苯的结构
苯1
苯
增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
3、苯的加成反应
苯分子里的碳碳键不是典型的碳碳双键， 不容易发生加成反应（不能使溴水褪色）, 只有在特定条件下才可能发生加成反应。
+
3H2
催化剂 △
（环己烷）
苯的化学反应特点：
易
取代、 能 加成、
难 氧化
烷烃
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
与酸 性高 锰酸 钾溶 液作 用
纯溴
2、取代反应:
（1）苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所取代。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr （溴苯）
溴苯是不溶于水、比水重、无色、油状液体。
（2） 苯的硝化: + HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
（硝基苯）
苯分子里H原子被硝基（-NO2）取代的反应叫 硝化反应。
生成的硝基苯是无色、有苦杏仁味、油状、 不溶于水、比水重、有毒的液体。
烃分子空间结构
1、4个单键 2、碳碳双键 3、苯环 四面体 6个原子共平面 12个原子共平面
CH=CH CH3
最多或最少原子共平面情况
二、物理性质
苯通常是 无色 、 有特殊 气味
的 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度
比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
三、苯的化学性质
结构
第二节
来自煤中的基本化工原料——苯
一、苯的组成和结构
1、分子式：
C6H6
如何使碳原子都达到稳定结构呢？
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
《苯》PPT课件
实验：苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混
合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯 的 结 构 到 底 如 呢 ？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
一、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的 研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
+HO NO2
注意：
浓H2SO4
△
NO2 + H2O
硝基苯
1、硝基:－NO2 (注意与NO2、NO2－ 区 别 ） 2、硝基苯是一种无色油状
液体，有苦杏仁味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色， 因为溶有NO2。
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 ②试剂混合： 在大试管中先加浓硝 酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ④加热方式：水浴加热。 优点是：受热均匀，易控温。 ⑤温度计水银球的位置： 必须插入水浴中。 ⑥长导管的作用是： 冷凝回流 ①NaOH 硝基苯（混酸） 粗硝基苯 ②分液 硝基苯（苯）
(凯库勒式)
或
（鲍林式）
5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面） 6、特点： 苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的独特的键。
7、键长：C-C
C=C
C≡C
苯的模型
比例模型
球棍模型
1、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
不 毒 液 体，有较强的 挥发 性---溶于水，密度比水 小 ， 是常用的有机溶剂 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯基的结构简式
苯基的结构简式苯是一种有机化合物，由6个碳原子和6个氢原子组成。
它的结构简式可以表示为一个六边形，其中每个角上有一个碳原子，并且每个碳原子上都有一个氢原子。
苯的结构简式为C6H6。
苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它是许多重要化合物的基础，如苯酚、甲苯和苯甲酸等。
苯还可以作为溶剂和反应试剂使用。
苯的结构简式可以用来描述苯分子的化学性质。
由于苯的环状结构，它具有稳定性较高的特点。
这种稳定性使得苯分子在化学反应中常常表现出特殊的行为。
苯的分子中含有6个π电子，这些电子以共轭的方式分布在整个分子中。
这种共轭结构使得苯分子具有一定的共振稳定性，能够抵抗外界的攻击。
苯的结构简式还可以用来描述苯环上的取代基。
取代基是指替代苯环中一个或多个氢原子的基团。
例如，在甲苯中，苯环上的一个氢原子被甲基取代。
这种取代基可以改变苯分子的化学性质，使其具有不同的反应性和用途。
苯基的结构简式还可以用来表示苯环上的官能团。
官能团是指苯环上具有特定化学性质的基团。
例如，苯酚是一种含有羟基官能团的化合物。
这种官能团可以使苯酚具有一定的酸性和溶解性，可以与其他化合物发生反应。
苯基的结构简式还可以用来表示苯环上的取代位置。
取代位置是指苯环中取代基所占据的位置。
苯环上的碳原子可以用数字1-6来表示，分别对应着苯环上的6个碳原子。
这种表示方法可以帮助我们准确描述苯环上不同取代基的位置。
苯基的结构简式是一种简洁、清晰的表示方法，可以帮助我们理解和描述苯分子的结构和化学性质。
通过对苯基的结构简式的研究，我们可以更好地理解和应用苯及其衍生物。
苯的性质总结
苯的性质总结苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它的化学式是C6H6，结构为六个碳原子形成一个六角形，每个碳原子上都有一个氢原子。
苯是有机化学中非常重要的一种化合物，具有许多独特的物理和化学性质。
首先，苯具有稳定的芳香性质。
芳香性是指由共轭的π电子形成的环状结构，这使得苯分子非常稳定，难以发生化学反应。
苯的芳香性也决定了它具有特殊的香味。
其次，苯是一种非极性分子。
由于苯中碳原子与氢原子的电负性相近，苯分子是非极性的。
这意味着苯在水中不溶或难溶，在有机溶剂中溶解度较高。
苯具有很高的密度和沸点。
苯的密度为0.87 g/cm³，相对较高。
苯的沸点为80.1℃，这使得它容易转化为气体形式。
苯的燃烧特性也十分重要。
苯在氧气存在下燃烧，产生二氧化碳和水。
燃烧反应是一个放热反应，释放大量的热能。
这使得苯成为一种重要的燃料和能源来源。
苯还具有良好的溶剂性。
由于其非极性特性，苯可以作为溶剂溶解很多有机化合物。
苯的溶解性能对于很多化学反应和实验来说至关重要。
苯可以发生许多类型的化学反应。
