天然药物化学第5章+醌类(天化)
《天然药物化学》习题汇总含全部答案版
目录第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD ）A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD ）A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE ）A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ABCD ）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD ）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE ）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE ）A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE ）A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC ）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD ）A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADEA．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE ）A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然药物化学 第五章 蒽醌类化合物
第四节 鉴定
一、薄层色谱 二、纸色谱
第五节 结构测定
四大波谱： 紫外光谱（UV） 红外光谱 (IR） 核磁共振谱（NMR） 质谱（MS）
第六节 实例
大黄中游离蒽醌化合物的提取分离
Байду номын сангаас
OH O OH
大黄酸(rhein)
R1
R2
-H
-COOH
大黄素(emodin)
-OH -CH3
R1
O
芦荟大黄素(aloe-emodin) R2 大黄素甲醚(physcion)
-H
-CH2OH
-OCH3 -CH3
大黄酚(chrysophanol) -H
-CH3
蒽醌类化合物酸性强弱规律如下：
含有羧基的醌类化合>物的酸性强。
>
醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基。 ..酚酸羟性基顺O 数序OO目：H 增-COO多O，H酸＞性2增个强以O 。上β-羟O基＞O 1个HβO-羟基
HO＞2个以上α-羟基＞O1个α-羟基
1依%N次aO可H溶、5于%N：aO5%H水Na溶H液CO3 、 5%Na2CO3 、
两侧苯环上 一侧苯环上
蒽酮
O
二蒽酮
HH
1、蒽醌类
O
8
1
7
9
2
6
10
3
5
O
4
1、4、5、8 — α位 2、3、6、7 —β位 9、10 — γ位，又称中位
根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将 其分为两种类型：大黄素型、茜草素型。
大黄素
大黄、虎杖、何首乌、 决明子等中有泻下 作用的1，8-二羟 基蒽醌衍生物均属 大黄素型。
snhclohohchohohohoh大黄酚蒽酮蒽酚或蒽酮不稳定易氧化ohglohgl番泻苷a反式番泻苷c反式番泻苷b顺式番泻苷d顺式二升华性游离蒽醌有升华性提取鉴别三溶解性羟基蒽醌及苷可溶于碱性溶液用于提取分离四酸碱性一酸性酸性顺序
醌类化合物(天然药物化学课件)
O
O OH
OH O OH
金丝桃素 O
OH O OH
天精
CH3 OH O OH
OH O OH H3C O
山扁豆双醌
22
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
O
二蒽酮继续氧化产物
O
O
去氢二蒽酮
O
日照蒽酮
天然药物化学
HH
COOH COOH
glc O O OH
OH O OH glc
COOH
大黄酸蒽酮
番泻叶苷A
21
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
OH O
OH
其他结合方式
OH O OH
HO
CH3
HO
CH3
HO
CH3 H3C
（二）溶解性
游离者极性小
–乙醇、丙酮、三氯甲烷、乙醚
成苷后极性大
–甲醇、乙醇、热水
碳苷
–吡啶
26
理化性质 第二节 显色反应
physicochemical property and reaction
（三）升华性和挥发性
游离的一般有升华性
小分子苯醌和萘醌具挥发性
有些注意避光
27
理化性质 第二节 显色反应
番泻叶苷B
glc O O OH
HH
COOH CH2OH
H
COOH
H
CH2OH
glc O O OH
番泻叶苷C
glc O O OH
天然药物化学醌类化合物
一、物理性质 〔一〕性状
多为有色结晶，无Ar-OH近乎于无色,助色 团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。 蒽醌苷难以得到结晶。 一般都有荧光，并在不同PH时显示不同的 颜色。
如：
OH- 中性 H+
紫草 兰 紫 红
大黄 红
黄
〔二〕升华性：
游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而 不分解。
