对映异构体
对映异构体名词解释
对映异构体名词解释
对映异构体是指分子结构中的两个非重合的镜像图像，它们不能通过旋转或平移使其重合。
分子中的原子排列方式是对称的，但它们在空间中的排列却是非对称的。
对映异构体的存在是由于手性中心的存在，手性中心是指分子中存在一个对称中心，这个中心在分子中存在的原子按照一定的排列方式组成。
对映异构体的性质十分重要，因为它们之间的化学和物理性质可能会有很大的差异，对映异构体之间的反应选择性也可以不同。
在药物开发和合成中，对映异构体的选择性可能会对其治疗效果产生影响，因此药物研究人员通常会针对不同对映异构体进行研究，以找到最优的药物分子结构。
在实践中，对映异构体也有广泛应用。
例如，农药领域中，对映异构体的性质差异会对其杀虫效果产生影响；化妆品中也常常使用对映异构体来获得更好的效果。
此外，在化学反应中，对映异构体的选择性也可以影响反应的结果。
因此，对映异构体具有非常重要的理论和实际意义。
对映异构体
C
c
d
R型
S型
a>b>c>d
一些手性化合物命名举例：
通过Fischer投影 式判断R，S构型：
横顺S；横逆R 竖顺R；竖逆S
第五节 含有两个手性碳原子的化合物
一、二个手性碳不同的分子
非对映异构体是立体异构体，但又不是镜像关系。 非对映体的比旋光度不同，熔点、沸点、溶解度、相 对密度、折射率等物理性质也很不同，化学性质虽然相 似，但也不完全相同，如反应速度有差异。 异构体数目为2n ，含两个不同的手性碳时 22 = 4。 异构体的名称
Br
Br C
+
C
H CH3
翁离子 溴钅
H Br
H CH3 + CH3
H Br H Br CH3
CH3
CH3 Br H Br H CH3
CH3 H Br Br H CH3
若按碳正离子历程，则顺式加成和反式加成产物应各占一 半，即产物中有一半为内消旋体，这与实验事实不符。
H C CH3
Br－
H C CH3
Br2
CH3 Br H Br H CH3
meso
按顺式加成或反式加成，所得到的产物是不同的。
H C CH3
顺式加成
H C CH3
H
Br2
CH3 Br +
H Br H
Br CH3
H Br
CH3
CH3
CH3 CH3 H ≡ H Br Br Br H Br H CH3 CH3
meso
H C CH3
反式加成
二、连苯型化合物
a c c a
b
d
d
b
当(a+c)及(b+d)的半径大于0.29nm时，苯环绕单键的 旋转受到阻碍，整个分子没有对称面和对称中心，有对 映异构。
有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质
有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质有机化学基础知识点——对映异构体的概念和性质有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的学科。
在有机化学中，对映异构体是一个重要的概念。
对映异构体是指具有相同分子式和相同连接方式的有机化合物，在空间结构上不可互相重叠的立体异构体。
对映异构体的存在使得有机化合物的空间构型具有多样性，对于理解有机化合物的性质和反应机理具有重要意义。
对映异构体的概念可以通过手性的概念来理解。
手性是一个物体或分子无法与其镜像重叠的性质。
简单来说，手性就是“左手无法与右手重合”。
在有机化学中，手性主要表现为空间的非对称性。
一个手性化合物可以存在两种非对称的空间构型，分别称为对映体。
对映体的非对称碳原子被称为手性中心。
对映异构体的性质主要表现在光学性质和化学性质上。
首先是光学性质。
对映异构体表现出的光学活性是其最重要的性质之一。
光学活性是指对偏振光产生旋光现象的能力。
在化学性质中，对映异构体可以与其他化合物发生不对称反应，形成对映选择性的产物。
其次是化学性质。
对映异构体在与其他化合物发生反应时，由于立体结构不同，其反应性质也可能不同。
有时，一种对映体可以表现出比另一种对映体更强的活性或选择性。
这种差异使得对映异构体在药物合成、天然产物的结构确认等领域具有重要意义。
由于对映异构体的重要性，对映异构体的分离和鉴定成为有机化学的研究重点之一。
常见的对映异构体的分离方法包括手性柱层析、手性计算机辅助合成和手性液相色谱等。
鉴定对映异构体常常借助于一些化学工具和方法，如核磁共振和X射线晶体衍射技术。
总之，对映异构体是有机化学中的重要概念。
理解对映异构体的概念和性质对于深入研究有机化合物的结构和性质具有重要意义。
通过有效的分离和鉴定方法，可以更好地利用对映异构体的性质，用于药物合成、催化剂设计等领域的研究。
对映异构体
H
C H 2C H 3
H
R
C 6H 5 H 3C H
R
H H 3C
R
