中药化学第六章黄酮类化合物
黄酮类化合物试题
中药化学试题库第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．黄酮类化合物的基本碳架是（）A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３正确答案：C２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：A３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮正确答案：C6．酸性最强的黄酮类化合物是（）A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮正确答案：B7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．6一羟基黄酮正确答案：A10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液正确答案：E11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮正确答案：B13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水E．氨水正确答案：D17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇正确答案：A18．黄芩苷可溶于（）A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮E．热乙酸正确答案：E19.下列化合物属于黄酮碳苷的是A、芦荟苷B、葛根素C、大豆苷D、芦荟大黄素苷E、橙皮苷正确答案：B20.与查耳酮互为异构体的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、橙酮E、花色素正确答案：B21.一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22.下列黄酮苷元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醇D、黄酮醇E、二氢黄酮醇正确答案：D23.Emerson反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’-羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B24.3，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用A、氨性氯化锶沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25.水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇正确答案：C26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄芩素D、汉黄芩素E、橙皮苷元正确答案：A27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、羰基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧锆-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29.山奈酚和槲皮素的鉴别用A、SrCl2／NH3反应B、Mg-HCl反应C、AlCl3反应D、AlCl3／HCl反应E、Mg(Ac)2反应正确答案：A （邻二酚结构）30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化锶法E、硼酸络合法正确答案：E31.能用1％盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是A、MeOHB、MeONaC、NaOAcD、AlCl3E、AlCl3／HCl正确答案：E34.NaBH4反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮正确答案：A35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是A、盐酸镁粉试剂B、三氯化铁试剂C、异羟肟酸铁试剂D、氢氧化钠水溶液E、三氯化铝甲醇溶液正确答案：E36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是A、二氢黄酮B、异黄酮C、黄烷醇D、二氢黄酮醇E、黄酮醇正确答案：E37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用A、石油醚B、醋酸乙酯C、氯仿D、乙醚E、苯正确答案：B38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液E、尿素水溶液正确答案：E39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为A、5％碳酸氢钠液B、5％碳酸钠液C、饱和石灰水D、1％氢氧化钠液E、10％氢氧化钠液正确答案：C40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是A、沸水B、沸甲醇C、7％酚-水D、15％酚-水E、5％氢氧化钠水溶液正确答案：C41.黄芩苷可溶于A、水B、甲醇C、热乙酸D、乙醇E、丙酮正确答案：C42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是A、黄芩B、银杏叶C、葛根D、槐米E、陈皮正确答案：C43.含有双黄酮的中药是A、槐米B、陈皮C、山楂D、银杏叶E、满山红正确答案：D44.