天然药物化学-第4章醌类-20101026完美修正

响，氢质子容易解离。
15.羟基蒽醌对Mg（Ac）2呈蓝紫色的是（BCE）
A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C.1,3，4-三羟基
D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基
16.大黄酸、大黄素、大黄酚用不同方法分离，结果正确的是（AC）
A.总蒽醌乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分别得到 大黄酸、大黄素、大黄酚。
甲醛
28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D） Ａ.苯醌 Ｂ.萘醌 Ｃ.菲醌 Ｄ.蒽醒
29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B） Ａ、β-OH>α-OH>-COOHＢ、-COOH>β-OH>α-OHＣ、α-OH>β-OH>-COOHＤ、-COOH>α-OH>β-OH
30.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（A） Ａ、Molish反应Ｂ、加碱反应 Ｃ、醋酸镁反应 Ｄ、对亚硝基二甲苯胺反应
17.羟基蒽醌的紫外吸收光谱一般有五个主要吸收带，Ⅰ峰230nm、Ⅱ峰240-260nm、Ⅲ峰262-295nm、Ⅳ峰305-389nm、Ⅴ峰＞400nm，其中峰位红移 或吸收强度受羟基数（α或β羟基）影响的峰是（ACE）p160
A.Ⅰ峰B.Ⅱ峰C.Ⅲ峰D.Ⅳ峰E.Ⅴ峰
18.大黄素制备全甲基化物可选用的方法是（CD）
E．在醌环上
11．番泻苷A属于（C）
A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物
D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物
12．下列化合物泻下作用最强的是（C）
A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷
13．下列蒽醌有升华性的是（C）
A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD．大黄素龙胆双
12.蒽醌在酸性条件下被还原为蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酚、蒽酮衍生物 一般存在于新鲜植物组织中。
13.游离蒽醌衍生物通常可溶于苯、乙醚、氯仿，在吡啶等碱性有机溶剂中溶 解度较大，可溶于丙酮、甲醇、乙醇，不溶或难溶于水中。蒽醌苷极性较大， 易溶于甲醇及乙醇，也能溶于热水，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。
A.B.C.
E.
25．番泻苷A中 2个蒽酮母核的连接位置为（E）
A.C1-C1B. C4-C4C. C6-C6
C10-C10
26、（D）化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。 Ａ.甾体皂苷 Ｂ.三萜皂苷 Ｃ.生物碱类 Ｄ.蒽醒类
27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（C）试剂。 Ａ.无色亚甲蓝Ｂ.５％盐酸水溶液Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ.
12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有 虎杖、番泻叶、 芦荟、决明子、何首乌、泻下 等。蒽醌类的主要生物活性有 抗菌、抗癌 等。 13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具 有 对二酚羟基结构，产生蓝～蓝紫色；具有邻二酚羟基结构，产生红～紫红色； 两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基的结构，产生橙红～红色。
围中。
2．新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮 类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为 蒽醌 。
3.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。4．中药虎杖中的醌属于 蒽醌 醌类，紫草素属于 萘醌 醌类，丹参醌类 属于 菲醌 醌类。
5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 大黄素型、茜草素型 两 种类型。
14.蒽醌类根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、 二蒽酮 三大类。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有 酚羟基 基, 可溶于 碱水 溶液中,加酸 酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。
16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、 芦荟大黄素。
18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的苯醌 和 萘醌 类
D.可溶于5％的Na2CO3水溶液中E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显
绿色
7．可与5%氢பைடு நூலகம்化钠反应产生红色的是（ACD）
A.羟基蒽醌B.羟基蒽酮C.大黄素型D.茜草素型E.二蒽酮类
8．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常选用的吸附剂是（ACDE）
A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡 聚糖凝胶
9．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（BCD）
二蒽醌类
6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（B）
A．带1个α-羟基蒽醌B．有1个β-羟基蒽醌C．有2个α-羟
基蒽醌
D．1，8二羟基蒽醌E．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（B）
HO
HO
OOH
OOH
glu
HCH2OHA．二蒽酚B．蒽酮C．大黄素型D．茜草素
型E．氧化蒽醌
23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（D）
A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或
β位
D. 一个苯环的α或β位E.在醌环上
24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙 红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为 （E）
8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （B）
A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷
9．中药紫草中醌类成分属于（B）
A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类
E.二蒽醌类
10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（B）
A．一个苯环的β-位
B．苯环的β -位
C．在两个苯
环的α或β位
D．一个苯环的α或β位
成分。
19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在 碱性 条件 下，与活性次甲基试剂 试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。
20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含COOH＞两个β-OH＞一 个β-OH＞两个α-OH＞一个α-OH。
10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有COOH基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有 β-OH基 团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有α-OH基团。
【多项选择题】
1．下列中药中含有蒽醌类成分的有（AD）
A.虎杖B.巴豆C.补骨酯D.蕃泻叶E.秦皮2．下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是（AD）
A.240~260nm B.230nm C.262~295nm D.305~389nm E.410nm3．下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是（AB）
A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌E.蒽酮4．下列蒽醌的乙醚溶液，用5%碳酸钠萃取，可溶于碳酸钠层的有（BCDE）A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-
A.CH2N2/Et2O B.CH2N2/Et2O+MeOH C.（CH3）2SO4+K2CO3+Me2CO
D.CH3I+Ag2O+CHCl3
19.大黄素的性质是（AB）
A.具有脂溶性B.具有升华性C.具有旋光性D.具有挥发性
20．区别大黄酚与大黄素的方法（BCD）
A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱D.1HNMR谱E.
