高中化学有机合成
新教材人教版高中化学选择性必修三 3-5 有机合成 知识点梳理
第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。
这类反应被称为羟醛缩合反应。
（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
高中有机合成题
高中有机合成题有机合成是有机化学中非常重要的一个分支，也是高中化学中的一个重要内容。
在高中有机化学中，不仅要学习有机物的命名、结构、性质等基本知识，还要掌握有机合成的方法和技巧。
有机合成题既考察学生对基础知识的理解和掌握，又考察学生的逻辑思维能力和实际应用能力。
有机合成题通常会给出一种有机物A，要求学生设计一个合成路线，从简单的原料出发，通过一系列的反应合成目标有机物A。
在设计合成路线时，学生不仅要考虑反应的可行性和选择性，还要考虑原料的可得性和成本等因素。
下面我将通过一系列的例子，来介绍高中有机合成题的解题思路和方法。
例1：合成苯乙酸苯乙酸是一种常用的有机酸，可以通过多种途径合成。
一种常用的方法是从苯乙醇开始，经过氧化反应制得苯乙酸。
具体的合成路线如下：1. 苯乙醇通过氧化反应生成苯乙醛。
反应方程式：C6H5CH2OH → C6H5CHO2. 苯乙醛通过进一步氧化反应生成苯乙酸。
反应方程式：C6H5CHO + [O] → C6H5COOH这样，我们就成功地从苯乙醇合成了苯乙酸。
例2：合成对苯二甲酸对苯二甲酸是一种重要的有机物，可以广泛应用于染料、医药等领域。
对苯二甲酸的合成方法有多种，其中一种简单的方法是从苯开始，经过一系列的反应合成。
具体的合成路线如下：1. 苯通过硝化反应生成硝基苯。
反应方程式：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O2. 硝基苯通过还原反应生成苯胺。
反应方程式：C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O3. 苯胺通过硝化反应生成对硝基苯胺。
反应方程式：C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NH2)(NO2) + H2O4. 对硝基苯胺通过还原反应生成对苯二胺。
反应方程式：C6H4(NH2)(NO2) + 6[H] → C6H4(NH2)2 + 2H2O5. 对苯二胺通过氧化反应生成对苯二甲酸。
反应方程式：C6H4(NH2)2 + [O] → C6H4(COOH)2通过以上一系列的反应，我们就成功地合成了对苯二甲酸。
人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第5节 有机合成
)
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
[答案] D
20
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为 _______________________________________________________ ______________________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为 _______________________________________________________ ___________________________________(注明条件和试剂)。
17
3．有机合成的发展史 (1)20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率 仅有 0.75%。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成，总产率 达 90%。 (2)20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎 宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然 产物。
39
(4)已知：RCHCH2―过―氧―HB―化r―物→R—CH2—CH2Br，请设计合理
方案由
合成
(其他无机原料自选，用反应流
程图表示，并注明反应条件)。 示例：原料―试 条―剂 件→……―试 条―剂 件→产物
40
41
[答案] (1)碳碳双键、酯基 (2) (3)保护酚羟基，使之不被氧化
42
3
体系构建
4
必备 知识 自 主 预 习
5
一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长
6
③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应， 生成 β羟基醛，进而发生消去反应。
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
高中化学第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课件鲁科版选择性必修3
误区警示 有机合成综合题中容易出错的地方
1．物质转化缺乏依据。在所给合成路线中，有时存在一步或两步的 变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下 去。遇到这种情况，应该结合变化前后两种有机物在碳骨架、官能团 等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使物质转化缺乏 依据。
2．容易混淆反应条件。有机化学反应大多需要在一定条件下才能进 行，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解反应用稀硫酸即可；卤代 烃的取代反应需在NaOH的水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需 在NaOH的醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的 生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁粉，而实际起催化作用的是卤
知识点二 有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合 成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性 剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。
