第二节 醛(教师版)

第二节醛一、学习目标1.了解乙醛的物理性质和用途。

2.掌握乙醛的主要化学性质。

3.掌握醛基的检验方法。

4.了解醛的分类和命名。

5.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象。

二、教学过程一、乙醛1．结构(1)乙醛的分子式为C2H4O，结构式为结构简式为CH3CHO。

(2)饱和一元醛的通式是C n H2n O(n≥1)，其官能团是—CHO。

2．物理性质乙醛是无色的液体，具有刺激性气味。

沸点20.8 ℃，易挥发。

溶解性是能与水、乙醇、乙醚等互溶。

3．化学性质乙醛的官能团是醛基(—CHO)，醛基较活泼，乙醛的化学性质由醛基决定。

(1)加成反应写出乙醛与氢气反应的化学方程式：该反应的机理是：乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应，而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程，即还原反应。

(2)氧化反应①银镜反应：向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水，实验现象为产生白色沉淀，滴加氨水至沉淀刚好消失，实验现象为溶液变澄清，有关反应的离子方程式是Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4+，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O。

再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中，实验现象为试管内壁附着一层光亮的银，反应的方程式是:CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH===CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

据此反应，可应用于检验醛基。

产物记忆要点：一水二银三氨，再加一摩羧酸铵。

②乙醛与氢氧化铜悬浊液反应：向盛有NaOH溶液的试管中，逐滴滴入CuSO4溶液，得到新制的氢氧化铜，实验中保证碱是过量的，使溶液呈碱性，然后加入几滴乙醛，加热至沸腾，实验现象为产生砖红色沉淀，发生反应的化学方程式为:CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O，据此反应，可应用于醛基的检验。

醛基上的氢原子由于受CO的影响，活性增强，不仅能被强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化生成乙酸。

【思考】乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？【归纳】1.能使溴水褪色的有机物：不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等，不饱和烃的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等；石油产品，如裂化气、裂解气、裂化汽油等；苯酚及其同系物（发生取代反应）；含醛基的化合物，如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等水溶液。

天然橡胶（聚异戊二烯）。

值得强调的是①某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。

②溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。

2.使高锰酸钾溶液褪色的有机物高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具有强还原性。

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与醇、苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色3.既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质包括：分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。

苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；【典例1】某同学做乙醛的性质实验时，取1 mol/L的CuSO4溶液和0.5 mol/L的NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热煮沸，结果未出现红色沉淀。

实验失败的原因可能是（）A.反应温度不够高B.加入NaOH溶液的量不够C.加入乙醛太多D.加入CuSO4溶液的量不够【自主解答】选B。

【变式训练】下列关于乙醛的说法不正确的是( )A．乙醛的官能团是—CHO B．乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇C．银镜反应说明乙醛有还原性D．乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到红色沉淀生成答案：D【典例2】某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。

(1)检验分子中醛基的方法是___________________________________________，化学方程式为___________________________________________。

(2)检验分子中碳碳双键的方法是___________________________________________，反应的化学方程式为___________________________________________。

【温馨提示】1.银氨溶液和新制氢氧化铜溶液都呈碱性，若在检验醛基时，待检溶液如果呈酸性，一定要先中和掉酸，防止银氨溶液和新制氢氧化铜溶液失效。

2．醛基具有还原性，若在检验的分子中有别的基团如碳碳双键也需要检验时，检测试剂若具有较强氧化性如酸性高锰酸钾、溴水等同时会氧化醛基，所以要考虑检验顺序，以免造成干扰。

二、醛类1.定义从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。

饱和一元醛的组成通式：C n H2n O，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。

如，它们都能被还原成醇，被氧化成羧酸，都能发生银镜反应等。

2.醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6O 的同分异构体有_________、_________、____________、_____________.3．甲醛(1)结构特点：甲醛的分子式CH2O，结构简式HCHO，结构式为(2)物理性质：甲醛又叫蚁醛。

是一种无色有刺激性气味的气体，质量分数为30%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林。

(3)化学性质①与氢气加成；②银镜反应；③与新制得的氢氧化铜悬浊液反应；④与苯酚发生缩聚反应。

【典例3】据中央电视台“新闻30分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。

下列有关甲醛的描述，不正确的是( B)A.甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能B.常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水C.甲醛与乙醛互为同系物D.甲醛和乙酸、葡萄糖具有相同的最简式【典例4】从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： .现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( A)A．①②B．②③C．③④D．①④【变式训练】1.某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是(A)A．该化合物能发生消去反应B．1 mol该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗6 mol NaOHC．该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应D．该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生消去反应2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( D)A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水【典例5】某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g，和足量银氨溶液反应后，还原出16.2 g银，下列说法正确的是( B)A.该一元醇也能与银氨溶液反应生成银B.混合物中一定含有甲醛C.混合物中醇与醛的物质的量之比为5∶3D.混合物中的一元醛是乙醛【变式训练】1.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成8.96LCO 2(标准状况下)，则此醛是（ CD ）（双选）A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.2-甲基丙醛【典例6】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ B ）A.16%B.37%C.48%D.无法计算【变式训练】1.由甲醛(CH 2O)、乙酸和乙酸乙酯组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数为 （ C ）A 、27%B 、9%C 、54%D 、 无法计算2.由乙炔、苯和乙醛组成的混和物中，测得含碳元素的质量百分含量为72%，则混和物中氧元素的质量百分含量约为( A )A 19.6%B 22%C 24.9%D 28%【典例7】有机物A 是烃，有机物B 易溶于水，且1 mol B 能跟足量的钠反应生成标准状况下的H 2 11.2 L ，但不能与NaHCO 3溶液反应，已知A 通过如下转化关系可制得化学式为C 4H 8O 2的酯E ，且当D ―→E 时，式量增加28. A ――→H 2O ①B ――→O 2②C ――→O 2 D ――→B③E 请回答下列问题：(1)A 在标准状况下的密度为________，反应①的原子利用率为________．(2)B 的密度比水________，B 中含氧官能团的名称为________．(3)反应②的化学方程式为_________________________．(4)反应③的反应类型为___________________________．(5)4.4 g C 物质完全燃烧消耗________ mol 氧气．(6)若D ―→E 时，式量增加m ，则B 的式量为________．(用含m 的代数式表示)答案：(1)1.25 g/L 100% (2)小 羟基 (3)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O(4)取代反应(或酯化反应) (5)0.25 (6)m ＋18 【变式训练】由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E ，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：提示：RCH 2Cl ――→水解RCH 2OH试通过分析回答下列问题：(1)写出C 的结构简式______________．(2)物质X 与A 互为同分异构体，则X 可能的结构简式为______________．(3)指出上图变化过程中①的有机反应的反应类型：_______________________.(4)D 物质中官能团的名称为_________________________．(5)写出B 和D 生成E 的化学方程式(注明反应条件)：___________________________________________________.答案：(1)OHC —CHO (2)CH 3—CHBr 2 (3)加成反应 (4)羧基(5)CH 2(OH)—CH 2OH ＋HOOC —COOH三、丙酮同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式C n H 2n O 。