天然药物化学6.1 第一节 黄酮类化合物概述
合集下载
天然药物化学黄酮类结构解析天然药化结构鉴定
黄酮类化合物在其他天然药物开发中的应用
05
CHAPTER
黄酮类化合物研究展望
01
02
黄酮类化合物药理活性的深入研究
针对黄酮类化合物在预防和治疗重大疾病方面的应用进行深入研究，为其临床转化提供科学依据。
深入探索黄酮类化合物在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗衰老等方面的药理活性，揭示其作用机制和靶点。
黄酮类化合物提取分离技术的改进与创新
优化黄酮类化合物的提取工艺，提高提取效率和纯度，降低生产成本。
开发新型的分离纯化技术，如超临界流体萃取、分子印迹技术等，实现对黄酮类化合物的快速、高效分离。
黄酮类化合物结构修饰与新药研发
对黄酮类化合物进行结构修饰，改善其药理活性、代谢特性及稳定性，提高疗效和降低副作用。
基于黄酮类化合物的新药研发，发掘具有自主知识产权的创新药物，满足临床治疗需求。
提取
黄酮类化合物的分离可通过柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等技术实现。
分离
黄酮类化合物的提取与分离方法
02
CHAPTER
黄酮类化合物结构解析
黄酮类化合物的基本母核是由2-苯基色原酮组成，通常包括A、B、C三个环。
母核结构
黄酮类化合物分子中常有羟基、甲氧基、烃基等取代基，这些取代基的种类和位置对化合物的性质和生物活性有重要影响。
天然药物化学黄酮类结构解析与天然药化结构鉴定
目录
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物结构解析 天然药化结构鉴定技术 黄酮类化合物在天然药物开发中的应用 黄酮类化合物研究展望
01
CHAPTER
黄酮类化合物概述
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然化合物，通常具有多个酚羟基，并具有C6-C3-C6的基本碳架结构。
天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
5天然药物化学-黄酮类化合物
12
大豆异黄酮
✓对身体雌激素的双向调节作用 ✓抗癌作用 ✓降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓改善骨质疏松 ✓预防冠心病
▪ 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为
能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
13
大豆异黄酮
HO
O 植物雌激素
HO
RO OH
14
雌二醇
OH
黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
17
凯林 khellin
呋喃色原酮类
黄酮类化合物的结构和分类 存在形式 黄酮苷元
取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷
氧苷和碳苷
18
黄酮类化合物的结构和分类
取代基
取代基：
-OH, -OMe, -Me,
以及各种糖等
取代位置规律
取代基 A环 B环
-OH, -OMe 5, 7位 3’, 4’位
16
儿茶素：抗癌活性 麻黄宁A/B：抗癌活性
黄酮类化合物的结构和分类 其他黄酮类
苯骈色原酮类xanthones
O
苯色原酮类
O
红 镰 枚素：R1 = CH3, R2 = H
去甲红镰枚素：R1 = R2 = H
红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷：
R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基
异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶
黄酮类化合物
----黄酮类的分类和性质
Flavonoids
黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
3
4
黄酮类化合物概述
大豆异黄酮
✓对身体雌激素的双向调节作用 ✓抗癌作用 ✓降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓改善骨质疏松 ✓预防冠心病
▪ 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为
能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
13
大豆异黄酮
HO
O 植物雌激素
HO
RO OH
14
雌二醇
OH
黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
17
凯林 khellin
呋喃色原酮类
黄酮类化合物的结构和分类 存在形式 黄酮苷元
取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷
氧苷和碳苷
18
黄酮类化合物的结构和分类
取代基
取代基：
-OH, -OMe, -Me,
以及各种糖等
取代位置规律
取代基 A环 B环
-OH, -OMe 5, 7位 3’, 4’位
16
儿茶素：抗癌活性 麻黄宁A/B：抗癌活性
黄酮类化合物的结构和分类 其他黄酮类
苯骈色原酮类xanthones
O
苯色原酮类
O
红 镰 枚素：R1 = CH3, R2 = H
去甲红镰枚素：R1 = R2 = H
红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷：
R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基
异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶
黄酮类化合物
----黄酮类的分类和性质
Flavonoids
黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
3
4
黄酮类化合物概述
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
三、酸碱性
(一)酸性
黄酮类化合物多具有酚羟基，故具有一定的酸性。
用于提取、分离 提取—碱溶酸沉法 分离—pH梯度萃取法
根据Ar-OH数目、位置不同，黄酮类化合物酸性强 弱顺序：
7, 4′-二OH> 7或4′OH> 一般Ar-OH >5- OH
(二)碱性
用于鉴别
-吡喃酮上的1-位氧原子上有未共用电子对，
O O O O
紫檀素
(四)查耳酮和二氢查耳酮类
1、查耳酮类
' 3
2 2 3 4 6 5
4 5
' '
' OH
6
' O
C环未成环，定位也与其他黄酮不同。
2
3 4
O OHH O
+
3' 4' 2' 1' 6'
OH
1
5'
6
5
O
二氢黄酮
2′-羟基查耳酮
HO
O
OH 异构化
HO
OH
OH
HO glc O O HO 氧化酶 SO2 O glc
7 6 1
O
2
2'
3'
A
5 4 3
CH
1'
B
6' 5'
4'
O
C环为五元环
HO
6 5
7Hale Waihona Puke 1O22'
3' 4'
CH
1'
4
3
6'
5'
O
硫磺菊素
(七)其他黄酮类
天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件
2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷
黄酮类化合物ppt
黄酮类化合物能够抑制脂质过氧化反应，降低氧化应激对 细胞膜的破坏作用，维持细胞膜的正常结构和功能。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病，如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等，黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用，对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应，但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能，可以延缓食品氧化变质， 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气，可以作为食品风味改 良剂，提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程，发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质，黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性，能够清除自由基，保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中，发 挥其保健功能，满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用，可应用于保健品领域，提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域，发挥其抗氧化、抗菌等作用，提高 产品的品质和安全性。