下列有关芦丁的论述，错误的是A、属于双糖苷B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱提酸沉法提取E、暴露在空气中易变色正确答案：D45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是A、芹菜索B、山奈酚C、二氢芹菜素D、二氢山奈酚E、大豆素正确答案：A46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起A、苯甲酰基系统B、桂皮酰基系统C、色原酮结构D、邻二酚羟基结构E、C4=O，C5-OH结构正确答案：B47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是A、黄酮B、二氢黄酮醇C、二氢黄酮D、异黄酮E、高异黄酮正确答案：A48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349MeONa 266、329sh、401NaOAc 269、326sh、384NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430shAlCl3 274、300sh、328、426AlCl3／HCl 266sh、275、355、38549.该化合物可能是A、5，7，4’一三羟基黄酮B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮D、3，5，7，4’--四羟基黄酮E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮正确答案：B50.Gibbs和Emerson反应的条件是A、酚羟基B、α-OHC、β-OHD、活泼氢E、酚羟基对位有活泼氢正确答案：E51.FeCl3反应的条件是A、芳环B、内酯环C、蒽环D、酚羟基E、活泼氢正确答案：D52.Gibbs反应的试剂是A、安替比林B、氨基安替比林C、2，6-二氯苯醌氯亚胺D、铁氰化钾E、以上都不是正确答案：C53.既有黄酮，又有木脂素结构的成分是A、牛蒡子酚B、连翘酚C、五味子素D、水飞蓟素E、厚朴酚正确答案：D54.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、-COOH 正确答案：B55.下列黄酮中酸性最强的是A、7，4’-二羟基黄酮B、5，7-二羟基黄酮C、3，5-二羟基黄酮D、3，7-二羟基黄酮E、3-羟基黄酮正确答案：A56.下列除＿＿外都属二氢黄酮类A、橙皮苷B、新橙皮苷C、杜鹃素D、大豆苷E、甘草素正确答案：D57.下列除＿＿外都属异黄酮类A、大豆素B、葛根素C、大豆苷D、紫檀素E、杜鹃素正确答案：E58.母核结构中无C=O的黄酮类是A、黄酮B、查耳酮C、色原酮D、黄烷醇E、异黄酮正确答案：D59.不可与二氯氧锆起反应的化合物是A、槲皮素B、山奈酚C、杨梅素D、葛根素E、高良姜素正确答案：D60.下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应正确答案：B61.黄芩苷是A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮正确答案：A62.区别二氢黄酮类与其它黄酮类最好采用A、醋酸镁反应B、HC1-Mg反应C、FeC13反应D、AlC13反应E、AlC13-HC1反应正确答案：A 您选择的答案：#63.下列物质除--外均属于黄酮类化合物A、槲皮素B、大黄素C、葛根素D、大豆素E、黄芩素正确答案：B64.大豆素是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、二氢黄酮醇正确答案：C65.甲醇溶液中黄酮类化合物的UV光谱有几个吸收谱带A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B66.以下哪种为生物碱型黄酮类化合物A、苦参素B、榕碱C、金丝桃苷D、杨梅素E、龙胆碱正确答案：B67.下列哪种化合物属于黄酮醇类成分A、大豆素B、葛根素C、黄芩素D、槲皮素E、杜鹃素正确答案：D68.只须提取中药中的黄酮苷类，最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿正确答案：C69.黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
中药化学第六章黄酮类化合物
聚酰胺柱色谱分离特点：
（1） 苷元相同时，连糖愈多，吸附力愈差 吸附能力：苷元 ＞ 单糖苷 ＞ 双糖苷 ＞ 叁糖苷 洗脱顺序：苷元 ＜ 单糖苷 ＜双糖苷 ＜ 叁糖苷
（2） 母核羟基数目愈多，吸附力愈强 （3） 与形成H键基团的位置有关，若所处位置易于形成分子
查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
gentiobiose （glc 1 6 glc）
rutinose （rha 1 6 glc）
neohesperidose（rha 1 2 glc）
（三） 连接位置：单糖连接在C-7，3及4’位； 双糖连接在C-3，7位 碳苷连接在C-6，8位
第三节 ： 理化性质
一、物理性质 1、性状（形态）：多为结晶性固体，少数为无定形粉末
碱水层 (5-OH黄酮)
碱水层 (一般ph-OH)
（三） 根据分子中特殊官能团分离
1、铅盐法： 分离二类成分 具有邻二酚OH：与 PbAc2 沉淀 不具有邻二酚OH：与 Pb（OH）Ac 沉淀
2、硼酸络合法：
O B OH
O
邻二酚OH与H3BO3络合，生成酸性强的络合物， 易溶于水，与不具上述结构的黄酮分开
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理一、黄酮的含义1.基本母核为2-苯基色原酮；现代含义：泛指两个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物。
2.生物合成途径●莽草酸途径和乙酸-丙二酸3.分类依据●A/B环之间三碳链的氧化程度●三碳链是否成环●3位是否有羟基取代以及B环的连接位置二、理化性质1.物理性质●性状颜色：黄酮及黄酮醇-灰黄色-黄色；查尔酮-黄色-橙黄色；二氢黄酮/二氢黄酮醇因2、3位双键被氧化，交叉共轭体系中断-无色；异黄酮-微黄色●旋光性-取决于不对称碳原子的有无●游离类黄酮化合物-二氢黄酮（醇），黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性●黄酮苷类都有旋光性，多左旋●溶解性●游离类黄酮化合物：一般难溶或者不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中●黄酮苷类：一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
●分子的立体结构●平面型分子-黄酮、黄酮醇、查尔酮非平面型分子：二氢类、异黄酮a)顺序：花色素>二氢黄酮>异黄酮、二氢黄酮醇>黄酮、黄酮（醇）、查尔酮●水溶性大小比较●引入羟基数目越多，水溶性越大（7/4‘位），羟基甲基化，水溶度降低●三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元●3-O-糖苷>7-O 糖苷(平面型分子）2.化学性质●酸碱性●酸性●酚羟基数目越多，酸性越强。
