苯酚
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苯酚在其他领域的应用
塑料工业
苯酚可以与其他物质合成许多塑料，如酚醛树脂 、聚酚等。
橡胶工业
苯酚可以与其他物质合成橡胶，如丁苯橡胶、丁 腈橡胶等。
油漆和染料工业
苯酚可以与其他物质合成油漆和染料，如酸性染 料、酸性媒介染料等。
05 苯酚的发展前景与展望
苯酚的市场需求和发展趋势
苯酚市场需求持续增长
随着化工、医药、农药等行业的快速发展，苯酚作为重要的中间 体，市场需求量不断攀升。
油等。
合成药物
苯酚是许多药物和合成药物的原料 ，如阿司匹林、布洛芬等。
消毒剂
苯酚具有杀菌作用，可用于医疗器 械、手术工具、伤口等的消毒。
苯酚在农药领域的应用
杀虫剂
苯酚可以与其他物质合成杀虫剂 ，用于防治农业害虫。
除草剂
苯酚可以与其他物质合成除草剂 ，用于清除农田杂草。
杀菌剂
苯酚可以与其他物质合成杀菌剂 ，用于防治植物病害。
合成原料
苯酚可用于合成许多有机化合 物，如酚醛树脂、染料等。
化工原料
苯酚可用于制造其他化学品， 如苯胺、苯甲酸等。
02 苯酚的生产方法
苯酚的合成方法
苯酚的合成方法有多种，其中最常用 的是苯酚的直接氧化法。该方法以苯 为原料，在催化剂的作用下，通过空 气氧化生成苯酚。
此外，还有苯酚的生物合成法，利用 微生物或酶催化苯氧化生成苯酚。
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目录
CONTENTS
• 苯酚的简介 • 苯酚的生产方法 • 苯酚的危害与防护 • 苯酚的应用领域 • 苯酚的发展前景与展望
01 苯酚的简介
苯酚的物理性质
沸点：181.7℃
熔点：40.3℃
01
02
苯酚是什么
苯酚是什么苯酚是一种广泛应用的有机化合物，也被称为羟基苯或碳酸基酚。
它是由苯环上的一个氢原子被一个羟基取代而形成的。
苯酚是无色结晶固体，有特殊的芳香味道。
在本文中，我们将探讨苯酚的化学性质、用途以及对环境和健康可能产生的影响。
首先，苯酚的化学性质使其具有广泛的用途。
由于它具有强大的抗菌性能，所以在制造消毒剂和杀真菌剂时被广泛应用。
此外，苯酚也被用作生物化学试剂，如DNA和RNA的提取和纯化过程中的溶剂。
此外，苯酚还用于制造塑料、染料、杀虫剂等各种产品。
然而，尽管苯酚有许多有用的用途，但它也对环境和人类的健康产生潜在的危害。
苯酚是一种可能有毒的物质，吸入或接触大量苯酚可能会对人体产生严重的危害。
长期接触高剂量的苯酚可能导致中毒症状，包括头痛、恶心、呕吐、中枢神经系统抑制等。
此外，苯酚还可以对水生生物产生毒性影响，污染水体中的苯酚可能导致生态系统的破坏。
对于苯酚的环境排放和处理也是一个重要的问题。
苯酚的排放往往来自于工业废水和废弃物处理厂等源头，这些排放物质可能对环境和水资源造成污染。
为了减少苯酚的排放，需要加强工业企业的管理和监督，实施严格的环境保护措施。
此外，苯酚的处理也是一个挑战，因为苯酚在水中的溶解度较高，容易被传播和扩散。
为了减少苯酚对环境和人类健康的潜在危害，许多国家和地区都制定了相关的法规和标准。
这些法规要求企业减少苯酚的排放，采取有效的治理措施，并对苯酚的使用进行限制。
此外，相关的监测和检测方法也得到了广泛的研究和应用，以保证人们生活和工作环境中的苯酚浓度处于安全水平。
总结起来，苯酚是一种有机化合物，具有广泛的应用。
它具有杀菌功能，可用于制造消毒剂和杀真菌剂等产品。
然而，长期接触高剂量的苯酚可能对人体和环境产生危害。
因此，加强苯酚的管理和监控，减少苯酚的排放，对于保护人类健康和环境具有重要意义。
同时，还需要进一步研究苯酚的毒性机制和治理技术，以期找到更好的解决方案。
苯酚的性质
苯酚的性质苯酚是一种碱式有机化合物，其化学式为C6H5OH，是一种低分子量碱性有机化合物，分子量约为94.11，为弱酸。
苯酚无色液体，具有独特的气味，通常为无色液体或淡黄色晶体。
苯酚酸性强，可与碱和弱碱反应，且可溶于水、有机溶剂、氧化剂和碱性溶剂中。
一、苯酚的性质1、溶解性苯酚在水、二甲醚、乙醇、乙醚、苯、醚和其它易溶有机溶剂中可溶解，但溶解度较低，可能因其物质间的疏水作用而变为坚硬的晶体。
2、稳定性苯酚的热稳定性较好，可在100℃下烘干后保持其外观不变，然而在空气中容易发生氧化反应，特别是在温度较高时，由于它与氧发生氧化反应，更容易发生氧化反应。
3、pH值苯酚的pH值为4.7，稍高于中性，它是一种弱酸，可以发生酸碱反应，可与碱和弱碱反应生成盐和水。
二、苯酚的用途合成颜料和溶剂苯酚可用于合成颜料，常用于染料、香料、香料和医药行业中的色料等。
催化剂苯酚可作为催化剂，可用于进行多种反应，例如油水反应、聚合反应和氧化反应等。
清洗剂苯酚也可用作清洗剂，因其具有高性能、无毒、高通用性和环保性等特点，广泛用于电子材料、机械工程、电子和工厂等行业的清洗应用。
