《现代有机合成》PPT课件

O O
R COCl +
R'
C(COOC2H5)2 H
R COCl +
R'
C(COOCH2Ph)2 H
O COOH
CH2Ph
HO COOH
O O
O
HO HO
R CO R' C(COOC2H5)2
OH-
O
O
绿 原 酸
OH OH
R C CH2R' O H2 / Pd-C
（除R'=H)
R CO
(甲酯衍生物） R' C(COOCH2Ph)2 (乙酯衍生物—叔丁酯）
18,19-双去甲孕甾酮
C H 2
C H 3O
O C H 3O
O
C H 2 O sO 4/H IO 4
C H 2C H 2O Ts O
C H 2 O Ts
O
OTs
CH3O
CH3O
精选ppt
13
O O
M gBr
H2O
OAc
O
OAc
O
OAc
O M gB r
OH
HO O
O _ OH O
OAc
CH3I O
N H N H 2
N
O C 2 H 5 O 2 N
O C 2 H 5 F e ,H C l H 2 N
N N H 2
N
O C 2 H 5N H 4 O H O C 2 H 5
C H 3C H (O H )C O O H
N H 2
O C 2H 5
H H 3C C O O H
H 2N
精N 选ppt
O H
O O
O
C H 2
H O
N aB H 4
C H C O O H O
C H 2
H O
C H C O O H O
O
精选ppt
O
C H 2 C H 2C O O H
12
LiA lH 4
H O
O O O
O
C H 2 TsO H
C H 2C H 2O H O
H O
O
O
O
CH2CH2OTs
CH3ONa O
O
O
OAc
_ OH
O
OAc
O
O3
O
O
精选ppt
14
去氧罗汉松酸（deoxypodocarpic acid）
C6H5
Cl
OC6H5Fra bibliotekCH3I
[O]
O t-BuOK
C6H5 O
CH3I
C6H5
Cl
O CH3
t-BuOK
CH3 CH2
O C6H5
1. m-ClC6H5CO3H O 2. HIO4
CH3
C6H5 SeO2 HOAc
精选ppt
7
O 2 N
N H 2
( C H 3 C O ) 2 O / C H 3 C O O C 2 H 5
C H C C H 2 O H
O 2 N
O H H
H 2 ,P d (C a C O 3 ) H 2 N
N H C O C H 3 C HCC H 2 O H重 氮 化
O HH
消毒防腐药——利凡诺
OH-
R'CH(CO2CH2Ph)2
COOH
O COOC2H5 CH2Ph
_ OH
PhCH2
COOH
O
O
COOCH2Ph H2/Pd
COOH
精选pptCH2Ph
CH2Ph
5
O H
CCl3CH2O2CCH(CH2)3CONH NHCO2CH2CCl3
CO2CH2CCl3
N H
S
CH2OCOCH3 0 C, Zn
CH3 CH3
S Ph3CNH CH NH
CO2C(CH3)3
CO2CH2Ph HCl/CH2Cl2/0。C
CH3 CH3
S
Ph3CNH CH
NH
COOH
CO2CHPh
DCC
H2N CH
S CH3
N O
CH3
COOH
H3O+Ph3CNH CH N S O
CH3 H2/Pd
CH3
CH3 CH3
S
CO2CHPh
1、甲代丙烯基作为潜在的丙酮基
Z
Z
C H 2
Z
O
可的松
H O
O O
O
C l
H O
O O
C H 2 C rO 3 /P y
O
O
O
O
C H 2 O
B rM gC C O C 2H 5 O
O
C H 2
dil.H 2S O 4 C C O C 2H 5
O H
O
O
C H 2
C C O C 2H 5 O
O O
C H 3
C H 3
C O O H
C l2,F eC l3
C l K M n O 4,O H -
C l H 2N
N H C O C H 3 C H C C H 2 O H O H H
O C 2H 5,C u S O 4
N O 2 O 2 N O 2 N
N O 2 C O O H
P O C l3
N O 2 C l
C H 3
C C H 2C HN
H 2S O 4
C O N H 2 C H 3 C H 3
O
O
OR
OR
OR
精选ppt
9
CH3O
O
HO
CHCH2
R O
RO
CH3O
RO O RO
CH3O
O
C H 3 O
O C H 3 O
精选ppt
O H O
O H
10
一、末端双键成单羰基化合物（或二醇）
精选ppt
11
O
CH3
C6H5 H2O2 CH3OH
O
O
CH3
C6H5
O O O
C6H5
O
CH3
C6H5 O
O
C6H5
CH3
PPA
CH3
CH2COOH
O
H
H
COOH
COOH
精选ppt
15
2、丙烯基作为潜在的乙酸基
精选ppt
3
增强有机合成知识，开阔思路，
提高有机合成的技巧，培养他们在 从事新化合物的设计和合成、天然 化合物的结构改造、合成工艺路线 的选择和改进等工作中具有分析问 题、解决问题的独立工作能力，为 进一步从事科研和教学工作奠定较 为扎实的基础。
精选ppt
4
C2H5COO COOCH3
O O
H3CCH3
近代有机合成
Comtemporary Organic Synthesis
主讲： 翁玲玲
精选ppt
1
有机合成化学既是一门基础理论学
科，又是一门与实践密切有关的应用 性科学，并且与其它相关学科也不着 紧密的联系。有机合成的迅速发展与 新理论、新反应、新试剂和新技术有 密切关系。
精选ppt
2
“近代有机合成”课程，是反映当 代有机合成进展的一门专业课程。通 过学习了解近代有机合成的思路和手 段、新型反应的发展、新试剂的特点 及其应用等方面知识。
NH
COOH
Ph3CNH CH
C O
HC C C C CH C CH (CH CH)2 CH2COOH
菌霉素
NC C C C (CH CH)4 COOCH3
HC C C C CH C CH (CH CH)2 CH2COOC(CH3)3
精选ppt
6
潜在功能基
Latent Functional Group
8
胃胺
C H 2 C N B r2
B r C H C N A lC l3 ,C 6 H 6
C H C N
C H 3 CC H 2C HN C N C H 3 C H 3
C H 3 CC H 2C HN C O O H C H 3 C H 3
N H 3
C H 3 C C H 2C HN C O N H 2 C H 3 C H 3