如：大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在 124 C；芦荟大黄素185 C；大黄素 206 C；大黄酸210 C。一较这几个结构式的极性大小。
OH O R
1 O
抗菌抗
OH
大黄酚 肿瘤R1=H R2= CH3
大黄素 R1=OH R2= CH3
大黄素甲醚 R1=OCH3R2=
R2
CH3 芦荟大黄素 R1=H
R大有2黄=毒C酸H2ORH1=H
〔2〕茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素 等化合物即属此型。
CH3
NO2 N(CH 3) 2
OH O OH
CH3
N
N(CH3)2
OH O OH
CH3
N
N+(CH3)2
不同颜色反响鉴别特点及意义
反应类型 Feigl反应
Bornträg e反应
反应试剂
甲醛、邻 硝基苯
碱液
反应特征 紫色
橙、红、 紫红、蓝
鉴别特点
意义
苯、萘、菲、非醌成分 蒽醌
羟基蒽醌类 羟基蒽醌 呈红色
2．二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。 天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的 ，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列， 如：
天然药物化学人卫第5版(完整)上_图文_图文
三、提取分离的方法
②根据物质分配比不同极性分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法:LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力
有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。
三、提取分离的方
③根法据物质吸附性不同极性分离
绝 对 构 型： 离端基碳最远的碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该
原子成环的）
二、单糖的立体化学
差向异构体 ：
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的）
是C1相对于C5的构型，因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的。
一、概 述
天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主 要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具 体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提 取分离方法、结构测定等。
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
一、概 述
一、概 述
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
二、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法 ：
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类
一 氧苷： 苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与
糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类： (1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。
天然药物化学-醌类
第五章 醌类【习题】（一）选择题 [1-90]A 型题 [1-30]1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝～蓝紫色的是A . 1，8-二羟基蒽醌B .1，4-二羟基 蒽醌C . 1，2-二羟基蒽醌D . 1，4，8-三羟基蒽醌E .1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A .B .C .O OH OHO O O H OH O O OHD .E . O OH OH O CH 3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A . 羟基蒽酮类B . 羟基蒽醌类C . 蒽酮类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类5．番泻苷A 属于A . 大黄素型蒽醌衍生物B . 茜草素型蒽醌衍生物C . 二蒽酮衍生物D . 二蒽醌衍生物E . 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A .B .C . O OH OHO OH OH O O OHOHD .E .O O OH OH O CH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为O OH OHO H O O O H OH O O OHOHO OH OH O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D.碱溶酸沉法E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UVλmax nm（logε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A . 一个苯环的β-位B . 苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
