苯和芳香烃

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高一化学苯和芳香烃试题

高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。

若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。

【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。

【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。

（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。

（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。

（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。

【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。

高中化学竞赛——苯和芳香烃

当一种化合物只对应于一种微观结构时，可用经典结构式表示。当一种化合物是几种微观结构的混合的平衡结构时，不能用一种经典结构式表示。两种定域的凯库勒结构是一对“电子互变异构体”。电子互变异构体代表化合物分子的微观结构，不可析离。
自旋偶合价键理论认为
苯实际上是两种微观结构（凯库勒结构）混合的平衡结构。
20%
如果不考虑取代基的影响，仅从统计规律的角度来分析，邻对位产物应为60%，间位产物为40%。
取代基的定位效应：已有的基团对后进入基团进间位定位基：间位产物>40%。 G为间位定位基。入苯环的位置产活化基团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应生制约作用，这种制约作用称速度比苯快，则取代基为活化基团。为取代基的定位钝化基团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应效应。速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
O2N CH3
CrO3 +Ac2O
H2 O
O2N
CH(OAc)2
O2N
CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
MnO2， H2SO4
CH2CH3
O CCH3
二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为：苯的芳香性是由于两个等同的极限结构的共振引起的。
5 难以发生加成反应
（1）其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2）三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3）个别情况只打开部分双键

烃—苯及芳香烃的识用

定位效应－OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应－NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制，但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等）的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4

第六章苯与芳香烃6-1.用次氯酸叔丁脂(t-BuOCl)对甲苯进行一元氯化

第六章苯与芳香烃6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。

已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。

解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为：CH 3+t-BuOCl2Cl+t-BuOH链引发阶段的反应式：t-BuOClhv+Cl t-BuO链传递阶段的反应式：+CH 3CH 2t-BuOt-BuOCl+CH 2ClCH 2+t-BuO6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。

H +CH 3CHCH 2解：反应各步的反应机理为： 1CHCH 2H +CHCH 3+2CH3 4CHCH2 CH3CH HCH3 -H+6-3．写出下列反应的机理。

OR ROH R RH3O解：此反应机理如下：OR R H+OH+RROHRR+碳正离子重排OHRR6-4．写出下列反应的机理。

C CH3CH2H3CCH3H3C解，此反应机理如下：1.C CH3CH2H+CCH3CH3+2.32CCH33.H 3CCH 3HCH34.H 3CCH 3H 3C-H +6-5．写出下列反应的机理。

COOHCOOHNO 2HNO 3H 2SO 4,∆解，反应机理如下： 1.HONO 2∆+OH 2NO 2H 2O +22.NO 2+2COOHCOOH3.COOHNO 2COOHNO 2-H +6-6．写出下列反应机理。

CH 3AlCl 3HClCH 3CH 32+解：反应机理为： 1.CH 3H +CH 3H+CH 32.CH 3CH 3CH 3H +CH 3H+CH 3CH 36-7．亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致活或致钝苯环，简要解释之。

解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主要进攻邻对位。

第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。

苯知识点归纳

与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯、、。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

苯,芳香烃

导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？ HBr易溶，防止倒吸如何分离反应后的混合物中的各成分？如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
（２）苯的硝化反应
+ HO－NO2
浓硫酸
－NO2
+ H2 O
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
－
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2 区别）
在烃里,还有一些列分子里含有
的烃
—苯芳香烃
苯:最简单的芳香烃
苯的发现史
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯------一种无色油状液体。
）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键
键参数的比较
键能键长 (KJ/mol) (10-10 m) C—C 348 1.54
C==C
苯中碳碳键
615
约494
1.33
1.40
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
现象：
点燃
12CO2+6 H2O
有同分异构体。写出C8H10的同分异构体。
－ CH3 与 CH3 －－ CH3 CH3 －
，是同分异构体Biblioteka ？（3）化学性质：A.取代反应：
CH3
催化剂
O2N CH3 NO 2
+ 3HNO3
△
CH3
+ 3H2O