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病，如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等，黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用，对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应，但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能，可以延缓食品氧化变质， 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气，可以作为食品风味改 良剂，提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程，发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质，黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性，能够清除自由基，保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中，发 挥其保健功能，满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用，可应用于保健品领域，提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域，发挥其抗氧化、抗菌等作用，提高 产品的品质和安全性。
最新天然药物化学黄酮类ppt课件.
第六章
问题：
1. 熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。 2. 了解黄酮类化合物的含义、生源途径、 分布及生理活性。 3. 掌握黄酮类化合物的理化性质和检识 方法。 4. 掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。 5. 了解黄酮类化合物的波谱
具体内容：
1. 黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 黄酮类化合物的生源途径、结构类型和 分类。 3. 黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解 度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反 应和基于取代基的反应）。 4. 黄酮类化合物的提取、分离方法。 5. 黄酮类化合物的检识方法。 6. 实例：槐花米、黄芩、葛根、银杏叶。
O
黄酮类 (flavones)
O O
黄酮醇 (flavonol)
OH O
一. 概述 O
O OH
O 二氢黄酮类 (flavanones)
O
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
O+ OH
花色素类 (anthocyanidins)
一. 概述
O OH OH 黄烷-3，4-二醇类
O 双苯吡酮类( 酮类) O
(flavan-3，4-diols)
(xanthones)
O OH
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
一. 概述
O
O
异黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
(isoflavones)
OH
(isoflavanones)
O
查耳酮类
O
山酮（双苯吡酮）双黄酮类
(chalcones)
O
一. 概述
OH
O CH O
橙酮类（噢哢类）
O
黄酮木脂素
水飞蓟素
问题：
1. 熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。 2. 了解黄酮类化合物的含义、生源途径、 分布及生理活性。 3. 掌握黄酮类化合物的理化性质和检识 方法。 4. 掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。 5. 了解黄酮类化合物的波谱
具体内容：
1. 黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 黄酮类化合物的生源途径、结构类型和 分类。 3. 黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解 度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反 应和基于取代基的反应）。 4. 黄酮类化合物的提取、分离方法。 5. 黄酮类化合物的检识方法。 6. 实例：槐花米、黄芩、葛根、银杏叶。
O
黄酮类 (flavones)
O O
黄酮醇 (flavonol)
OH O
一. 概述 O
O OH
O 二氢黄酮类 (flavanones)
O
二氢黄酮醇类 (flavanonols)
O+ OH
花色素类 (anthocyanidins)
一. 概述
O OH OH 黄烷-3，4-二醇类
O 双苯吡酮类( 酮类) O
(flavan-3，4-diols)
(xanthones)
O OH
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
一. 概述
O
O
异黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
(isoflavones)
OH
(isoflavanones)
O
查耳酮类
O