●7/4’-OH>7或4‘-OH>一般酚羟基>5-OH●碱性●显色反应●还原显色反应●盐酸-镁粉反应a)黄酮(醇）、二氢黄酮（醇）-红色-紫红色b)假阳性-花色素反应●四氢硼钠反应●钠汞齐反应a)二氢黄酮类特有的反应b)黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮-红色c)黄酮醇类-黄色-淡红色二氢黄酮类-棕黄色●与金属盐类试剂络合反应●三氯化铝a)3-OH,4-C=O/5-OH,4-C=O/邻二酚羟基：黄色/鲜黄色荧光●锆盐-枸盐酸反应a)3-OH/3,5-二OH:显黄色●黄色退去只含有5-OH●氨性氯化锶反应a)邻二酚羟基：绿，棕乃至黑色沉淀●三氯化铁a)酚羟基●硼酸显色反应●5-羟基，4-羰基黄酮：黄色，绿色荧光●6‘-羟基。
中药化学试题及答案(二)
中药化学试题及答案第六章黄酮类化合物一、名词解释：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
二、填空题：1．目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2．因这一类化合物大都呈（黄色）色，且具有（羰基）基团，故称黄酮。
3．黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
4．游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固体。
5．黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
6．色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
7．黄酮类化合物在4′或7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
8．如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
9．异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
10．查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
11．花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
12．橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故呈（黄）色。
13．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中。
14．游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。
15．花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
16．黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
17．黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
18．黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性，其酸性强弱顺序为：（7-OH ）＞（ 3- OH）＞（ 5 –OH ）。
19．黄酮类化合物因分子中具有（羰基）而显弱碱性。
20．（ 7-、4‘-二OH ）黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。
（7或4‘-一OH ）黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。
中药化学-6.黄酮-3.29
黄酮类化合物的结构鉴定
苯甲酰基 带II：220~280nm
桂皮酰基 带I：300~400nm
不同类型黄酮的UV基本特征
峰形
带II（240~285nm， 带I（300~400nm， 苯甲酰系统） 桂皮酰系统）
类型
取代
304-350
250-280 328-357 358-385 245-270 270-295 220-270 230-270 340-390 370-430 300-330
⑦ 查尔酮往往比相应的黄酮类化合物难于洗脱
OH HO OH HO O OH
OH
O
>
OH
O
查尔酮
黄酮
OCH3 HO O OH OH OH O OH OH OH HO O OH OH OH O OH OH O HO O OH O HO O OH
A
B
HO
C
O OH OH
D
rha-glc
O
OH
聚酰胺TLC
OH
3,5,7- 三羟基黄酮 高良姜素 359
3,5,7,4'-四羟基黄酮 山奈酚 红移 367
3,5,7,3',4'- 五羟基黄酮 槲皮素
红移
370
黄酮类在MeOH中——A环氧代对Band II的影响
HO
O
HO
O
HO
O
HO O OH O OH O
7- 羟基黄酮
252 252
红移
5,7- 二羟基黄酮 红移
OH HO O OH OH O OH O OH HO O OH OH O HO OH O Glc O
OH
OH O OH OH O
A
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第六章黄酮类化合物一、填空题:1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。
2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（）；C环的2, 3位为单键的是（）；C环为五元环的是（）；C环开环的是（）；C 环上无锲基的是（）或（）。
3.中药红花在开花初期，由于主要含有（）及微量（），故花冠呈（）；开花中期主要含的是（），故花冠显（）；开花后期则氧化变成（），故花冠呈（）。
4.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。
5.一般黄酮、黄酮醇及其昔类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（），其原因是（）；异黄酮缺少完整的交叉共貌体系，仅显（）。
6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。