C H 2C H 3
S
CH
CH2
S
C H (C H 3)2
H CH a
3
OH
HO CH
镜 面
3
H
H HO CH CH
3 3
OH H
b
不 能 重 叠
手性碳原子:与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。 a与b代表两种不同的手性分子，分子 组成和结构式相同，但构型不同，呈 手性分子:实物和镜像不能重合的分子，凡具有手性的分 实物和镜像关系，称为对映异构体。 子就有旋光性。 旋光性刚好相反。
左旋体（用l or –表示）。旋光度用α 表示。
9.1.2 旋光仪和比旋光度
1．旋光仪
它由一个光源，两个棱镜（起偏镜和检骗镜）组成， 两个棱镜之间是一盛有待测旋光性物质的管子。
§9.2.3 手性分子和对映异构
比较下列图中的对映异构关系
* C H 3C H C O O H OH 乳酸
只含1个手性碳原子的分子一定是手性分子，有旋光性； COOH 含2个手性碳原子的分子不一定是手性分子。 COOH COOH COOH
子序数，原子序数大者优先。对于同位素，
质量大者优先。 例：-I ＞ -Br > -Cl > -OH > -CH3 > -H
（2）当直接和手性碳原子相连的原子相同时，
可再比较第二个原子；如果第二个原子有几个， 只要其中一个的原子序数最大则优先。当第二个 原子又都相同时，则可再比较第三个原子，余此 类推。例如：
对映异构是一种立体异构 ，物质的生理活 性，药物的药理作用与对映异构有关。
对映异构体的定义
对映异构体的定义映异构体（Isomerism）是一种结构性化学术语，定义为两种具有相同分子式但结构完全不同的物质形式。
映异构体中，各分子含有相同数量和类型的原子，但所有原子的排列方式是不同的，这就使得它们具有不同的性质和价态，其中某些映异构体可能具有极不同的物理和化学行为。
映异构体是分子和非零维空间结构的重要类型，映异构体可能在同一物质的固体、液体和气体状态中存在。
一般来说，映异构体的形成是由四个主要要素决定的：化学键、多角度旋转、共轭键和空间键。
化学键是指原子间原子引力以及原子之间电子共享或转移所形成的化学连接；多角度旋转是指原子在区分映异构体中的定位；共轭键描述了一组不同的原子，这些原子之间的连接由于空间排列形成了共轭的结构，比如环状结构；空间键是指原子之间由于形状定向性形成的空间结构，它是属于映异构体中的关键因素。
映异构体的种类非常多，其中最常见的有绝对映异构体、相对映异构体和失活映异构体。
绝对映异构体是指两种物质性质完全不同，分子结构完全不同的物质；相对映异构体是指分子结构相同，但具有不同的物理性质，比如熔点、沸点、稳定性等；失活映异构体是指具有不同反应性质的物质，其化学稳定性不同，可以在立体化学的环境中形成不同的反应。
映异构体具有许多独特的特点，它们是为大量化学反应提供重要信息的有用工具。
在生物中，映异构体的研究有助于理解生物体的行为，因为不同构象的映异构体可以在发生化学反应时表现出不同的空间结构。
而且在药物研究中，映异构体也可以提供重要信息，从而有助于设计新药以及改善现有药物的性能。
映异构体的发现使结构性化学变得更加丰富多彩，目前已经发现的映异构体数量超过一万种，且数量仍在不断增加。
随着科学技术的进步，人们对映异构体的认识更加深入，其应用于物理学、化学、生物学和药物学等诸多领域也越来越广泛，在影响着现代科技发展。
【结论】映异构体是化学键、多角度旋转、共轭键和空间键四个要素决定的一种结构性化学术语，表现为两种具有相同分子式但结构完全不同的物质形式。
有机化学基础知识点整理立体化学中的对映异构体
有机化学基础知识点整理立体化学中的对映异构体立体化学是有机化学领域中非常重要的一个分支，它主要研究物质在三维空间中的结构和性质。
其中，对映异构体是立体化学中的一个重要概念。
对映异构体简单来说就是在化学结构上镜像对称，但不能通过旋转、平移或振动使两者完全重合的两个分子。
本文将对立体化学中的对映异构体进行基础知识整理。
一、手性与立体中心手性是指物体或分子无法与其镜像重合的性质。
立体中心是一种导致手性的结构特征，具有四个不同的官能团或原子团（即存在手性碳原子）的分子会呈现手性。
在有机化学中，立体中心通常由手性碳原子或其他原子的立体位阻决定。
二、对映异构体的定义与性质对映异构体是指在化学结构上具有镜像对称但不能通过旋转、平移或振动使两者完全重合的分子。
对映异构体之间的镜像异构体称为对映体。
对映体具有相同的物理性质（如熔点、沸点），但在手性环境下却表现出截然不同的化学性质，如旋光性质（光学活性）。
三、对映异构体的表示方法1. 立体化学式：用空间模型或平面投影式表示对映异构体之间的空间关系。
2. 简化表示法：用R和S确定对映异构体之间的关系，即锚定的立体中心按顺时针或逆时针方向连接优先级不同的四个官能团或原子团。