山酮（双苯吡酮）双黄酮类
(chalcones)
O
一. 概述
OH
O CH O
橙酮类（噢哢类）
O
黄酮木脂素
水飞蓟素
天然药物化学 第五章 ： 黄酮类化合物
二、生物合成途径 是复合型的，既分别经莽草酸途径和乙酸 丙二酸 是复合型的，既分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸 途径。 途径。
三、分布 存在形式： 存在形式：苷、苷元 分布于菊科、豆科， 分布于菊科、豆科，等 植物体内花、 植物体内花、叶、茎
四、药理活性 1、活血化瘀作用 ： 芦丁 、 槲皮素 、 葛根素 、 2、抗菌消炎作用： 黄芩苷 ， 黄芩素 、抗菌消炎作用： 3、雌性激素样作用： 金雀异黄酮 ，大豆素 、雌性激素样作用： 4、抗病毒作用： 槲皮素 、 山奈酚 、 桑色素 、抗病毒作用： 5、保肝作用： 水飞蓟素 、保肝作用： 、 （+）—儿茶素 ） 儿茶素
7 、4′— 二OH ＞ 7 或4′—OH ＞ 一般ph-OH ＞ 3或5-OH 5%NaHCO3
‥ ‥
5%Na2CO3
O
0.5% NaOH
‥ ‥
5% NaOH
HO
OH
O
P-∏共轭 、4′OH 酸性强 共轭7 共轭
6.2 碱性 1、碱性很弱，只与强酸成盐 、碱性很弱，只与强酸成盐 2、生成盐极不稳定，加水分解 、生成盐极不稳定， 3、与浓H2SO4 , HCl 反应呈特殊颜色 、与解度稍大： 二氢黄酮（醇） 具有盐的通性， 具有盐的通性，水溶性大 ：花青素
2.取代基 3-OH<7-OH极性 取代基: 取代基 极性 3-OGlc>7-OGlc (水溶性） 水溶性） 水溶性
二、化学性质 6. 酸碱性：以黄酮为例： 酸碱性：以黄酮为例： 6.1：酸性 ：
5、溶解度：取决于存在状态 、溶解度： 苷 易溶热水、甲醇、乙醇； ：亲水性 易溶热水、甲醇、乙醇； 难溶CHCl3
苷元： 苷元：亲脂性
易溶MeOH 、 EtOH 、 Et2O；难溶于水
黄酮类化合物概述
中 的
期 作
，花 用，
冠 氧
呈 化
深 成
黄 红
色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
主要存在于豆科、 鸢尾科等植物中。
异黄酮
O2
3 O
黄酮
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
葛根总黄酮具有扩冠、增加O 冠H 脉流量大 大 及豆 豆 降低素 苷 心肌耗氧量7 4 等,'4 作-O '用-二 H 。,O 7H -glc
一、基本结构和分类
基本结8构
7
6 5
1
O2
3 4
O
1
2
1952年以前，黄酮
类化合物主要是指基 本母8核为2-苯基1色原
2'
7酮的一系列化O 合物。2 1'
色原酮
3' 2-苯基色原酮（黄酮）
4'
6 5
3 4
O
6' 5'
01 最简单的黄酮类化合物是 黄酮(flavone), 存在于樱 草属（primula）的许多 植物的茎及叶中。
2' 3' 2 1' B 4'
3 6' 5'
01 黄酮类化合物分类根据:
02 三碳链氧化程度
1
8
O
70 3
A C B环（苯基）连6接位置（ 2-位
或3-位）三碳链是否构成环状
5
4
2' 3' 2 1' B 4'
3 6' 5'
黄酮类化合物的结构类型归纳:
O2
3 O 黄酮
1 O2
黄酮类化合物Flavonoids天然药物化学Nature
•3 •
• • • • • • • • •
抗心律失常作用
沙棘总黄酮50 ,100 mg· L- 1可显著延长离体大鼠缺氧 性心律失常出现时间,提高室颤阈值,延缓房室传导,减慢 心率,减弱心肌收缩力和对抗由缺氧引起心率减慢及心肌 收缩力减弱的作用。50 mg· L- 1 TFH 可轻度延长离体豚 鼠右房功能不应期,明显对抗乌头碱诱发豚鼠右房节律失 常作用,表明TFH 有一定抗心律失常作用。另有研究表明 苦参总黄酮也有抗心律失常作用,其作用性质也类似于奎 尼丁。其它一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用, 如甘草黄酮(主要为甘草素和异甘草素) 能对抗乌头碱诱 发的心律失常。
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
第五章
黄酮类化合物
Flavonoids
武汉理工大学制药工程系
•
黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广 泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小, 是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合 物有共同的母核C6－C3－C6 。有很多药用植物 的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄 酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应 用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临 床后,才开始引起人们的关注。现已有数百种不 同类型的黄酮类化合物在植物中发现 .