7.花色素及其昔的颜色特点是颜色随（）不同而改变，pH< 7时显（）,pH 为8.5时显（），pH > 8.5时显（）。
8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（）增加，羟基糖昔化则（）增加。
9.不同类型黄酮昔元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是为（）。
10.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。
11.黄酮类化合物Y-毗喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。
12.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
13.错盐-枸椽酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧错甲醇溶液，两者均可生成黄色错络合物，再加入2%枸椽酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。
黄酮类化合物试题资料
中药化学试题库第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．黄酮类化合物的基本碳架是（）A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３正确答案：C２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：A３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮正确答案：C6．酸性最强的黄酮类化合物是（）A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮正确答案：B7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．6一羟基黄酮正确答案：A10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液正确答案：E11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮正确答案：B13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水E．氨水正确答案：D17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇正确答案：A18．黄芩苷可溶于（）A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮E．热乙酸正确答案：E19.下列化合物属于黄酮碳苷的是A、芦荟苷B、葛根素C、大豆苷D、芦荟大黄素苷E、橙皮苷正确答案：B20.与查耳酮互为异构体的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、橙酮E、花色素正确答案：B21.一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22.下列黄酮苷元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醇D、黄酮醇E、二氢黄酮醇正确答案：D23.Emerson反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’-羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B24.3，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用A、氨性氯化锶沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25.水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇正确答案：C26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄芩素D、汉黄芩素E、橙皮苷元正确答案：A27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、羰基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧锆-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29.山奈酚和槲皮素的鉴别用A、SrCl2／NH3反应B、Mg-HCl反应C、AlCl3反应D、AlCl3／HCl反应E、Mg(Ac)2反应正确答案：A （邻二酚结构）30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化锶法E、硼酸络合法正确答案：E31.能用1％盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是A、MeOHB、MeONaC、NaOAcD、AlCl3E、AlCl3／HCl正确答案：E34.NaBH4反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮正确答案：A35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是A、盐酸镁粉试剂B、三氯化铁试剂C、异羟肟酸铁试剂D、氢氧化钠水溶液E、三氯化铝甲醇溶液正确答案：E36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是A、二氢黄酮B、异黄酮C、黄烷醇D、二氢黄酮醇E、黄酮醇正确答案：E37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用A、石油醚B、醋酸乙酯C、氯仿D、乙醚E、苯正确答案：B38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液E、尿素水溶液正确答案：E39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为A、5％碳酸氢钠液B、5％碳酸钠液C、饱和石灰水D、1％氢氧化钠液E、10％氢氧化钠液正确答案：C40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是A、沸水B、沸甲醇C、7％酚-水D、15％酚-水E、5％氢氧化钠水溶液正确答案：C41.