第十章羧酸及其衍生物答案
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第十章羧酸及其衍生物答案
1.略
2.（1）乙二酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚
（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5
OH
3.
(1)乙酸
乙醇
乙醛托伦试剂
银镜
NaHCO3
CO
2
４．（１）A.H3+O，B.SOCl2，C.NH3，D.P2O5/△，F. NaOBr/NaOH，G.H2, Pd-BaSO
4
(3) NH3; NH2CONHCONH2
O
O O
(3)
(4)
O O
O
O
(5)CHO+ C2H5OH
中靠氯原子近的羧基的酸性较强。
13. （1）CH3CH2O-的碱性较强。因CH3COO-负离子的负电荷平均分配在两个氧原子上；CH3CH2O-负离子的负电荷定域在一个氧原子上，较不稳定，与质子作用的倾向性较大。
（2）CH3CH2CH2COO-＞ClCH2CH2COO-(由于Cl的诱导作用而较稳定)。
(3) ClCH2CH2COO-较强；CH3CHClCOO-中，Cl靠近—COO-中心而较稳定。
（4）FCH2COO-较强；F2CHCOO-含有两个F原子之故。
（5）CH3CH2CH2COO-较强；HC≡CCH2COO-中HC≡C—吸电子诱导效应之故。
反应式略。
15. A. CH3COOCH=CH2 B.CH3CH=COOCH3
反应式略。
18.
CH CNa CH 3I
CH 3C CH CH 3CH=CH 2
Br 2
CCl 4
CH 3CHBrCH 2Br CH 2
(COOC 2
H 5)
2
C 2H 5ONa
CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3CHBrCH 2Br
CH 3CHCH 2-CH(COOC 2H 5)2
CH(COOC 2H 5)2
H 3O+
+H 2
,Lindlar --2+目标产物
3)
H CNa CH 3I CH 3C CH CH 3CH=CH 2
Br 2
CCl 4CH 3CHBrCH 2Br CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3CHBrCH 2Br CH 3CHCH 2-CH(COOC 2H 5)2
CH(COOC 2H 5)2H 3O++H 2,Lindlar
--2+
目标产物 3)
Br 2CCl 4
CH 2BrCH 2Br
CH 2(COOC 2H 5)
C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)CH(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br
CH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2
C 2H 5OH
H
+
CH 2=CH 2
--2+4)
CCl 4
CH 2BrCH 2Br CH 2(COOC 2H 5)C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)CH(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br CH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2
H 3
O+
C 2
H 5OH
CH 2=CH 2C 2H 5ONa CH 2CH 2-C(COOC 2H 5
)C(COOC 2H 5
)CH 2BrCH 2Br (COOC 2H 5)2(COOC 2H 5)2
--2+
目标产物
4)---
CCl 4CH 2BrCH 2Br CH 2(COOC 2H 5)C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)CH(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br CH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2H 3O+C 2H 5OH
CH 2=CH 2C 2H 5ONa CH 2CH 2-C(COOC 2H 5)C(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br (COOC 2H 5)2(COOC 2H 5)2--2+目标产物 4)
---
Br 2
CCl 4
CH 2BrCH 2Br
CH 2(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br
CH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2H 3O+
C 2H 5OH
H
+
CH 2=CH 2
C 2H 5ONa
CH 2CH 2-C(COOC 2H 5)Br
Br
(COOC 2H 5)2
--+目标产物
5)-
19.
CH 3CH 2OH
CH 3COOH
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 3CH 2OH
CH 3COOC 2H 5
NaOC 2H 5
KMnO 4 +H 2SO 4
20. CH3COCH2CH2COOH 反应式略。
反应式略。