高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成练习(含解析)新人教版选修5
人教版高中化学选修第三章 烃的含氧衍生物(含答案)
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（）A．用稀NaOH溶液洗B．用酒精洗C．用70℃热水洗D．冷水冲洗2.反应后没有颜色变化的是（）A．酚与FeCl3溶液B．淀粉与碘水C．酸性K2Cr2O7溶液与C2H5OHD． C3H7Cl与NaOH溶液3.塑化剂DEHP的作用类似于人工荷尔蒙，会危害男性生殖能力并促使女性性早熟，长期大量摄取会导致肝癌．其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降．下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是（）A．分子式为C16H22O4，可由石油化工原料通过取代，氧化，酯化反应制得B．白酒中混有少量塑化剂，少量饮用对人体无害，可通过过滤方法除去C．用核磁共振氢谱分析有6个吸收峰D．邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成，取代和氧化反应4.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。
双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A． 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O25.下列说法中正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．氯化钡属于重金属盐，能使蛋白质变性，所以误吞氯化钡可以服用碳酸钠解毒C．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，两者互为同分异构体，水解最终产物都是葡萄糖D．在洁净的试管中加入2%硝酸银溶液1﹣2mL，逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至产生的沉淀恰好溶解时得到的即是银氨溶液6.下列醇中能由醛加氢还原制得的是（）A． CH3CH2CH2OHB． (CH3)2CHCH(CH3) OHC． (CH3)3COHD． (CH3)2CHOH7.下列各种说法中正确的是（）A．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸B．凡是能起银镜反应的物质一定是醛C．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子，醇脱去羟基生成水和酯D．乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色8.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（）A． CH3CH2OHB． CH3CH2CH(OH)CH3C． (CH3)3CCH2OHD． (CH3)3COH9.香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法正确的是（）A．反应1→2属于加成反应，且生成的化合物2具有一个手性碳原子B．化合物2在一定条件下可发生消去反应C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1：3：2：4 10.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（）A．饱和食盐水B．饱和碳酸钠溶液C．饱和NaOH溶液D．浓硫酸11.叶蝉散（isoprocard）对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长．工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法正确的是（）A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2B．邻异丙基苯酚发生了取代反应C．叶蝉散在强酸、强碱性环境中能稳定存在D．可用FeCl3检验叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚12.下列关于有机物的叙述正确的是（）A．少量二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成的是碳酸钠B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D．乙醇可与水以任意比例混溶，是因为与水形成了氢键13.能证明苯酚具有弱酸性的实验是（）A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．苯酚的浑浊液加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠14.下列醇类物质中，能被氧化成醛的是（）A． CH3CH2CH2OHB．C．D．15.化合物丙可由如下反应得到：丙的结构不可能是（）A． CH3CBr2CH2CH3B．（CH3）2CBrCH2BrC． C2H5CHBrCH2BrD． CH3（CHBr）2CH3二、双选题16.（双选）下列各操作中，正确的是（）A．为减缓反应速率，用饱和食盐水与电石反应制乙炔B．制备乙烯：实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到170℃制取乙烯C．浓硫酸的稀释：应将蒸馏水加入到浓硫酸中D．用酒精萃取碘水中的碘17.（双选）已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下：下列说法不正确的是（）A．碳原子数之和与烃基的饱和性都不会影响羧酸的熔点B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸18.(双选)与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是（）A．食醋可除去水垢，NH4Cl溶液可除去铁锈B．加热能杀死H7N9禽流感病毒，是因为病毒的蛋白质受热变性C．碳酸钡不溶于水，可用做X射线透视肠胃的内服剂D．在镀件上镀锌，可以用锌作阳极，也可以用惰性电极材料作阳极19.（双选）某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯三、填空题20.列说法正确的是（）①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的油脂，用热碱液洗涤⑤合成纤维和人造纤维统称化学纤维⑥用油脂在酸性条件下水解，可以生产甘油和肥皂⑦淀粉与纤维素分子式都为(C6H10O5)n而结构不同，所以它们互为同分异构体⑧炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色属于加成反应21.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
2021-2022版高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业课件新人教版选修52
醛;(2)三分子乙炔发生聚合反应生成苯,结构简式为
;(3)CH2BrCH2Br在氢氧化钠水溶液中发生取代反
应生成乙二醇;CH2 CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯。
(4)
与NaOH发生水解反应生成乙二醇和乙二酸钠。
探究2 有机物的合成 【问题探究】 1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进 行优选 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标分子的结构。其中正确的顺序是什么? 提示:③②①
提示:用丙醛制取1,2-丙二醇(
),由结构变化
可知是从消除—CHO到引入2个—OH,则合成路线可以为
a.先发生丙醛与氢气加成反应生成丙醇,为④加成反应,
也属于⑤还原反应;b.再发生丙醇消去反应生成丙烯,
为①消去反应;c.然后丙烯与溴加成,为④加成反应;d.