三、苯酚的安全性苯酚虽然具有许多优异的性质，但其对人体有一定的负面影响。
高浓度苯酚会刺激眼睛和皮肤，如果处理不当，还可能导致中毒。
因此，使用苯酚时应加以认真的防护措施，并确保正确的使用方法，以避免不必要的伤害和损害。
总之，苯酚是一种独特的有机物质，具有良好的性能，可用于许多化学反应和应用，但也有可能引起机体不良反应。
因此，使用苯酚时，应注意安全防护措施，并确保科学正确的使用方法，以保证苯酚的安全性。
苯酚
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，常温下微溶于水易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
【中文名称】苯酚；石炭酸【英文名称】phenol【结构或分子式】所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11【密度】1.071【熔点（℃）】42～43【沸点（℃）】182【折射率】1.5425（41）【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口530。
【性状】无色或白色晶体，有特殊气味。
【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。
作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。
由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。
【其他】加热至65℃时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。
在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。
三维结构一种重要的苯系中间体[1]。
又称石炭酸。
低熔点(43℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
苯酚
苯酚维基百科，自由的百科全书苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
[编辑]结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。
但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：苯酚盐负离子则有以下共振结构：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
[编辑]物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。
苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。
易溶于醇、醚等有机溶剂。
[编辑]化学性质酸碱反应苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)取代反应■苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。
这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。
这是羟基等给电子基团的共性。
■酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原反应苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。
苯酚的性质和应用
苯酚的性质和应用苯酚，又称为羟基苯，是一种有机化合物，化学式为C6H6O。
它是一种无色或微黄色的固体晶体，具有特殊的芳香味道。
苯酚可以溶于水、乙醇和醚等常见溶剂，具有一定的挥发性。
下面我将详细介绍苯酚的性质和应用。
首先，让我们来了解一下苯酚的性质。
苯酚是一种酚化合物，具有独特的化学性质。
它可以与酸反应生成对应的酚盐，例如与盐酸反应生成盐酸苯酚。
此外，苯酚还可以与酚醛类化合物发生缩合反应，形成呈深红色的产物。
这种缩合反应在有机合成中有重要的应用价值。
苯酚还具有一定的物理性质。
它的熔点为40°C，沸点为181°C，密度为1.07 g/cm³。
苯酚具有较强的刺激性气味和腐蚀性，对皮肤和黏膜有刺激作用，应避免直接接触。
接下来，我们来探讨一下苯酚的应用。
由于苯酚具有一系列特殊的化学性质，因此在很多领域都有广泛的应用。
首先，苯酚被广泛应用于医药领域。
作为一种消毒剂，苯酚可以杀灭细菌和病毒，常用于外科手术器械的消毒和灭菌。
此外，苯酚还具有一定的麻醉作用，在一些外科手术中被用作局部麻醉剂。