四、对映异构体的生成和分类1. 通过手性诱导合成方法生成对映异构体，例如利用手性酯生成手性醇。
2. 对映异构体可分为绝对配置异构体和相对配置异构体。
- 绝对配置异构体是指两个对映异构体之间无法通过化学手段相互转化，它们的构型不同，但可能在反应活性上相似或相异。
- 相对配置异构体是指两个对映异构体在特定条件下可以通过化学手段相互转化，也就是互为可逆异构体，它们的构型不同，但在反应机理上是等价的。
五、对映异构体的应用与重要性1. 有机合成中的对映选择性：对映异构体在化学反应中体现出不同的活性和选择性，对映选择性是有机合成中非常重要的一个概念。
2. 药物研发与药理学：许多药物是对映异构体，其中一种对映体可能具有治疗效果，而另一种对映体却可能产生毒副作用。
对映异构体
COOH
透视式
C
H
OH
CH3
C
HO
H
H3C
特征：
OH COOH CH3顺时针排列
反时针排列
（1）、不能完全重叠；（2）、呈物体与
镜象关系（左右手关系）。
物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右
手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的
手性。
具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子 叫做手性分子。
分子中连有四种不同基团的碳原子叫做不对 称碳原子，也叫做手性碳原子。用C*表示。
3、对映异构：分子的构型互为实物与镜像的 关系。对映异构好比人的左右手关系，二者互为 镜像，不能重合。人们把实物和镜像不能重合的 现象称为手性。具有手性的分子称为手性分子。
4、非对映异构
构造异构
碳干异构 位置异构 官能团异构
同分异构
立体异构
互变异构 构型异构 构象异构
顺反异构 对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，但构型
4、互变异构(酮式与烯醇式)： 不同官能团迅速互变，达到平衡。
二、立
序相同，但在空间排列的方式不同。立体异构是
具有相同的构造、不同构型的异构体。它分为：
1、构象异构：由于分子内单键旋转角度的 不同所引起的异构。
2、顺反异构：由于双键或环平面的存在而 引起的构型不同。
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前 进方向垂直。
平面偏振光
普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一 个方向传播的平面光叫偏振光。
晶轴
A
B
D'
C
C'
D
B'
A'
普通光
Nicol棱晶
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在化学领域，我们经常会遇到一些形形色色的化合物，它们之间的性质和结构有时候会让我们感到非常困惑。
今天，我们就来聊一聊两个与化合物结构密切相关的概念：对映异构体和非对映异构体。
这两个概念听起来似乎很高深莫测，但实际上它们都是可以通过理论知识来解释的。
接下来，我们将从不同的角度来详细阐述这两个概念的含义和区别。
我们来看看什么是对映异构体。
在有机化学中，一个分子的镜像对称性决定了它的立体构型。
如果一个分子的镜像对称性不完全相同，那么它就是非对映异构体。
换句话说，对映异构体是指具有不同立体构型的同分异构体。
这些异构体的物理性质和化学性质往往是不同的，因此在研究过程中需要加以区分。
而非对映异构体则是指具有相同立体构型的同分异构体。
这些异构体的物理性质和化学性质通常是相似的，因此在研究过程中相对容易处理。
这并不是说非对映异构体就没有研究价值，事实上，它们在某些特定情况下也可能表现出独特的性质。
二、对映异构体的成因那么，为什么有些化合物会出现对映异构体呢？这要从分子的结构说起。
在一个分子中，原子之间的连接方式有四种：单键、双键、三键和四键。
这四种连接方式可以组合成各种各样的分子结构。
在这四种连接方式中，只有双键和三键能够形成手性中心。
手性中心是指一个分子中的一个或多个原子，它们的连接方式使得这个分子具有手性。
手性分子是指其镜像对称性的破坏会导致其物理性质发生改变的分子。
当一个分子中有多个手性中心时，它的立体构型就变得复杂起来。
这时，我们需要考虑如何将这些手性中心分配到不同的立体位置上，以便得到一系列具有不同立体构型的同分异构体。
这就是对映过程。
通过对映过程，我们可以将一个复杂的立体体系简化为一系列简单的平面结构，从而更容易地研究它们的性质和相互关系。
并非所有的手性中心都能通过对映过程得到相同的立体构型。
这是因为在对映过程中，手性中心的位置和方向都会发生改变，导致立体构型发生变化。