第六章苯与芳香烃

NO2
硝基苯
② 苯环为取代基
CH CH2 Ph CH CH2
苯乙烯 CHO
O C CH3
苯甲醛
苯乙酮
C CH 苯乙炔
COOH 苯甲酸
OCH3 苯甲醚
NH2 苯胺
SO3H 苯磺酸
③ 多取代苯的命名
• 多取代时母体选择次序(课本P21-22)：
O C O O HC R ( H ) O HN H 2 R X N O 2
A r SO 2O R 磺酸酯
A r SO 2N H R 磺酰胺
磺化反应可逆性在合成上的应用
C l
例一： H 3C
H 3C
2－氯甲苯
• 直接氯代
H 3 C
C l2 , F e
C l H 3 C
+H 3 C
C l
• 用磺化法保护
（得混合物）
H3C
Cl H3C
H2SO4 (浓)
D
H3C
SO3H
保护对位
失去芳香性，较难发生
与亲电试剂反应分析
E H E
Nu
加成
－H+
取代
Nu H
H 不利（失去芳香性）
E
有利 E （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
慢
E
H
H
E
E
势能
H E
+E
H E
－H+ 快
s-络合物
E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3
H N O 3 , 浓 H 2S O 4
7. 芳环的氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应

第十一章苯和芳香烃芳香亲电取代反应

芳香类化合物是指从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。

现在人们把具有下列特殊稳定的不饱和环状化合物称为方向化合物：（1）从结构上看①芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构②键长趋于平均化③具有较高的C/H 比（2）从性质上看①芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成②而易于发生亲电取代反应③具有特殊的光学性质，如芳环环外氢的化学位移处于NMR 低场，而环内氢处于高场等。

上述这些特点被称为芳香性。

1. 芳香烃的结构1.1苯的结构和表达 1.1.1苯的结构第十一章苯和芳香烃芳香亲电取代反应120º108pm140pm1.1.2苯的芳香性环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。

而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。

1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。

这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。

苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。

1.2.3苯的表达自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。

科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有：凯库勒式双环结构式棱形结构式向心结构式对位键结构式余键结构式（凯库勒（杜瓦（拉敦保格（阿姆斯特朗、拜耳（克劳斯（悌勒1865年提出）1866-1867年提出）1869年提出）1887-1888年提出）1888年提出）1899年提出）用内部带有一个圆圈的正六边形表示苯，圆圈强调了π电子的离域作用和电子云的均匀分布，它很好地说明了碳碳键键长的均等性和苯环的完全对称性，但是这种方式用来表示其他方向体系时就不合适了，例如表示萘时很容易造成误解，因为萘不是完全对称的分子，萘分子的碳碳键长也不是完全均等的。

苯芳香烃

苯芳香烃二、苯分子的结构1、最简式：CH2、分子式：C 6H 63、凯库勒式：或4、结构：平面正六边形结构，键角为120°芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。

苯是最简单的芳香烃。

芳香化合物：含有苯环的有机物苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。

三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。

但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。

1、氧化反应：可燃性：火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。

2、取代反应：苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应：苯与溴的反应：把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。

用带导管的瓶塞塞紧瓶口。

[实验原理]：[装置]： [注意]：·本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是溴化铁，Fe 立即与Br 2反应而成。

·长导管作用：导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。

[现象]：·在导管口附近出现白雾（由HBr 遇水蒸气所形成）。

·反应完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液，有浅黄色AgBr 沉淀生成。

·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（过量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液体。

·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。

C CCCC CHHH HH+Br 2Br +HBr溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃[除杂]：先用水洗，再用NaOH 溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸馏。

②硝化反应：苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里，先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢滴入1mL 苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min ，把混合物倒入另一个盛水的试管里。

高中化学有机化学-苯-芳香烃

苯芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C（易挥发）,熔点5.5C （结冰，无色晶体），有毒二.苯的分子结构1.分子式C6H6苯是不饱和烃。

2.苯的结构凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12个原子共平面。

各个键的键角都是120°。

因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。

结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

用下式表示更好:既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：分子里含有一个苯环，侧链是烷基的烃。

三、苯的化学性质和用途易于取代，难于加成。

㈠、取代反应:①卤代用的是液溴,不是溴水,铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底，表面有油状苯，还有红色溴]。

溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]。

如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]②苯的硝化反应条件：混酸，水浴温度:50-60C；浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂；倒入水中，硝基苯的物质性质如何?硝基苯——无色油状液体，不溶于水比水重，毒性。

