｉ ｐ ｐ ｒｅ ｐ ｕ ｄ ｄｔｅｓ ｕｃ ｓ ｐ ｙ ｉｏ ｈ ｍｉａ ｒｐ ｒ ｅ ， ｂ ｏｐｉｎａ ｄｍｅａ ｏｉ ｓｒ ｃ ： ｈｓ ａ ｅ ｘ ｏ ｎ ｅ ｈ ｏ ｒｅ ， ｈ ｓｃ ｃ ｅ ｃ ｌｐｏ ｅｔ ｓ ａ ｓ ｒ ｔ ｎ ｔｂ ｌ ｍ， ｎ ｈ ｉ ｏ ｓ ａ ｄｔｅ ｕ ｉｇｅｆｃ， ｄ ｏ ｔｎ ｅｓ ｅ ｐｐ ｏ ｕ ｔ ｎｏ ｙｉｏ ａ ｏ ｅ ， ｒｓ ｎｅ ｔ ｐ ｏ ｌｍｓａ ｄｐ ｏ ｐ ｃｓｏ ｓａ ｐｉ ｓｎ ｆ ｔ ａ ｄｃ ｎｅ ｔｎｔ ｅ ｒｄ ｃｉ ｆ ｏ ｆ ｖ ｎ ｓ ｐ ｅｅ ｔｄｉ ｒ ｂｅ ｎ ｒ ｓ ｅ ｔ ｆ ｔ ｐ ｌ ｅ ｉ ｈ ｈ ｏ ｓ ｓｌ ｓ ｉ —
要 的生 理 活 性 物 质 。大 豆 异 黄 酮 几 乎 全 部 来 自大
豆 ，其含量在大豆的不 同部位差异较大。其主要分 布于豆种子的下胚根中（ 包括胚轴和胚芽） ，约为
１ ２ ， 而 子 叶 中 的 含 量 相 当 低 ，约 为 ０１ ％～ ％ ．％一
全 、有效的饲料添加剂 ，生产无毒 、无害 、无残 留 的绿色畜禽产品已成为新世纪我国畜牧业最迫切需 要解决 的问题 。大豆异黄酮具有抗肿瘤 、抗氧化 、 抗溶血 、免疫调节 、促生长 、预防和治疗心血管疾 病等作用 ，一直受到国内外学者的重视。对当前开
本结构为 ｃ 位苯环取代的 一 ３ 吡喃酮 ，是大豆 中主
收稿 日期 ：２ １－ ８ １ ０ １０ — ３
作 者简介 ：张振伟 （９ １ ） １８ 一 ，男 ，河南商丘人 ，硕士 ，主要从事 中卫山羊的保种 与品种选育工作。
２４ 饲料博览 ２１ 年第１期 ０１ ｏ
产 品呈 白色 或淡 粉色 粉末 ，纯 品为无 色 晶状物 ，无
大豆异黄酮研究进展文献综述1
大豆异黄酮开发及研究进展[摘要]大豆异黄酮是大豆中的一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，引起了国内外学者的广泛关注。
研究表明，大豆异黄酮作为一种植物性雌激素，具有类雌激素和抗雌激素双重作用，并且在抗肿瘤、预防绝经期妇女骨质疏松症以及预防心血管疾病等方面的作用也得到了流行病学和实验数据的有力支持。
本文对近年来国内外大豆异黄酮的生理功能的相关研究报道进行了分析整理，同时对大豆异黄酮的结构、代谢以及发展前景做了介绍。
大豆异黄酮是大豆生长过程中形成次生代谢产物，具有多种生物活性；近年来，大豆异黄酮已成为大豆最引人注目功能成分之一，也是食品与营养学研究热点之一。
该文介绍大豆异黄酮的结构、性能、分布、提取分离、检测技术，糖苷水解方法及大豆异黄酮国内研究现状，且分析大豆异黄酮市场状况及研究前景。
[关键字]大豆异黄酮；大豆异黄酮糖苷；大豆；功能性食品1 大豆异黄酮概述1.1 大豆异黄酮组成及结构大豆含有大量活性成分，被人们称为“功能性成分宝库”。
大豆异黄酮是大豆生长中形成一类次生代谢产物，属于黄酮类化合物中异黄酮类成分，主要是指以3–苯并吡喃酮为母核化合物。
迄今为止，从大豆中共分离出12 种大豆异黄酮异构体，分为游离型苷和结合型糖两类，其中苷元占总量2%~3%，包括染料木素（Genistein）、大豆苷元（Daidzein）和黄豆黄素（Glycitein）三种。
结合型糖苷由三种苷元衍生而成，占总量97%~98%，主要以染料木苷（Genistin）、大豆苷（Daidzin）和6”–O–丙二酰基染料木苷等九种形式存在（Philippe 等，2004；Chung 等，2005）。
其中主要成分有三种，染料木素、大豆苷元和黄豆黄素，它们具有共同母核结构，染料木素为母核5、7、4 位被羟基取代三羟异黄酮，大豆苷元和黄豆黄素均为7、4 被取代二羟异黄酮，其中黄豆黄素母核6位存在甲氧基。
在天然状态下，这三种异黄酮母核与葡萄糖以β–糖苷键连接，以异黄酮葡萄糖苷形式存在于大豆中，分别称为染料木苷（Genistin）、大豆苷（Daidzin）和6–甲氧基黄豆苷（Glycitin）。
大豆异黄酮活性作用的研究进展
大豆异黄酮活性作用的研究进展（一）什么是大豆异黄酮大豆异黄酮是大豆中的一类重要成分总称，它主要包括：一、二羟异黄酮（又称大豆素、黄豆苷原，daidzein）；(又称金雀异黄素、染料木黄素genistein)；二、二羟异黄酮（又称大豆素、黄豆苷原，daidzein）；三、黄豆黄素（glycitein）等12种化合物以天然状态存在。
上述这些成分常以糖苷结合形式、乙酰基结合形式和丙二酰葡萄糖苷结合形式存在。
照片名称：39x57林蛙卵油?照片描述：林蛙油滋阴壮阳好产品大豆在加工、发酵或水解过程中，会释放出游离的三羟异黄酮和二羟异黄酮。
这两种游离的成分更易被人体肠道所吸收。
近10多年来，大量流行病学研究、动物实验研究和体外实验研究均一致显示，大豆异黄酮对多种肿瘤具有抗癌作用，其中对乳腺癌、前列腺癌、结肠癌及白血病等较为明显。
大豆异黄酮是一种结构与雌激素相似，具有雌激素活性的植物性雌激素，系由大豆及黑豆等豆类植物中提炼而出，对人体健康十分有益，尤其与女性一生的健康关系更为密切。
