苯酚

教你一招：
Br
Br
+ 3HBr
白色沉淀 ，易溶于有机溶剂
Br
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观 察不到白色沉淀。 ① 反应类型 取代反应 ②取代位置，为什么？ 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼， 易被取代 ③该反应的作用 很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定
3.苯酚的显色反应:
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
2）卤代烃的消去引入C=C
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可 用于检验苯酚或Fe3+的存在。
FeCl3
溶液
紫色 溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
1、苯酚的 弱 酸性： 俗称石炭酸
（1）与氢氧化钠的反应：
苯酚钠与强酸反应：
ONa
OH +HCl +NaCl
现象：生成乳浊液
已知：
结论：
酸性 H2CO3>苯酚>HCO3-
（2）与碳酸钠的反应：
苯酚钠溶液与二氧化碳反应：
ONa
OH +CO2+H2O +NaHCO3
2.苯酚与溴水的反应
OH
OH
+3Br2
稀H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—CONa + HOC2H5
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
第三章 烃的含氧衍生物
复习课
一、烃的各类衍生物的重要性质 类 别 卤 代 烃 通 式
醇 R— —OH 乙醇
OH 羟基
—OH与链烃 C2H5OH 基相连， C—O键和 O—H键易断 裂
类 通 别 式 酚
官能 团
—OH
代表性 分子结 物质 构特点
OH
主要化学性质
—OH直接跟 1、弱酸性：与强碱溶液 苯环相连 反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水 反应。 3、显色反应：跟铁盐反 应，生成紫色物质。 —CHO具有 不饱和性和 还原性 1、加成反应：加氢生成 乙醇。 2、具有还原性：能被弱 氧化剂氧化成羧酸（如： 银镜反应）
溶解性
毒性
常温时在水中 溶解度不大， 有毒， 在水中为乳浊 强腐蚀 液高于 65℃ 性 时能与水混溶。 易溶于乙醇、 苯等
苯酚被空气中的氧气 慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。
小资料
苯酚特殊的溶解性
冷却
A
B
C
冷却 溶解度 下降
A苯酚 乳浊液
加热 溶解度 增大
B苯酚 溶液
C苯酚 乳浊液
四、化学性质：
乙醇和苯酚中都有-OH，其 性质是否相同？ 预测-OH与苯环相连后使 -OH的活泼性有何变化？
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 脂肪酸
烃基不同 2、分类： 羧基数目
b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 c、与氧气反应 O 2CH3 —C — H + O2
催化剂 △
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
O
2CH3 —C — OH
（2）加成反应
O
催化剂 CH3 —C — H + H2 △
CH3 —CH2— OH
同时也是还原反应
还原反应：加氢或失氧
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
五.苯酚的用途
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
△
资料卡片
银氨溶液的配制
+ AgNO + NH · H O=AgOH↓+NH Ag++NH · H O=AgOH↓+NH 3 2 4NO3 3 23 4 ++OH－+2H O AgOH+2NH3 · H O=Ag(NH ) AgOH+2NH H O=Ag(NH 3 2 3 2 2O 2 3)2 OH+2H2
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4）酯的水解
（3 ） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的 H原
子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O 与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
氧化 氧化 总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 还原
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
R— X
官能 团
—X 卤原 子
代表性 分子结 物质 构特点
溴乙烷 C2H5Br
C—Br 易断裂
主要化学性质
1、取代反应：与NaOH 水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的 乙醇溶液共热，脱去卤 代氢，生成烯烃。 1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。
氧化反应：加氧或失氢
有机的氧化 还原反应
学与问 （ 1）
HCHO+4Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
△
HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
△
（2在 ） 有机化学反应里，通常还可以从加氢或去
氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应 去氢就是氧化反应。
3
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
四、化学性质：
冷却
甲
乙
丙
A
B C苯酚 乳浊液
C
溶液
D
盐酸
E
F E苯酚 乳浊液
NaOH D苯酚
溶液
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 苯 纯溴 FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
反应物
反应条件
溴水与苯酚反应 不用催化剂
取代苯环上 氢原子数 一次取代苯环上三个氢原子
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰， 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之， 是醛基上的氢原子。
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
碳酸钠固体
苯 酚 钠 溶 液
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
3）化学性质 a.乙酸的酸性
b.乙酸的酯化反应
O
CH3—C—OH +H—O—C2H5
O
18
18
浓H2SO４
CH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O
乙酸乙酯
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
酚醛树脂 合成纤维
医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂 染料
合成香料
消毒剂
农药
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A 利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
课堂练习
3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ FeCl 溶液
反应速率 结论 原因
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
一、醛基和醛 ：： ： 1、醛基
结构式 结构简式 O —C — H —CHO 电子式
O： · C:H
不能写成 —COH
2、醛的定义： 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
3、有机合成的过程
副产物 中间体 副产物 中间体 目标化合物
基础原料
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法：
炔烃的不完全加成;卤代烃的消去；醇的消去。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3、引入羟基的四种方法：
COOH COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′
取代后的产物。
2、简式： RCOOR′ 3、化学性质：（水解反应）
O CH3—C—O—C2H5 + H2O O O
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图 烷
烯 炔
卤代烃
水解
醇
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
2、正合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步 推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
第一节
醇
酚
(第二课时)
苯 酚
苯酚
羟基跟苯环 直接相连 的化合物。 一、酚定义：
二、结构：
分子式 结构式 结构简式
C6H6O
比 例 模 型
பைடு நூலகம்
球 棍 模 型
三、物理性质：
颜色
纯苯酚 无色晶体， 在空气中 因被氧化 而显粉红 色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点 不高 (43 ℃)
密度
大 于 水
四、化学性质：
1、苯酚的 酸性
苯酚分子中的—OH与苯环相连，苯环使羟基 活泼性增强，—OH在水溶液中能电离出H+，使苯 酚显示一定酸性。
?：
（1）与氢氧化钠的反应
苯酚钠与强酸反应：
ONa
OH
+HCl +NaCl
现象：生成乳浊液
已知：
结论：
酸性 H2CO3>苯酚>HCO3-
四、化学性质：
弱到不能使酸碱指示剂变色
芳香酸 一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
3、乙酸(冰醋酸)
1）物理性质 2）结构
H O H H
∶ ∶
结构式： H C C O H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∷
∶
O∶
乙酸溶液
科 学 探 究
乙酸与碳酸钠反应，放出 CO2气体，根据强酸制弱酸的 原理，说明乙酸的酸性比碳酸 强；将产生的CO2气体通入苯 酚钠溶液中，生成苯酚，溶液 变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚 强。