一 概述
1 定义 是指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过中央 三碳原子相互连接而成的一系列化合物
, 8 9 1 O C A 5 10 4 O , 2 21 , 3 6 B 5 , , 3 , 4
7 6
• 2 分布
• 分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中，苔 •
类植物中为数不多，藻类、微生物、细菌中未发现有其 存在。 即有游离的，又有结合型存在。 天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。
天然药物化学-黄酮类
儿茶素
抗脂肪肝作用 抗癌和Vp样作用
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（八）双苯吡酮类（Xanthones）
Glu HO HO O OH O OH
O
O
芸果香叶中 异芒果素 （isomengiferin）具有止咳祛痰
第一节 基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（九）橙酮类（奥弄）（aurones）
天然药物化学
黄酮类化合物
黄酮与生物碱为来自于植物的两大类天然产物。
已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种， 黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如 槐米中的芦丁和陈皮中的橙皮苷，能降低血管 的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆
固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。
由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类， 用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄 酮又名心脉舒通或立可定，有扩张冠状血管、 增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止 咳、祛痰、平喘、抗菌的活性。护肝，解肝毒、 抗真菌、治疗急、慢性肝炎，肝硬化。
flavanoes （flavanononls）
Rha glc O OH O OCH3
OH
O
OH
O
橙皮素
橙皮苷
水飞蓟素
菊科水飞蓟属植物水飞蓟Carduus marianus L.]，的全草及 瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有
良好疗效
OH O O O OH OH O CH2OH OMe
葛根素独特的植物雌激素功效能减轻因衰老和雌激素 水平下降导致的各种症状，如乳房下垂、皮肤起皱、 皮肤活力下降、白发等，因此被用于制造丰乳霜、眼 霜、护肤霜等。
天然药物化学黄酮类化合物
黄酮类化合物对多种病毒如流感病毒、艾滋病病毒、丙型肝炎病毒等具有一定的抑制作 用，其抗病毒机制主要包括抑制病毒复制、干扰病毒吸附和穿入、增强免疫功能等。
抗菌活性
总结词
黄酮类化合物具有抗菌作用，能够抑制 细菌的生长和繁殖。
VS
详细描述
黄酮类化合物对多种细菌如葡萄球菌、大 肠杆菌、链球菌等具有一定的抗菌作用， 其抗菌机制主要包括抑制细菌细胞壁合成 、干扰细菌蛋白质合成、抑制细菌DNA 复制等。
03
黄酮类化合物的提取与 分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如甲醇、乙醇等 从植物中提取黄酮类化合物。
超声波辅助提取法
利用超声波的振动和空化作用 ，加速黄酮类化合物的溶出。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，提高黄 酮类化合物的提取效率。
超临界流体萃取法
利用超临界流体如二氧化碳作 为萃取剂，具有较高的萃取效
直接作用机制
抗氧化作用
黄酮类化合物具有清除自由基、 抑制氧化应激反应的作用，能够 保护细胞免受氧化损伤。
抗炎作用
黄酮类化合物能够抑制炎症介质 的产生和释放，减轻炎症反应， 对多种炎症性疾病具有治疗作用 。
抗菌抗病毒作用
黄酮类化合物具有广谱抗菌抗病 毒活性，对细菌、病毒等微生物 的生长和繁殖具有抑制作用。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制氧化酶的活性、螯合金属离子、清除自由基等方式发挥抗 氧化作用，有助于预防和延缓衰老、心血管疾病、癌症等疾病的发生。
抗炎活性
总结词
黄酮类化合物具有抗炎作用，能够抑制炎症反应和缓解疼痛。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制炎症介质如前列腺素、白三烯等的产生，减轻炎症反应，缓解疼痛和肿胀等症状，对关节 炎、痛风、消化道炎症等疾病具有一定的治疗作用。