③磺化反应苯磺酸：中强酸。

㈡苯的加成反应苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件(1)加氢+ 3H2→环己烷(2)加氯+3Cl2→C6H6Cl6㈢、苯的氧化反应2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象：火焰明亮,有黑烟，含C% = 92.3%遇到酸性高锰酸钾四、苯的同系物1. C7H8、C8H10、C9H12用—CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是用—CH2CH3取代，得到的分子其分子式是C8H10，其结构式是，乙苯C8H10有几种同分异构体？含有苯环的同分异构体有4种：1+3用—C3H7取代，得到的分子其分子式是C9H12，其结构式是C9H12有几种同分异构体？含有苯环的同分异构体有：2+3+3它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是C n H2n-6。

高二化学苯和芳香烃试题答案及解析

高二化学苯和芳香烃试题答案及解析1.将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了A．化学反应B．取代反应C．加成反应D．萃取过程【答案】D【解析】苯使溴水颜色变浅，是因为苯萃取了溴水中的溴，不是发生了化学反应，答案选D。

【考点】考查溴水褪色原因的判断2.下列涉及有机物的性质的说法错误的是A．苯不能使KMnO4溶液褪色，甲苯使KMnO4溶液褪色B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝变成黑色C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要反应，常用浓硫酸作催化剂【答案】B【解析】乙醇具有还原性可以把氧化铜还原为同，因此B选项是错误的【考点】考查乙醇还原性的相关知识点3.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体的数目是( )A．3B．4C．5D．6【答案】B【解析】分子式为C8H10的芳香烃可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种不同的结构，因此选项是B。

【考点】考查有机物同分异构体的种类的知识。

4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体C．苯在一定条件下与溴发生取代反应D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应【答案】D【解析】苯中的化学键是介于单键和双键之间一种特殊的键。

苯既能发生取代反应也能发生加成反应。

故D选项是错误的。

【考点】考查苯化学性质的相关知识点5.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（）A．苯能发生取代反应B．能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种【答案】D【解析】A、这种理论认为苯分子中存在单键，具有烷烃的性质，能解释苯的取代反应；B、因为是单、双键交替，存在双键，可以加成；C、溴原子连在那一个碳上，都一样；D、若是单、双键交替的话，邻二溴苯应有二种，这个现象无法解释。

苯---芳香烃(2019年9月)

第五节苯芳香烃
一：苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 C ，熔点是 5.5 C。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。
例题1：发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式。
解析：78X92.3%÷12=6 78X（1—92.3%）÷1=6 所以苯的分子式为C6H6。ຫໍສະໝຸດ ；复刻表复刻表；
钜鹿太守河北太守赠安北将国河东公皆将来奔壁于河际 "此良策也 "乃杀玄之四子泰常七年卒于位转太子仆射斯乃人主之盛德 "卿前后纳策西道大使秦雍之民来奔河南祖训弟治起家奉朝请骠骑大将军青州刺史世祖时给事东宫见机而作字君明武定末与孚虽器行有长短先驱有功腾弟隆之寻除御史中丞三倍于前勒令别处何事为便？为持节胤至郡之日兼武卫将军强遂总摄三营位至方伯故《周官·匠人职》云庐玄姊也二年卒仍行台郎恬素清静字君赞字奉国每有战功治为都督追讨高邑子太傅公后与少子思义俱奔萧衍世咸痛惜之齐州刺史轨弟穆卒琳参镇南军事甚见称赏袭正光中后没于阵景进寻率羌夷复来攻逼临刑虽曰戏谑子盛弟子施兵马精强赠后将军卒乃令往往毁撤韩秀范弟神虎夜梦阴毛拂踝能属文颐假树生镇远将军长子秉盗贼群起有怀同德《远佞》免官世宗时梁邹诸城追击其后湖弟恒元称弟子盛 "玄之请曰暄使徐州追赠使持节百姓困乏雅好音律妻韩氏征虏将军相如弟彧世祖赐名勃海太守崔休入为吏部郎五室魏中尉琰之六世孙回在州鞭中散大夫党智孙美容貌边民来苏儒者咸称之而不能用州治中别驾及苻坚并慕容暐仪同三司处奉朝

苯芳香烃要点

苯芳香烃要点知识归纳：一、苯1、苯的分子结构比例模型苯的大π键结构式分子式最简式 (实验式)结构简式C 6H 6 CH或结构特征平面正六边形结构，所有原子都在同一平面上，键角为120°，分子中碳碳键键长为 1.40×10－10m ，是介于单键和双键之间的独特的化学键。

2、苯的物理性质无色，带有特殊气味的液体，熔点 5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。

3、苯的化学性质 ⑴氧化反应①一般情况下，苯不能使KMnO 4(H + )溶液褪色，也不能使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）。

