有机合成的常规方法与解题思路

07-08学年度第二学期高二化学：有机合成的常规方法与解题思路

（附答案）

如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。

一、总的解题思路

关键在于：

1. 选择出合理简单的合成路线。

2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是：

（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。

（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

二、解题的基本规律和基本知识

1.掌握有机合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变)

R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

OH H C OH H C Cl

H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解

加成消去 (3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去 2. 官能团的引入

⑴引入羟基（—OH ）方法: 、 、 、 等。

⑵引入卤原子（—X）方法: 、、、等。

⑶引入双键方法: 、、等。

⑷引入醛基（—CHO）方法: 、、等。

⑸引入羧基（—COOH）方法: 、等。

3. 官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）

1．反应条件确定反应类型

2．从反应类型判断官能团种类

四、常见的合成方法

1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

五、常见题型

1. 限定原料合成题

本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。

例1：某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：

已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：

（1）A的名称__________________；H的名称____________________；

（2）D→E的化学方程式______________________________________________；

（3）G→H的化学方程式______________________________________________；

（4）F的结构简式：_______________________________________________。

2.合成路线给定题

本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

例2：根据下面图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是________________________。

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转

变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________。

（3）D的结构简式是____________________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是___________________。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

__________________。

3.信息给予合成题

本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。

例3：环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为：+║→) 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④ ，反应类型

反应⑤ ，反应类型 。

六、有机合成题应注意的事项：

①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；

②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；

③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH 溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C 氧化时是否有—CHO 存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH 2等；

④反应条件的正确选择；

⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。

七、有机合成专题强化训练

1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）？

2.已知：①R —R NO HCl

Fe 2−→−—2NH ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．

用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：