第5章对映异构体
观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但 它们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映 异构体。
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
对映异构好比人的左手和右手的关系，左手和右手
互为镜像，它们不能重合。就象左手的手套带在右
手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的
mp 53oC
15 [ ]D = +3.82
(R)-(-)-乳酸
mp 53oC
15 [ ]D = -3.82
pKa=3.79(25oC)
pKa=3.83(25oC)
一对对映体结构差 别很小，因此它们 具有相同的 bp ， mp ， 溶解度等，化学性 质也基本相同。很 难用一般的物理或 化学方法区分。但 它们对平面偏振光 的作用不同：
CH3 C2H5
R
S
CHO CHO H OH CH2OH H
H OH HO
CHO
R
CH2OH
CH2OH
D,L标记的是相对构型，R,S标记的是绝对构型
绝 对 构 型 能真实代表某一 光活性化合物的 构型（R、S） 相 与假定的D、L甘油 对 醛相关联而确定的 构 型 构型。
注意：无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其 标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向使化合 物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的 规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其 旋光方向，还是依靠测定。
l 为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光，以D表示)。
比旋光度表示： 盛液管为 1 分米长，被测物浓度为 1g/ml 时的
旋光度。
含一个手性碳原子的化合物
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在我们日常生活中，化学是一门非常重要的科学。
它涉及到我们生活中的方方面面，从食物的味道到药物的效果，都与化学息息相关。
在化学中，有一个非常重要的概念叫做对映异构体和非对映异构体。
这两个概念听起来可能有些难以理解，但实际上它们是非常简单的。
那么，什么是对映异构体和非对映异构体呢？我们来看一下什么是对映异构体。
在化学中，如果一个化合物有两个相互镜像的分子结构，那么我们就称这个化合物为对映异构体。
换句话说，对映异构体的两个分子结构互为镜像。
例如，苯(C6H6)就是一个典型的对映异构体，因为它的两个分子结构互为镜像。
接下来，我们再来看一下什么是非对映异构体。
非对映异构体是指那些没有对映异构体的化合物。
换句话说，非对映异构体的分子结构不互为镜像。
例如，乙醇(C2H5OH)就是一个非对映异构体，因为它的两个分子结构并不互为镜像。
二、对映异构体的性质虽然对映异构体的分子结构互为镜像，但它们的物理性质和化学性质却有很大的不同。
这是因为它们的分子结构在空间上是不对称的。
这种不对称性导致了它们的物理性质和化学性质的不同。
例如，对映异构体的熔点和沸点通常是不同的。
这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的热力学性质的不同。
对映异构体的化学反应活性也通常是不同的。
这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的化学反应活性的不同。
三、非对映异构体的性质非对映异构体的分子结构不互为镜像，因此它们的物理性质和化学性质通常是相似的。
这是因为它们的分子结构在空间上的对称性使得它们的热力学性质和化学反应活性相似。
这并不意味着非对映异构体之间没有任何差异。
事实上，非对映异构体之间的差异通常是由于它们的立体化学性质不同所导致的。
例如，对于一些有机化合物来说，它们的立体化学性质可能会影响它们的溶解度、稳定性等性质。
四、结论对映异构体和非对映异构体是有机化学中的两个重要概念。
第六章对映异构体
H
H
H
H
Cl
Cl
平面内翻转180度，实物和镜象重叠。
结论：有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性， 无对映异构体，无旋光性。
H H CH3
H
C
C
H
C H 3C