此外，苯酚还可以用于制备一些药物原料，制成消炎止痛的药物。
其次，苯酚在化工工业中也有重要的应用。
由于苯酚具有较强的溶解性和稳定性，它常被用作溶剂和中间体。
苯酚可以用于制备各种化工产品，如合成树脂、合成橡胶和合成香料等。
此外，苯酚还可以用于电镀工业，作为硫酸电镀液中的还原剂，用于电镀金属表面。
在有机合成中，苯酚可以通过苯酚酸化反应制备羧酸，这一反应广泛应用于有机合成的领域。
此外，苯酚还可用于染料工业。
苯酚可以与胺类化合物发生偶氮反应，生成偶氮染料。
这些染料具有鲜艳的颜色和良好的耐光性，广泛应用于纺织和印刷工业。
最后，苯酚还可以用于农业。
苯酚具有一定的杀菌作用，可以用于农作物的防治。
此外，苯酚还可以用作杀虫剂，帮助农民保护农作物。
综上所述，苯酚是一种具有特殊性质和广泛应用的化合物。
它在医药、化工、染料和农业等领域都扮演着重要的角色。
苯酚
1、组成和结构 分子式： C6H6O
结构简式：
OH
OH
或C6H5OH
官能团： -OH
2、物理性质 无色晶体（放置时间较长的苯酚为粉红色） 有特殊气味， 熔点43℃，
2、物理性质 无色晶体（放置时间较长的苯酚为粉红色） 有特殊气味， 熔点43℃， 室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高 于65℃时，能与水混溶， 易溶于乙醇等有机溶剂， 有毒、有腐蚀性。
苯酚化学性质探究
• 实验仪器：试管、胶头滴管、药匙 • 实验药品：苯酚、蒸馏水、酸性高锰酸钾 溶液、NaOH溶液、盐酸 • 探究：1、苯酚的氧化反应 2、苯酚的酸性
（2）弱酸性
OH + NaOH ONa + H2O
ONa + HCl
OH + NaCl
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO 3 NaHCO 33
酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-
思考
• 分析苯酚的结构，猜想苯酚的酸性是由哪 部分结构决定的？ • 为什么乙醇中也有羟基，但却没有酸性？
类别 结构简式 官能团 酸性 与钠反应
乙醇 CH3CH2OH -OH 无 比水缓和 酚羟基比醇羟基活泼
苯酚
-OH 有 比水剧烈
结论பைடு நூலகம்
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得 更活泼，易电离出H+
羟基对苯环是否有影响？
OH
（3）取代反应
OH + 3Br2 Br OH Br + 3HBr
Br
类别 结构简式
苯
苯酚
液溴 饱和溴水 溴的状态 条件 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 溴 化 反 应
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
苯酚的性质
苯酚的性质
苯酚，又称羟基苯，化学式C6H5OH，是一种常见的有机化合物。
它具有许多
独特的性质，使其在工业和实验室中具有广泛的应用。
以下将探讨苯酚的性质。
1. 物理性质
•外观：苯酚呈白色结晶固体，在室温下呈固体状态。
•气味：苯酚具有特殊的酚类气味，有时会被认为是药物或清洁剂的气味。
•密度：苯酚的密度约为1.07 g/cm³。
•熔点和沸点：苯酚的熔点为43°C，沸点为182°C。
2. 化学性质
•酸碱性：苯酚是一种弱酸，具有一定的酸性，可以与碱反应生成盐。
•溶解性：苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，但在水中的溶解度较小。
•氧化性：苯酚能够被氧化剂氧气氧化成对苯醌。
•与金属反应：苯酚与一些金属反应生成相应的酚盐。
3. 化合性质
•酯化反应：苯酚可以和酰氯反应生成酯类化合物。
•硝化反应：苯酚可以被硝碱硝化生成硝基苯酚。
•磺化反应：苯酚可以被磺酰氯磺化为苯酚磺酸酯。
4. 应用
苯酚由于其独特的性质，具有许多重要的应用领域，包括但不限于：•化妆品和个人护理产品的配方中作为防腐剂或抗氧化剂。
•化工领域中作为合成其他有机化合物的重要原料。
•医药领域用于生产某些药物，如抗生素等。
综上所述，苯酚是一种具有多种性质和广泛应用的有机化合物，在各个领域都
拥有重要地位。
其物理性质和化学性质的研究对于深入了解和应用苯酚具有重要意义。
苯 酚
苯酚【知识点】1．苯酚的分子组成、结构及酚的概念。
2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质【知识点讲解】一、苯酚的分子组成、结构及酚的概念①概念：羟基直接和苯环相连的化合物②分子组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH说明：注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。
