对羟基苯甲酸丙酯

对羟基苯甲酸丙酯

开放分类：有机化合物药品药物中文名称列表防腐剂

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∙ 1 基本信息

∙ 2 概述

∙ 3 使用范围

∙ 4 物化性能

∙ 5 用途

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对羟基苯甲酸丙酯分子式

化学名称: 对羟基苯甲酸丙酯

商品名称: 尼泊金丙酯

英文名称：propyl-p-hydroxybenzoate;propylpareben;Nipasol 结构分子式：如右图

分子式: C10H12O3

相对分子量或原子量：180.21

密度：1.0630

熔点（℃）：95～98

折射率：1.5050（20℃）

毒性LD50(mg/kg)：小鼠经口3700。

性状：无色的小结晶或白色粉末，几乎无臭，稍有涩味。

溶解情况：易溶于乙醇和丙二醇，极微溶于水。

用途：对霉菌、酵母与细菌有广泛的抗菌作用，其抗菌作用大于尼泊金乙酯。用作食品防腐剂。用于酱油、酱菜的生产中。

制备或来源：以对羟基苯甲酸与丙醇在硫酸的存在下酯化制得。

尼泊金丙酯，也是世界上用量较大的防腐剂，它具有高效、低毒、广谱、易配伍的优点。对羟基苯甲酸酯类除对真菌有效外，由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。剂相比，尼泊金酯的防腐效果不易随pH值的变化而变化。尼伯金庚酯作为含酒精饮料的防腐剂具有用量小、防腐效果好、毒性小优点，其小白鼠口服LD50\12500mg/kg，黑鼠口服LD50\31600mg/kg。在啤酒中使用浓度为8-12ppm即可有效防止造成啤酒变质的酵母菌、乳酸杆菌等各种细菌的发育。用量仅为正丁酯的十五分之一，国外60年代就已在啤酒和清酒中使用[3]。一般都是将几种酯混合在一起使用，不仅可以提高溶解度，还由于它们之间存在协同作用，所以具有更好的防腐能力。国内外大量的实际应用中也证实了复配的尼泊金酯比单一尼泊金酯的抑菌效果强。尼泊金酯与苯甲酸钠混合使用时为协同作用而非

[1]

果蔬保鲜、果汁饮料、果酱,糕点陷、蛋黄陷、碳酸饮料、食醋、酱油

白色结晶，易溶于醇和醚，在水中几乎不溶，相对密度(d4102 )1.0630，折射率（nD102) 1.5050。[2]

本品主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，可用于饲料防腐剂。[3]我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB270—1996)规定：对羟基苯甲酸丙酯(以对羟基苯甲酸计）用于果蔬保鲜的最大使用量为0.012g/kg；食醋0.10g/kg；碳酸饮料，0.20g/kg；果汁(果味)型饮料、果酱(不合罐头)、酱油及酱料，0．25g／kg；糕点馅，0．5g／kg；蛋黄，O.20g/kg。

对羟基苯甲酸与正丙醇在浓硫酸作用下进行酯化反应。

由于对羟基苯甲酸酯类的水溶性较低，使用时通常先将它们溶于氢氧化钠、乙酸或乙醇溶液后再添加。[4]

破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并能抑制细胞的呼吸酶系的活性。尼泊金酯的抗菌活性成分主要是分子态起作用，由于其分子中内的羟基已被酯化，不再电离，PH值为8时仍有60%的分子存在。因此尼泊金酯在PH4—8时的范围内均有良好的效果。不随PH值的变化而变化，性能稳定且毒性低于苯甲酸。是一种广谱型防腐剂。[5]

替代苯甲酸钠是必然趋势。与苯甲酸钠、山梨酸钾相比较，苯甲酸钠的市场售价为6000元/吨，山梨酸钾的市场售价为23000元/吨，而尼泊金酯的市场售价为70000元/吨。

用量比较:尼泊金酯由于其抑菌作用高于苯甲酸钠、山梨酸钾，其使用量又低于苯甲酸钠、山梨酸钾，单位使用成本仅比苯甲酸钠略高，而比山梨酸钾低。而且尼泊金酯的毒性低于苯甲酸钠和山梨酸钾。尼泊金酯与传统的苯甲酸、山梨酸防腐剂相比，尼泊金酯的防腐效果不易随pH值的变化而变化，在碱性环境下尚有效。近五、六年来，国际上食品安全恶性事件不断发生，造成的经济损失十分可观，如美国每年约有7，200万人发生食源性疾病，造成约3，500亿美元的损失。而我国食品安全状况也不容忽视，微生物污染造成的食源性疾病问题十分突出，近年来，每年卫生部接到食物中毒报告100-200起，涉及数千人发病，百余人死亡，除意外事故外，大部分均是致病微生物引起的。食品安全问题严重影响了我国食品的出口贸易。最近的酱油由于氯丙醇污染问题而影响了向欧盟和其他国家出口。

由于我国居民生活收入提高，人们越来越重视自身的健康问题，居民的受教育层次已经进入中等教育，国人越来越重视自己的生活环境质量，我国进入WTO后对食品防腐剂及添加剂的法律法规的健全及完善，最终将停止使用苯甲酸钠；中国拥有十三亿人口，是世界上最庞

大的市场；科技的进步也将更进一步支持新型食品添加剂的开发与使用，同时原材料已完成了国有化，直接降低了生产成本，为尼泊金丙酯的市场价格定位形成了良好的趋势，增强了产品的市场竞争力。综上所述，开发尼泊金酯替代传统的苯甲酸钠已经成为必然的趋势。[1]

防腐剂是用于保持食品原有品质和营养价值为目的食品添加剂，它能抑制微生物的生长繁殖，防止食品腐败变质而延长保质期。防腐剂的防腐原理，大致有如下3种：一是干扰微生物的酶系，破坏其正常的新陈代谢，抑制酶的活性。二是使微生物的蛋白质凝固和变性，干扰其生存和繁殖。三是改变细胞浆膜的渗透性，抑制其体内的酶类和代谢产物产物的排除，导致其失活。