最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇,为⑥水解反应,
【解析】乙烯与Br2发生加成反应生成A为CH2BrCH2Br, 1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反
应生成B为HOCH2CH2OH,C为OHCCHO,D为HOOCCOOH;
HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生酯化反H2BrCH2Br ,C为乙二
(2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成
如
+HCl H2C CHCl。
(3)醛、酮的加成,如CH3CHO+H2 CH3CH2OH。
3.氧化反应中,官能团的引入或转化:
(1)烯烃的氧化,如2CH2 CH2+O2
2CH3CHO
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如
被酸性
KMnO4溶液氧化为 (3)醇的氧化,如2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (4)醛的氧化,如2CH3CHO+O2 2CH3COOH、 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修5
有机合成1．A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。
(2)①的反应类型是加成反应,⑦的反应类型是消去反应。
(3)C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。
(4)异戊二烯分子中最多有11个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。
解析：C2H2是乙炔：CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C：,所以D 是CH3CH2CH2CHO。
(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。
(2)⑦发生的是醇的消去反应。
(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。
(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CC H3、CH≡CCH(CH3)2。
(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
2．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间,1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。
②C 不能发生银镜反应。
③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
④⑤RCOCH 3＋R′CHO ――→一定条件RCOCH===CHR′ 回答下列问题：(1)A 的化学名称为苯乙烯。
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课后作业新人教选修50917413.doc
3.4 有机合成课后作业作业时限：45分钟作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共20分) 1．关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是( )A ．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B ．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C ．该过程中①②是加成反应D ．该过程中③④是酯类的水解2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH 2CH===CHCH 2Br 可经三步反应制取HOOCCHClCH 2COOH ，发生反应的类型依次是( )A ．水解反应、加成反应、氧化反应B ．加成反应、水解反应、氧化反应C ．水解反应、氧化反应、加成反应D ．加成反应、氧化反应、水解反应4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R —X ＋2Na ―→R—R ＋2NaX ，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH35．在1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是( )A．1,3丁二烯与氢气加成产物只有一种B．1,3丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种二、非选择题(共80分)6．(20分)(2015·新课标全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。
人教版高中化学选修五第三章 烃的含氧衍生物单元练习题(含答案)
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.下列说法中正确的是()A．含有羟基的有机物称为醇B．能发生银镜反应的有机物都是醛C．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强D．酯类在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度2.下列说法中不正确的是（）A．凡能起银镜反应的物质一定是醛B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性C．在加热和有催化剂（如铜）的条件下，某些醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本3.下列叙述正确的是（）A．石油和石蜡油都属于烃类，甘油、菜子油属于酯类B．“冰，水为之，而寒于水”说明相同质量的水和冰相比较，冰的能量高C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，这里的“丝”指蛋白质，“泪”指油脂D．原电池都是利用氧化还原反应进行的，两极可以是相同的金属4.在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A．B． HOOC—COOHC． HOCH2CH2OHD． CH3COOH5.胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：下列说法正确的是（）A．若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应B．有机物B 既能与O2催化氧化生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体C．有机物C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D．有机物D分子中所有碳原子一定共面6.下列叙述正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以用作消毒剂7.下列物质不能发生银镜反应的是（）A．葡萄糖B．甲酸乙酯C．麦芽糖D．蔗糖8.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。
2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成作业含解析新人教版选修5
第四节有机合成1.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代②加成③消去④酯化A.①②③B.①②C.③④D.①②③④答案 B解析消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。
2.有机化合物分子中能引入氯原子的反应是( )①有机物在空气中燃烧②甲烷的取代反应③乙炔的加成反应④氯乙烯的加聚反应A.①②B.①②③C.②③D.①②③④答案 C解析有机物在空气中燃烧，不能引入氯原子，①错误；甲烷在光照下与氯气的取代反应可引入氯原子，②正确；乙炔与Cl或HCl的加成反应可引入氯原子，③正确；氯乙烯的加2聚反应不能引入氯原子，④错误。
3.下列反应中，不能引入碳碳双键的是( )A.乙醇的消去反应B.溴乙烷的消去反应C.乙醇的催化氧化反应D.乙炔与HCl的加成反应答案 C解析乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A错误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C正确；乙炔与HCl按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D错误。