二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。
二、苯酚的物理性质苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。
易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。
苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
说明：①如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
②苯酚常因被空气中氧气氧化而显粉红色。
三、苯酚的化学性质1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。
具体表现在a、和金属Na反应：b．和碱(NaOH)反应：说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。
有反应：此反应生成物不能写成Na2CO3，因可以发生如下反应：上述两个反应都是复分解反应，根据强酸制弱酸的原理，可以归纳出如下酸性强弱顺序：因此苯酚电离式表示为②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。
2．取代反应（1）卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应：此反应中生成物为白色不溶于水的物质。
因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。
小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性（2）硝化反应3．显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：6C6H5OH+Fe3+→ +6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
4．加成反应苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
苯酚化学式
苯酚化学式一、苯酚的基本介绍苯酚又称为羟基苯，其化学式为C6H5OH。
分子式中的OH表示羟基，是一种含有羟基的有机化合物，具有明显的酸性。
苯酚是一种无色透明的结晶体，带有刺鼻的特殊气味。
在常温下，苯酚易潮解和氧化，所以需要密封存放。
苯酚是一种广泛应用的有机化合物，主要应用于制药、橡胶、染料、合成材料等领域。
此外，苯酚还可用作防腐剂、杀菌剂、食品添加剂等。
二、苯酚的物理性质1. 外观：苯酚为无色透明的结晶体，带有特殊气味。
2. 熔点：43.5℃3. 沸点：181.7℃4. 密度：1.07g/cm35. 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于石油醚。
6. 酸碱性：苯酚含有羟基，具有明显的酸性。
其pKa值为9.95。
三、苯酚的化学性质1. 酸碱反应苯酚在水中呈现酸性，可与碱反应生成苯酚盐。
例如，与氢氧化钠反应得到钠苯酚盐：C6H5OH + NaOH → C6H5O^-Na+ + H2O2. 氧化反应苯酚可被氧化为苯醌：C6H5OH + [O] → C6H5O2苯醌的氧化还原反应可用于制备二苯甲酮。
例如，苯醌与亚硫酸还原得到二苯甲酮：C6H5O2 + H2SO3 → C6H5COC6H5 + H2O + SO23. 取代反应苯酚在氯化亚铁或硫酸铜等催化下，与卤代烃、酰氯、羰基化合物等进行芳香族取代反应，生成取代苯酚：C6H5OH + RCl → C6H5OR + HCl4. 缩合反应苯酚具有亲电取代能力，可以发生缩合反应。
例如，苯酚与甲醛缩合得到甲基酚：C6H5OH + CH2O → (CH3OH)C6H4OH四、苯酚的制备方法1. 直接氧化法苯酚可由苯的空气氧化得到。
反应式为：C6H6 + O2 → C6H5OH + H2O2. 加氢法苯酚可由苯加氢而成。
反应式为：C6H6 + H2 → C6H5OH3. 氢氧化钠法苯酚可由苯环与氢氧化钠反应来制得。
反应式为：C6H6 + NaOH → C6H5OH + Na五、苯酚的应用1. 制药苯酚可被用于制药业中的合成药物和精细化学品的合成，如去氧肾上腺素、肾上腺素、巴比妥酸、甲麻黄碱等。
苯酚
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