第五章 醌类化合物
第五章醌类化合物醌类化合物（quinonoid）是一类在自然界分布广泛的重要天然药物化学成分，该类化合物分子中有不饱和环几二酮的结构，或潜在的不饱和环己二酮。
醌类化合物一般分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类别，四种类别中以蒽醌及其衍生物最为多见。
蒽醌类化合物在植物体中多与糖结合以苷的形式存在，少数游离以苷元存在。
蒽醌结构上最常见的取代基是羟基，其次是羧基、羟甲基、甲基、甲氧基等。
醌类化合物在植物中的分布非常广泛，如高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、唇形科、豆科等，低等植物地衣和菌类中也有醌类化合物的存在。
该类化合物是大黄、虎杖、番泻叶、丹参、芦荟、紫草等药材的有效成分。
醌类化合物的生物合成途径是乙酸-丙二酸途径。
醌类化合物有导泻、抗菌、利尿、止血、抗癌、抗病毒等多方面的生物活性，尤其是导泄作用和抗菌作用显著。
如番泻叶、大黄药材中的导泻成分均为二蒽酮类衍生物。
大黄药材中的游离蒽醌类成分是抗菌的有效成分，其中大黄酸在体外低浓度时对金黄色葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、枯草杆菌等都有显著的抑制作用。
茜草药材的止血成分是多种羟基蒽醌类物质。
有些蒽醌类化合物对小鼠黑色素瘤、大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显的抑制作用。
某些蒽醌类成分还具有抗真菌活性等等。
第一节醌类化合物的结构和分类一、苯醌类（200字）苯醌化合物(benzoquinones)分为邻苯醌和对苯醌。
邻苯醌因结构中两个羰基间斥力大而不稳定，所以天然存在的多为对苯醌的衍生物。
O OO对苯醌 邻苯醌天然存在的苯醌类物质多为黄色或橙色的结晶。
如中草药凤眼草果实中的2,6-二甲氧基苯醌是黄色结晶，有抗菌活性。
白花酸藤果和木桂花果实中信筒子醌有驱绦虫的活性，是橙红色块状结晶。
OOMe MeO O OH O H (C H 2)10CH 3 O O MeO MeO MeH []102,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q10泛醌类物质广泛存在于生物界。
对苯醌在碱性条件下可以被还原为对氢醌，后者不稳定很容易被重新氧化成对苯醌。
天然药物化学教学大纲
精编资料天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,是中药学专业,药学专业,药剂专业,药分专业及相关专业本科学生必修的专业课,是国家职业...药物化学《天然药物化学》教学大纲课程编号：11003课程名称：天然药物化学英文名称：Natural medicinal chemistry课程类型：专业课总学时： 90 讲课学时： 60 实验学时：30学分： 5适用对象：药学专业选修课程：有机化学、分析化学、药理学一、课程的教学目标天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是中药学专业、药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师（中药学）资格考试必考课程，本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱解析、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能、培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
本课程为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要2、连续萃取法：（自学）（三）根据物质的吸附性差别进行分离1、物理吸附2、硅胶吸附层析：（四）根据物质分子大小差别进行分离（自学）（五）根据物质解离程度不同进行分离（自学）第四节结构研究法一、化合物的纯度测定二、结构研究的一般步骤三、光谱分析在机构鉴定中的应用简介【教学重点、难点】重点：1、天然药物化学及其研究内容，有效成分、有效部位2、天然药物化学成分提取分离方法3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的主要方法难点：1、溶剂提取法的原理、内容、应用及其特点2、硅胶层析的原理、特点及其操作【课程考核要求】掌握：1、天然药物化学的定义和研究内容，有效成分的概念2、溶剂提取法的分类、应用及其特点3、硅胶薄层层析的原理、特点及其操作熟悉：1、水蒸气蒸馏法和升华法的原理、特点2、沉淀法、液-液萃取法、凝胶过滤法、离子交换法了解：1、天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位2、主要的生物合成途径3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法【复习思考题】1、天然药化的概念、研究内容及意义。
天然药物化学课件(全)ppt课件
O C2 H OH H,OH
HO HOOH
三、糖和苷的分类