4.(原创题)下列进行的有机化合物官能团的引入或转化正确的方法是( )A.CHCHCHOH在NaOH的乙醇溶液中加热制取CHCH===CH 22233B.甲苯与氯气光照条件下生成2-氯甲苯C.CHCHCHBr在NaOH的乙醇溶液中加热制CHCHCHOH 232232D.苯甲醇与CuO加热制苯甲醛答案 D解析 1-丙醇需在浓HSO中加热制丙烯，A错误；甲苯与Cl光照条件下生成的是242，B错误；1-溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中加热生成CHCH===CH，C错误；23＋HO，D正确。
25.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )NaOH浓硫酸A.CHCHBr――→CHCHOH――→2323℃170 △，水．Br水解2CHCH――→CHBrCHBr――→乙二醇2222Br水解2B.CHCHBr――→CHBrCHBr――→乙二醇――→CHCH――→CHBrCH 323222△，醇Br水解2――→CHBrCHBr――→乙二醇2223NaOHHBrC.CHCHBr水解2D.CHCHBr――→CHCH――→CHBrCHBr――→乙二醇222232△，醇答案 D22NaOHBr解析 B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CHCHBr在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于23复杂。
2020高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修
有机合成一、选择题(每小题4分，共20分)1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( C )解析：A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B 中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
2．有4种有机物：其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为( D )A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④解析：根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理 ( 断键处用虚线表示 )3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( B )①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色③由乙烯制聚乙烯、由异戊二烯制聚异戊二烯④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A．只有②③ B. 只有③④C．只有①③ D．只有①④解析：考查有机反应类型的判断。
①中分别是氧化反应、消去反应。
②中分别是加成反应、取代反应。
③中都是加聚反应。
④中都是取代反应。
5．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。
M在一定条件下可发生如下反应：M――→浓硫酸△A――→Br2B――→足量NaOH溶液C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。
2019版高中化学第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成课时作业新人教版选修5
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309教育资源库 第三章 第四节 有机合成
基 础 巩 固
一、选择题
1．(2017·景德镇高二检测)分析下列合成路线：
CH 2===CH —CH===CH 2――→Br 2CCl 4
A ―→B―→C―
→――→NaOH ，醇△D ――→H ＋E ――→CH 3OH 浓硫酸CH 3OOC —CH===CH —COOCH 3
则B 物质应为下列哪种物质( D
)
2．(2017·长沙高二检测)已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( C )
A ．CH 3Br
B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br
C ．CH 2BrCH 2Br
D ．CH 3CHBrCH 2CH 2Br
3．(2017·温州高二检测)由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：
各步反应类型为( A )
A ．加成、水解、加成、消去
B ．取代、水解、取代、消去
C ．加成、取代、取代、消去
D ．取代、取代、加成、氧化
4．(2017·山东泰安定阳四中期中)某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。
下列说法正确的是( A ) 乙醇――→①X ――→Br 2CCl 4Y ――→②乙二醇。
高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修
学习资料高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修班级：科目：有机合成一、选择题1．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％。
①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（）A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析:原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。
答案： B2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①~⑦的说法不正确的是( ）A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应解析:④、⑤、⑥、⑦均为取代反应，C项错误，A、B、D项均正确。
答案： C3．下列化学反应的产物,只有一种的是（）解析：A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCO错误!反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物.答案: C4．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( ）A．取代-消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成-氧化D．取代—加成-氧化—消去解析:以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,可让溴乙烷中的溴原子消去,生成乙烯,再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。
答案： B5．以溴乙烷为原料制备1，2。
二溴乙烷,下列方案中最合理的是（)A．CH3CH2Br错误!CH3CH2OH错误!CH2===CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2，CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH3Br2，CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH2Br解析：B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。
2019-2020年高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课时作业 新人教版选修5
2019-2020年高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课时作业新人教版选修51.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”原子节约的新概念及要求。
理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。
以下反应中符合绿色化学原理的是【答案】B3．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是() A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应【解析】乙酸乙酯的水解及乙酸与乙醇的酯化反应均为取代反应。
【答案】C4．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是() A．戊烷B．丁烷C．2-甲基己烷D．己烷【解析】只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2-甲基己烷。