C
无数个σ
O
2个σ
1个σ
O
2. 对称中心( i )
定义：分子中有一点i ， 以分子任何一点与其连线， 都能在延长线上找到自己 的镜象，则 i 点为该分子 的对称中心。
COOH NH2 CH3 H CH3
COOH NH2 H H
COOH CH3 NH2 H
NH2 COOH CH3
透视式
将手性碳原子表示在纸面上，用实线表示在纸面 上的键，虚线表示伸向纸后方的键，用锲形实线 表示伸向纸前方的键。 这种表示方法比较生动形象，缺点是书写不方便。
COOH H2N C CH3 H HOOC H C H3C NH2
[学习要求]：
1.掌握平面偏振光、旋光性、比旋光度等概念， 了解旋光仪的构造。 2.掌握对映异构现象与分子结构的关系； 3.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、 手性、对称因素等概念； 4. 掌握 fischer 投影式使用规定，及与 Newman 式、 楔形式、锯架式的转换； 5. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的对映 异构及R、S命名规则； 6. 了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对 映异构； 7.理解外消旋体的拆分原理； 8.了解烯烃亲电加成反应的立体化学。
a a l l C
t
式中: C--溶液浓度 (g/mL); l--管长(dm)
例：20℃下用钠光灯测定某葡萄糖水溶液的旋光度，所用 管长为1dm，测定的旋光度a为+3.2°。已知葡萄糖在水中 的比旋光度为+52.5 °，求这个溶液的质量浓度。
第九章 对映异构体
COOH H OH CH2OH 注： （1）D，L与旋光性无关 D-（-）甘油酸 （2）左右旋由实验测定 （3）其他物质构型与甘油醛关联（相对构型）。 （4）绝对构型 1951，Bijvoet, X-ray, 右旋酒石酸铷钠， D-甘油醛为右旋。
HO CH 3 H COOH
I Br Cl H
例
2. R, S标记法
第九章 对映异构体
对映异构体：两分子结构能以平面镜对称，却不能重 叠。
H H H H
H
H H
H H
H
HO
CH2Cl CH3
ClH2C H3C
OH
Mirror
Mirror
立体异构体：构型异构体，构象异构体。 对映异构体，非对映异构体。 例
9.1 手性和对称性
1. 手性 分子与其镜像不能叠合的性质叫做“手性”
AACOOH OH H COOH
酒石酸
内消旋体 (m, RS-SR) 外消旋体 (RR-SS)
9.5 手性中心的产生
1. 第一手性中心的产生 CX2YZ 前手性碳 2. 第二手性中心的产生 CH3C*H(Cl)CH2CH3 SRSS：SR = 29：71 RR：RS = 29：71 CXMYZ
H Cl CH3 R CH3 Cl CH3 Cl H R CH3 S
2-羟基-3-氯丁二酸
COOH H Cl COOH H Cl
COOH OH H COOH
（2S，3S） 非对映体 非对映体：一般性质不同
RS
不是实物与镜像关系
两个相同的C*
C1 C2
COOH H H OH OH COOH HO HO
A+ A+
AA+
COOH H H COOH HO H
有机化学 第6章 对映异构
手性中心的存在与否不是唯一判断手性分子的标准 许多含有手性中心的分子不是手性的.(例外: meso) 许多手性分子不含有手性中心.(例外: 联苯型, 丙二烯型)
2018/10/17
5
(二） 对映异构体的表示法：
Fischer Projection： 把立体的结构式用平面表示出来
CH3 Cl H CH2CH3
I
赤式-2,3-二氯戊烷
最小基团在横键上
2018/10/17
34
H
H
CO2H H2N CH3 S
HO2C H3C R NH2
2018/10/17
35
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH Br H CH2CH3
2018/10/17
36
手性分子具有旋光性（Rotation ） ——光学活性（optically active ）
2018/10/17
9
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2 CH3 (2) CH2=CH
H CH2CH3 Br
(3)
Cl (H3C)2HC C CH2CH2OH Br
2018/10/17
10
2018/10/17
11
2018/10/17
12
2018/10/17
trans chiral
Without symmetrical plane, with chirality!