能够减轻女性更年期综合征症状、延迟女性细胞衰老、使皮肤保持弹性、养颜、减少骨丢失，促进骨生成、降血脂等。
长期的临床实验证明：大豆异黄酮对低雌激素水平者，表现弱的雌激素样作用，可防治一些和激素水平下降有关的疾病的病症，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。
研究发现，中年妇女雌激素水平下降很快，而补充植物雌激素可确保骨质量、骨密度，以预防骨质疏松。
雌激素水平的下降和波动，易导致植物神经系统功能紊乱，如出现烦躁、失眠、心血管功能失调、记忆力减退等症状。
所以，雌激素在女性的一生中起着十分重要的作用，中年后补充大豆异黄酮这种安全、有效的植物雌激素，将会大大提高中老年女性的生活质量。
女性进入更年期后，由于卵巢机能减退，体内雌激素合成与分泌不足，会导致脂肪和胆固醇代谢失常，使绝经女性血脂和胆固醇升高，易患心血管疾病。
大豆异黄酮概况
大豆异黄酮概况1.1 大豆异黄酮概况大豆异黄酮是从大豆、葛根、山楂叶等作物中提取的一种有一定药用价值的混合物，其主要成分为：大豆甙元、大豆甙，染料木素（异黄素）、染料木甙、黄豆甙元、黄豆甙。
近年来，大豆异黄酮的药用价值引起国际营养学界的高度重视。
科学家在研究中发现大豆异黄酮可以预防治疗多种疾病，包括骨质疏松症、阿尔茨海默氏症、动脉硬化以及乳腺癌、前列腺癌等肿瘤疾病。
大豆异黄酮使用价值的发现，掀起了一个研究、发展、推广的热潮。
在国际上，大豆异黄酮作为健康食品的热门课题被世界列入十大最佳投资项目之一；在国内，对于大豆异黄酮的应用研究呈方兴未艾之势，涉及到食品、医药、饲料和化妆品等行业。
大豆异黄酮: :SoybeanExtractPowder或Soy beanIsoflavones，简称ISO 有效成分：Daidzin,Genistin,glycitin,Daidzein,Genistein,Glycitein 产品规格：总异黄酮>5%，10%，20%，30%，40%，60%大豆异黄酮是一种由大豆提取出来的完全保存其天然形成的植物雌激素。
植物雌激素是非缁族物质的总称，是一种弱雌性激素（其活性约为女性荷尔蒙的五千分之一），它显著区别于合成雌激素的是它易于分解，在细胞中不沉淀并且很容易获得。
是一类从大豆中分离提取出的具有多酚结构的混合物，主要有3类，即大豆甙类（Daidzin Groups）、染料木甙类（Genistin Groups）、黄豆甙类（Glycitin Groups），每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）图1.1大豆异黄酮分子结构式1.2大豆异黄酮的来源1.2.1异黄酮在自然界中的分布异黄酮在自然界中的分布只局限于豆科的蝶形花亚科等极少数植物中，如大豆、墨西哥小白豆、苜蓿和绿豆等植物中，其中异黄酮含量最高的只有苜蓿和大豆，一般苜蓿中异黄酮的含量为0.5%－3.5%，大豆中异黄酮含量为0.1%－0.5%。
大豆异黄酮的特性及其应用前景展望
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15的料液比在5060浸泡脱了油的大豆42碱解酸沉淀提取法43树脂分离法44大豆异黄酮糖苷的酶水解51对身体雌激素的双向调节作用52防癌抗癌作用53降低胆固醇的作用每天摄人45mg的异黄酮后可使血胆固醇下降
大豆异黄酮
大豆异黄酮班级：食品科学姓名：学号：摘要：大豆异黄酮是一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。
本文主要介绍了大豆异黄酮的种类、分布及理化性质，概述了大豆异黄酮的生理活性，以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，并展望了其应用开发前景。
0前言大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder或Soybean Isoflavones。
它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。
主要的大豆异黄酮有三种：染料木素，大豆黄素和黄豆黄素（毛峻琴，宓鹤鸣，2000）。
大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构，现在已知的异黄酮同分异构体共有12种（王春娥，刘叔义，1998）。
其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。
1大豆异黄酮的化学组成大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物。
