【人教版】高中化学选修五烃的含氧衍生物醇酚PPT
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甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是 第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于 乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
FeBr3作催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 １课时
版权归中学学科网所有
一、羧酸
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
脂肪酸
烃基不同
芳香酸
2、分类：
羧基数目
一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
3、乙酸(冰醋酸)
1）物理性质
2）结构
HO
结构式： H C C O H
H
∶∶ ∶
∶∶
H O∶
电子式：
∷
H∶C∶C∶O∶H
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的
化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。
资料卡片 银氨溶液的配制
AgANgO++3N+HN3·HH23O·H=A2OgO=HA↓g+ONHH↓4++NH4NO3 AgAOgOHH++22NNHH33·HH22OO==AAgg(N(NHH3)23+)+2OOHH－++22HH22OO
b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
放入几片碎 瓷片作用是
什么？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶
于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
实验3—3
实验 （1）向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入2mL蒸馏水，振荡试 管 （2）向试管中逐滴加入5%的 NaOH溶液，并振荡试管
： ：：
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
HO HCC H
b.乙酸的酯化反应
O
18
CH3—C—OH +H—O—C2H5
浓H2SO４
O
CH3—Ｃ—1Ｏ8 —C2H5＋H2O
乙酸乙酯
资料卡片
自然界中的有机酸
安息香酸
草酸
（苯甲酸） （乙二酸）
COOH
COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
4、乙醇的化学性质
1）与金属钠反应（取代反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要
为1∶3？
浓硫酸的作 用是什么？
7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
（3）再向试管中加入稀盐酸
现象
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄 清透明的液体 澄清透明的液体又变 浑浊
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
2）与溴反应 （可用于苯酚定性检验与定量测定）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。
思考与交流 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。
H
科 学 探 究
乙酸与碳酸钠反应，放出 CO2气体，根据强酸制弱酸的 原理，说明乙酸的酸性比碳酸 强；将产生的CO2气体通入苯 酚钠溶液中，生成苯酚，溶液 变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚 强。
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
3）化学性质 a.乙酸的酸性
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
OH CH3
乙醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
资料卡片 饱和一元醇的命名
（1）选主链 （2）编号 （3）写名称
CH2OH CH2OH
乙二醇
选最长碳链，且含—OH
从离—OH最近的一端起编
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
c、与氧气反应
O
2CH3 —C —
H
+ O2
催化剂 △
O 2CH3 —C — OH
（2）加成反应
O
CH3 —C — H
+ H2
催化剂 △
CH3 —CH2— OH
同时也是还原反应
有机的氧化 还原反应
还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢
学与问
（1）
HCHO+4Ag（NH3）2OH →△ （NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br↓+3HBrΒιβλιοθήκη Baidu
Br
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
①
①③
②④
①②
②
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2、结构： OH
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C==C
C==C
反应产物
CH2==CH2、HBr CH2==CH2、H2O
3）取代反应 △
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
4）氧化反应
催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
H
O 结构简式 C H 3 C H
甲基+醛基=乙醛
CH3CHO
乙醛分子结构中含有两类不同位置的
学 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，
与 问
峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，
是醛基上的氢原子。
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应
△
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
1）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 饱和 CH3CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
脂环醇
OH
芳香醇
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
C3 H C2 H C2 H OHCH 2-OH
丙醇（一元醇）
CH 2OH
乙二醇（二元醇）
CH 2 -OH CH-OH 丙C三H 醇2 O（H三元醇）
HCHO+4Cu（OH）2
△
→
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或 去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反
应去氢就是氧化反应。
（3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
总结：CH3CH2OH
氧化 还原
CH3CHO
氧化
CH3COOH
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
新课标人教版高中化学选修5
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第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
酚醛树脂的合成
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
一、醛基和醛
1、醛基
O
结构式 —C — H
结构简式 —CHO
2、醛的定义：
O： 电子式 ·C:H
不能写成 —COH
CH2OH
CH2OH
CHOH
苯甲醇
CH2OH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇）
[练习] 写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
一、醇 1．醇的分类
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是 第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于 乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
FeBr3作催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 １课时
