高中化学-新版必修二第9讲 乙醇和乙酸教师提升版

9乙醇与乙酸【知识导图】【重难点精讲】一、官能团与有机化合物的分类1．烃的衍生物(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。

烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。

2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯H2C===CH2炔烃芳香烃卤代烃醇醛羧酸酯4．认识有机化合物的一般思路(1)认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解它所属的有机物类别；再结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上进一步了解该有机物的用途。

(2)还可以根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。

(3)与认识无机物类似，认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。

各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。

二、乙醇1、乙醇的结构乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。

其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。

乙醇分子中含有-OH 原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。

羟基与氢氧根的比较羟基（-OH）氢氧根（OH-）电子式电荷数不显电性带一个单位负电荷存在形式不能独立存在能独立存在于溶液和离子化合物中稳定性不稳定稳定相同点组成元素相同2、乙醇的性质1）乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。

注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。

生活中酒类的浓度酒类啤酒葡萄酒黄酒白酒医用酒精工业酒精无水酒精浓度3-5%6-20%8-15%50-70%75%95%99.5%②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。

③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。

CuSO4+5H2O=CuSO4·5H2O（白色）（蓝色）2）乙醇的化学性质（1）乙醇与钠的反应反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。

收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。

反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH上的氢原子比较活泼。

注：a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。

b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。

c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。

d.该反应为置换反应。

e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。

f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。

g.1mol乙醇与足量钠反应，产生0.5mol H2，该关系可延伸为1mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5mol H2。

钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应钠与乙醇的反应钠的现象钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色无味气体生成有无色无味气体生成实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼反应实质置换反应，水分子中的氢原子被置换置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换（2）乙醇的氧化反应①乙醇的燃烧乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。

C2H6O+3O22CO2＋3H2O②乙醇的催化氧化A.实验步骤：向一支试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心闻试管中液体的气味(如下图)。

B.实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。

几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。

反应原理：以上两个方程式合并得：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OC.实验结论：①铜在反应中起催化剂的作用，②乙醇被氧化成乙醛。

D.注事项：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。

③乙醇被KMnO4或者K2Cr2O7氧化A.乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2OB.交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。

其中发生的化学反应方程式为：2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O橙色绿色3、乙醇的用途和安全问题A.乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。

B.酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。

化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。

4、乙醇的制法三、乙酸1、乙酸的结构注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。

2、乙酸的性质1）乙酸的物理性质乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。

乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。

乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。

2）乙酸的化学性质（1）具有酸的通性乙酸在水中可以电离：CH3COOH CH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：①使酸碱指示剂变色②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu易溶于水⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O（2）酯化反应①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。

②酯化反应的特点：③反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：注意：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。

酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。

生成乙酸乙酯的反应③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL 冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。

【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。

注意事项：①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。

②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。

通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。

③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。

④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。

⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。

⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。

⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。

⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。

3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较羟基类型CH3CO-O-H H-O-H CH3CH2-O-H跟钾、钙、钠反应状况特快速反应快速反应缓慢反应跟锌、铁反应状况较快反应常温下不反应不反应跟氢氧化钠反应状况快速反应不反应不反应跟碳酸氢钠反应状况快速反应不反应不反应跟酸碱指示剂反应状况快速反应不反应不反应结论：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）4、乙酸以及其酯的重要用途乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。

主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。

食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。

乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。

5．酯类1)酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为。

2)物理性质:酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。

3)酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。

由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢，所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分，酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分，然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。

例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。

4)酯的用途：(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。

(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。

5)酯的代表物——乙酸乙酯(1)组成和结构分子式结构简式官能团C 4H8O2 CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5酯基()(2)物理性质乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。