2018/10/17
18
How about cis-1,2-dimethylcyclohexane and trans-1,2-dimethylcyclohexane?
对映异构体
凡具有对称中心的化合物是非手性的，它无 对映异构体和旋光性。
（3）对称轴：若分子中有一条直线，以此直 线为轴旋转360°/n(n为整数)后，得到与原来分 子相同的图象。这条直线叫做该分子的n重旋转 轴。用C n表示。具有对称轴的分子大多数是非手 性的，也有少数是手性的。
分子具有手性的必要和充分条件是：无对 称面、无对称中心、无更替对称轴。三者缺一 不可。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性 的判据。
§6-4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、对映异构体的特点
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分 子，有两种不同的构型，且互为物体与镜象关系 的立体异构体，称为对映异构体简称为对映体。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的， 一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构 体。对映异构体的特点 1、对映异构体的物理性质、化学性质相同，难 以用化学方法区别。 2、对映异构体的比旋光度相同，方向相反。
在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为 589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度 为1g•ml-1时测得的旋光度。
D
T
l c
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
A B C D
A' B' A' 旋光性物质 D'
A
乳酸
α
目镜（亮）
起偏镜
盛液管
检偏镜
旋光度大小的影响因素： 1、温度 2、波长 3、溶剂的性质 4、旋光 管的长度 5、旋光管中物质浓度
【精品】对映异构体
【精品】对映异构体对映异构体是有机化学中一种常见的结构异构体。
对映异构体是指分子或离子的空间构型对称性相同而镜像对称的两种结构。
这两种结构在平面对称的情况下是完全相同的，它们不是同一物质，不能重叠，并且它们具有相反的旋光性。
这种现象是由于它们的分子中存在的手性中心和非对称元素而产生的。
因此，对映异构体是手性化合物的重要特征之一。
手性的概念最早由物理学家正负电荷的性质拓展而来，是指不具有对称性的分子或物体。
例如，左右手是一对手，镜像对称，但是它们无法重叠。
同样，分子或离子中存在的对称元素可以构成手性中心，手性中心周围的原子或基团的排列顺序也会影响分子的手性，因此，对映异构体是由于原子或基团的三维排列方式不同而产生的。
对映异构体在药物化学和生命科学中具有很重要的意义。
例如，最常见的药理剂量形式往往只包含一种对映体，而不是两种对映异构体。
这是因为两种对映异构体的性质和效果不同，其中一个对映体可能会发挥所需的治疗作用，而另一个对映体可能会导致负面作用。
因此，了解和控制对映异构体是药物设计中重要的一步。
对映异构体的分离和鉴别通常需要采用色谱技术、光谱学技术和X射线单晶衍射技术。
其中，最常用的是手性色谱法，它基于对映异构体在手性相分离柱上的不同保留行为，可以有效地分离对映异构体。
此外，光学活性度测定和核磁共振技术也可以用来鉴别对映异构体，并确定其相对和绝对结构。
总之，对映异构体是手性化合物的一种结构异构体，具有重要的理论和实际应用价值。
掌握对映异构体的分离、鉴别和结构确定技术，将有助于加强对手性化合物的研究，同时也可以辅助药物设计和合成等领域的实践。
对映异构体
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
新课标高中化学人教版选择性必修123册化学天地〖对映异构体〗
对映异构体对映异构体简称对映体，互为对映体的两个分子不能重叠，互为实物与镜像的关系。
这样的现象也被称为手性。
分子中的手性因素主要有手性中心、手性轴和手性面。
例如，乳酸的一对对映体，其分子中都存在手性中心（手性碳原子），但手性中心的构型不同。
通常用基于顺序规则的R/S系统来区分对映体的绝对构型，而糖类、氨基酸等天然产物习惯上用D/L 标记对映体的相对构型。
联苯类化合物，即使分子中存在两组相同的取代基，只要取代基有足够的体积（如a为硝基，b为羧基），便会阻碍两个苯环自由旋转，导致分子中存在手性轴，形成一对对映体。
另一种情况是分子中存在手性面，如柄型化合物的“柄”链在一定长度内，苯环就不能在“柄”链中旋转，在苯环上只要有一个取代基就可以形成一对对映体。
在非手性条件下，一对对映体的化学和物理性质基本相同。
由于生物体内的受体和酶一般具有手性，对映体的生物活性往往不同。
对映体具有旋光活性（曾被称为光学活性），可以使入射的平面偏振光的偏振面发生旋转。
在给定条件下，引起顺时针旋转的称为右旋体，逆时针旋转的称为左旋体，一般在其名称前分别加上（＋）－或（－）－加以区分。
一对对映体的比旋光度数值相同，旋光符号相反。
对映异构体或非对映异构体之间通常旋光符号相反或数值不同，因此被称为旋光异构体。
但旋光异构体不是一个十分准确的术语，全国科学技术名词审定委员会2021年公布的《化学名词》不建议使用该词。
葡萄糖的分子式为C6H12O6。
人们通过一系列实验证明葡萄糖是一个五羟基己醛，属于己醛糖。
己醛糖分子中含有4个手性碳原子，它应具有16（24）个对映异构体。
按照习惯，糖分子的构型仍采用D/L标记，将糖分子中编号最大的手性碳原子（第5号碳原子）与D－甘油醛构型相同者称为D型，与L－甘油醛构型相同者称为L型。
所以，己醛糖的16个对映异构体中，有8个为D构型，8个为L构型，形成8对对映体。
自然界中存在的糖一般为D构型。
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第六章对映异构体课时：4课时教学目的要求：了解手性和对称性，掌握构型的意义，熟练掌握R/S命名法。
掌握具有两个手性中心化合物的对映异构情况，了解手性合成、外消旋体拆分。
立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象。
同分异构构造异构碳干异构位置异构官能团异构互变异构立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构第一节物质的旋光性一平面偏振光和旋光性尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。