黄芩苷可溶于A、水B、甲醇C、热乙酸D、乙醇E、丙酮正确答案：C42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是A、黄芩B、银杏叶C、葛根D、槐米E、陈皮正确答案：C43.含有双黄酮的中药是A、槐米B、陈皮C、山楂D、银杏叶E、满山红正确答案：D44.下列有关芦丁的论述，错误的是A、属于双糖苷B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱提酸沉法提取E、暴露在空气中易变色正确答案：D45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是A、芹菜索B、山奈酚C、二氢芹菜素D、二氢山奈酚E、大豆素正确答案：A46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起A、苯甲酰基系统B、桂皮酰基系统C、色原酮结构D、邻二酚羟基结构E、C4=O，C5-OH结构正确答案：B47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是A、黄酮B、二氢黄酮醇C、二氢黄酮D、异黄酮E、高异黄酮正确答案：A48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349MeONa 266、329sh、401NaOAc 269、326sh、384NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430shAlCl3 274、300sh、328、426AlCl3／HCl 266sh、275、355、38549.该化合物可能是A、5，7，4’一三羟基黄酮B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮D、3，5，7，4’--四羟基黄酮E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮正确答案：B50.Gibbs和Emerson反应的条件是A、酚羟基B、α-OHC、β-OHD、活泼氢E、酚羟基对位有活泼氢正确答案：E51.FeCl3反应的条件是A、芳环B、内酯环C、蒽环D、酚羟基E、活泼氢正确答案：D52.Gibbs反应的试剂是A、安替比林B、氨基安替比林C、2，6-二氯苯醌氯亚胺D、铁氰化钾E、以上都不是正确答案：C53.既有黄酮，又有木脂素结构的成分是A、牛蒡子酚B、连翘酚C、五味子素D、水飞蓟素E、厚朴酚正确答案：D54.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、-COOH 正确答案：B55.下列黄酮中酸性最强的是A、7，4’-二羟基黄酮B、5，7-二羟基黄酮C、3，5-二羟基黄酮D、3，7-二羟基黄酮E、3-羟基黄酮正确答案：A56.下列除＿＿外都属二氢黄酮类A、橙皮苷B、新橙皮苷C、杜鹃素D、大豆苷E、甘草素正确答案：D57.下列除＿＿外都属异黄酮类A、大豆素B、葛根素C、大豆苷D、紫檀素E、杜鹃素正确答案：E58.母核结构中无C=O的黄酮类是A、黄酮B、查耳酮C、色原酮D、黄烷醇E、异黄酮正确答案：D59.不可与二氯氧锆起反应的化合物是A、槲皮素B、山奈酚C、杨梅素D、葛根素E、高良姜素正确答案：D60.下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应正确答案：B61.黄芩苷是A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮正确答案：A62.区别二氢黄酮类与其它黄酮类最好采用A、醋酸镁反应B、HC1-Mg反应C、FeC13反应D、AlC13反应E、AlC13-HC1反应正确答案：A 您选择的答案：#63.下列物质除--外均属于黄酮类化合物A、槲皮素B、大黄素C、葛根素D、大豆素E、黄芩素正确答案：B64.大豆素是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、二氢黄酮醇正确答案：C65.甲醇溶液中黄酮类化合物的UV光谱有几个吸收谱带A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B66.以下哪种为生物碱型黄酮类化合物A、苦参素B、榕碱C、金丝桃苷D、杨梅素E、龙胆碱正确答案：B67.下列哪种化合物属于黄酮醇类成分A、大豆素B、葛根素C、黄芩素D、槲皮素E、杜鹃素正确答案：D68.只须提取中药中的黄酮苷类，最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿正确答案：C69.黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
中药化学-黄酮类化合物
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
中药化学第六章第一二三四五六七节
8、二氢查耳酮（dihydrochalcone）
OH
β
HO
OH
OH
α
O
二氢查耳酮 （α－吡喃酮开环，α，β-碳氢化）
glc
O
O
梨根苷
9、花色素类（anthocyanidin）
+ O
HO
+ O OH OH
R1 OH
4
R2
花色素类 （4－酮基还原，以烊盐存在）
芍药花苷元 R1=OCH3 R2=H
矢车菊苷元 R1= OH R2=H 飞燕草苷元 R1= R2=OH 天竺葵苷元 R1= R2=H
OH HO O OH OH OH O
HO
OH
OH
O
槲皮素
5，7，3’，4’－四羟基黄酮醇
OH HO O OH O OH O
CH2OH
异甘草素
4，2’，4’－三羟基查耳酮
O
槲皮素－3－O－β－D－半乳糖苷 5，7，3’，4’－四羟基黄酮醇－ 3－O－β－D半乳糖苷
第三节
结构特点 1、
A O O
黄酮类化合物的理化性质
例如
HO
O
OH O
OH
O
CH2OH
OH
O
OH
O
O O
CH3
OH OH
槲皮素－3－半乳糖苷
CH 2OH HO
芦丁
O
OH HO
rha O
O
OH O
HO
O
OH
OH
O
rha
OH
O
山奈苷
牡荆素
组成黄酮苷常见的糖有：
单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉 伯糖及D-葡萄糖醛酸等。
中药化学黄酮课件
（一）理化检识
HCl-Mg——黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）---红色
