合成高分子化合物的基本方法

5.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和 下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（ 下图是以煤为原料生产聚氯乙烯 ） 人造羊毛的合成线路。 人造羊毛的合成线路。
(1）加成反应；加聚反应。 ）加成反应；加聚反应。 (2） ） ；H2C=HC－CN。 － 。 (3)HC CH＋CH3COOH 催化剂 ＋ H2C=CH－OOCCH3。 － (4）4；CH2=CHCOOCH3 ） ；
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 单体特征 产物特征 产物种类 端基原子 单体类别 加聚反应 缩聚反应 含两个以 含碳碳双键或 上官能团 碳碳叁键等 与单体组成相同 与单体组成不同 只有聚合物 聚合物和小分子 有 无 二元醇、 二元醇、二元羧 烯烃、炔烃、 烯烃、炔烃、二 氨基酸、 酸、氨基酸、 烯烃、 烯烃、甲醛等 酚和醛等
（4）电绝缘性（通常是很好的电绝缘材料） 电绝缘性（通常是很好的电绝缘材料）
此外, 有的高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、 有的高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、 耐磨、耐油、不透水等性能 耐磨、耐油、
讨论】 【 讨论 】 塑料熔化有无固定的熔
沸点?为什么聚氯乙烯塑料 点 、 沸点 为什么聚氯乙烯塑料 凉鞋破裂可以热修补， 凉鞋破裂可以热修补，而电木插 座破裂不可以热修补？ 座破裂不可以热修补？
【想一想】高分子材料的性 想一想】
能与使用有没有缺点呢? 能与使用有没有缺点呢
易燃、易老化、 易燃、易老化、废弃不易分解等 缺点
P102学与问 有机高分子化合物的结构特点
橡胶硫化示意图
体型结构
有机高分子化合物的基本性质
（1）溶解性
（2）热塑性和热固性
高分子材料的强度一般都比较大） （3）强度 （高分子材料的强度一般都比较大）
【练习】 练习】
4、工程塑料ABS树脂结构式 工程塑料ABS树脂结构式 ABS 如下, 请写出单体的结构式。 如下, 请写出单体的结构式。
─ CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 ─CH2─CH ─ n
CN
破解方法：弯箭头法 破解方法：
CH2 = CH CH2= CH─ CH = CH2 CH2 = CH CN
第 五 章
进入合成有机高分子化合物的时代
人工合成 橡胶有机玻璃聚氯乙烯聚乙烯
第一节 合成高分子化合物的 基本方法
一、加成聚合反应 关键词：加聚反应、聚合物、单体、 关键词：加聚反应、聚合物、单体、链 聚合度。 节、聚合度。 定义： 定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应 加聚反应。 简称加聚反应。 如：nCH2=CH2
二、缩合聚合反应 关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、 关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、 端基原子团 定义： 定义：小分子 间通过缩合反应的形式形 缩合反应 成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应； 成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应； 简称缩聚反应。（酯化 成肽…） 缩聚反应。（酯化、 简称缩聚反应。（酯化、成肽 ） nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
√ D 其高聚物是加聚产物 √
3．设N0代表阿伏加德罗常数 下列叙述中不正 ． 代表阿伏加德罗常数,下列叙述中不正 确的是 （ ） A 在28g聚乙烯树脂中，含有的碳原子个数为 聚乙烯树脂中， 聚乙烯树脂中 2 N0 B 在合成28g聚乙烯树脂的单体中，含有的 在合成28g聚乙烯树脂的单体中， 聚乙烯树脂的单体中 双键数目为N 双键数目为 0 C 28g聚乙烯树脂完全燃烧时，转移的电子数 聚乙烯树脂完全燃烧时， 聚乙烯树脂完全燃烧时 √
学习目标
1. 能举例说明合成高分子化合 物的组成与结构特点； 物的组成与结构特点； 2. 能依据简单合成高分子化合 物的结构分析其链节和单体； 物的结构分析其链节和单体； 3. 能说明加聚反应和缩聚反应 的特点。 的特点。
1．将乙烯和丙烯按1:1物质的量 ．将乙烯和丙烯按 物质的量 之比聚合时,生成聚合物乙丙树脂 生成聚合物乙丙树脂,该聚 之比聚合时 生成聚合物乙丙树脂 该聚 合物的结构简式可能是
缩聚反应小结
链节余下的 （1）方括号外侧写链节余下的端 ）方括号外侧写链节余下的端 基原子（或端基原子团） 基原子（ 端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小 ）由一种单体缩聚时， 分子的物质的量应为_______ 分子的物质的量应为 n-1 （3）由两种单体缩聚时，生成小 ）由两种单体缩聚时， 分子的物质的量应为________ 分子的物质的量应为 2n-1
练习
写出由下列单体发生聚合 反应的化学方程式 （1）苯丙氨酸 ） （2）对苯二乙酸和 ）对苯二乙酸和1,3-丙二醇 丙二醇
P. 103 学与问