6、 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基
置换成氨基。如庆大霉素的结构：
C H2N H2 OO
OH O N H2
OH NHCH3 OH
O
NH2 H2N
绛红糖 胺
2-脱 氧 链 酶 胺
加 洛 糖胺
7 、去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟
天然药物来源: 植物（为主）、动物、矿物天然 药物中的活性成分是其药效的物资基础。 例如：
一、概 述
HO C H
CH3 C
H NHC H3
l-ephedrine 左旋麻黄素
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
一、概 述
HO
OH OH
O
OH O
r utinos e
Rutin 芦丁
（槐花米 Sophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
第二章
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自 然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动所 必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合 程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
CH 2 OH H C OH HO C H H C OH H C OH
CH 2 OH
4 、甲基五碳糖
O HO
天然药物化学试题
天然药物化学试题（4）第四章填空题（每空0.5分，共20分）1. 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳甜香气。
其母核为苯骈a-吡喃酮。
2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：简单呋喃吡喃及其他。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示蓝色色荧光，G 位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光增强。
4.木脂素可分为两类，一类由桂皮酸和桂皮醇二种单体组成，称木脂素；另一类由丙烯苯和烯丙苯二种单体组成，称为新木脂素。
5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：苯醌萘醌菲醌蒽醌。
6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为a-萘醌类。
7.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能_升华__，此性质可用于蒽醌衍生物的__分离和纯化。
8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显__红-紫红__色，而_蒽酚蒽酮二蒽酮_类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
9. 蒽醌类是指具有_蒽醌母核__基本结构的化合物的总称，其中_1,4,5,8_位称为α位，_2,3,6,7_位称为β位。
10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显_蓝-蓝紫___色；对位二酚羟基的蒽醌显_紫红-紫___色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显_橙红-红___色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显_橙黄-橙色___色。
11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_苯醌____及_萘醌___类化合物，__蒽醌__类化合物则无此反应。
12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有__醌类__成分。
三、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）OOC 11H 23HOOH12O OOH 3OOCH 34OOOH OH CHCH 2CH CCH 33OH5O OOH OHCH 3HO6O OOHOH CH 3H 3COO OOH OHCH 37O OOH OHCH 2OHOO COOH89O OOHOHglcO OH OHCH 2OHHOCOOHO OHOHOglcOglc COOH101112答：1信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、大黄酸 10、茜草素 11、 12、番泻苷B四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题2分，共20分）1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：CA. 溶于有机溶剂中露光放置B. 溶于碱液中避光保存C. 溶于碱液中露光放置D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是：CA. 蒽醌苷B. 蒽酚苷C. 游离蒽醌D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱：COOHOOO OHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHCOOHABCD4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：COOOglcOOOHOOHOOHABCD5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1。