抗菌活性
总结词
黄酮类化合物具有抗菌作用，能够抑制 细菌的生长和繁殖。
VS
详细描述
黄酮类化合物对多种细菌如葡萄球菌、大 肠杆菌、链球菌等具有一定的抗菌作用， 其抗菌机制主要包括抑制细菌细胞壁合成 、干扰细菌蛋白质合成、抑制细菌DNA 复制等。
03
黄酮类化合物的提取与 分离
提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如甲醇、乙醇等 从植物中提取黄酮类化合物。
超声波辅助提取法
利用超声波的振动和空化作用 ，加速黄酮类化合物的溶出。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用，提高黄 酮类化合物的提取效率。
超临界流体萃取法
利用超临界流体如二氧化碳作 为萃取剂，具有较高的萃取效
直接作用机制
抗氧化作用
黄酮类化合物具有清除自由基、 抑制氧化应激反应的作用，能够 保护细胞免受氧化损伤。
抗炎作用
黄酮类化合物能够抑制炎症介质 的产生和释放，减轻炎症反应， 对多种炎症性疾病具有治疗作用 。
抗菌抗病毒作用
黄酮类化合物具有广谱抗菌抗病 毒活性，对细菌、病毒等微生物 的生长和繁殖具有抑制作用。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制氧化酶的活性、螯合金属离子、清除自由基等方式发挥抗 氧化作用，有助于预防和延缓衰老、心血管疾病、癌症等疾病的发生。
抗炎活性
总结词
黄酮类化合物具有抗炎作用，能够抑制炎症反应和缓解疼痛。
详细描述
黄酮类化合物通过抑制炎症介质如前列腺素、白三烯等的产生，减轻炎症反应，缓解疼痛和肿胀等症状，对关节 炎、痛风、消化道炎症等疾病具有一定的治疗作用。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2、下面黄酮中，C环为五元环的是（ ） A、异黄酮 B、黄酮 C、橙酮 D、查耳酮
3、下面黄酮中，以离子形式存在的是（ ） A、花色素 B、黄烷醇 C、黄酮醇 D、黄酮 答案：1、D 2、C 3、A
HO
O
OH
OH O
芹菜素
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否成 环分类
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
★1、二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
O
二氢黄酮
OH O
二氢黄酮醇
此类黄酮的结构特点为，C2,C3上的双键被饱和。
一、结构类型
本章内容
一、结构与分类 二、理化性质与显色反应 三、提取与分离 四、结构鉴定
一、结构类型
• 黄酮是一大类有效成分，故可分为若干小类。
• ★分类依据：1、A环与B环中间三碳链的氧 化程度。2、B环连接位置。3、三碳链是否 成环。
• ★黄酮和黄酮醇是两大基本结构：
O
O
O
黄酮
OH O
黄酮醇
一、结构类型
一、结构类型 （二）根据B环连接位置分类
★3、异黄酮和二氢异黄酮类
O
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
此类黄酮的结构特点为：B环与C环的连接位点 不是常规的C2位，而是C3位。
一、结构类型 （二）根据B环连接位置分类
HO
O
O
大豆素
CH3O OH
O
O
O
O
紫檀素
大豆素有类似罂粟 碱的解痉作用。
紫檀素有抗癌活性，且 苷的活性大于苷元。
★4、查耳酮和二氢查耳酮类
OH
OH
O
查耳酮
O
二氢查耳酮
此类黄酮的结构特点为：C环开环，查耳酮和 二氢黄酮可以互化。
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
HO
OH
HO
glc O
O
红花苷
OH
HO
OH OCH3
OH
HO OH O
次苦参醇素
红花苷是中药红花中的 色素，为第一个被发现 的查耳酮类成分。
二氢查耳酮在植物中存在较 少，次苦参醇素是苦参中的 有效成分。
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
★2、花色素和黄烷醇类
O+
O
花色素
OH R
黄烷醇（R＝OH或H）
花色素的结构特点为：γ－吡喃酮环的氧原子成盐， 同时4－羰基被还原。 黄烷醇的结构特点为：C环的双键和羰基均被还原。
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
方法。
案例
• 黄酮类化合物广泛存在于植物的各个部位， 尤其是花、叶部位。文献记载约有20%的中 草药含有黄酮类化合物。黄酮类化合物制成 的制剂已经广泛使用，且大部分用于治疗心 脑血管疾病或者恶性肿瘤。
• 课堂中请思考： • 1、黄酮化合物具有怎样的结构特点？ • 2、如何提取药材中的黄酮类成分？ • 3、提取的黄酮应用何种方法鉴识？
HO
O+
OH OH
飞燕草素
OH HO
OH
OH
H O
H OH OH
儿茶素
OH OH