【答案】C5．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代【解析】由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。
故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
【答案】A6．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：其中A 可能是( )A ．乙烯B ．乙醇C ．乙二醇D ．乙酸【解析】 由A 的类别“烃类A”可得答案为A 。
【答案】 A7．(双选)在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )A ．乙烯→乙二醇：CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→取代HOCH 2CH 2OHB ．溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→加成CH 3CH 2OHC ．1-溴丁烷→1,3丁二烯：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去CH 3CH 2CH===CH 2――→加成CH 3CH 2CHBr —CH 2Br ――→消去CH 2===CH —CH===CH 2D ．乙烯→乙炔：CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→消去CH≡CH【解析】 B 项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C项合成过程中CH 3CH 2CHBr —CH 2Br 发生消去反应所得产物应为CH 3CH 2C≡CH(CH 3CH===C===CH 2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
【提分必做】高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成课堂演练 新人教版选修3
4 有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③D ．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBrD ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。
答案：B3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )A ．乙醇―→乙烯：CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
答案：D4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤解析：答案：C5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A ．______________________，B.____________________， C ．______________________，D.____________________。
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成随堂演练(含解析)新人教版选修5-新人教版高中选修5化
有机合成1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )解析：反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。
答案：B2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是( )A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅解析：本题考查了绿色化学的原子经济性，原子经济性是指反应物的所有原子全部被利用，没有副产物。
答案：A3．某有机物甲经氧化后得到乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )解析：因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质，C不正确。
答案：A4．在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是( )A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应解析：—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。
答案：C5．某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下，下列说法正确的是( )A. 吲哚的分子式为C8H6NB. 苯甲醛中所有原子不可能全部共平面C. 可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体D. 1 mol该中间体，最多可以与9 mol氢气发生加成反应解析：A.根据有机物中碳原子成键特点，吲哚的分子式为C8H9N，故A错误；B.苯环是平面正六边形，—CHO中C是sp2杂化，空间构型是平面形，因此苯甲醛中所有原子可能全部共面，故B错误；C.苯甲醛中含有醛基，能使新制氢氧化铜悬浊液加热时出现砖红色沉淀，中间体中不含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液无现象，可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体，故C正确；D.1 mol中间体中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，因此1 mol中间体最多与7 mol氢气发生加成反应，故D错误。
高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成练习无答案新人教版选修50628427.doc
第四节 有机合成(时间：45分钟 满分：60分)一、选择题(每小题3分，共30分)1．以乙醇为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2OH ――→HBr 浓H 2SO 4CH 3CH 2Br ――→NaOH 乙醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2Br CH 2Br ――→NaOH水CH 2OHCH 2OH B ．CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH水CH 2OH CH 2OH C ．CH 3CH 2OH ――→HBr 浓H 2SO 4CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2Br CH 2Br ――→NaOH水CH 2OH CH 2OH D ．CH 3CH 2OH ――→NaOH 乙醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→NaOH水CH 2OH CH 2OH 2．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
已知CH 2Cl —CH 2Cl ＋2H 2O ――→NaOHCH 2OH —CH 2OH ＋2HCl ，以丙醛为原料制取1,2－丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )A ．⑥④②①B ．⑤①④②C ．①③②⑤D ．⑤②④①3．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4、△或Al 2O 3、△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl 4丙(C 4H 8Br 2) 丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 34．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A ．氧化反应B ．水解反应C ．消去反应D ．加成反应5．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A ．①③④②⑥B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥D ．②④①⑥⑤6．(双选)下列反应属于取代反应的是( )7．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性都特别好的氟橡胶。