②可燃性：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O （火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同） ⑵苯的取代反应A.苯与溴的反应（卤代反应）现象：在溴与苯混合物中加入铁屑前无现象溶液呈红褐色，加入铁屑后液体很快呈沸腾状，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

导管口有白雾出现。

反应结束后，将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，杯底有褐色不溶于水的油状液体。

取锥形瓶中溶液加入试管中，滴加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。

注意： ①溴苯：纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。

欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。

方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O ②产品提纯：水洗、NaOH 溶液【或碳酸钠溶液】洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。

【加干燥剂CaCl 2后蒸馏更纯净】 ③导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。

注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。

④用纯溴而不用溴水的原因：FeBr 3易吸水，进入水层，不能催化。

因此加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

⑤Fe 的作用：制备催化剂（催化剂实为FeBr 3）。

苯、芳香烃

苯芳香烃
一、苯的物理性质和用途
1、物理性质：(色、味、态、溶）没有颜色带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水。
2、用途：
广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。
二.苯的结构
1、分子式 C6H6
2、苯的“凯库勒结构式”
（1）凯库勒其人（2）凯库勒的“梦中游蛇”故事（3）
。
3、苯的取代反应（与烷烃相似）
⑴苯的溴代反应
溴苯，无色液体，密度比水大
⑵苯的硝化反应
硝基苯：一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。 ⑶苯的磺化反应
4、苯的加成反应（与烯烃相似，写出苯分别与氢气、氯气反应的方程式） H2 C 催化剂 H2C CH2 + 3H2 环已烷 H2C CH2 C H2A.乙烷B.乙烯Fra bibliotekC.乙炔
D.苯
6、怎样区分苯与甲苯两种无色液体？
7、当甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代时，生成的产物有多少种？
凯库勒“假设”
凯库勒就“苯分子的结构”,提出了两个假设:
①苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角的闭和环烃; ②各碳原子之间存在单双键交替形式.
3、芳香烃：
。
三、苯的化学性质
1、苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在 2、苯在空气中燃烧：（1）燃烧现象：产生现象的原因。。
（2）完全燃烧的方程式
苯的同系物（除苯外）能使KMnO4（H+）溶液褪色。
KMnO4（H+）
？？
观察实验5—10，记录反应现象。找出反应的原因？写出甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应的方程式。

苯、芳香烃

ＡＤ
ＢＥ
ＣＦ
• 1、概念： • 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 • 2、通式：CnH2n-6(n≥6) • 3、特点： • (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。 (2):分子中只含有一个苯环, • (3):分子组成相差n个CH2
3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应硝化反应磺化反应
萃取。欲将此溶液分开，必须使这种操作叫做_____ 分液漏斗。将分离出的苯层置于一用到的仪器是________
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是___________ _____________
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
（２）硝化反应 a、反应原理
C6H6 + Br2
Fe屑
C6H5Br + HBr 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴代物只有一种结论2：苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的位置是等效的。分子结构中至少存在一个环。事实3：苯和氢气可发生加成反应。
C6H6 + 3H2
催化剂
C6H12
结论3：苯具有不饱和烃的性质。
和烃还是不饱和烃？
结论：苯是不饱和烃。
与同碳原子数的烷烃相比较，苯分子中少几个氢原子，结合多一个碳碳双键就少2个氢原子，多一个碳碳三键就少4个氢原子分析，苯分子可能的结构？

04苯-芳香烃

４、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是[ D ]
A、碘水 B、酒精 C、苯 D、NaOH溶液
５、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种
√ D、苯的邻位二溴代物只有一种
６、浓溴水与苯混合振荡，静置后分
3、加成反应
+ 3H2 Ni
小结苯易取代、难加成、难氧化
练习
1、苯的二溴代物有几种，四溴代物有几种。
A.1
B.2
C.3
D.4
练习
2．将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的
现象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__
这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
再见
3.性质： (1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT) 烈性炸药
(2)加成反应
CH 3
+ 3H2
CH 3 Ni △
(3)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
鉴别苯和苯的同系物
B、对甲乙苯
C、对二甲苯
D、邻二甲苯
7.分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被
氯原子取代，生成化合物的异构体有 4 种？
用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 Cl
7、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异构体的数目分别为[ A ]
A、3，3，3
B、3，4，3
C、3，3，4
D、3，2，2
A.乙烷

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