四氢硼钠——二氢黄酮（醇）---红~紫红色
醋酸镁——二氢黄酮（醇）---天蓝色荧光
五氯化锑——查尔酮 --- 红~紫红色
锆盐-枸橼酸——区别3-OH、5-OH黄酮 ---黄色减退
氨性氯化锶——邻二酚羟基黄酮 ---绿~棕~黑色
碱性试剂——查尔酮 、橙酮 ---红~紫红色
花色苷及苷元 PH 8.5 紫色
PH>8.5 蓝色
中药化学黄酮
25
（二）旋光性 苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇、二氢 异黄酮有旋光性，其他类型无旋光性； 所有类型的苷：均有旋光，且多为左旋。
（三）溶解性 1、游离黄酮：
易溶于甲醇、乙醇，乙酸乙酯，乙 醚及稀碱水中，不溶或难溶于水。
中药化学黄酮
26
在水中溶解度大小：
HO
O
OH OH OH
R1
R1=OH R2=H 无色矢车菊素
OH R1=R2=OH
无色飞燕草素
R2
R1=R2=H
无色天竺葵素
中药化学黄酮
19
八、双黄酮类
R 1O
O
OCH3
HO
O
OH O
OR2
R1
CH3
治冠心病 H
H
OH O
R2
H
银杏素
CH3 异银杏素
H 白果素
中药化学黄酮
20
九、其他黄酮
口山酮(双苯吡酮或苯色原酮xanthone)， 高异黄酮(homoisoflavone) ，黄酮木脂素， 生物碱型黄酮等
石灰水：可除去鞣质，果胶，粘液质等有 利于纯化。但浸出效果不及NaOH ，且 有些黄酮可与钙生成不溶性沉淀。
中药化学习题及答案
第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
5.花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。
例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，.故水溶性（强）。
8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
中药学专业知识二_中药化学 第六章 第五节 含黄酮类化合物的中药实例_2012年版
D:7-O-双糖苷
E:水解后的苷元溶液显绿色
答案:B,E
8、用色谱法鉴定黄酮类化合物的方法有
A:常采用双向纸色谱
B:硅胶薄层色谱
C:聚酰胺薄层色谱
D:用纸色谱，以BAW(正丁醇-醋酸-水)展开，Rf值：苷元>单糖苷>双糖苷
E:用纸色谱，以水或水溶液展开，Rf值：双糖苷>单糖苷>苷元
答案:A,B,C,D,E
A:.整个分子结构引起的
B:桂皮酰系统引起的
C:苯甲酰系统引起的
D:酚羟基引起的
E:C环酮基引起的
答案:C
6、.芦丁可与
A:AlCl3反应
B:三氯化铁反应
C:氯化锶反应
D:锆盐反应
E:硼氢化钠反应
答案:A,B,C,D
解析:【正确答案】A, B, C, D
7、黄芩苷是
A:3-O-单糖苷
B:7-O-单糖苷
A:.橙酮
B:黄酮醇、黄酮、二氢黄酮
C:香豆素
D:查耳酮
E:异黄酮
答案:B
4、与AICl3反应呈黄绿色，并有荧光的为
A:3-OH或5-OH黄酮或有邻二酚OH的黄酮类化合物
B:强心苷
C:7-OH黄酮
D:无羟基黄酮
E:薄荷醇
答案:A
5、黄酮类化合物UV光谱常出现两个主要吸收峰，称为Ⅰ带与Ⅱ带，其中Ⅱ带是由
1、黄芩中的主要有效成分水解后生成黄芩素，易被氧化为醌类而显绿色，有效成分被破坏，质量随之降低。是由于结构中有
A:邻三羟基
B:邻二羟基
C:糖基
D:羧基
E:甲氧基
答案:A
2、在酸性条件下与硼酸反应生成亮黄色的为
中药化学—黄酮类化合物
结构与分类
1 黄酮类 2 黄酮醇类 3 二氢黄酮类 4 二氢黄酮醇类 5 异黄酮类 6 二氢异黄酮类 7 查耳酮类
8二氢查耳酮类 9橙酮类 10花色素类 11黄烷醇类 12双黄酮类 13其他黄酮类
黄酮
依据C环的变化
1、黄酮 flavones ：占总数 1/4
R2 = xyl
R3=H
R1 =glc
二氢异黄酮----2，3位双键被氢化
RRO
4
3
2
O5
6 11 6
7
8O
1
O
11 10
9O
10
广豆根：紫檀素
R=CH3
三叶豆紫檀素 R= glc
高丽槐素
R=H
查耳酮
chalcones ： C环是开裂状态
3 2 OH 2
4
β
5
α6
6
O
3 H+
4
OH 5
2’-羟基查耳酮
伤。
OH
HO
O
O OCH3
O
CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
异黄酮-----B环取代在C环 C3 上
豆科植物葛。
葛根总黄酮具有 扩冠、增加冠 脉流量及降低 心肌耗氧量等 作用。
异黄酮
R1 R2O
isoflavones ：
O
OR3
O
葛根素
R2 = R3 = H
葛根素木糖苷 R1 = glc
OH
O
HO
O
OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
黄烷醇
flavan–3–ols ：
中药化学教案—第六章黄酮类化合物(最新整理)
故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。OHHFra bibliotekHOO
OH
OH
H
HO
O
OH
H OH OH
OH H OH
（+）儿茶素
（-）表儿茶素
7．其他黄酮类：此类化合物大多不符合 C6-C3-C6 的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃
酮结构，我们也将其归为黄酮类化合物。
双黄酮类：是由二分子黄酮衍生物通过 C-C 键或 C-O-C 键聚合而成的二聚物。如银杏叶
第六章 黄酮 黄酮类化合物广泛存在于自然界，是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然 色素家族添加了更多的色彩。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。 苔类中含有的黄酮类化合物为数不多，而藻类、微生物、细菌中没有发现黄酮类化合物。黄 酮类化合物的存在形式既有与糖结合成苷的，也有游离体。 黄酮类化合物如此广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，据不完全统计，其主 要生理活性表现在：①对心血管系统的作用。②抗肝脏毒作用。③抗炎作用。④雌性激素样 作用。⑤抗菌及抗病毒作用。③泻下作用。①解痉作用等。因而引起了国内外的广泛重视， 研究进展很快。仅截止到 1974 年，国内外报道发现的黄酮类化合物共 1674 个（主要是天然 黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元 902 个，苷 722 个），并以黄酮醇类最多；约占总 数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少。至于双黄酮类多局限 分布于裸子植物，尤其松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。截止到 1993 年统计，黄酮类化 合物总数已超过 4000 个。