大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷（daidzin）、类染料木苷（genistin）类、黄豆黄素苷（glycitin）类，以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在（井乐刚，张永忠，2006）。
其结构式见图1、图2和表1。
2大豆异黄酮的物理性质纯大豆异黄酮是无色、有苦涩味的晶体状物质。
大豆异黄酮易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯和稀碱等极性溶液，难溶于石油醚和正已烷等（蔡秋生，1999）。
大豆异黄酮的水溶性，与其结构有关。
游离型大豆异黄酮的水溶性最差，基本上不溶于水；结合型大豆异黄酮一般易溶于水，但染料木素难溶于水，在温度40~50℃的水中，其溶解度没有明显变化；当温度70~90℃时，其溶解度随着温度的升高而显著增加。
因此，在用水溶液提取大豆异黄酮时，提取温度应超过70℃。
3大豆异黄酮的化学性质（韩锋, 翟桂香，2004）大豆异黄酮中只有游离型甙元的生物活性最高。
大豆异黄酮的体内代谢与健康效应研究
大豆异黄酮的体内代谢与健康效应研究大豆异黄酮是一种活性物质，存在于大豆及其制品中，已被广泛研究。
它被证明对人体健康具有多种积极的影响，并被认为是一种天然的营养素。
在本文中，我们将探讨大豆异黄酮的体内代谢过程以及其对健康的效应。
首先，大豆异黄酮的体内代谢过程十分复杂。
在人体内，大豆异黄酮被吸收后会经过肠壁进入血液循环。
然后，它们将与血浆蛋白结合，以增加其稳定性和溶解度。
一部分大豆异黄酮会进一步代谢为活性物质，如肠道细菌通过转化形成胆固醇等物质。
此外，大豆异黄酮还能够通过肝脏代谢，生成多种代谢产物。
这些代谢产物被认为是大豆异黄酮对健康产生积极影响的重要因素。
其次，大豆异黄酮对健康有多种益处。
首先，大豆异黄酮被发现具有抗氧化性质，可以对抗自由基的侵害。
这些自由基在人体内会引起细胞氧化损伤，从而导致各种疾病的发展。
大豆异黄酮可以帮助降低氧化应激，减少损伤。
此外，大豆异黄酮还被认为具有抗癌作用。
研究发现，大豆异黄酮可以通过调节细胞信号传导途径，减少癌细胞的生长和扩散。
它还可以促进肠道菌群的平衡，提高人体的抵抗力。
此外，大豆异黄酮还与心血管健康密切相关。
研究显示，大豆异黄酮可以降低患心血管疾病的风险。
它可以降低血压、改善血脂水平，并具有抗血栓形成和抗炎作用。
这些效应有助于预防动脉粥样硬化的发生，并减少心脏病发作的可能性。
因此，大豆异黄酮具有降低心血管病发病率的潜力。
最后，大豆异黄酮还与骨骼健康有关。
研究发现，大豆异黄酮可以增加骨密度，并降低骨质疏松的风险。
这是因为大豆异黄酮可以增加骨细胞的活性，并促进骨骼的形成。
它还可以降低骨骼的破坏和骨质流失，减少骨折的风险。
因此，大豆异黄酮被认为是促进骨骼健康的重要营养素。
综上所述，大豆异黄酮作为一种天然的营养素，具有多种积极的影响。
它通过复杂的代谢过程发挥作用，并对抗氧化、抗癌、促进心血管和骨骼健康等方面发挥重要作用。
因此，我们可以通过摄入富含大豆异黄酮的食物来改善健康状况。
大豆异黄酮及其生理功能研究进展
大豆异黄酮及其生理功能研究进展一、本文概述大豆异黄酮，作为一种天然存在的植物雌激素，近年来在营养学、食品科学、医学等多个领域引起了广泛关注。
本文旨在全面综述大豆异黄酮及其生理功能的研究进展，从大豆异黄酮的化学结构、生物合成、食物来源出发，深入探讨其对人体健康的潜在益处，特别是在预防慢性疾病、维护心血管健康、改善更年期症状等方面的作用。
本文还将关注大豆异黄酮的生物利用度、安全性以及在实际应用中的挑战和前景。
通过对现有文献的梳理和评价，旨在为研究者和消费者提供关于大豆异黄酮及其生理功能的全面、深入的了解，为未来的研究和应用开发提供参考。
二、大豆异黄酮的化学结构和性质大豆异黄酮（Soybean Isoflavone），也被称为大豆黄酮，是一类具有独特化学结构和广泛生理活性的天然植物雌激素。
它们主要存在于大豆的种子中，特别是大豆胚芽，是大豆生长和发育过程中形成的次级代谢产物。
大豆异黄酮主要包括大豆苷元（Ddzein）、黄豆黄素（Genistein）和染料木黄酮（Glycitein）这三种主要形式，它们各自通过糖苷键与不同的糖分子结合，形成相应的糖苷型异黄酮，如大豆苷（Ddzin）、黄豆黄素苷（Genistin）和染料木黄酮苷（Glycitin）。
大豆异黄酮的化学结构特点在于其酚羟基的存在，这些酚羟基是大豆异黄酮发挥其生理活性的关键。
大豆异黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化等，这些生物活性与其酚羟基的数量和位置密切相关。
大豆异黄酮的性质稳定，但受到光照、高温和氧气等因素的影响，其生物活性可能会降低。
因此，在储存和加工大豆及其制品时，需要注意避免这些因素对大豆异黄酮的破坏。
大豆异黄酮的水溶性和脂溶性均较好，这使其在人体内能够被充分吸收和利用。
大豆异黄酮的生理活性主要归功于其与人体内的雌激素受体的结合能力。
