高中化学 专题4 烃的衍生物整合提升课件 苏教版选修5
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高中化学 专题4 烃的衍生物专题知识网络构建 苏教版选修5(2021年整理)
2017-2018年高中化学专题4 烃的衍生物专题知识网络构建苏教版选修5 编辑整理：
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专题知识网络构建
注意：烃及其衍生物间的衍变关系
【答案】 ①RCH 2Br ＋NaOH ――→，水
△RCH 2OH ＋NaBr
②CH 3CH 2Br ＋NaOH 错误!CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
③C 2H 5OH 错误!CH 2===CH 2↑＋H 2O
⑤CH3CHO＋2Ag（NH3)2OH错误!CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
⑥CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH错误!Cu2O↓＋CH3COONa＋3H2O
⑦CH3COOH＋C2H5OH错误!CH3COOCH2CH3＋H2O
⑧羧酸⑨醇⑩羧酸盐⑪醇。
高二化学苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃 课件(44张)
4.增长碳链或构成碳环 如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏 试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中 非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作 用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳 链的烃。
RX ＋ Mg 无―水―乙→醚 RMgX ， CH2CHCH2Cl ＋
实质
键
—X被—OH取代
键的变 化
C—X与C—H断裂形成 C===C或Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC与H—X
C—X断裂形成 C—OH键
消去反应
水解反应
卤代烃
含有—X的卤代 烃绝大多数都
可以水解
主要产物
烯烃或炔烃
醇
特别提醒 卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须将—X转 化成X－，方可用AgNO3来检验。卤代烃中卤原子的检验步 骤：(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加 热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液。根 据生成AgX沉淀的颜色进行判断“X”的种类；此法不能确定 “F”的存在且仅限于含一种“X”的鉴定。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸 点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。 (2)氯乙烯：结构简式为_H__2C__=_=_=_C__H_C__l ，熔点为－153.8 ℃， 沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称 PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。 (3)四氟乙烯：结构简式为_C__F_2=__=_=_C_F__2 主要用于制聚四氟乙 烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容 器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
高中化学 专题4 烃的衍生物 4_3_1 醛的性质和应用课件 苏教版选修5
2．(1)写出分子式为 C3H8O 的两种醇的催化氧化反应方程式： 催化剂 ― → 2CH3CH2CHO＋2H2O， ①2CH3CH2CH2OH＋O2 ― △
③上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有 ，因此它们都与 H2 发生加成反应生成醇。 (3)上述反应②中有机产物的分子中不含有醛基，其物质类别 是酮，该物质名称是丙酮；是一种无色液体，能与水、乙醇等 互溶。
生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中 间体的溶剂，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰
胺。
知识点四
银氨溶液
银氨溶液常用于检验醛基的存在。 银氨溶液的配制方法：取 2%的硝酸银溶液于试管中，在不断
振荡试管 的同时向试管中滴加
的沉淀恰好 完全溶解 。
2%的稀氨水
，直至产生
AgOH↓ ＋NH4NO3 AgOH＋2NH3· H2O=== Ag(NH3)2OH ＋2H2O
___________，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾。 (2)实验现象：______________________。 (3)实验结论：乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸，而Cu(OH)2被 还原为红色沉淀，写出实验过程中的反应化学方程式：__；
________。
(4)注意事项：①新制Cu(OH)2要随 用随配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH 必须过量。
【例 2】
某 3 g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g
Ag，则该醛为
(
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
)
解析
因 1 mol 一元醛通常可以还原得到 2 mol Ag，现得到 0.4
3 mol Ag，故醛为 0.2 mol，该醛的相对分子质量为 ＝15，此题似 0.2 乎无解， 但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag， 即 3 g 甲醛可得到 43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。
高中化学 专题4 烃的衍生物归纳整合课件 苏教版选修5
芳香烃 烯烃，炔烃，
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
第二十二页，共30页。
类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
第二十五页，共30页。
类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
第十二页，共30页。
①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
第十三页，共30页。
(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
第二十七页，共30页。
方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
第二十二页，共30页。
类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
第二十五页，共30页。
类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
第十二页，共30页。
①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
第十三页，共30页。
(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
第二十七页，共30页。
方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
高中化学 专题4 烃的衍生物 微型专题4 烃的衍生物课件 苏教版选修5
结构特点 主要化学性质
(1)与钠反应 (2)取代反应 C—O、O—H (3)消去反应 键有极性，易 (4)分子间脱水 断裂 (5)氧化反应 (6)酯化反应
酚 —OH
CnH2n－6O
(1)有弱酸性
—OH与苯环直接 (2)显色反应
相连，—OH与苯 (3)取代反应：
环相互影响
—OH的邻、
对位被取代
C==O有不饱和
消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如
发生消去反应可
生成：
或
，此二者互为同分异构体；若相邻的两个碳
原子上均含有卤素原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如
发生消去反应可生成
。
二、醇、酚的结构与性质 1.醇的结构与性质 例2 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的 同分异构体中，
A.1∶1∶1 C.1∶2∶1
B.2∶4∶1√
D.1∶2∶2
解析 答案
易错辨析
