中药化学-3.糖和苷_PPT课件

HO H2C HO H2C
O
O
4
4
β-D-核糖
α-D-核糖
#
甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧为 β构型，异侧为α 构型。
2
C H
2
O H
C H 2O H
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 （D-glucosaming）
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Fra Baidu bibliotek
（九）支碳链单糖
CHO H O H 2C C H 2O H
CH
D-芹糖 （D-apiose）
3
CHO O HC
L-链酶糖 (L-rhamaose,Rha）
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（十）糖醇 单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。
C HO
C HO
5
C H3
O
5
C H 2O H
C H 2O H O
C H
3
L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha）
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)
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五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L型糖，在面上时为D型糖。
C HO
HO H2C
O
4
C H 2O H
D-核糖（D-ribose,Rib）
类化合物。 糖（saccharides）是多羟基醛或酮及其 衍生物、聚合物的总称。通式为Cx(H2O)y， 所有生物均含糖及其衍生物。
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二、糖的结构和分类
按能否水解和分子量大小分为：
单糖(monosaccharides)：不能再被水解，最小单位 。 低聚糖(oligosaccharides)：2～9个单糖聚合而成。 多糖(polysaccharides)：10个以上单糖聚合而成。 植物多糖、菌类多糖、动物多糖。
Haworth式
#
#
#
（三）六碳醛糖（aldohexoses）
C H O
C H O C H O
C H
2
O H
C H
2
O H
C H
2
O H
D-葡萄糖 （D-glucose,Glc）
D-甘露糖
D-半乳糖
（D-mannose,Man） （D-allose,All）
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（四）六碳酮糖（ketohexose,hexulose)
H O H H O H C H 2O H
H
C H 2O H
OH H OH H O
H OH HO H
O OH H H OH
H H O H 2C
β - D-Glc
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糖的绝对构型：D，L
１．Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右 侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。
C HO H HO H H O H H O H O H C H 2O H
H H HO HO C H3 C HO O H O H H H
D-葡萄糖
L-鼠李糖 #
２．Haworth式 五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型糖，在面上为L-型糖 。
C HO
O
4
C H 2O H
D-木糖（D-xylose,Xyl） #
甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在面下时为L-型 糖，在面上为D型糖。
O H
H HO H H
O H H O H O H C H 2O H
五元氧环糖称 为呋喃型糖 （furanose)
C H 2O H O OH OH HO OH
C H 2O H O OH HO OH OH
六元氧环糖称 为吡喃型糖 （pyranose） #
D- 葡萄糖的 Fischer 式与 Haworth 式之间的转变 。
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一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现 200 多种 , 天 然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结 合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
单糖结构表示方法：
C HO H HO H H O H H O H O H C H 2O H
HO OH OH C H 2O H O OH
Fischer式
C H 2O H C H 2O H
C H 2O H
C H 2O H
D-山梨醇
（D-mannitol)
D-甘露醇
（D-mannitol）
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单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。
C H 2O H O H O O H O H C H 2O H O H O O H O H O H
C HO
第3章
糖和苷类化合物
第1节
一、概述
糖类化合物
糖类又称作碳水化合物 (carbohydrates)， 是植物光合作用的初生产物，除了作为植物的 贮藏养料和骨架成分外，还是天然产物生物合 成的前体。
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糖类及其衍生物在自然界广泛存在，在 植物中占其干重的80%-90%，和核酸、蛋白
质、脂质一起合称为生命活动所必需的四大
C H
2
O H O
C H 2O H O
C H
2
O H
C H 2O H
L-山梨糖 （L-sorbose）
D-果糖 （D-fructose,Fru）
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（五）六碳糖醛酸（uronic acid）
单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。
C H O
C H O
C O O H
C O O H
D-半乳糖醛酸
（D- galactocuronic）
H H HO H H C H2 O H OH OH H OH O
HO H HO H H C H2 O H H OH H OH O
α-构型
β-构型 #
Haworth投影式
五碳吡喃型糖： C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为 α 型，在异侧为β型。
O
4
O
4
α-D-木糖
β-D-木糖
#
五碳呋喃型糖： C4-R与端基羟基在同侧为β型，异 侧为α 型。
D-葡萄糖醛酸
（ D-glucuronic acid）
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（六）七碳糖 含有7个碳的单糖
#
（七）去氧糖（deoxysugars）
CHO H HO HO HO CH
3
H CH
3
碳霉糖 （L-mycarose）
#
（八）α -氨基糖（ α - amino sugar）
C H O
C H O N H
NH3
H H HO H O H O H H O H C H 2O H O
H H HO H H O H 2C OH OH H OH H O
C H 2O H H OH HO H OH O H H OH
C HO H HO H H O H H O H O H C H 2O H
H
α- D-Glc
HO H HO
O
HO H HO H H
#
糖的相对构型：α、β
端基碳（anomeric carbon）：单糖成环后形成了一
个新的手性碳原子。
该碳原子形成的一对异构体为端基差向异构体 （anomer），有α、β两种构型。 端基碳上H被称为端基H，OH被称为端－OH
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Fischer投影式： 新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的 羟基在同侧时为α 构型，在异侧时为β构型。