花色素又称花青素，是 花中的色素。
儿茶素为糅质的前体， 具有收敛作用。
一、结构类型
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
R1
R2O
O
OR3
O
大豆素R1=R2=R3=H 大豆苷R1=R3=H R2=葡萄糖基 葛根素R2=R3=H R1=葡萄糖基
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否成 环分类
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
概述
★定义——黄酮化合物泛指两个苯环（A环和B环）通过 三碳链相互连接而成的一系列化合物。大多具有6C－ 3C－6C的基本骨架。
分布——在双子叶植物中分布最为广泛。常见于豆科、 唇形科、菊科等植物中。其次为裸子植物，如银杏科。 代表药物：槐花、黄芩、补骨脂、忍冬、银杏等。总 数超过4000种，为自然界第二多的有效成分。
一、结构类型
常见中药：
红花
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
OH
O
HO
O
CH
CH
OH
O
★橙酮
此类黄酮的特点是C环为 五元环。
O
硫磺菊素
橙酮类化合物自然界较 少见，黄花波斯菊花中 的硫磺菊素属于此类。
一、结构类型 练习题
1、下面黄酮只有两个环的是（ ） A、二氢黄酮 B、黄酮 C、黄酮醇 D、查耳酮
• 抗病毒作用：如水飞蓟素有保肝作用。 • 抗菌作用：如木犀草素、黄芩素。 • 解痉作用：如大豆素。 • 抗癌作用：如牡荆素。
概述
• 链接：“天保宁”片剂是这些药品中第一个
见之于市场的银杏叶部剂。它是由浙江省康恩 贝制药公司生产的。“天保宁”能明显减轻冠 心病心绞痛(如心绞痛，胸闷，心悸)。服用 “天保宁”可有效地控制各种程度的心绞痛， 总效率超过90．0％，心电图改善率大于50．0 ％，胸痛、胸闷、心悸、气急、头晕等症状明 显改善，有效率超过90．0％。
概述
8 7
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C 3 6' 5'
4
6C－3C－6C
CH3O
O
OCH3
HO OH O
银杏素
O OH O
OH 扩张冠状动脉 血管和降压作 用，临床上用 于治疗冠心病
概述
• 生理活性：★心血管活性。能降低血管 脆性及异常通透性，可用作防治高血压 及动脉硬化的作用。
• 黄酮醇最常见，约占黄酮总类的1/3以上。
• 黄酮分布也非常广泛，约占黄酮总类的1/4以
上。
OH
HO
O
HO
O
OH
OH
OH O
OH OH O
芹菜素
槲皮素
一、结构类型
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
金丝桃
HO
O
OH O
木犀草素
OH OH
黄芩
HO
O
HO OH O
黄芩素
一、结构类型
• 链接：芹菜具有一定药理和治疗价值。现代 药理研究表明芹菜具有降血压、降血脂的作 用。由于它们的根、茎、叶和籽都可以当药 用，故有“厨房里的药物”之称。其中的芹 菜素具有平肝降压和防癌抗癌的作用。
本章学习目标
• 理论：1．黄酮类化合物的结构与分类：黄酮 和黄酮醇类、二氢黄酮和二氢黄酮醇类、异 黄酮和二氢异黄酮查耳酮和二氢查耳酮类、 噢弄类、花色素类、黄烷醇类
• 2．黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、 酸碱性、显色反应
• 3．黄酮类化合物的提取与分离 • 4．黄酮类化合物的鉴定 • 操作：1. 掌握碱提取酸沉淀法的操作 • 2. 掌握黄酮类化合物一般的理化性质及鉴别
3、下面黄酮中，以离子形式存在的是（ ） A、花色素 B、黄烷醇 C、黄酮醇 D、黄酮 答案：1、D 2、C 3、A
HO
O
OH
OH O
芹菜素
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否成 环分类
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
★1、二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
O
二氢黄酮
OH O
二氢黄酮醇
此类黄酮的结构特点为，C2,C3上的双键被饱和。
一、结构类型
本章内容
一、结构与分类 二、理化性质与显色反应 三、提取与分离 四、结构鉴定
一、结构类型
• 黄酮是一大类有效成分，故可分为若干小类。
• ★分类依据：1、A环与B环中间三碳链的氧 化程度。2、B环连接位置。3、三碳链是否 成环。
• ★黄酮和黄酮醇是两大基本结构：
O
O
O
黄酮
OH O
黄酮醇
一、结构类型
一、结构类型 （二）根据B环连接位置分类
★3、异黄酮和二氢异黄酮类
O
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
此类黄酮的结构特点为：B环与C环的连接位点 不是常规的C2位，而是C3位。
一、结构类型 （二）根据B环连接位置分类
HO
O
O
大豆素
CH3O OH