中文名：苯酚外文名：p henol 别名：石炭酸分子式：C6H6O 相对分子质量：94.11化学品类别：有机物--苯的衍生物管制类型：不管制储存：密封保存理化性质物理性质外观与性状：白色结晶，有特殊气味。
熔点(℃)：40.6相对密度（水=1）：1.07沸点(℃)：181.9相对蒸气密度（空气=1）：3.24折射率1.5418闪点79.5℃分子式：C6H6O化学式：C6H5OH，PhOH分子量：94.11饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13辛醇/水分配系数的对数值：1.46闪点(℃)：79爆炸上限%(V/V)：8.6引燃温度(℃)：715爆炸下限%(V/V)：1.7溶解性：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
化学性质可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。
腐蚀性极强。
化学反应能力强。
与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
[2]苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。
苯酚高中知识点
苯酚高中知识点苯酚是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH，也叫作羟基苯。
它是一种有毒的颜色无色、有刺激性味道的晶体，可以在水中和许多有机溶剂中溶解。
苯酚在工业界和医学界有着广泛的应用，同时也是高中化学学习中的重要知识点。
一、苯酚的物理性质苯酚是一种具有极性的分子，它具有较强的氢键作用力，因此其熔点和沸点都比较高。
在标准状态下，苯酚的熔点为43℃，沸点为181℃。
苯酚的密度为1.07 g/cm3，易溶于水，而在有机溶剂中的溶解度则随着分子量的增大而增大。
二、苯酚的化学性质苯酚是一种亲电性较强的化合物，它可以和许多具有亲电性的物质发生反应。
例如，苯酚可以和卤素反应，生成卤代苯酚，同时还会伴随着氢气的放出。
苯酚还可以和酸反应，生成苯酚钠，同时也会放出氢气。
苯酚变色试剂也是化学实验中常用的试剂，它可以和苯酚发生颜色反应，从而用于检测苯酚的存在。
另外，苯酚的稳定性较低，容易被氧化，因此在保存和使用时需要注意防止暴露在空气中。
三、苯酚的制备方法苯酚的制备方法有多种，其中最常见的是通过苯的氧化反应来制备苯酚。
这个反应需要使用到一定的催化剂和氧化剂，反应条件和反应物的比例对反应产物的生成也会有影响。
以过氧化氢和苯为反应物，用钼酸铵做催化剂，可以得到苯酚。
反应的化学方程式如下：C6H6 + H2O2 → C6H5OH + H2O四、苯酚的应用由于苯酚具有抗菌、消毒、止痛等功效，因此在医学领域中有着广泛的应用。
例如，苯酚可以作为局麻药的添加剂，用于减少局部刺痛感；同时也可以作为外科手术前的皮肤消毒剂等。
除此之外，苯酚在工业界中也有着重要的应用，例如可以作为制造某些化学品的原料，或者用来制造防止污染的防腐剂等。
总的来说，苯酚是一种非常重要的有机化合物，在高中化学学习中也是一个重要的知识点。
通过深入了解苯酚的物理性质、化学性质、制备方法以及应用，可以帮助我们更好地理解化学反应和化学原理的工作原理。
苯酚的基本性质
苯酚苯酚（Phenol，C6H5OH）[1] 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，[2] 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
也可用于消毒外科器械和排泄物的处理[3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
[4] 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
中文名苯酚英文名Phenol别称石炭酸、酚、羟基苯化学式C6H5OH分子量94.11熔点40-42℃沸点181.9℃水溶性微溶于冷水，在65℃与水混溶。
可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油密度1.071g/mL（25℃）外观无色或白色晶体，有特殊气味。
在空气中及光线下变为粉红色闪点：185℉/85℃应用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学安全性描述：S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性）危险性描述：R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22危险品运输编号：UN 2821 6.1/PG 2化学性质弱酸性，高毒类，突变原，还原性稳定性稳定禁配物强氧化剂、强酸、强碱储存方法阴凉通风，低温避光，注意泄漏物PSA20.23000 LogP1.39220 折射率n20/D 1.5418分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。