2．有机合成是化学基础研究的一个重要工具。
学思用 以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和 铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、 医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应 合成出来的一种联苯的衍生物：
2．交流与讨论法。在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论， 确定最佳的合成路线。
3．案例法。通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析， 体会有机合成路线的设计思路、方法。
必备知识·自主学习
知识点一 有机合成路线的设计 1.正推法
(1)路线：某种原料分子
目标分子。
(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包
4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)观察目标分子的结构
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
有机合成知识点总结高中
有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。
在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。
合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。
二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。
典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。
2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。
加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。
3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。
氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。
或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。
2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。
3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。
4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。
四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。
1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。
通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理
高中化学重要知识点有机化合物的合成与反应机理高中化学重要知识点：有机化合物的合成与反应机理有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，是化学学科的重要组成部分。
有机化合物的合成和反应机理是化学研究中的关键内容，本文将重点介绍高中化学中有机化合物合成与反应机理的重要知识点。
一、有机化合物的合成方法1.1 双键的合成有机化合物中的双键可以通过加成反应、电子亲和性反应和消除反应等方式合成。
1.2 环的合成有机化合物中的环可以通过烯烃的环化反应、醇的脱水缩合反应等方式合成。
1.3 反应活化的合成有机化合物中的某些官能团可以通过活化反应，如亲电取代反应、亲核取代反应等方式合成。
二、有机化合物的反应机理2.1 亲电取代反应亲电取代反应是有机化合物最常见的反应之一，它的机理是通过电子云的云密度差异引发的。
2.2 亲核取代反应亲核取代反应是有机化合物中另一种常见的反应，它的机理是通过亲核试剂攻击电子云较离子化的中心。
2.3 非极性键的反应非极性键的反应是指化学键中电子云密度差异较小的反应，常见的反应机理包括自由基加成反应和自由基取代反应等。
2.4 共轭体系的反应共轭体系的反应是指有机化合物中存在共轭结构的反应，常见的反应机理包括胺基和亲电性团攻击反应等。
三、有机化合物合成与反应机理的应用3.1 药物合成有机化合物合成和反应机理的研究对于药物合成起着至关重要的作用，通过掌握不同反应机理可以合成出具有特定药理活性的化合物。
3.2 高分子合成有机化合物的合成方法和反应机理对于高分子合成也是至关重要的，通过掌握不同反应的机理和方法，可以合成出不同性质的高分子材料。
3.3 有机合成反应的改进与创新有机合成反应的改进和创新是化学研究领域的重要课题之一，通过研究新颖的合成方法和反应机理，可以实现反应的高效、环保和高选择性。
总结：有机化合物的合成与反应机理是化学学科中的重要内容，掌握这些知识点对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
高中化学 有机合成路线的设计与应用
C.萘与浓硫酸制备萘磺酸：
＋HO—SO3H ―6―0―℃→
D.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2O―加―催热―化，――剂加―压→CH3CH2OH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
＋H2O
解析 乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯 代乙烷的混合物。
4.(2020·东北育才学校 高二月考)我国自主研 发对二甲苯的绿色合 成路线示意图如右： 下列说法正确的是 A.过程①发生了取代反应 B.中间产物M的结构简式为
C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
√D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
6.(2020·阳春市第一中学高二月考)已知
，可以选择下列哪组原料