版权归中学学科网所有
一、羧酸
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
脂肪酸
烃基不同
芳香酸
2、分类：
羧基数目
一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
3、乙酸(冰醋酸)
1）物理性质
2）结构
HO
结构式： H C C O H
H
∶∶ ∶
∶∶
H O∶
电子式：
∷
H∶C∶C∶O∶H
烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的
化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。
资料卡片 银氨溶液的配制
AgANgO++3N+HN3·HH23O·H=A2OgO=HA↓g+ONHH↓4++NH4NO3 AgAOgOHH++22NNHH33·HH22OO==AAgg(N(NHH3)23+)+2OOHH－++22HH22OO
b、与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
放入几片碎 瓷片作用是
什么？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶
于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
实验3—3
实验 （1）向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入2mL蒸馏水，振荡试 管 （2）向试管中逐滴加入5%的 NaOH溶液，并振荡试管
： ：：
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
HO HCC H
b.乙酸的酯化反应
O
18
CH3—C—OH +H—O—C2H5
浓H2SO４
O
CH3—Ｃ—1Ｏ8 —C2H5＋H2O
乙酸乙酯
资料卡片
自然界中的有机酸
安息香酸
草酸
（苯甲酸） （乙二酸）
COOH
COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
4、乙醇的化学性质
1）与金属钠反应（取代反应）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2）消去反应
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比为何 要
为1∶3？
浓硫酸的作 用是什么？
7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
（3）再向试管中加入稀盐酸
现象
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄 清透明的液体 澄清透明的液体又变 浑浊
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
2）与溴反应 （可用于苯酚定性检验与定量测定）
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。
思考与交流 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用 叫氢键。
H
科 学 探 究
乙酸与碳酸钠反应，放出 CO2气体，根据强酸制弱酸的 原理，说明乙酸的酸性比碳酸 强；将产生的CO2气体通入苯 酚钠溶液中，生成苯酚，溶液 变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚 强。
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
3）化学性质 a.乙酸的酸性
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
OH CH3
乙醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
资料卡片 饱和一元醇的命名
（1）选主链 （2）编号 （3）写名称
CH2OH CH2OH
乙二醇
选最长碳链，且含—OH
从离—OH最近的一端起编
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
c、与氧气反应
O
2CH3 —C —
H
+ O2
催化剂 △
O 2CH3 —C — OH
（2）加成反应
O
CH3 —C — H
+ H2
催化剂 △
CH3 —CH2— OH
同时也是还原反应
有机的氧化 还原反应
还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢
学与问
（1）
HCHO+4Ag（NH3）2OH →△ （NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br↓+3HBrΒιβλιοθήκη Baidu
Br
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH （羟基）
3、乙醇的物理性质 1）无色、透明、有特殊香味的液体； 2）沸点78℃； 3）易挥发； 4）密度比水小； 5）能跟水以任意比互溶； 6）能溶解多种无机物和有机物。
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
①
①③
②④
①②
②
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2、结构： OH
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C==C
C==C
反应产物
CH2==CH2、HBr CH2==CH2、H2O
3）取代反应 △
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
4）氧化反应
催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子 的反应叫做氧化反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛 塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
H
O 结构简式 C H 3 C H
甲基+醛基=乙醛
CH3CHO
乙醛分子结构中含有两类不同位置的
学 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，
与 问
峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，
是醛基上的氢原子。
3、乙醛的化学性质
（1）氧化反应
a、银镜反应
△
CH3CHO+2Ag（NH3）2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
1）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 饱和 CH3CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
脂环醇
OH
芳香醇
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一
元醇、二元醇、三元醇……
C3 H C2 H C2 H OHCH 2-OH
丙醇（一元醇）
CH 2OH
乙二醇（二元醇）
CH 2 -OH CH-OH 丙C三H 醇2 O（H三元醇）
HCHO+4Cu（OH）2
△
→
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或 去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反
应去氢就是氧化反应。
（3）
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原 子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧 化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O与 C=C类似，可以与H2发生加成反应。
总结：CH3CH2OH
氧化 还原
CH3CHO
氧化
CH3COOH
CnH2n+2O
CnH2n O
CnH2nO2
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
新课标人教版高中化学选修5
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第三章 烃的含氧衍生物 第二章 分子结构与性质
第一节 醇 酚 第一课时
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
酚醛树脂的合成
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
一、醛基和醛
1、醛基
O
结构式 —C — H
结构简式 —CHO
2、醛的定义：
O： 电子式 ·C:H
不能写成 —COH
CH2OH
CH2OH
CHOH
苯甲醇
CH2OH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇）
[练习] 写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
一、醇 1．醇的分类