写出下列聚合物的单体的结构简式： 写出下列聚合物的单体的结构简式： O HO C O C OCH2CH2O nH
[自主探究] 自主探究] 判断下列高分子是加聚产物还是缩聚产物， 判断下列高分子是加聚产物还是缩聚产物， 并写出单体的结构简式。 并写出单体的结构简式。 CHCHC=CH（1）—CH2-CH-CH2-CH-CH2-C=CH-CH2— CH3
催化剂
单 体
HO OC(CH2)4COOCH2CH2O 端基原子团 链节 聚合度
端基原子 nH+(2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
二、缩合聚合反应 再如： 再如： 端基原子 O 聚合度 O 催化剂 端基原 H OCHC nOH 子团 nCH3CH-C-OH CH3 +(n-1)H2O OH 链节 单 体 M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18
A [CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n [CH2-CH2-CH-CH2] n CH3 [CH2-CH2-CH2-CH]n CH3 [CH2-CH2-CH=CH-CH2]n
√
B
√
C D
2.今有高聚物：…-CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH-…, 今有高聚物： 今有高聚物 C=O O-CH3 ） OCH3 A 其单体是 其单体是CH2=CH2和H-C=O OCH3 B 其链节是 其链节是CH3-CH2-C=O OCH3 C 其单体是 其单体是CH2=CH-C=O 对此分析正确的是（ 对此分析正确的是（ C=O O-CH3 C=O O-CH3
5.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和 下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（ 下图是以煤为原料生产聚氯乙烯 ） 人造羊毛的合成线路。 人造羊毛的合成线路。
(1)反应类型：反应①___，反应②_ __。 反应类型：反应① 反应类型 ，反应② 。 (2）写出结构简式：PVC____，C________。 ）写出结构简式： ， 。 (3）写出 的化学方程式 的化学方程式_______________。 ）写出AD的化学方程式 。 (4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物 ） 互为同分异构体且可发生碱性水解的物 质有____种（不包括环状化合物和 ），写出其 ），写出其 质有 种 不包括环状化合物和D）， 中一种的结构简式 _______________________________________。 。
O
n
CN
O
CH3
O n
该高分子是加聚产物,单体是丙烯、丙烯腈、 甲基该高分子是加聚产物,单体是丙烯、丙烯腈、2-甲基-1，3-丁二烯
NH-CH- NH-CH（2）—NH-CH2-C-NH-CH-C-NH-CH-C— NHH OH H
OH H CH -OH H CH3 2 C6 5
该高分子是缩聚产物，单体是甘氨酸、丙氨酸、 该高分子是缩聚产物，单体是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN
聚合物 -CH2-CH2-n
CH≡CH
-CH=CH-n
加聚反应的特点: 加聚反应的特点 1、单体含不饱和键： 、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 2、没有副产物生成； 、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同； 、链节和单体的化学组成相同； 单体和高分子化合物互推： 单体和高分子化合物互推： CH2= CH [ CH2— CH ]n [ CH2— CH ]n CH2=CH Cl Cl
催 化 剂
单体 M聚合物= 链节的相对质量×n
[CH2—CH2]n 链节 聚合度
P.100 思考与交流 单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔
单体的结构简式
-CH2-CH-n -CH2-CH-n CH3 Cl -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN CH2=CHCOOH COOH CH3COOCH=CH2 -CH2-CH-n OCOCH3 CH2=CHCH=CH2 -CH CH=CHCH 2 2 n
√
目为3 目为 N0 D 28g聚乙烯树脂中，含有的C-H的数目为 N0 聚乙烯树脂中，含有的 的数目为4 聚乙烯树脂中 的数目为
4.现有两种高聚物 、B，A能溶于氯仿等有 现有两种高聚物A、 ， 能溶于氯仿等有 现有两种高聚物 机溶剂， 机溶剂，并加热到一定温度下熔融成粘稠状的 液体， 不溶于任何溶剂 不溶于任何溶剂， 液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔 融，则下列叙述中不正确的是 A 高聚物A可能具有弹性 而高聚物B一定 可能具有弹性， √ 高聚物 可能具有弹性，而高聚物 一定 没有弹性 B 高聚物 一定是线型高分子材料 高聚物A一定是线型高分子材料 C 高聚物 一定是体型高分子材料 高聚物A一定是体型高分子材料 √ D 高聚物 一定是体型高分子材料 高聚物B一定是体型高分子材料