A.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
√B.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯
C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯 D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
―→
，实验室合成
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
3.以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是
①2CH2==CH2＋O2―A―g→
②乙烷与氯气制备氯乙烷
③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯
④乙烯在一定条件下制备聚乙烯
A.①②
B.②③
C.③④
√D.①④
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
解析 以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为依据进行分析，乙 烷与氯气发生取代反应，生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等 和氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合题意； 乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物，也不符合； 而①④中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。
高中化学：有机合成知识点
高中化学：有机合成知识点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(完美版)高中有机化学合成路线总结
(完美版)高中有机化学合成路线总结
1. 引言
有机合成是化学中最重要的分支之一，在高中有机化学研究中，了解一些常用的有机合成路线对于掌握有机化学的基本原理和应用
非常重要。
本文将总结一些常见的高中有机化学合成路线，帮助学
生更好地理解和应用有机合成的方法。
2. 简单醇的制备路线
2.1 醇的氢化制备
醇可以通过对应的醛或酮进行氢化反应得到。
一般而言，醛或
酮物质与氢气在催化剂存在下，在适宜的温度和压力条件下进行反应，生成相应的醇。
2.2 利用饱和碳酸饮料制备醇
某些饱和碳酸饮料中含有醇类物质，可以通过蒸馏和纯化等步骤，从饮料中提取醇。
3. 乙炔的制备路线
3.1 烃类脱氢制备乙炔
某些烃类物质可以通过高温下的脱氢反应得到乙炔。
脱氢反应是指在适当的温度和压力条件下，烃类物质中的氢原子脱离，生成乙炔。
3.2 碳酸盐的醋酸酯的加热分解
碳酸盐的醋酸酯在加热条件下分解，产生乙炔气体。
4. 醛的氧化制备羧酸
醛可以通过氧化反应生成相应的羧酸。
通常，醛物质与氧气在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的羧酸。
5. 醇的脱水制备烯烃
醇可以通过脱水反应生成相应的烯烃。
一般而言，醇物质在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的烯烃。
6. 结论
本文总结了高中有机化学中一些常见的合成路线，包括醇的制备、乙炔的制备、醛的氧化和醇的脱水。
通过了解这些合成路线，学生可以更好地理解有机化学的基本原理和应用，提高实验操作的能力和解决问题的能力。
高中化学有机合成知识点总结
⾼中化学有机合成知识点总结⼀、有机合成的过程1、有机合成定义：有机合成是利⽤简单、易得的原料，通过有机反应，⽣成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务：包括⽬标化合物分⼦⾻架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程有机合成过程⽰意图：4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建⽬标分⼦的⾻架，并引⼊或转化所需的官能团。
官能团的引⼊⽅法1、引⼊C=C的⽅法：(1) 卤代烃消去(2) 醇消去(3) C≡C不完全加成等2、卤素原⼦的⽅法：(1) 醇(或酚)和HX取代(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等3、引⼊羟基(—OH)的⽅法：(1) 烯烃和⽔加成(2) 卤代烃和NaOH⽔溶液共热(⽔解)(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)(4) 酯⽔解(5) 醛氧化(引⼊—COOH中的—OH)等4、引⼊醛基和羧基的⽅法有：醛基：(1) R—CH2OH氧化(2) ⼄炔和⽔加成(3) RCH=CHR’ 适度氧化(4) RCHX2⽔解等羧基：(1) R—CHO氧化(2) 酯⽔解(3) RCH=CHR' 适度氧化(4) RCX3⽔解等5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分⼦间脱⽔(取代反应)⽣成醚③加聚反应④缩聚反应⑤ C=C或C≡C和HCN加成等减少：①⽔解反应：酯⽔解，糖类、蛋⽩质(多肽)⽔解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等⼆、有机合成的常⽤⽅法（详细）1、官能团的引⼊（1）双键的引⼊①通过消去反应（某些卤代烃或醇），可引⼊C＝C双键。
如：②通过催化氧化反应（某些醇），可引⼊C＝O双键。
如：（2）卤原⼦（—X）的引⼊①不饱和烃与HX或X2发⽣加成反应。
如：（引⼊⼀个—X）（引⼊两个—X）②醇与HX发⽣取代反应。
如：（3）羟基（—OH）的引⼊①通过加成反应引⼊。
如：烯烃与⽔加成：醛（或酮）与氢⽓加成：②通过⽔解反应引⼊。
人教版(2019)高中化学选择性必修三第三章第五节 有机合成
4．常见消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
醇 CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH―△―→
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。
浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O。
[跟踪训练]