虽然大豆异黄酮的结构与人体内的雌激素相似，但其生物活性较弱，因此被称为植物雌激素。
大豆异黄酮
一、化学结构与理化性质大豆异黄酮（soybeanisoflavone）是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物，属天然黄酮类物质，具有异黄酮类化合物的典型结构，其基本骨架是3-苯基苯并二氢吡喃。
大豆异黄酮是大豆中主要的植物雌激素（photoestrogen）之一。
目前已经发现的大豆异黄酮共12种，分为3种游离型的苷元（aglycon）和9种结合型的糖苷（glucoside）。
三种苷元即三羟异黄酮（genistein, CAS号为446-72-0，亦称染料木素或金雀异黄素）、二羟异黄酮（daidzein,CAS号为486-66-8，亦称黄豆苷元）和二羟甲氧基异黄酮（glycitein，CAS号为40957-83-3，亦称大豆黄素）。
这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成9种异黄酮糖苷。
一般而言，大豆异黄酮的苷元的形式比糖苷形式的活性要高，尤其是燃料木素的活性更高。
通常大豆中的苷元占总量的2%~3%，糖苷占总量的97%~98%。
大豆异黄酮通常为淡黄色粉末，具有苦涩味和收敛性，大豆异黄酮苷元比糖苷具有更强大的不愉快风味。
大豆异黄酮在常温下性质稳定，耐热（120℃加热30min不变，180℃加热30min残留80%），耐酸（pH2.0情况下仍稳定）。
可溶于醇类、酯类和酮类，不溶于水，难溶于石油醚、正己烷等。
异黄酮分子中有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液及吡啶中。
大豆异黄酮与钠汞齐在酸性条件下反应生成红色化合物，与醋酸镁甲醇溶液反应显褐色。
二、主要来源与生产制备方法主要来源：自然界中异黄酮资源十分有限，大豆是唯一含较多异黄酮且其含量又营养学意义的食物资源，干大豆中含量为0.5~0.7mg/g，主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中。
不同品种大豆中的异黄酮含量及存在形式有所差异。
生产制备方法：大豆异黄酮的制备方法包括天热提取法（溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法、活性炭吸附法、离子交换树脂法和柱层析法）、化学合成法和微生物发酵法等。
大豆异黄酮的提取纯化研究综述
大豆异黄酮的提取纯化研究综述34第2期(总第54期)重庆中草药研究二oo六年十二月大豆异黄酮的提取纯化研究综述高太平罗维早(重庆市中药研究院重庆400065)摘要:简要介绍了大豆异黄酮的物理化学性质和大豆异黄酮的提取和纯化研究进展.天然大豆异黄酮多以苷的形式存在,提取方法一般采用乙醇提取法和酸水解法.由于提取液中含有各种杂质,通常采用柱色谱法,溶剂萃取法,沉淀法,超滤法等技术进行纯化.关键词:大豆异黄酮提取纯化大豆异黄酮是存在于大豆等豆科植物中的黄酮类化合物.它是一类重要的生物活性物质.早在1940年,研究者就注意到澳大利亚某些牧场中的绵羊生殖能力很强,通过研究发现这是因为牧场中含有一种特殊的三叶草植物,其富含的芒柄花索可在绵羊的胃中酵解为一种大豆异黄酮一黄豆苷元.从那个时候起,研究者就开始逐渐去关注异黄酮对于健康的作用,最后掀起了研究异黄酮的热潮.近来研究发现,大豆异黄酮具有抗癌,防治动脉硬化,防治骨质疏松,抗氧化和抗真菌活性等多种药理作用].从大豆异黄酮中分离得到的染料木黄酮,其结构与l7—9雌二醇的结构相似,能与内源性雌激素受体结合,发挥雌激素效应,同时又没有药物雌二醇的副作用,被人们称为植物雌激素.1大豆异黄酮的化学组成【2J大豆异黄酮是一种混合物,其结构主要有三种:葡萄糖苷配基(aglucone),葡萄糖苷(glucone )和结合葡萄糖苷(conjugatedglucone),葡萄糖苷配基以游离的形式存在于大豆中,主要有染料木黄酮(genistein),黄豆苷元(daidzein)和大豆黄索(glycintein),这三种异黄酮在大豆籽粒中含量甚少,约占异黄酮含量的2—3%.大豆籽粒中有9r7 -98%的异黄酮是以葡萄糖苷和结合葡萄糖苷(conjugatedglucone)的形式存在.2大豆异黄酮的性质天然植物中存在的异黄酮以游离型苷元和结合型糖苷两种形式存在,大部分以结合成苷的形式存在.大豆异黄酮在通常情况下为固体,熔点大都在100oc以上,常温下性质稳定,呈黄白色,粉末状,无毒,有轻微苦涩味,在醇类,酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚,正己烷等.大豆异黄酮在水中的溶解度在40—50℃没有明显变化,在70—90℃时其溶解度随着温度的升高而显着增加.大豆异黄酮中的结合葡萄糖苷(conjugatedglucone)在加热和碱性条件下可以水解去掉丙二酰基和乙酰基而转化成葡萄糖苷.