(1)—OH连在不同的基团上活泼性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氢 氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。(3)卤 代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化 钠反应。
3.含氧衍生物结构与性质的综合 例8 (2017·海安高中高二月考)Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经 过多步反应合成。
乙二酸二乙酯
(4)二元羧酸与Βιβλιοθήκη 元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH浓H△2SO4HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如：
浓H2SO4 △
＋2H2O
③生成聚酯，如： 催化剂
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
(教师用书)高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升课件 苏教版选修5
(2013· 北京高考)可降解聚合物 P 的合成路线如 下：
已知：
(1)A 的含氧官能团名称是 (2)羧酸 a 的电离方程式是
________。 ____________________。
(3)B→ C 的化学方程式是 ________________________。 (4)化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 种， D 的结构简式是 ________。 (5)E→F 中 反 应 ① 和 ② 的 反 应 类 型 分 别 是 __________________________________________________。 (6)F 的结构简式是 ________。 ________。
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
(7)聚合物 P 的结构简式是
1．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、 还原五种反应的是( )
【解析】 B 项不能还原；C 项不能消去；D 项不能消去。 【答案】 A
【解析】 B 既能被氧化，又能被还原，B 一定是醛， 则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机产物，推测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。据题干信息 X、Y 互为同分异构体， 又是同一类有机物， C 为醇， 则 A 为烯烃。 n 因 A、B、X 都符合通式 CnH2nO －1，所以： 2
7．
：水解反应 (酸性或碱性)。
(2010· 江苏高考 )阿魏酸在食品、医药等方面有 着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是 (
)
A．可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸 生成 B．香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、 NaOH 溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、 消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学 环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
或—C≡C—，生成不
饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
例5 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl
√B.
C.
D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子， A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
思维拓展
卤代烃发生消去反应时，消去的产物取决于分子氢原子(β氢原子)的类型，有 几类氢原子(β氢原子)，则有几种产物：
如：
，有三类β氢原子，则有三种产物。
三、卤代烃的化学性质及应用
1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOH—— 水 △→ R—OH＋NaX 。
(2)消去反应
＋NaOH—醇 △ —→
2.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及 地球上的生物。
3.物理性质 (1)状态 常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数 卤代烃为 液体 或 固体 。 (2)溶解性 卤代烃都 不溶于 水，可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃 的密度一般比水 大 。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 高 ；互为同系物的卤代烃， 它们的沸点随碳原子数的增多而 升高 。
核心素养发展目标
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1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认 识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类 型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的 影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 的替代品。
2020_2021学年高中化学专题4烃的衍生物1卤代烃学案苏教版选修5
专题4 烃的衍生物本专题内容为烃的衍生物，是在烃的基础上通过一定的化学反应在烃分子上引入一些新的官能团而衍生出的一系列物质。
由于引入的官能团的种类和数目不同，从而形成了各类烃的衍生物，从而使不同类型的烃的衍生物具有不同的物理性质和化学性质。
本专题是有机化学学习的延伸和提高，使有机化学的学习更系统化，更实用，更接近于生活，在有机反应类型上也更完善，更综合，为进一步提高学生分析问题、解决问题的能力打下良好的基础。
本专题内容共分三部分。
第一部分系统介绍了烃的衍生物之一——卤代烃的性质及应用；第二部分主要介绍了醇和酚的性质及应用，以及醇类和酚类的区别与联系；第三部分主要介绍了醛类和羧酸类物质的性质及应用，同时介绍了酯类的制备。
学习重点：1．烃的几种衍生物的分子结构、通式。
2．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸的物理性质和化学性质。
3．消去反应的原理。
学习难点：1．各种烃的衍生物之间的相互转化。
2．利用烃和烃的衍生物的性质进行有机合成。
本专题是有机化学知识重点和难点，是高考考查的重点。
学好本专题关键是学好代表物的结构特点和性质，然后由点到面，认识一类有机物的通性；通过积极动手进行实验探究或观察与思考，加深对有机物的反应原理等的理解，增强感性认识；用结构决定性质，性质决定用途的化学基本思想指导本专题的学习；由官能团的结构特点，预测和记忆有机物的性质；根据基团间的相互影响，理解有机物的特殊性质；掌握好重要有机物之间的相互转化关系，是顺利解答有机推断题和有机合成题的保证。
第一单元的学习中，要充分利用卤代烃在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，通过积极参加实践活动获取感性认识；认识有机物不同条件下发生化学反应的“多面性”。
第二单元的学习中，要积极参加乙醇和苯酚性质的实验探究，获取对醇类和苯酚性质的认识和探究过程的体验；通过对醇与酚的结构和性质的差异的比较分析，认识有机物分子中基团间的相互影响。
第三单元学习中通过实验探究了解醛基的强还原性的同时，认识银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液的制备以及反应条件的控制。
高中苏教版化学选修5 专题4 专题复习课课件PPT
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2．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如 下式中—R 代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H 和 Br 所主要加成 的位置不同。如
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1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： (X 为卤素原子)；
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Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的 氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原 子取代。