大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。
天然药物化学第五章蒽醌类化合物
第三节 提取与分离
一、提取
一般先选用甲醇、乙醇作为提取溶剂，可以把 不同类型、性质互异的蒽醌类成分提取出来。
羟基及含羧基蒽醌在植物体内常以盐的形式存在， 提取时应先酸化成游离状态，再提取。
二、分离
1.游离蒽醌衍生物的分离： 常采用梯度PH萃取法。 A． 由于蒽醌羟基位置、数目及羧基的有无，其酸度 大小是有区别的，可分别溶于不同碱性的水液，故可 采用梯度PH萃取法。此法为分离游离蒽衍生物的经典 方法，也为常用方法。 5%NaHCO3液----含—COOH及两个以上β-酚OH
多用吸附柱层析，以硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉为 吸附剂，不宜用氧化铝，尤其是碱性氧化铝，因为 羟基蒽醌能与氧化铝形成牢固螯合物，难以洗脱。
2． 蒽醌苷类与蒽衍生物苷元的分离： 根据它们的溶解性不同分离。
苷元-----极性小，难溶于水，易溶于乙醚、氯 仿等有机溶剂。
苷-----极性大，溶于水，难溶于乙醚、氯仿等 有机溶剂。
五、显色反应
▪ （一）Borntrager’s reaction(碱液试验) 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色，这是蒽醌类一个很
重要的鉴别反应。
反应机理如下：
O OH
_ OH
_ OO
_ OO
O
α-羟基蒽醌
O
O
红色
▪ 过程
药粉 酸水热提
酸水液
碱水液（显红色）
Et2O 萃取液
萃取
加5%NaOH
醚层（变为无色）
喷碱液，颜色加深或变红 0.5%乙酸镁甲醇溶液喷后90℃加热5min,观察颜色
二、纸色谱
▪ 展开剂
▪ 游离蒽醌 中性溶剂系统 酸性溶剂系统 非水溶剂系统 ▪ 蒽醌苷 极性较大的溶剂系统
《天然药物化学》统编教材
醌类化合物[1,2]第一节醌类化合物的结构类型醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。
一、苯醌类苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。
邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。
常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它烃基侧链。
OO对苯醌邻苯醌O苯醌类化合物存在于27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物[3]。
天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如2,6-二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，存在于中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)的果实中，具有较强的抗菌作用。
从中药朱砂根(Ardisia crenata)的根中分离得到化合物密花醌(rapanone)，具有抗毛滴虫作用，有抗痢疾阿米巴原虫及抗阴道毛滴虫活性[4]。
从白花酸藤果(Embelia ribes Burm.)的果实及矩叶酸藤果(E. oblongifolia Hemsl.)果实中分离得到的驱绦虫有效成分信筒子醌(embelin)为橙红色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。
OCH3O OCH3OHO(CH2)12CH3OHO(CH2)10CH3OH2，6-二甲氧基苯醌密花醌信筒子醌广泛存在于生物界的泛醌类(ubiquinones)能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q 类(coenzymes Q)，其中辅酶Q 10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。
从紫穗槐属植物紫穗槐(Amorpha fruticosa )根中分离得到化合物amorphaquinone ，为非晶型橙色固体，是一种类黄酮型苯醌，这类化合物在蝶形花科植物中含有较多[5]。
OOCH 3O CH 3CH 3O(CH 2CH C CH 3CH 2)nHOOCH 3HOOCH 3OCH 3OO辅酶Q 10(n=10)amorphaquinonearnebinone 和arnebifuranone 两个化合物是从中药软紫草(Arnebia euchroma )根中分得的对前列腺素PGE 2生物合成具有抑制作用的微量活性物质[6]，也属于对苯醌类化合物。
天然药物化学习题集