碱水解条件pH值为8一l3,水解程度随pH值及温度的升高而加大.而大豆异黄酮葡萄糖苷在强酸高温或酶存在的条件下可水解去掉葡萄糖基而转变成葡萄糖苷配基形式.3大豆异黄酮的提取在自然界中大豆异黄酮的资源十分有限,作为一种具有广阔开发前景的药用植物活性成分,如何高效率地提取大豆异黄酮,确定最佳的提取纯化方法显得尤为重要.近年来国内外学者对大豆异黄酮的提取及分离纯化工艺进行了大量的研究,现将其主要研究进展做一简述,为进一步研究开发提供资料J.3.1乙醇提取法:-'Oo六年十二月重庆中草药研究第2期(总第54期)35 豆粕中蛋白质含量很高,用醇提取异黄酮时,一方面要求异黄酮的提取率要高;另一方面要求蛋白质的提取量低.因为蛋白质的存在不利于提取液的浓缩和异黄酮的分离操作,因此需要对醇提工艺条件进行优选.江英等H对乙醇提取工艺进行了单因素考察.大豆粕粉碎后过40目筛,先用乙醚回流脱脂至乙醚液无色,分别采用不同乙醇浓度,物料比,提取温度和提取时间进行提取.以紫外分光光度法测定异黄酮含量.以60%乙醇提取,物料比18:1,温度60℃,提取时间2h为最佳.朱仕房等用正交实验筛选了大豆异黄酮的提取方法,以染料木黄酮,黄豆苷元和大豆黄素混合对照为指标,用HPLC法进行测定.结果发现最佳条件为:80%的乙醇,不小于18:1的物料比(溶剂:原料),时间1h,温度不超过50℃;如以染料木黄酮作为目的产物,则温度宜升高至70℃.鞠兴荣等通过单因素实验和正交试验对大豆异黄酮提取工艺中提取溶剂,料液比,温度,时间等因素进行了探讨,以大豆异黄酮提取回收率及干扰物质量为指标,确立最佳提取条件.试验结果表明:采用70%的乙醇溶液为提取剂,固液比1:5,在50℃温度下浸提二次,每次lh总转移率可达95%以上,且干扰物质量较低.袁龙等用正交实验进行了提取条件筛选,结果70%的乙醇,50℃下对豆粕重复提取3次,每次1.0h,异黄酮的提取率达到最高,而蛋白质的提取量最低.并认为,要得到纯度较高,与天然大豆成分一致的异黄酮产品,在提取液中必须用HE1等强酸进行异黄酮与糖和蛋白质的分解和分离.胡卫新等同样采用正交实验进行了提取条件的研究,以70% 的乙醇,固液比(豆粕:溶剂)l:10,70℃提取豆粕3次,每次1.5h,可使总大豆异黄酮的提取率最高,而蛋白质的提取率较低.且提出采用盐析和等电点沉淀工艺分离除去提取液中的大豆蛋白质,pH值在4.1±0.1下,加入3.0(m/v)的ZnC1,大豆蛋白质的分离除去率最高. 3.2酸水解提取法:大豆异黄酮绝大部分是以苷的形式存在的,药理研究表明苷元形式的异黄酮比糖苷形式的异黄酮具有更高的生物活性.大豆异黄酮苷能被稀酸催化水解成为苷元.用醋酸,硫酸等均可发生水解.但从实际生产和经济实用角度考虑,一般选用盐酸.汪海波等以脱脂大豆粕为原料,采用酸水解后用无水乙醚萃取的方法提取游离型异黄酮成分.实验结果表明,酸水解异黄酮的提取率和产品纯度均高于醇浸提法;张炳文等u通过正交实验确立了糖苷型大豆异黄酮转化为游离型大豆异黄酮的最佳酸水解工艺条件:盐酸甲醇溶液的浓度为2mol/L,水解温度为80℃, 水解时间为60rain,水解前后大豆素的含量由0.22%增加至14.01%,染料木素的含量由0. 02%增加至23.45%.3.3其他:酶法提取大豆异黄酮反应条件温和,提取率高,提取物不易变性.一般最适酶解反应温度为40~C,最适pH值为5.0,目前酶法在一定范围内得到了应用;超声波提取法利用超声波空化,粉碎,搅拌等特殊作用,对植物药材的细胞进行破坏,使其有效成分快速溶于溶媒之中, 以利于提取.谢明杰等u利用超声提取大豆异黄酮,并与加热回流的提取方法进行了比较. 结果表明超声提取超声频率为25kHz,超声功率为160W,60℃超声处理60min时,大豆异黄酮的得率和含量与醇提法相比分别提高了3.93%和7.87%,说明超声波提取法也不失为一种提取异黄酮的新的有效方法;另外,国外一些学者还将超临界流体萃取,微波技术等方法应用到大豆异黄酮的提取.4大豆异黄酮的纯化大豆异黄酮粗提液中含有蛋白质,糖类,油脂等多种杂质.为了得到高纯度的异黄酮和异黄酮相关单体化合物,有必要对其粗提物进一步分离纯化.目前大豆异黄酮的纯化方法主要36第2期(总第54期)重庆中草药研究二oo六年十二月有柱色谱法,溶剂萃取法,沉淀法,超滤法等.4.1柱色谱法:目前广泛应用的主要有聚酰胺吸附法和大孔树脂吸附法引.袁建等对两种方法进行了对比,结果采用聚酰胺作为吸附剂时可以将大豆异黄酮与低聚糖等干扰物质分开,2O一50%乙醇洗脱液中大豆异黄酮回收率可达87.O%,存在的问题是吸附柱很易过载,洗脱速度较慢,聚酰胺易霉变等.采用大孔树脂吸附技术也可以有效地将大豆异黄酮与干扰物质进行分离.20—50%的乙醇洗脱液中回收率可达94.5%.比较二种吸附剂的性能,认为采用大孔树脂作为吸附剂效果较好.潘廖明等l1比较了9种不同型号的弱极性大孔吸附树脂对大豆异黄酮的吸附性能.