苯酚共振结构如右上图。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15[5]苯酚物理性质相对蒸气密度（空气=1）：3.24折射率1.5418饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6临界温度(℃)：419.2临界压力(MPa)：6.13辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6引燃温度(℃)：715爆炸下限%(V/V)：1.7溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质
苯酚，也被称作羟基苯，是一种有机化合物，其化学式为C6H5OH。
其分子中含有苯环和一个羟基（-OH）基团。
苯酚的结构简单，但其具有复杂的化学性质。
1. 氧化反应
苯酚可以在氧气或空气中被氧化。
这种氧化反应会产生羟基苯醌或半醌，这些产物含有羟基苯和醌基团，具有氧化剂的性质。
苯酚氧化中产生的吸收峰可用于确定其纯度。
2. 还原反应
苯酚可以被许多还原剂还原，例如，锌粉和酸可以还原苯酚为苯。
此外，过量的还原剂可以还原苯环上的羟基，生成苯环上的芳香烃。
3. 反应性卤化
在加入氯化铁等卤素化试剂的情况下，苯酚能够卤化，生成对应的苯酚衍生物。
4. 烷基化反应
加热苯酚和甲醇反应，可以通过向苯环上引入甲基基团的方式来进行烷基化。
其他一些烃基化试剂，例如氯化三甲基锡等，也能在酸催化下使苯酚烷基化。
5. 酯化反应
苯酚可以和一些酸酐反应生成苯酯类。
酯的形成通常在酸催化下进行，酸催化使羟基部分质子化，容易与酰基部分进行缩合反应。
6. 磺化反应
苯酚可以和三氧化硫反应生成苯磺酸（C6H5SO3H），它
是用于生产洗涤剂和染料的重要中间体。
磺化反应加入了强碱性的三氧化硫，使苯酚羟基上的氢被磺酸基取代。
7. 醚化反应
苯酚可以和一些酚类物质进行醚化反应，生成对应的酚
醚化合物。
除此之外，苯酚还能与其他化合物反应，例如，可以与
环氧乙烷反应生成环氧苯酚。
总之，苯酚具有多样的化学性质，这些性质决定了它在许多领域中的重要应用。
从水净化到医药学，苯酚在许多产业中扮演着关键角色。
苯酚(共31张ppt)
NO2
+ 3H2O
四、用途
苯酚的稀溶液可直接作防腐剂和消毒剂 （药皂中加了苯酚），是一种重要的化工原料， 主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广 泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、 农药等
课堂练习
1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 (FeCl3) KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
思考:羟基对苯环的性质有无影响?
演示实验:
滴加过量的
饱和浓溴水
苯酚稀溶液
三、化学性质
2.苯酚的取代反应
2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀，不溶于水，但是溶于有机溶剂
受—OH的影响，苯酚中苯环上的邻对位上的H变 得更活泼了 。 该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定
苯酚与苯和溴取代反应的比较
苯酚 反应物
液溴 催化剂 邻、对位 两种溴苯 的易进行
浓溴水 不需催化 剂 三溴苯酚
溴 条件
代
反 应
产物 结论 原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯 酚羟基对苯环的影响使苯环上的 氢原子变得更活泼，易被取代
OH+3H2
催化剂
OH
（环己醇）
苯酚易被空气氧化，苯酚易燃烧，易 被酸性ＫＭnＯ４氧化 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。
小结
三、化学性质
6. 氧化反应
易被空气中氧气氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
拓展：苯酚的硝化反应
OH + 3HO NO2
O2N OH NO2
(2,4,6-三硝基苯酚) 2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强,可用于做炸药.