平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。
物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。
旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。
右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。
(+)左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。
(-)旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度；二旋光仪和比旋光度1旋光仪2比旋光度1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
通常用[α]λt表示。
λ为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示）如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为：[α]Ｄ20＝+ 3.79 （乙醇，5 %）物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（α），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[α]λt。
α[α]λt =l(dm) ⨯ c(g/ml)如果是纯液体，可将公式中的c 换成液体的密度d 即可。
在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。
例：在20 ︒C 用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为+3.2︒，所用测定管为1 dm ，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5︒，则由： + 52.5 ＝ +3.2/1⨯c; c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml) 讨论P.122问题6-1和6-3第二节 对映异构现象与分子结构的关系 一 对映异构现象的发现1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。
1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系：上图为乳酸分子，其空间有两种排布，它们互为对映异构体，都有旋光性。
不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。
绝大多数旋光物质都含有不对称碳原子。
P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。
二 手性和对称因素 （一）手性手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。
手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。
手性分子：具有手性的分子。
手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。
（二）对称因素 1 对称面假如有一个平面可以把分子分割成两部分。
而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用σ表示）。
如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面：H 镜CC C l HP.125, 问题6-5：CHCl 3 3个对称面 (Z)-1,2-二溴乙烯 2个对称面 1,3-二甲苯 2个对称面 有对称面的分子没有旋光性。
2 对称中心若分子中有一点Ｐ，通过Ｐ点画任何直线，在离Ｐ等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点Ｐ称为分子的对称中(用i 表示)。
例：2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心：P.126, 问题6-6有对称中心的分子没有旋光性。
3 对称轴对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。
n-重对称轴：当分子沿轴旋转360 /n, 得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n 重对称轴(用Cn 表示)。
例：(E)-1,2-二氯乙烯 C2环丁烷 C4 苯 C6 反-1,2-二氯环丙烷 C2有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。
P.127问题6-7，6-8：1,3,5-三氯苯： 4个对称面；1个C3对称轴,3个C2对称轴 三氟化硼： 3个对称面；1个C3对称轴, 顺－1,3-环丁烷： 2个对称面；1个C2对称轴甲烷的对称因素： 6个对称面；4个C3对称轴, 3个C2对称轴苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴, 6个C2对称轴 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一 对映体FHC l H H C lHFP含一个手性碳原子化合物即：Cabcd 型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。
如：2- 甲基-1-丁醇两个对映异构体有相同的沸点（128︒C ）,相同的相对密度(0.8193)，相同的折射率(1.4102)，但有不同的比旋光度（±5.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。
左旋氯霉素有抗菌作用。
二 外消旋体等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（±）表示，没有旋光性。
外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。