1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
合成
示，并注明反应条件)。
试剂
试剂
示例：原料―条―件→……―条―件→产物
(其他无机原料任选，用反应流程图表
解析：根据逆合成分析法可确定 C 为
，进而确定 B 为
，最后确定 A 为
。
答案：(1)碳碳双键、酯基 (2)
赢微点——内化学科素养 有机合成路线设计思维模型
[应用体验] 1．(2021·山东等级考·节选)一种利胆药物F的合成路线如图：
[跟踪训练] 1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则
由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
()
A．甲苯―硝―化→X―氧―化―甲―基→Y―还―原―硝―基→对氨基苯甲酸
氧化甲基 硝化 还原硝基 B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯―还―原→X―氧―化―甲―基→Y―硝―ห้องสมุดไป่ตู้→对氨基苯甲酸
D．甲苯―硝―化→X―还―原―硝―基→Y―氧―化―甲―基→对氨基苯甲酸
解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲 基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则 生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基 还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位 取代定位基，故B、C、D均错。 答案：A
3.5 有机合成——引入官能团(教学课件)高中化学人教版选修三
一、官能团的引入
(课本P84)
4人小组进行讨论， 按白纸上的内容书写， 然后派代表总结汇报。
一、官能团的引入
1、引入碳碳双键的三种方法
注意：消去反应的条件！！1
（1）醇的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
（2）卤代烃的消去反应 CH3CH2Br +NaOH
CH2=CH2↑ + H2O
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
（3）炔烃的不完全加成反应
CH≡CH + HBr 催化剂
△
CH2=CHBr
CH≡CH + Cl2
催化剂 △
ClCH=CHCl
2、引入碳卤键的三种方法
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
D．①⑤④②
-OH 加成
-OH 消去
加成
-Br 取代 -Br
【课堂练习】教材P91 答案：
卤代烃性质活泼，可以发生取代、 消去等反应，转化为多种有机化合 物。因此，引入卤素原子常常是改 变有机分子性能的第一步反应，在 有机合成中起着重要的桥梁作用。
【课堂练习】教材P91
CH2＝CH－CH＝CH2 ① CH2—C—CH=CH2 ② CH2=C—CH=CH2
＝
R—CH—R′+ O2 Cu R—C —R′+ H2O
（2）炔烃水化 CH≡CH＋H2O —催—△化—剂→ CH3—CHO
（3）某些烯烃、炔烃被O3或酸性锰酸钾溶液氧化
CH3COOH +
①O3 ②Zn/H2O
3-5-1有机合成 (教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
H2O , H＋ CH3CH2COOH
卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl 2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
③由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链：
RCl + Mg
无水乙醚 RMgCl
d.酚与Br2的取代反应：
CH3 —OH 与过量溴水
③引入羟基：
a.烯烃与水的加成反应：
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2CH3+ H2O
b.卤代烃的水解反应：
BrCH2CH2CH3 CH3CHBrCH3
c.醛、酮与H2的加成反应：
O=
CH3CH2CHO + H2
CH3CCH3 + H2
d.酯的水解：
⑵缩短碳链 ①通过氧化反应等使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被
高锰酸钾溶液氧化。
CH≡C—R
CO2＋RCOOH
⑵缩短碳链： ②脱羧反应 羧酸钠与碱石灰共热，可发生脱羧反应生成烃。
R-COONa + NaOH
CaO △
R-H + Na2CO3
思考：对甲基苯甲酸钠的脱羧反应?
③烷烃的分解反应 C4H10 △ CH4+C3H6
④形成环醚：
HO
浓硫酸
OH △
（4）碳链开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环
KMnO4 HOOC
H＋
HOOC
2. 引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,
可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。 ①引入碳碳双键： 卤代烃的消去反应 （NaOH醇溶液，加热） 醇的消去反应 （浓硫酸，加热） 炔烃的不完全加成反应 （催化剂，加热）
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃）
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业：
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有：
1.醇的催化氧化； 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L
高中化学有机合成知识点总结
高中化学有机合成知识点总结
高中化学有机合成的知识点总结如下：
1. 有机合成反应类型：有机合成反应可以分为加成反应、消除
反应、替代反应、重排反应等类型。
2. 加成反应：加成反应是指将两个或多个有机物分子相互结合
形成一个新的有机化合物的反应。
常见的加成反应有酯化反应、醇醚化反应、酸酐酰化反应等。
3. 消除反应：消除反应是指将一个有机化合物中的某个原子或
官能团移除，形成一个新的有机化合物。