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质 发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是色泽变红后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师 咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并 用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【贮 藏 】 1.密闭 ,在30℃以下保存 2. 如正在使用其他药品，使用 本品前请咨询医师。
苯酚的化学性质
在农药领域的应用
除草剂
苯酚可以作为除草剂的合成原料，如草甘膦等。
杀虫剂
苯酚可以用于制作杀虫剂，如有机磷农药等。
杀菌剂
苯酚可以用于制作杀菌苯酚可以与其他物质反应合成酚醛树脂等合成树脂，用于制造塑料、涂料等。
合成纤维
苯酚可以与其他物质反应合成纤维，如尼龙等。
大气污染
03
苯酚挥发到大气中可参与光化学反应，加剧空气污染。
苯酚的防护措施
01
02
03
04
穿戴防护服
在接触苯酚时应穿戴化学防护 服、化学防护眼镜和化学防护
手套。
保持通风
在操作苯酚时，应保持良好通 风，降低空气中苯酚浓度。
使用个人防护用品
应使用个人防护用品，如化学 防护眼镜、化学防护口罩和化
学防护手套等。
苯胺和亚硝酸反应生成重氮盐， 重氮盐再与水反应生成苯酚。
该方法需要使用重氮化试剂和还 原剂，操作较为复杂，但可以获
得高纯度的苯酚。
04
苯酚的应用
在医药领域的应用
抗菌剂
苯酚是常用的抗菌剂，可用于手术器械、注射器 等医疗器械的消毒。
药物合成
苯酚是许多药物合成的中间体，如阿司匹林、布 洛芬等。
防腐剂
苯酚可用于制作防腐剂，如苯酚钠盐，用于食品、 药品等的防腐。
呼吸道刺激
吸入苯酚蒸汽可能导致呼吸道 刺激症状，如咳嗽、呼吸困难 和喉咙疼痛。
消化系统损害
误食苯酚可能导致口腔、咽喉、食 管和胃的腐蚀性损害，引起口腔溃
疡、吞咽困难和胃出血等症状。
苯酚对环境的危害
水体污染
01
苯酚排放到水体中可导致水生生物受到毒害，破坏水生态平衡。
土壤污染
化学苯酚的知识点总结
化学苯酚的知识点总结
1. 化学性质：
苯酚是一种易氧化的有机化合物，当暴露在空气中时会逐渐氧化成苯醛和苯甲酸。
它在酸性溶液中可以被氧化成喹啉醌，这也是制备染料和颜料的重要步骤之一。
2. 物理性质：
苯酚是一种无色至白色的结晶性固体，有特殊的酚味。
它在水中微溶，在乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解度较大。
苯酚可以形成由氢键连接的分子聚合体，这使得它在溶液中有着较高的凝聚性。
3. 合成方法：
苯酚可以从苯乙烯或苯的氧化反应中得到。
一种常用的合成方法是将苯烯与过氧化氢一起在氧化铜催化剂的条件下反应，得到苯酚。
苯酚也可以通过碳酸盐的加成反应得到，这是一种重要的工业合成方法。
4. 应用：
苯酚在医药和化工行业有着广泛的应用。
它是一种重要的消毒剂，能够杀灭细菌和真菌。
苯酚也被用作防腐剂，能够延长一些产品的保质期。
在有机合成中，苯酚也是一种重要的中间体，可以用于合成染料和香料等化合物。
总的来说，苯酚作为一种重要的有机化合物，在工业和科学研究领域有着广泛的应用。
它的独特性质使得它成为一种不可或缺的化工原料，对于推动化学工业的发展起着重要的作用。
苯酚的性质详解
OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应： • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀，溶如液果的苯试酚管过中量滴，加生 成过少量量的的饱2，和4溴，水6—，三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴：苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置（2、4、6）
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O
球棍模型
苯
结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
结
构
OH
OH
或
结构简式：
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
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醇
酚
(第二课时)
苯 酚
苯酚
羟基跟苯环 直接相连 的化合物。 一、酚定义：
二、结构：
分子式 结构式 结构简式
C6H6O
比 例 模 型
球 棍 模 型
三、物理性质：
颜色
纯苯酚 无色晶体， 在空气中 因被氧化 而显粉红 色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点 不高 (43 ℃)
密度
大 于 水
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可 用于检验苯酚或Fe3+的存在。
FeCl3
溶液
紫色 溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
溶解性
毒性
常温时在水中 溶解度不大， 有毒， 在水中为乳浊 强腐蚀 液高于 65℃ 性 时能与水混溶。 易溶于乙醇、 苯等
苯酚被空气中的氧气 慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。
小资料
苯酚特殊的溶解性
冷却
A
B
C
冷却 溶解度 下降
A苯酚 乳浊液
加热 溶解度 增大
B苯酚 溶液
C苯酚 乳浊液
四、化学性质：
乙醇和苯酚中都有-OH，其 性质是否相同？ 预测-OH与苯环相连后使 -OH的活泼性有何变化？