三 构型表示方法――费歇尔投影式C O OHC O O HHO H C H 3C H 3HOH C O O HC H3HO H C O O HC H 3离开平面翻转，构型改变； 旋转90︒，构型改变； 两个基团调换，构型改变； 旋转180︒，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。
练习题：P130问题6-9：（1）中(a)和(b)构型不同与(c)相同H2O HC H 3C 2H 5C 2H 5C H 3C H 2O HH（2）中：(a)和(b)构型相同；(a)和(c) 构型不同；(a)和(d)构型不同第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构体一含两个不相同手性碳原子的化合物两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如：C O O H C*HO H C*HC l C O O H C H3C*HC lC*HC lC2H5C H3C*HO HC*HC6H5C H3含两个不相同手性碳原子的化合物有四种不同的构型：C O O HO H HH C lC O O HC O O HHO HHC lC O OHC O O HO HHHC lC O O HC O O HHO HH C lC O O H[α] –7.1︒+ 7.1︒- 9.3 ︒+ 9.3 ︒对映异构体，外消旋体和非对映异构体。
当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。
例：2-氯-3-溴丁烷的光学异构体：C H3H C l H BrC H3C H3HC lHBrC H3C H3H C lHBrC H3C H3HC lH BrC H3二含两个相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2，3-二氯丁烷C O O H H O H H O HC O O HC O O HHHOHHOC O O HC O O HH O HHHOC O O HC O O HHHOH O HC O O H无旋光性后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。
C O O HH O HH O HC O O H酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体C H3C l HH HH C lC H3C H3C l HHHHC lC H3C H3C lHHHHC lC H3C H3C l HHHH C lC H32，4-二氯戊烷有三个异构体。
后两个是对映异构体，前一个是内消旋体。
第五节构型的R，S命名规则含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a > b > c > d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
C H3C lBrH（S）-1-氯-1-溴乙烷C H3C lHC2H5（S）-2-氯丁烷C HOO HHC H2O H（R）-甘油醛有费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察：当最小基团处在上方或下方时：当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。
当最小基团处在左方或右方时：当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。
例：C H3H H2NC6H5C H2O C H3H BrC H3C H2N H2BrC lC H2N HC H3C O O HH N H2C H3R R S R含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么：例：C H3H C lH C lC2H5（2S，3R）-2，3-二氯戊烷（2R，3R）-2，3-二氯丁烷C H3H C lH C lC H3（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇C H3O H HC6H5HC H3第六节环状化合物的立体异构一环丙烷衍生物1，2-环丙烷二甲酸：H HO O C HC O O HHHO O C HC O O HHHO O C HC O O H顺式（Z）反式（E）熔点139 ︒C 熔点175 ︒C [α]D = ± 84.5 有两个相同的手性碳原子时有三个异构体1-氯-2-溴环丙烷：H H C l Br H HBr C lHHC lBrH HBr C l两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体）二环己烷衍生物可以用平面六角形来观察：当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。
当有两个相同的手性碳原子时： 处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体； 处于1，4-位时，没有光学异构体。
例：1，2-环己二酸：HHCC O O H HO O HO O HH C C O O HHO O HHCC O O H第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。
一 丙二烯型化合物当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。
如2，3-戊二烯已分离出对映体：C H CCC H 3HCC H3H CH 3H如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。
二 单键旋转受阻碍的联苯型化合物当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有两个对映体：22如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。
再如： -连二萘酚有一对对映异构体：HHHOHO三 含有其他手性中心的化合物其他原子，如Ｎ、Ｐ、Ｓ、等也可成为手性中心，例如：第八节 外消旋体的拆分将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。
１ 化学方法拆分：外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分： 如：２ 生物方法拆分 如：另一构型的不发生上述反应，因此得以拆分。