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第四节有机合成选题表考查点基础过关能力提升有机官能团的引入和转化2,3 9有机反应类型的判定4,5有机合成路线的设计与选择1,7 10综合应用6,8 11基础过关(20分钟)1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。
逆合成分析法正确的顺序为( B )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。
2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C )①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应A.①②B.①②③C.②③D.①②③④解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。
3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH≡CH解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。
下列说法不正确的是( D )A.甲只有1种化学环境的氢原子B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C.丙官能团有碳碳双键和羟基D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。
5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D正确。
6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。
下列说法不正确的是( B )A.甲可以发生取代反应、加成反应B.步骤Ⅰ的反应方程式是+C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为++HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO 被氧化,然后酸化得到戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。
7.(2018·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( D )A.用氯苯合成环己烯:B.用甲苯合成苯甲醇:C.用乙烯合成乙酸:CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHD.用乙烯合成乙二醇:H2C CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B 合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法控制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。
8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。
白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。
下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:(1)查阅资料通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH3COOH由苯酚制备水杨酸的途径:(2)实际合成路线的设计①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即、。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。
其中,乙酸酐的合成路线为。
(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线途径1:途径2:以上两种合成路线中较合理的为;理由是。
解析:通过观察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。
根据所学知识逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。
因此乙酸酐的合成路线为CH2CH2CH3CHO CH3COOH。
水杨酸的2种合成路线中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。
需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。
由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。
在工业上常由苯酚出发,采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。
这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单,适合大规模生产。
途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护,然后再恢复羟基,会使产率降低。
答案:(2)①羧基酯基②CH2CH2CH3CHO CH3COOH(3)途径1 途径1原料易得,工艺相对简单;而途径2过程复杂能力提升(15分钟)9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( D )A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。
A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C 选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( A )A.甲苯X Y对氨基苯甲酸B.甲苯X Y对氨基苯甲酸C.甲苯X Y对氨基苯甲酸D.甲苯X Y对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。
步骤为甲苯X Y对氨基苯甲酸。
11.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
A B回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为。
(2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是。
(3)写出反应⑤的化学方程式:。
(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。
(5)下列有关说法正确的是(填字母)。
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗 4 mol NaOHc.两者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:。
a.含苯环b.可与FeCl3溶液发生显色反应c.一氯代物有两种d.能发生银镜反应,不能发生水解反应解析:(1)由可知与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。
(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。
(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误;c项,两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,正确;d项,前者没有酚羟基,后者有酚羟基,正确。
(6)结构中有—CHO,有酚羟基,根据分子中的氧原子个数可判断结构中有两个酚羟基,一氯代物有两种,说明是对称结构。
答案:(1)(2)保护酚羟基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、[教师备用]1.(2018·河南南阳高二期中)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( B )选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:逆合成分析:CH3CH(OH)CH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH CH2CH3CH2CH2Br,则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH CH2,需要的条件是强碱的醇溶液、加热,CH3CH CH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,常温下即可发生反应,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成 1,2丙二醇,需要的条件是强碱的水溶液、加热。