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） ==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4）酯的水解
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
芳香酸 一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
3、乙酸(冰醋酸)
1）物理性质 2）结构
H O H H
∶ ∶
结构式： H C C O H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∷
∶
O∶
乙酸溶液
科 学 探 究
乙酸与碳酸钠反应，放出 CO2气体，根据强酸制弱酸的 原理，说明乙酸的酸性比碳酸 强；将产生的CO2气体通入苯 酚钠溶液中，生成苯酚，溶液 变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚 强。
教你一招：
Br
Br
+ 3HBr
白色沉淀 ，易溶于有机溶剂
Br
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观 察不到白色沉淀。 ① 反应类型 取代反应 ②取代位置，为什么？ 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼， 易被取代 ③该反应的作用 很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定
3.苯酚的显色反应:
反应速率 结论 原因
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
一、醛基和醛 ：： ： 1、醛基
结构式 结构简式 O —C — H —CHO 电子式
O： · C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义： 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
△
资料卡片
银氨溶液的配制
+ AgNO + NH · H O=AgOH↓+NH Ag++NH · H O=AgOH↓+NH 3 2 4NO3 3 23 4 ++OH－+2H O AgOH+2NH3 · H O=Ag(NH ) AgOH+2NH H O=Ag(NH 3 2 3 2 2O 2 3)2 OH+2H2
氧化反应：加氧或失氢
有机的氧化 还原反应
学与问 （ 1）
HCHO+4Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
（2在 ） 有机化学反应里，通常还可以从加氢或去
氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应 去氢就是氧化反应。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
第三章 烃的含氧衍生物
复习课
一、烃的各类衍生物的重要性质 类 别 卤 代 烃 通 式
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 脂肪酸
烃基不同 2、分类： 羧基数目
COOH COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′
取代后的产物。
2、简式： RCOOR′ 3、化学性质：（水解反应）
O CH3—C—O—C2H5 + H2O O O
（3 ） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的 H原
子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O 与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
氧化 氧化 总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
酚醛树脂 合成纤维
医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂 染料
合成香料
消毒剂
农药
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A 利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
课堂练习
3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ FeCl 溶液
羧酸
酯 化
水 解
酯
2、正合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图 烷
烯 炔
卤代烃
水解
醇
氧化
还原
醛
氧化
醇 R— —OH 乙醇
OH 羟基
—OH与链烃 C2H5OH 基相连， C—O键和 O—H键易断 裂
类 通 别 式 酚
官能 团
—OH
代表性 分子结 物质 构特点
OH
主要化学性质
—OH直接跟 1、弱酸性：与强碱溶液 苯环相连 反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水 反应。 3、显色反应：跟铁盐反 应，生成紫色物质。 —CHO具有 不饱和性和 还原性 1、加成反应：加氢生成 乙醇。 2、具有还原性：能被弱 氧化剂氧化成羧酸（如： 银镜反应）
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰， 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之， 是醛基上的氢原子。
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应