至于花色苷元（花青素）类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性， 故亲水性较强，水中溶解度较大。
中药化学黄酮
3、与硼酸的反应 酸性条件下，5-羟基黄酮、6‘-羟基查 尔酮与硼酸反应显黄色。 4、与碱性试剂的反应 黄酮类化合物溶于碱水中显黄色~橙色 ~红色，化合物类型不同，显色情况不同， 查尔酮或橙酮显红或紫红色；二氢黄酮放 置一段时间或加热后也会显红色。 5、与五氯化锑的反应 用于鉴别查耳酮，生成红或紫红色沉 淀，但反应是在无水四氯化碳中进行，要 注意无水操作。
O
O OH
O
O
OH O HO OR RO O OCH3
O
OH
O
甘草素 R= H 甘草苷 R= glc
OH HO O OH OH OH O HO
橙皮素 R= H 橙皮苷 R= rutinose
HO O OH OH OH O
二氢槲皮素
二氢桑色素
三 、 异 黄 酮 (isoflavone) 和 二 氢 异 黄 酮 (isoflavanone) 3-苯基取代
R2= H
R1= R2= OH R1= R2= H
七、黄烷醇类 1、黄烷-3-醇(儿茶素类)： 主要存在于含鞣质的木本植物中。
OH H HO O OH H OH OH (+) 儿 茶 素 OH (-) 儿 茶 素 H HO O H OH OH OH
2、黄烷-3,4-二醇(无色花色素类)： 含鞣质的木本植物和蕨类植物中多见。
O + O _ O
O
O
+
_ O
在4,或7-位引入供电子基，因形成Pπ共轭，促使电子转移、重排，使化合物 颜色加深。 PH<7 显红色 花色苷及苷元 PH 8.5 紫色 PH>8.5 蓝色
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第二节、结构与分类
根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度，三碳链 是否构成环状结构，3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接 的位置等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为一下几类
1、黄酮 flavones ：占总数 1/4
O
O
2、黄酮醇 flavonol ：占总数 1/3 C环(C3 - OH)
O
OH
O
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5
3、二氢黄酮 flavanones ：C环(C2 - C3)无双键
O H
OH
4、二氢黄酮醇 flavanonols ：C环无双键 C3-OH
O
O OH
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6
5、异黄酮 isoflavones ：B环取代在C环 C3 上
O
O
6、橙酮 aurones ： C环是五元环
O CH
（3） 碱性下，黄色加深
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
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3、荧光：共轭体系大，向长波方向移 。 黄酮---黄绿色荧光 黄酮 醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色 异黄酮---紫色
O
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7
7、查耳酮 chalcones ： C环是开裂状态 （编号P200）
OH
α
1′
β
2′
O
8、黄烷、黄烷醇 flavan–3–ols ： C环上无羰基
O
OH
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8
9、花色素 anthooganidins ：
C环上无羰基，且C环O原子是阳离子状态
O+
10、山酮 ( 双苯吡酮类) xanthones ：C环与B环骈合
（2） 2 —苯基苯骈 -吡喃酮 （苯骈 -吡喃酮：色原酮）
（3） 具有C6 — C3 — C6通式；泛指两个苯环（ A和 B 环） 通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。
广泛存在于自然界，重要的天然有机化合物，生理活性多种多样
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2
二、生物合成途径 是复合型的，既分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途 径。‥OO[H]
+
Mg + HCl
O
O- 红色
黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）： 显橙红～紫红色 查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
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注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
（一） 单糖类 1、D-glucose ( D-glc)
D-glucaronic acid (D-gluA)
2、鼠李糖 3、半乳糖
L-Rhamnose D-galactose
(L-Rha) (D-Gal)
4、甘露糖 D-mannose
(D-Man)
5、阿拉伯糖 L-Arabinose
(L-Ara)
6、木糖
苷元
非平面型分子 溶解度稍大： 二氢黄酮（醇）
离子型分子
具有盐的通性，水溶性大 ：花青素
H O
R H O
2.取代基: 3-OH<7-OH极性 3-OGlc>7-OGlc (水溶性）
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二、化学性质
6. 酸碱性：以黄酮为例：
7.