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4．(2019·全国Ⅰ卷，节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成 路线如下：
A 的结构简式为
，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子
取代生成 B，即 B 为 应生成 C，即 C 为
或
，然后 B 发生消去反
，在 H2O2 作用下 C 与氯化氢加成
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生成 D，即 D 为
，D 水解生成 E，即 E 为
，最后 E 被氧化为 的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物 有两种，即苯环上有 2 个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下， 自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件 的同分异构体。
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有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应 的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻 碳上的氢，即消去小分子 H2O 而生成不饱和烃：
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卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如
专题4 烃的衍生物
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2．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如 下式中—R 代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H 和 Br 所主要加成 的位置不同。如
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1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： (X 为卤素原子)；
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Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的 氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原 子取代。
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4．(2019·全国Ⅰ卷，节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成 路线如下：
A 的结构简式为
，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子
取代生成 B，即 B 为 应生成 C，即 C 为
或
，然后 B 发生消去反
，在 H2O2 作用下 C 与氯化氢加成
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生成 D，即 D 为
，D 水解生成 E，即 E 为
，最后 E 被氧化为 的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物 有两种，即苯环上有 2 个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下， 自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件 的同分异构体。
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有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应 的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻 碳上的氢，即消去小分子 H2O 而生成不饱和烃：
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卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如
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高中化学专题4烃的衍生物第二单元第1课时醇课件选修5高中选修5化学课件
①配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加 入沸石或碎瓷片。 ②浓H2SO4作催化剂和脱水剂。 ③碎瓷片的作用是防止暴沸。 ④温12/10度/202计1 水银球要置于反应(fǎnyìng)物的中央，使反应(fǎnyìng)温度快速升至170 ℃，减少副
反应的发生。
第十页，共四十一页。
核心素养发展(fāzhǎn)目标
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1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点； 进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化(yǎnghuà)反 应的特征和规律。
2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律 判断、说明和预测醇类物质的性质。
12/10/2021
第十四页，共四十一页。
思维拓展(tuòzhǎn)——醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，
则不能发生消去反应。如CH3OH、
、
等。
12/10/2021
第十七页，共四十一页。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：
(6)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )
√ (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
√
(8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( ) √
12/10/2021
123456
第三十三页，共四十一页。
2.乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是
|
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用
12/10/2021
反应的发生。
第十页，共四十一页。
核心素养发展(fāzhǎn)目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析： 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点； 进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化(yǎnghuà)反 应的特征和规律。
2.证据推理与模型认知： 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律 判断、说明和预测醇类物质的性质。
12/10/2021
第十四页，共四十一页。
思维拓展(tuòzhǎn)——醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，
则不能发生消去反应。如CH3OH、
、
等。
12/10/2021
第十七页，共四十一页。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：
(6)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )
√ (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
√
(8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( ) √
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第三十三页，共四十一页。
2.乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是
|
标位置 —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用
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高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