研究表明LSA一8型树脂具有较好的选择性和解吸能力,该树脂在35cI=时,对大豆异黄酮有较好的吸附效果,其动态最大吸附量为204.6mg/g千树脂,采用70%乙醇解吸5h,大豆异黄酮的含量达到57.O%.4.2溶剂萃取法:运用溶剂法既可以为粗提取液脱酯,也可以萃取异黄酮.低极性溶剂石油醚可以用来脱酯,而乙酸乙酯等中等极性溶剂可以提取异黄酮.袁建等u试验了乙酸乙酯,乙醚,正丁醇,氯仿,苯等有机试剂对大豆异黄酮的提取效果,吸取一定量的大豆异黄酮提取浓缩液,加水适当稀释,加入等体积的有机溶剂后振摇2min,静置分层,分别取有机相和水相进行分析,测定其中大豆异黄酮的含量,计算萃取效率.结果发现以氯仿,苯,乙醚作为萃取剂时萃取效率较低;正丁醇三次萃取效率可达92.5%,但正丁醇沸点较高,萃取液不易浓缩,且萃取液中杂质较多;而乙酸乙酯三次萃取效率可达85.4%,萃取液易处理,所以认为用溶剂法时宜采用乙酸乙酯作为萃取剂.4.3沉淀法:大豆异黄酮的粗提液中含有大量蛋白质,其对浓缩,分离操作影响极大.浓缩时大量的蛋白质易起泡溢出;进行柱分离精制时,蛋白质的絮凝引起上柱速度慢,并容易引起柱吸附性能降低和柱阻塞现象,因此必须对提取液进行脱蛋白质处理.采用沉淀的方法可以除去蛋白质而达到精制目的.乙醇沉淀法去除蛋白的效率较低,进一步分离精制时,往往还需进行脱醇处理过程,增加了操作步骤和生产成本;等电点沉淀法去蛋白质能力中等,因此在生产过程中,采用等电点沉淀法较为可行.其他沉淀方法还有盐析沉淀法,有机溶液沉淀法,重金属沉淀法等.4.4超滤法:超滤法往往作为辅助手段与其他方法一起运用,以达到精制目的.如等电点沉淀法结合超滤法脱蛋白,可提高超滤速度及大豆异黄酮制品的纯度,异黄酮截留率为7.2%,蛋白质截留率达91. 1%.超滤膜与大孔树脂吸附法相结合ll'】,采用: 浸提液一超滤膜一吸附——解吸——干燥的工艺,用超滤膜去除部分杂质,减轻了吸附树脂的负担,较适合工业大生产.4.5其他方法:随着分离技术的不断发展,一些新技术新方法也在大豆异黄酮的分离纯化中得到了运用.如高速逆流色谱法,膜分离技术,固相萃取,超临界流体萃取等.5讨论目前大豆异黄酮的提取方法主要是乙醇提取法和酸水解提取法.乙醇提取法相对简便,成本较低,对设备要求不高,因此被广泛采用,但其提取率不高,后处理和精制较为烦琐.酸水解提取法较传统的醇提法提取率有了很大的提高,酸水解一般时间较长,产物是否稳定,或是否已发生变化,需要进一步的研究.超声提取,超临界流体萃取等新技术的出现,为大豆异黄酮的提取提供了新的方法,目前这些方法多停留在实验室阶段,很难得到大生产的推广.因此,如何更为有效的从大豆中提取异黄酮,找到一种高效,简便,适用的方法尤为重要.(下转第45页)二oo六年十二月重庆中草药研究第2期(总第54期)45 学,1979:(9):431[28]梁侨丽等.垂盆草的化学成分研究.中草药,2001:32(4):503[29]何爱民等.垂盆草中的甾醇化合物.中国药科大学,1997:28(5):271[30]何爱民等.垂盆草中的黄酮类成分.中草药,1997:28(9):517[31]杨金龙等.阿昔洛韦与垂盆草治疗乙型肝炎的比较.新药与临床,1994:13(3):175[32]凌一揆等.中药学.第1版.上海:上海科技出版社,1984:55～6[33]戴岳等.垂盆草对免疫系统的影响.中药药理与临床,1995:(5):30[34]林以宁等.垂盆草制剂中水溶性成分的药理活性研究.中药药理与临床,2000:16(6):19[35]张邦祝.垂盆草水溶性成分的免疫活性研究.中药新药与临床药理,2001:12(6):430[36]王鹏等.中药水芹降血脂的实验研究.河北中医, 1994:17(1):38[37]张红英等.水芹甲醇提取物对大鼠心肌缺血再灌注损伤的保护作用.中国中药杂志,1995:120 (1):44[38]陈红艳等.水芹酸碱提取物对小鼠Call肝损伤的保护作用.解放军药学.2001:22[39]黄正明等.水芹水提物在鸭原代肝细胞培养中对DHBV抑制作用的初步研究.中国药学杂志, 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大豆异黄酮的性质与研究进展王梦瑶2011级生物技术专业生命科学学院四川大学成都四川 610065摘要：异黄酮是一类具有重要生物活性的化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。
本文综述了大豆异黄酮的理化性质、生理功能、提取方法、生物活性、主要的药物作用以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，分析了目前大豆异黄酮的市场状况，以及大豆异黄酮的研究前景。
关键词：大豆异黄酮；化学结构；生理功能；提取方法1 概述：大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder 或Soybean Isoflavones(SIF)[1]。
它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。