《天然药物化学》习题集第一章绪论一.单选题1.下列成分可溶于水的是( ) A.树脂 B.挥发油 C.油脂 D.苷元 E.单宁2.有效成分是指( ) A.需要提纯的成分 B.含量高的成分C.具有某种生物活性的单体化合物D.无副作用的成分E.一种单体化合物3.下列成分在多数情况下视为无效成分,除了( )A.蒽醌B.蛋白质C.多糖D.氨基酸E.无机盐4.下列成分在多数情况下均为有效成分,除了( )A.皂苷B.氨基酸C.蒽醌D.黄酮E.单宁5.下列成分均易溶于水,除了( ) A.生物碱盐 B.苷元 C.单宁 D.蛋白质 E.树胶6.下列成分均溶于醇,除了( ) A.生物碱 B.蒽醌 C.苷 D.单宁 E.多糖7.下列成分均为水醇共溶成分,除了( )A.生物碱盐B.苷C.水溶性色素D.鞣质E.粘液质8.下列成分均为醇脂共溶成分,除了( )A.游离生物碱B.脂溶性色素C.挥发油D.树脂E.油脂二.多选题1.属于亲脂性成分是( ) A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质2.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是( )A.苷类B.生物碱盐C.树脂D.单宁E.蛋白质三.填空题1.天然药物中含有一些比较特殊的化学成分如_________________________等成分,往往具有一定生物活性,常视为_______________。
天然药物中所含的______________是其防病治病的物质基础。
2.有些化学成分是天然药物普遍含有的如_______________________________等,这些成分一般无生物活性,常视为____________。
3.天然药物化学成分按溶解性可分为________________成分和________ 成分。
四.简答题1. 如何理解有效成分与无效成分？2. 天然药物化学的研究内容有哪些？第二章天然药物有效成分的提取与分离一.单选题1.为除去水提取液中的多糖及蛋白质可用乙醇沉淀法,乙醇的浓度应达到()以上Ａ.50% B.60% C.70% D.80% E.90%2.从中药水煎煮液中萃取有效成分,不能使用的溶剂是( )A.丙酮B.乙醚C.氯仿D.正丁醇E.乙酸乙酯3.下列关于溶剂提取效率的说法错误的是( )A.溶剂对有效成分的溶解度越大,提取效率越高B.浓度差是扩散的主要动力C.温度升高可提高提取效率D.延长提取时间一定可以使有效成分的溶出量增大E.药材应适当的粉碎,以增加其表面积,易于溶剂的渗透、溶解和扩散,有利于提高提取效率4.下列化合物中能与聚酰胺形成氢键吸附的是( )O OH COOH CHOH O2CH3A B C D E5.以下溶剂的极性由大到小的顺序是( )①石油醚②乙醇③氯仿④苯⑤乙酸乙酯A.②③⑤④①B.②⑤③④①C.②⑤③①④D.②③⑤①④E.②⑤④③①6.从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为( )A.Me 2 COB.Et 2 OC.CHCL 3D.n-BuOHE.EtOAc7.下列溶剂亲水性最小的是( )A.Et 2 O B.CHCL 3 C.n-BuOH D.Me 2 CO E.EtOAc8.比水重的亲脂性有机溶剂是( ) A.石油醚 B.氯仿 C.苯 D.乙醚 E.乙酸乙酯9.下列溶剂中极性最强的是( ) A.Et 2 O B.EtOAc C.CHCL 3 D.MeOH E.n-BuOH10.下列溶剂亲脂性最强的是( )A.Et 2 O B.CHCL 3 C.C 6 H 6 D.EtOAc E.n-BuOH11.影响提取效率最主要因素是( )A.药材粉碎度B.温度C.时间D.细胞内外浓度差E.药材干湿度12.采用液-液萃取法分离化合物的原理是( ) A.两相溶剂互溶 B.两相溶剂互不相溶C.两相溶剂极性相同D.两相溶剂极性不同E.两相溶剂亲脂性有差异13.在85%醇提取浓缩液中加入水,可沉淀( ) A.多糖 B.蛋白质 C.树脂 D.单宁 E.粘液质14.结晶法成败关键步骤( )A.控制好温度B.除净杂质C.做成过饱和溶液D.选择合适溶剂E. 放置适当时间15.硅胶薄板活化最适宜温度和时间( ) A.100℃/60min B.100-105℃/60minC.100-110℃/30minD.110-120℃/30minE.150℃/30min16.欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用( )A.两相溶剂萃取法B.盐析法C.透析法D.结晶法E.沉淀法17.凝胶层析适于分离( ) A.极性大的成分 B.极性小的成分 C.亲脂性成分D.亲水性成分E.分子量不同的成分18.淀粉和葡萄糖的分离多采用( )A.氧化铝层析B.离子交换层析C.聚酰胺层析D.凝胶层析E.硅胶吸附柱层析二.多选题1.某样品在硅胶G板上用氯仿—甲醇作展开剂,经薄层展开后的色谱图如右图所示,在可见光及荧光灯下呈现A，两个斑点，则下列说法正确的是（）A.A斑点的Rf值为a/cB.B斑点的Rf值为b/cC.此样品中至少含有两个化合物D.A斑点所代表的物质极性大于BE.B斑点所代表的物质极性大于A2.下列关于溶剂提取方法的叙述正确的是(A.浸渍法和渗漉法均适用于遇热不稳定成分和多糖类成分的提取B.渗漉法的提取效率比浸渍法高C.煎煮法所用的溶剂可为有机溶剂D.煎煮法,回流提取法和连续回流提取法适用于对热稳定性成分的提取E.连续回流提取法较回流提取法操作简单且溶剂用量小,不需要更换溶剂3.下列关于结晶溶剂的说法正确的是( )A.不与有效成分发生化学反应B.对可能存在的杂质在热时的溶解度大,冷时的溶解度小C.对可能存在的杂质在热时的溶解度小,冷时的溶解度小D.对有效成分在热时的溶解度大,冷时的溶解度小E.有一定的挥发性,沸点不宜过高或过低4.在吸附色谱中当吸附剂和移动相固定时,下列说法正确的是( )A.通常极性越大的成分被吸附剂吸附性越强B.氧化铝和硅胶的吸附性随含水量的增大而降低C.同系物中碳原子少者比碳原子多者被吸附强D.分子中双键或共轭双键多者被吸附性强E.母核相同时,取代基的极性越大被吸附性越强5.下列化合物多可被聚酰胺吸附的是( )A.生物碱B.蒽醌C.黄酮D.单宁E.萜类6.选择水为溶剂可以提取出下列哪些成分( )A.苷B.苷元C.生物碱盐D.单宁E.皂苷7.如果从水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是( )A.苯B.氯仿C.乙醚D.正丁醇E.丙酮三.填空题1.常用的提取溶剂极性由大到小的顺序是_____ _________,能与水混溶的溶剂有_______ ,不能与水混溶的溶剂有___ 。