2.实验流程
归纳总结 (1)实验原理
卤代烃的检验
R—X＋NaOH――H△―2O―→ R—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。 (2)实验主要问题 在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧 化钠反应干扰实验现象。
4.化学性质 (1)实验探究
试管a中 1-溴丙烷和KOH醇溶 1-溴丙烷和KOH水
试剂
收集液到气体
无溶气液体产生
试管b 实验现象 中
消去
试管b
，c中 中
水解
，c
(2)消去反应 ①概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个_小__分__子_ 生成 不饱和 化合物(含双键或叁键)的反应。 ②反应条件：与 强碱的醇 溶液共热。 ③1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br＋K。OH――醇 △――→ CH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O
(3)水解反应 ①反应条件：与 强碱的水 溶液共热。 ②1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 CH3CH2CH2Br＋KOH――水△―→CH3CH2CH2OH＋KBr ③反应类型： 取代 反应。
归纳总结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
√D.CH3CH2Br―→CH2==CH2――B―r2→CH2BrCH2Br
解析 答案
规律方法
在有机合成中引入卤素原子的方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。 (2)取代反应
如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――光―照―→CH3CH2Cl＋HCl，
高中化学专题4烃的衍生物本章复习提纲课件选修5高二选修5化学课件
NaOH 水溶液，△ ①卤代烃的水解；②酯的水解
NaOH 醇溶液，△ 卤代烃的消去
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反应条件 H2，催化剂，△
可能发生的反应 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 的加成
O2/Cu 或 Ag，△
Cl2(Br2)/Fe 或 Cl2(Br2)/
FeCl3(FeBr3) Cl2(Br2)/光照
(6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路 线。
[解析] (1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据 B 分子式可知 A
是苯，B 是苯乙烷，则 B 的结构简式为
；D 的化学名称为苯
乙炔。
(2)①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳叁键，
是氯代烃的消去反应。
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例 2 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。 2R—C≡C—H催―化 ―→剂R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是 利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：
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(5)对比结构上的变化，根据引入的基团和基团的位置进行推断 所谓对比结构上的变化，就是通过对合成路线中的各个物质的结构进行 对比，来分析每一步反应物质结构上的变化，从而确定最可能发生的反应。 有时要对比的物质之间相隔几步反应，此时要猜测这之间可能发生的反应， 再代入合成路线中看能否行得通，有时需要反复猜测和验证，直到全部吻合 为止。 在解有机合成与推断题时，上述 5 个对比往往要同时使用几个，有时需 要进行反复综合对比，试题的难度越大，就越能体现上述对比方法的重要性。
高中化学 专题4 烃的衍生物 微专题突破3 有机合成与推断课件 苏教选修5苏教高二选修5化学课件
浓硫酸 ③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ H2C===CH2―B―r→ 2 BrCH2—CH2Br。
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第二十二页，共四十七页。
解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：
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第二十三页，共四十七页。
答案：
―加―热H―、2/―N加―i 压→
―Na―C→N
，C 与 Br2 发生加成反应，生成
D(
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)，
第三十二页，共四十七页。
D 在 KOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，应(或取
代反应)生成 F(
)，F 与 G 发生类
似信息②所给反应(加成反应)生成 H，逆推可知 G 的结构简式
为 。(5)F 为
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物
的合成
路线(其他试剂任选)。
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第三十一页，共四十七页。
解析：由 H 的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环上 均只有一个取代基。结合信息①及 B 的分子式，则 A 为苯甲醛，
B为
，由 B→C 的反应条件可
知 B→C 的转化为醛基转化为羧基，C 为
【突破训练】 1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、 酯化、加聚反应而制得高聚物
A．CH3CH2CH2OH
，这种脂肪醇是( ) B．CH2===CH—CH2OH
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第十九页，共四十七页。
解析：选 B。采用逆推法， 加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2， 酯化反应前：CH2===CH—COOH， 氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
，苯环外含有 5
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解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：
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答案：
―加―热H―、2/―N加―i 压→
―Na―C→N
，C 与 Br2 发生加成反应，生成
D(
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)，
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D 在 KOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，应(或取
代反应)生成 F(
)，F 与 G 发生类
似信息②所给反应(加成反应)生成 H，逆推可知 G 的结构简式
为 。(5)F 为
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物
的合成
路线(其他试剂任选)。
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解析：由 H 的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环上 均只有一个取代基。结合信息①及 B 的分子式，则 A 为苯甲醛，
B为
，由 B→C 的反应条件可
知 B→C 的转化为醛基转化为羧基，C 为
【突破训练】 1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、 酯化、加聚反应而制得高聚物
A．CH3CH2CH2OH
，这种脂肪醇是( ) B．CH2===CH—CH2OH
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解析：选 B。采用逆推法， 加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2， 酯化反应前：CH2===CH—COOH， 氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
，苯环外含有 5
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