B.硅胶柱色谱法，以C6H6-EtOAc混合溶剂梯度洗脱，依次得到大黄酸、大黄 素、大黄酚。
C.聚酰胺柱色谱法，以水、稀醇至高浓度醇梯度洗脱，依次得到大黄酚、大黄素、大黄酸。
OH
大黄酚R1=CH3R2=H
4 3大黄素R1=CH3R2=OH
2大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3
1R2大黄酸R1=HR2=COOH
菲格尔反应
21．下列符合丹参醌ⅡA的说法有（BE）
A.有明显的泻下作用B.难溶于水C.能发
生菲格尔反应
D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用
【判 断 题
1.蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（对）
2.通常，在氢谱中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场 。（错）
【填空题】
1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有2个峰，两峰频率之差在24-38
A.B.C.D.
E.
19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（A）
A.羟基蒽酮类B.蒽酮类C.羟基蒽醌类
D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（A）
A.B.C.D.
E21．能与碱液反应生成红色的化合物是（E）
A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素
14.常用的蒽醌衍生物乙酰化反应试剂，其乙酰化能力强弱顺序为乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸酯＞乙酸。P166
15.蒽醌衍生物多为黄色至紫红色固体，有一定的熔点；游离蒽醌衍生物具有升
11.在蒽醌的甲基化反应中，化学环境不同的羟基甲基化反应的难易顺序：醇羟基＜α-酚羟基＜β-酚羟基＜COOH。P16611.蒽醌衍生物按母核的结构可分为单蒽核和双蒽核两类。天然蒽醌以 9，10 蒽醌最为常见，根据母核上的羟基位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类： 分布在两侧苯环的为大黄素型，分布在一侧苯环上的为茜草素型。
第四章 醌类化合物 单项选择题】
1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成 分是（A）
3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（D）
4. 1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ B）
A.1675cm-1处有一强峰
B.1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm-1
16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B）
A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性
次甲基反应
D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应
17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5%Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）
E.
18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是（A）
羧基E．1,4,6-三羟基
5．游离蒽醌母核质谱特征是（ABCD）
A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]峰C.有[M-2CO]峰
D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰
6．下列属于大黄素的性质有（BCD）
A.与醋酸镁反应呈紫红色B.UV光谱中有295nm（logε>4.1）
峰
C.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围
13．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（ABC）
A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大
黄素甲醚
14．羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是（AD）
A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。B. β-羟基与α-羟基不在
同一共轭体系中。
C. β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。D．β-羟基受羰基吸电子影
糖苷E.芦荟苷
14．下列化合物酸性最强的是（A）
A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8-二羟基蒽醌C．1，2 -
二羟基蒽醌
D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌
15．羟基蒽醌对Mg（Ac）2呈蓝～蓝紫色的是（C）
A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-
二羟基蒽醌
D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌
31.1-OH蒽醌的IR光谱中，vC=O峰的特征是（B）P161Ａ、1675cm-1处有一强峰。
Ｂ、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24-38cm-1.Ｃ、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40-57cm-1.Ｄ、1675cm-1和1625-1处各有一个吸收峰，两峰相距50cm-1.
C.1678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm-1
D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1
E.在1580cm-1处为一个吸收峰
5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（C）
A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.
A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽
醌苷
10．下列结构中具有β-羟基的化合物有（BCE）
A．1,8-二羟基B．1,3-二羟基C．1,3，4-三羟基D．1,8-二羟基3-羧
基E．1,4,6-三羟基
11．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄 素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（DE）
6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是将 苷 水解成苷元。
7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为 硅胶 ，最先 洗脱下来的是 大黄酚 。
9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是M-CO和M-2CO。