O
O
O
O
紫檀素
大豆素有类似罂粟 碱的解痉作用。
紫檀素有抗癌活性，且 苷的活性大于苷元。
★4、查耳酮和二氢查耳酮类
OH
OH
O
查耳酮
O
二氢查耳酮
此类黄酮的结构特点为：C环开环，查耳酮和 二氢黄酮可以互化。
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
HO
OH
HO
glc O
O
红花苷
OH
HO
OH OCH3
OH
HO OH O
次苦参醇素
红花苷是中药红花中的 色素，为第一个被发现 的查耳酮类成分。
二氢查耳酮在植物中存在较 少，次苦参醇素是苦参中的 有效成分。
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
★2、花色素和黄烷醇类
O+
O
花色素
OH R
黄烷醇（R＝OH或H）
花色素的结构特点为：γ－吡喃酮环的氧原子成盐， 同时4－羰基被还原。 黄烷醇的结构特点为：C环的双键和羰基均被还原。
一、结构类型 （一）根据三碳链氧化程度分类
方法。
案例
• 黄酮类化合物广泛存在于植物的各个部位， 尤其是花、叶部位。文献记载约有20%的中 草药含有黄酮类化合物。黄酮类化合物制成 的制剂已经广泛使用，且大部分用于治疗心 脑血管疾病或者恶性肿瘤。
• 课堂中请思考： • 1、黄酮化合物具有怎样的结构特点？ • 2、如何提取药材中的黄酮类成分？ • 3、提取的黄酮应用何种方法鉴识？
HO
O+
OH OH
飞燕草素
OH HO
OH
OH
H O
H OH OH
儿茶素
OH OH
花色素又称花青素，是 花中的色素。
儿茶素为糅质的前体， 具有收敛作用。
一、结构类型
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
R1
R2O
O
OR3
O
大豆素R1=R2=R3=H 大豆苷R1=R3=H R2=葡萄糖基 葛根素R2=R3=H R1=葡萄糖基
一、结构类型
（一）根据A环与B环中间 三碳链的氧化程度分类
（二）根据B环连接位置 分类
（三）根据三碳链是否成 环分类
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
概述
★定义——黄酮化合物泛指两个苯环（A环和B环）通过 三碳链相互连接而成的一系列化合物。大多具有6C－ 3C－6C的基本骨架。
分布——在双子叶植物中分布最为广泛。常见于豆科、 唇形科、菊科等植物中。其次为裸子植物，如银杏科。 代表药物：槐花、黄芩、补骨脂、忍冬、银杏等。总 数超过4000种，为自然界第二多的有效成分。
一、结构类型
常见中药：
红花
一、结构类型 （三）根据C环是否成环分类
OH
O
HO
O
CH
CH
OH
O
★橙酮
此类黄酮的特点是C环为 五元环。
O
硫磺菊素
橙酮类化合物自然界较 少见，黄花波斯菊花中 的硫磺菊素属于此类。
一、结构类型 练习题
1、下面黄酮只有两个环的是（ ） A、二氢黄酮 B、黄酮 C、黄酮醇 D、查耳酮
• 抗病毒作用：如水飞蓟素有保肝作用。 • 抗菌作用：如木犀草素、黄芩素。 • 解痉作用：如大豆素。 • 抗癌作用：如牡荆素。
概述
• 链接：“天保宁”片剂是这些药品中第一个
见之于市场的银杏叶部剂。它是由浙江省康恩 贝制药公司生产的。“天保宁”能明显减轻冠 心病心绞痛(如心绞痛，胸闷，心悸)。服用 “天保宁”可有效地控制各种程度的心绞痛， 总效率超过90．0％，心电图改善率大于50．0 ％，胸痛、胸闷、心悸、气急、头晕等症状明 显改善，有效率超过90．0％。
概述
8 7
A
6 5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C 3 6' 5'
4
6C－3C－6C
CH3O
O
OCH3
HO OH O
银杏素
O OH O
OH 扩张冠状动脉 血管和降压作 用，临床上用 于治疗冠心病
概述
• 生理活性：★心血管活性。能降低血管 脆性及异常通透性，可用作防治高血压 及动脉硬化的作用。
• 黄酮醇最常见，约占黄酮总类的1/3以上。
• 黄酮分布也非常广泛，约占黄酮总类的1/4以
上。
OH
HO
O
HO
O
OH
OH
OH O
OH OH O
芹菜素
槲皮素
一、结构类型
常见中药：一、黄酮和黄酮醇类
• 常见中药：
金丝桃
HO
O
OH O
木犀草素
OH OH
黄芩
HO
O
HO OH O
黄芩素
一、结构类型
• 链接：芹菜具有一定药理和治疗价值。现代 药理研究表明芹菜具有降血压、降血脂的作 用。由于它们的根、茎、叶和籽都可以当药 用，故有“厨房里的药物”之称。其中的芹 菜素具有平肝降压和防癌抗癌的作用。
本章学习目标
• 理论：1．黄酮类化合物的结构与分类：黄酮 和黄酮醇类、二氢黄酮和二氢黄酮醇类、异 黄酮和二氢异黄酮查耳酮和二氢查耳酮类、 噢弄类、花色素类、黄烷醇类
• 2．黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、 酸碱性、显色反应
• 3．黄酮类化合物的提取与分离 • 4．黄酮类化合物的鉴定 • 操作：1. 掌握碱提取酸沉淀法的操作 • 2. 掌握黄酮类化合物一般的理化性质及鉴别