6.1：酸性
7 、4′— 二OH ＞ 7 或4′—OH ＞ 一般ph-OH ＞ 3或5-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3
0.5% NaOH
5% NaOH
‥
‥
O HO
OH
O
P-∏共轭7 、4′OH 酸性强
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6.2 碱性
1、碱性很弱，只与强酸成盐 2、生成盐极不稳定，加水分解 3、与浓H2SO4 , HCl 反应呈特殊颜色
‥
O
H+
+
O
X-
O
OH
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三、显色反应
1、还原反应 1）盐酸镁粉反应
O
O
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11、双黄酮（醇）biflavonoids ：
二个黄酮（或黄酮醇）聚合在一起
12 、二氢异黄酮 、二氢查尔酮
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二、黄酮苷类化合物：黄酮类化合物多以苷的形式存在，由于 苷元不同，以及糖的种类、数量、连接位置和连接方式的不同， 形成数目众多、结构各异的黄酮苷类化合物。
组成黄酮苷的糖类主要有：
D-xylose
(D-Xyl)
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（二） 双糖类
槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新橙皮糖
sophorose （glc 12 glc）
gentiobiose （glc 1 6 glc）
rutinose （rha 1 6 glc）
neohesperidose（rha 1 2 glc）
（三） 连接位置：单糖连接在C-7，3及4’位； 双糖连接在C-3，7位 碳苷连接在C-6，8位
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2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
第一节：概述 第二节：结构与分类 第三节：理化性质 第四节：提取与分离 第五节：检识 第六节：结构研究 第七节；中药实例
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第一节： 概述
一、黄酮
8
7 A
6 5
1
2′ 3′
O 2 1′ B 4′
C 3 6′ 5′
4
O
（1） 黄色带有酮基化合物 （A B C 环）
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第三节 ： 理化性质
一、物理性质 1、性状（形态）：多为结晶性固体，少数为无定形粉末
（黄酮苷类） 。 二氢黄酮不易结晶。
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2、颜色： （1） 颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有关
黄酮（醇）
灰黄- 黄色
异黄酮
无色
O
二氢黄酮（醇） 白色
橙酮、查耳酮 黄- 橙黄色
O
（2） 在黄酮（醇）7 、4′引入OH 、OCH3 等助色团，促进 电子移位、重排，化合物的颜色加深
三、分布 存在形式：苷、苷元 分布于菊科、豆科，等 植物体内花、叶、茎
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四、药理活性 1、活血化瘀作用 ： 芦丁 、 槲皮素 、 葛根素 2、抗菌消炎作用： 黄芩苷 ， 黄芩素 3、雌性激素样作用： 金雀异黄酮 ，大豆素 4、抗病毒作用： 槲皮素 、 山奈酚 、 桑色素 5、保肝作用： 水飞蓟素 、 （+）—儿茶素
4、旋光性： 苷元 ：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其余 均无旋光性
苷 ：分子中有糖部分 ，左旋
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5、溶解度：取决于存在状态
苷 ：亲水性 易溶热水、甲醇、乙醇； 难溶CHCl3 苷元：亲脂性 易溶MeOH 、 EtOH 、 Et2O；难溶于水
1.结构：平面型分子
难溶于水： 黄酮（醇）、查耳酮