大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构。
其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。
天然植物中存在的异黄酮多以含葡萄糖苷的形式存在，在体内经葡萄糖水解酶的作用可水解为不含葡萄糖苷的甙元，通过小肠和大肠，特别是在小肠中被吸收利用，再经过肝脏中酶的作用形成硫酸盐或葡萄糖醛酸结合物，最后经胆汁及尿液排泄[2]。
2 大豆异黄酮的理化性质2.1 化学组成和结构大豆中天然存在的大豆异黄酮约有12种,可以分为3类,即染料木素(金雀异黄素，genistein),大豆黄素(daidzein)和黄豆黄素(glycitein),以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4 种形式存在(其结构式见图1 和图2)。
2.2 大豆异黄酮的物理性质大豆异黄酮在通常情况下为固体,熔点大都在100℃以上,常温下其性质稳定,呈黄白色，粉末状，无毒，有轻微苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚、正己烷等。
2.3 大豆异黄酮的化学性质2.3.1 热稳定性大豆种子中3种丙二酰基异黄酮葡萄糖苷具有热不稳定性，5℃贮存5d即自动水解为葡萄糖苷。
丙二酰基葡萄糖苷型异黄酮干热处理后分解得到乙酰基葡萄糖苷型异黄酮。
有研究发现，在较高的温度下，丙二酰基染料木苷(6”-O-acetylgenistin)和乙酰基染料木苷(6”-O-acetylgenistin)可产生脱酯化作用生成丙二酸甲酯、乙酸甲酯和染料木苷，且最高转化温度为50℃；此外，大豆异黄酮提取液在贮存过程中也会发生染料木苷衍生物向染料木苷的转化。
葡萄糖苷型异黄酮在强酸高温或酶存在下，可水解去掉葡萄糖基而转化为苷元型异黄酮。
2.3.2 水解反应大豆异黄酮糖苷的水解可分为三步：第一步是丙二酰基葡萄糖苷水解为乙酰基葡萄糖苷，第二步是乙酰基葡萄糖苷水解为β-葡萄糖苷，第三步是β-葡萄糖苷水解为大豆异黄酮苷元。
前两步水解很容易进行，高温、弱酸性和弱碱性条件都可使其水解，相比较而言，弱碱性和高温条件下水解较快。
碱水解条件为pH值8-13，水解程度随pH值及温度的升高而增大。
第三步β-葡萄糖苷水解为大豆异黄酮苷元就需要较高的条件，通常是采用高温低pH值或酶水解两个途径。
2.3.3 酯化反应通过诱导物将大豆异黄酮进行酯化反应。
酯化后的大豆异黄酮的溶解性明显提高。
在体内的环境中，酯化后的大豆异黄酮很容易被水解，重新生成大豆异黄酮，发挥其生理功能作用。
诱导物以丁二酸为佳，也可使用戊二酸、己二酸或磷酸，生成羧酸酯或磷酸酯，它们可被消化道或胃肠所分泌的消化液或在体内的酸性环境下或在不同的酶的作用下水解成大豆异黄酮。
酯化反应的部位可在C4’位、C5位、C6位、C7位均可。
[3]3 大豆异黄酮的重要生理或药用功能（生物活性）大量研究表明大豆异黄酮可以预防和治疗多种疾病，包括骨质疏松症、动脉硬化、妇女更年期综合症，以及各种癌症，如乳腺癌、肠癌、肺癌、白血病、前列腺癌等。
3.1 大豆异黄酮与癌症从流行病学的研究中发现，亚洲人患乳腺癌的发病率只有美国人的十分之一，前列腺癌的发病率仅是美国的百分之二，这可能与种族，遗传、饮食等多种因素有关，但其中大豆的摄入量被认为是一个重要的因素。
大豆对激素依赖性癌症的抑制作用，主要在于大豆中含有的异黄酮，异黄酮在雌激素水平高的个体表现为抗雌激素作用。
过剩的雌激素能刺激突变细胞转化为癌细胞，增加患乳癌、前列腺癌等与雌激素有关的癌症的危险性。
当雌激素水平较高时，由于异黄酮与其结构相似，所以能接合到细胞表面的雌性激素的受体上，减少了雌激素与受体结合的机会，从而降低雌激素的活性，减少了妇女因雌激素高水平患乳隐癌的危险性。
有通过MTT比色法检测大豆异黄酮对大鼠肝癌CBRH-7919细胞和小鼠白血病CML-K562细胞增殖的影响来研究大豆异黄酮的抗肿瘤活性的研究数据表明其具有显著的抗肿瘤性，但其抗肿瘤性是否与其抗氧化性有关还需进一步研究[4]。
对于大豆异黄酮与人类乳腺癌复发和死亡的风险的关系，早期假说认为大豆异黄酮具有EＲ激动效应，从而影响乳腺癌患者的预后[5]。
后来大量的研究推翻了这个假说。
Nechuta 等[6]将3个前瞻性研究进行了荟萃分析，病例总数达到9514 例，中位随访7. 4 年。
结果显示，每日摄入大豆异黄酮10 mg 以上，复发风险明显降低，风险比为0. 75 ( 95% CI: 0. 61～0. 92) ，死亡率也存在下降的趋势，风险比为0. 83( 95%CI: 0. 64～1. 04) 。
实际上，假说不成立的主要原因是因为啮齿类动物对大豆异黄酮的代谢与人类不同[7]。
此外，有研究表明异黄酮降低风险的效果与EＲ、HEＲ-2 及绝经状态密切相关[8], 大豆异黄酮能降低健康人群的风险因素水平[9]。