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第五章 醌类【习题】（一）选择题 [1-90]A 型题 [1-30]1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝色的是A . 1，8-二羟基蒽醌B .1，4-二羟基 蒽醌C . 1，2-二羟基蒽醌D . 1，4，8-三羟基蒽醌E .1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A .B .C .O O OH OHO O O H OH O O OHOHD .E . O O OH OH O O CH 3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A . 羟基蒽酮类B . 羟基蒽醌类C . 蒽酮类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类5．番泻苷A 属于A . 大黄素型蒽醌衍生物B . 茜草素型蒽醌衍生物C . 二蒽酮衍生物D . 二蒽醌衍生物E . 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A .B .C .O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHD .E .O O OH OH O O CH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为O O OH OHO H O O O H OH O O OHOH OHO O OH OH O O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D . 碱溶酸沉法E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UV λmax nm （log ε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C.土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A. 大黄酚B. 大黄素C. 番泻苷D. 大黄素甲醚E. 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A. 一个苯环的β-位B. 苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。
此成分为A. B. C.O O OHOHCH3OO OHOHOglc OO OHOHOHD. E.OO OHOglc OO OHOHOCH323．下列关于蒽醌核磁共振说法中正确的是A. 无取代的蒽醌母核上有两个芳氢B. β-芳氢中心在8.07 ppmC. α-酚羟基的δ值约为11～12 ppmD. α-芳氢中心在6.67 ppmE. 取代蒽醌中孤立芳氢往往产生多重峰24．分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法A. Al2O3柱色谱法B. 离子交换色谱法C. 水与丙酮萃取D. 水与乙醚萃取E. 丙酮与乙醚萃取25．下列说法不正确的是A. 蒽醌多有酸性B. 蒽醌有碱性C. 蒽醌多数可溶于5％NaOHD. 蒽醌一般可溶于5％醋酸E. 蒽醌苷类一般具有可水解性26．蒽酮是蒽醌的A. 旋光异构体B. 同分异构体C. 顺反异构体D. 互变异构体D. 沉淀物27．蒽醌母核相邻芳氢的核磁共振特征是A. 两氢峰位合并，峰形叠加B. 邻偶后两单峰峰形不变，峰距加大C. 邻偶后两单峰裂分为两个二重峰D. 邻偶后两单峰裂分为两个多重峰E. 两氢峰位合并，峰形变小28．1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为A. 418～440nmB. 430～450nmC. 470～500nmD. 400～420nmE. 500nm以上29．与浓硫酸反应显蓝色的是A. 丹参醌ⅡAB. 丹参醌ⅡBC. 丹参醌ⅠD. 丹参素甲E. 隐丹参醌30．可发生对亚硝基二甲基苯胺反应的是A. 羟基蒽醌B. 羟基蒽酮C. 大黄素型D. 茜草素型E. 二蒽醌类B型题[31-60][31-35]A.紫草素B. 丹参醌C.大黄素D.番泻苷E. 芦荟苷31．属于蒽醌的是32．属于萘醌的是33．属于二蒽酮的是34．属于碳苷的是35．属于菲醌的是[36-40]A. 橙黄～橙色B. 橙红～红色C. 紫红～紫色D. 蓝～蓝紫色E. 墨绿～黑色36．1，8-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈37．