常见的消除反应有脱水反应、脱氢反应、脱氧反应等。
4. 替代反应：替代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一
个官能团取代的反应。
常见的替代反应有卤代烷取代反应、芳香族取代反应、醇酸取代反应等。
5. 重排反应：重排反应是指有机化合物中的原子或官能团在分
子内重新排列形成新的结构异构体的反应。
常见的重排反应有醇酸酯化反应、烯炔异构反应、醇醚异构反应等。
6. 有机合成的条件：有机合成反应通常需要一定的反应条件，
包括温度、压力、催化剂等。
不同的有机合成反应对条件的要求不同。
7. 有机合成的策略：有机合成的策略包括逐步合成、一锅法合成、串联合成等。
逐步合成是指将多个反应分步进行，一锅法合成是指将多个反应在同一容器中进行，串联合成是指将多个反应依次进行。
8. 有机合成的实验操作：有机合成的实验操作包括反应物的配
制、反应条件的调节、反应过程的观察和产物的纯化等。
9. 有机合成的应用：有机合成在药物合成、染料合成、材料合成等领域有广泛的应用。
通过有机合成，可以合成出具有特定功能和性质的有机化合物。
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CH3OH+HCOOH浓硫△酸 HCOOCH3+H2O
官能团的消除
3.加成、氧化除醛基
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
有机合成基础知识
（1）以两个碳的有机物为例， 请建构有机物官能团相互转化 的关系网络图
官能团 引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
2.醇的氧化
催化剂
△
CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH=CH2
有机成环反应规律
1.形成环酯
有机成环反应规律 2.氨基酸形成环状肽
有机成环反应规律
3.形成环醚 4.形成环酸酐
5.形成环烃
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2
C COOH CH3
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
ห้องสมุดไป่ตู้
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
率
• 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团，不
引入
加热
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的 转化。
二、必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变
➢有机成环反应规律
-OH的引入
官能团
1.烯烃加水
CH3CHO
CH3COO H
CH2Br CH2Br
[ CH2—CH ]n Cl
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
O
O=C CH2
O=C CH2 O
COOH COOH
－NO2
－Br
－SO3H
O2N－
CH3 －NO2
NO2
CH2Cl
－Cl 氧化反应
－CH3
－－CClH3 －COOH
－OH
OH Br－ －Br
造不存在的反应。
有机合成的思路：
• 分析碳链的变化 • 分析官能团的变化 • 分析题中的信息 • 分析方法：正向合成、逆向合成、
综合比较
已知 C O 在一定情况下可与HCN加成
反应，
R C O + HCN
R
R CN H2O
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入
CH3 C CH2 CH3
CH3
Br Br C CH2 CH3
CH3
OH OH C CH2 CH3
OH O CH3 C C H
CH3
CH2
C COOH CH3
副产物
副产物
基础原 料
辅助原 料
中间体
辅助原 料
中间体
辅助原 料
目标化 合物
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
有机合成
回味从前
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－ C＝ C－ － C＝ C－
加成 聚合 加成 聚合
苯环
取代、加成
羟基 醛基
羧基 酯基
－ OH
O － C－ H
O － C － OH
O － C－ O－ R、
取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性 水解
一、有机合成的过程
• 1、目标化合物分子的碳骨架的 构建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
Br －ONa 显色反应
•三、有机合成的技巧
1. 官能团种类的转换
R—X
R—OH
RCOOH
RCHO
官能团的衍变
2.官能团数目的变化
CH3CH2OH
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
ClCH2CH2Cl
官能团的衍变 3. 官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
（2）以苯为例，建构芳香族化 合物相互转化关系网络图
烃 卤代 卤代烃 水解 醇类 氧化 醛类 氧化 羧酸 酯化 酯类 R—H消去 R—X 取代 R—OH加氢R—CHO R—COOH 水解 RCOOR`
CH3CH3
CH3CH2Br CH3COOC2H5
CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl
CH3CH2OH
[ C CH2 ]n
CH3
2、逆合成分析法：
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
2、逆合成分析法：
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
引入-COOH的方法有：
@ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化
官能团的消除
Ni
1.加成消不饱和键 CH2=CH2+H2 △ CH3CH3
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
2.消去、氧化、酯化除羟基
浓硫酸
CH3CH2OH △ CH2=CH2+H2O
2CH3CH2OH+O2
Cu