对于其机制目前有以下猜测：表观遗传调节、特定的基因多态性、某些信号通路调控等等。
4.2 大豆异黄酮与骨质疏松症骨质疏松症是由于单位体积内骨质、骨小梁的减少而引起骨的退化性改变，从而骨脆性增加，易发生疼痛和骨折的一种慢性全身性的骨骼疾病。
而大豆异黄酮对预防骨质疏松的作用主要是它的弱雌激素作用。
临床上，对绝经期后骨质疏松症的患者实施雌激素补充治疗，骨量的减少得到了明显的抑制，骨折发生率也明显降低，而且大豆异黄酮对钙的代谢也有重要影响。
大豆分离蛋白可以减少尿中钙的排泄，而除去异黄酮的分离蛋白则没有这个作用，即在同一蛋白水平下，尿钙的排出与蛋白种类无关，只是与其中所含的异黄酮多少有关。
[10] 4.3 大豆异黄酮与动脉硬化70 年代Carroll首次报道了大豆蛋白可以降低血胆固醇。
研究发现与正常低密度脂蛋白(Low DensityLipoprotein,简称LDL)相比，富含大豆异黄酮酯的LDL能明显抑制细胞增殖，所以得到结论大豆蛋白中降低血胆固醇起主要作用的成分是大豆异黄酮。
我们知道，血液中LDL- 胆固醇浓度高是动脉硬化症的主要病因。
而LDL 的氧化是动脉壁巨噬细胞吸收LDL 形成动脉粥样化的先决条件，由于染料木素能增强抗氧化酶的活性，所以当进入动脉壁的LDL 含有抗氧化和抗增殖特性的大豆异黄酮时，就不易诱发动脉粥样化了。
大豆异黄酮对心血管的另一可能的保护机理是它作为抗氧化剂能够抑制脂蛋白的氧化，大豆异黄酮可减少体内脂质的过氧化，从而抑制L D L 的氧化。
动脉粥样硬化( atherosclerosis，As)是一个多因素参与的复杂疾病，发病机制至今尚未完全明了。
Ｒoss在损伤反应学说的基础上明确提出:As 是一种炎症性疾病而不是单纯的由于脂质的沉积所致。
国内外的研究均发现，炎性相关分子单核细胞趋化蛋白-1 (monocyte chemotactic protein-1，MCP-1)及其特异性受体CCＲ2 (C-C chemokine receptor)、单核细胞趋化蛋白-1 诱导蛋白( monocyte chemotactic protein-1 induced protein，MCPIP)、C 反应蛋白(CＲP)在其病变形成和发展中发挥重要作用。
研究发现大豆异黄酮中的主要成分染料木黄酮能通过抑制核因子κB(NF-κB)的激活抑制氧化性低密度脂蛋白(ox-LDL)诱导的血管平滑肌细胞中MCP-1 的表达，还能抑制肝细胞中CＲP 表达，提示SIF 抗As 的作用与减少炎症相关分子表达有关。
实验结果表明SIF 能够抑制大鼠As 病变的形成，其机制可能与SIF 抑制NF-κ B 的活化，下调促As 病变的炎症相关基因MCP-1、CCＲ2、MCPIP 及CＲP 的表达有关。
本研究从新的角度报道了SIF 抗As 的作用机制，为已投入市场的大豆异黄酮心血管保护作用提供了新的实验依据。
4.4 大豆异黄酮与糖尿病大豆异黄酮是一类天然降血糖成分，其作用机制主要有：保持β细胞活性，抑制胰岛β细胞凋亡；干扰小肠对糖的吸收，使餐后血糖峰值后移与降低；胰岛素样作用，促进外周组织利用糖，调整糖代谢；通过抗氧化、维护生物膜稳定，保护胰组织，调节与糖代谢有关的酶类的释放及其活性。
研究明确表明大豆异黄酮具有降血糖作用，其可能机制是通过抑制胰岛细胞凋亡、提高免疫等途径促进胰岛β细胞功能的恢复。
实验表明大豆异黄酮抑制了胰岛细胞Fas 蛋白表达，表明其降血糖活性与阻止Fas 途径介导β细胞凋亡有关。
[12]4.4 豆异黄酮与心血管疾病大豆异黄酮的抗氧化作用可以修复内皮细胞的损伤，对心血管有显著的保护作用。
大豆异黄酮对损伤内皮细胞的保护体现在清除自由基、干扰信号通路和影响基因的表达等多个方面。
现对大豆异黄酮对损伤血管的保护作用及途径的研究主要在自由基水平、基因水平、信号通路。
以上研究为开发新型内皮细胞保护药物及其临床研究提供理论依据。
4.4 其他目前研究比较多的还有以下几个方面：大豆异黄酮对AD大鼠海马CaM-CaMPK信号转导通路相关蛋白的影响[13]、对免疫性卵巢早衰小鼠外周血抗透明带抗体的影响研究[14]、对四氯化碳致小鼠肝脏氧化应激和DNA损伤的干预作用[15、16]等。
5 主要提取、分离纯化与鉴定方法5.1 提取方法5.1.1 乙醇提取法醇提取异黄酮，是一种传统的提取大豆异黄酮方法，工艺简单，可操作性较强，但也存在问题，如实验步骤繁琐、产率较低等。
因此，现在有好多关于醇提法的优化研究，主要两个方面改进:一方面提取异黄酮的产率; 另一方面要求蛋白质的提取量低。
如：郭睿等以大豆为原料，乙醇为溶剂，通过单因素实验和正交试验得到了最佳提取条件，大豆粉过40 目筛，提取温度80℃，搅拌速300r/min，乙醇体积分数为70%，料液比为1:20，提取次数为2，时间为2h。
在上述提取条件下从大豆中所得粗异黄酮质量分数为0。
4%，异黄酮的提取率可达92%。
朱仕房等用正交实验筛选了大豆异黄酮的提取方法，以染料木黄酮、黄豆苷元和大豆黄素混合对照为指标，用HPLC 法进行测定。