1，2-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈38．1，3-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈39．1，4-二OH蒽醌与醋酸镁络合后呈40．1-OH蒽醌与醋酸镁络合后呈[41-45]A . 230nmB . 240～260nmC . 262～295nmD . 305～389nmE . 400nm 以上41．羟基蒽醌的UV 光谱中，吸收波长与羟基数目有关，而与羟基位置无关的是 42．羟基蒽醌的UV 光谱中，吸收波长与羟基数目有关，而吸收强度主要决定于α-OH 数目的是43．羟基蒽醌的UV 光谱中，吸收波长和强度均与β-OH 有关的是44．羟基蒽醌的UV 光谱中，吸收波长和强度均与α-OH 有关的是45．羟基蒽醌的UV 光谱中，吸收峰强度可用于判断β-OH 存在与否的是[46-50]A . 大黄素B . 柯亚素C . 紫草素D . 二蒽酮苷E . 丹参醌Ⅰ46．与碱水反应溶液变红色的是47．与无色亚甲蓝溶液作用，纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是48．与浓硫酸反应显蓝色的是49. 与Molish 试剂反应产生紫色环的是50．与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是[51-55] O O OH R 1O H R 2A 、B 、C 、D 、E 、R 1=-CH 3R 2=H R 1=-COOHR 2=H R 1=-CH 2OHR 2=H R 1=-CH 3R 2=-OHR 1=-CH 3R 2=-OCH 3 51．大黄酚的结构是52．大黄素的结构是53．大黄酸的结构是54．芦荟大黄素的结构是55．大黄素甲醚的结构是[56-60]A . 碱液反应B . 醋酸镁反应C . 无色亚甲蓝试验D . α-萘酚-浓硫酸试验E . 浓硫酸反应56．区别大黄素与大黄素葡萄糖苷时选用57．区别1,8-二羟基蒽醌与1,8-二羟基蒽酮时选用58．区别5,8-二羟基蒽醌与5,6-二羟基蒽醌时选用59．区别丹参素与丹参醌时选用60. 区别羟基蒽醌与羟基萘醌时选用C型题 [61-80][61-65]A. 1，8-二OH蒽醌B. 1，2，8-三OH蒽醌C. 二者均是D. 二者均不是61．与碱反应呈阳性的是62．与醋酸镁反应呈蓝紫色的是63．可溶于碳酸氢钠溶液的是64．与醋酸镁反应呈橙～红色的是65．可溶于碳酸钠溶液的是[66-70]A. IR光谱上出现2个羰基峰B. IR光谱上出现1个羰基峰C. 二者均可D. 二者均不可66．1-OH蒽醌出现67．1，8-二OH出现68．1，4-二OH出现69．1，4，5-三OH出现70．1，4，5，8-四OH出现[71-75]A. 大黄酸B. 番泻苷AC. 二者均有D. 二者均无71. 溶于碳酸氢钠溶液72. 与碱反应溶液变红色73．可发生Molish反应74．中药大黄中75．具有泻下作用[76-80]A. 1,3-羟基蒽醌B.1,3-羟基蒽酮C. 二者均有D. 二者均无76．有酸性的是77．与三氯化铁试剂有正反应的是78. 新鲜植物中有，但两年后查不出的是79．碱性下可与活性次甲基试剂发生反应显蓝绿色或蓝紫色的是80．不与对亚硝基二甲基苯胺反应的是X型题[81-90]81．具有对醌结构的化合物是A. 紫草素B. 异紫草素C. 丹参醌ⅡAD. 大黄酸E. 芦荟苷82．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有A. 蓼科B. 茜草科C. 禾本科D. 豆科E. 唇形科83．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是A. 羟基蒽醌类B. 蒽酚C. 蒽酮D. 二蒽酮E. 羟基蒽醌苷84．羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A. 230nmB. 240～260nmC. 262～295nmD. 305～389nmE. 400nm以上85．游离蒽醌母核质谱特征是A. 分子离子峰多为基峰B. 有[M-CO]＋峰C. 有[M-2CO]+峰D. 双电荷离子峰E. 未见分子离子峰86．下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有A. 与醋酸镁反应呈紫红色B. 与Molish试剂有阳性反应C. UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰D. IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围E. 可溶于5％的Na2CO3水溶液中87．分离羟基蒽醌的常用吸附剂为A. 硅胶B. 聚酰胺C. 氧化铝D. 活性碳E. 葡聚糖凝胶88．区别大黄酚与大黄素的方法A.醋酸镁反应B. IR光谱C. UV光谱D. 1HNMR谱E.菲格尔反应89．下列符合丹参醌ⅡA的说法有A. 有明显的泻下作用B. 能溶于水C. 能发生菲格尔反应D. 能与醋酸镁反应变红色E. 有较强的扩张冠状动脉作用90．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有A. 番泻苷AB. 大黄酸C. 大黄素D. 大黄酚E. 大黄素甲醚（二）名词解释 [1-5]1．醌类化合物2．蒽醌类化合物3．α-羟基蒽醌4．pH梯度萃取法5．二蒽酮类（三）填空题 [1-12]1．醌类化合物主要包括、、、四种类型。