其中最常见的是芳香取代反应，即苯环上的氢原子被其他基团替换。
通过对苯环进行取代，可以获得多种不同的有机化合物。
另一个重要的反应是苯的加成反应。
苯可以与特定的试剂发生加成反应，例如在苯环上添加硝基、氨基、亚硝基等。
这些加成反应可以用于合成各种不同的有机化合物。
苯还具有自由基取代反应的特点。
苯可以通过受挥发性溶剂激活产生自由基，然后和其他化合物发生反应。
这种反应对于有机合成的一些特定过程非常重要。
苯还可以与卤素发生取代反应。
当苯与卤素反应时，可以发生芳香核取代反应，将卤素原子取代苯环上的氢原子。
这可以用作制备一系列芳香化合物的重要方法。
最后，苯还可以进行氧化反应。
苯在酸性条件下加热可以发生氧化反应，形成苯酚。
这是另一个重要的有机合成方法。
总之，苯是一种具有独特性质的有机化合物。
它具有稳定的芳香性质、非极性、高密度和沸点、良好的溶剂性，可以发生多种类型的化学反应。
苯
【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。
密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。
苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。
分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。
反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。
苯的结构及性质
⒉取代反应
（1）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2
+ H2O
（硝基苯）
怎样控制反应的温度能维持在这一温度？
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3Fe （溴苯） +HBr
图1—17苯的溴化实验装置
3、加成反应
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案 生成了溴化氢分子。 (2)反应催化剂为 FeBr3，若实验中不加 FeBr3 而加 Fe 粉，实
验同样能够成功，为什么？
答案 因为 Fe 粉可与液溴反应生成 FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状 液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何 提纯得到无色的溴苯？
2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双 键交替排布的事实是（ D ） A.苯的一溴代物没有同分异构体
B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
三.苯的化学性质
⒈氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
苯的结构及性质
一、苯的组成及物理性质
分子式 C6H6 颜色 无色
气味 特殊气味
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃(易挥发） 密度 比水小 毒性 蒸汽有毒 溶解度 不溶于水 易溶于有 机试剂 常做有机溶剂 和萃取剂
问题思考：
从组成上看，苯是否具有烯烃类似的化 学性质？可设计怎样的实验来证明？
1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
苯的结构与性质
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
（2）、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？
（3）书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?装置中碱 石灰的作用?
（4）请说说该反应属于取代反应的依据。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
7（4）加NaOH溶液，振荡、静置、分液，取下 层液体即溴苯
作业本P22
8（5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不 溶于，而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶 解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯 将溴单质从其水溶液萃取出来，从而使溴水 褪色，与此同时，苯因溶有溴而颜色加深。
5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列
我们应该会做梦！ 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。 ——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
C| H3
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
【课堂练习】
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，
可以作为证据的是（A）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成 反应。
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
苯的结构与性质
苯的分子结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的较 稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳 碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交 替的正六边形平面结构，解释了苯的部 分性质，但还有一些问题尚未解决，它 不能解释下列 A D 事实。
但在特殊的条件下也可以发生加成反 应----比如与H2等
结论：苯中的特殊的键，使苯环的结 构相对比较稳定：易取代、难加成、 难氧化
某有机物A的结构为
（C8H8）分子中
碳碳键的键长有两种，分别为
1.33×10－10m(4个)和1.46×10－10m(4个)。
请比较苯和A在化学性质上有何差异。
芳香烃
?
?
问题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
-H
H- CH3
苯环对烷基产生了影响，使
--CH3
得侧链的饱和烃基变活泼， 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物的化学性质
C| H3
催化剂
2、加成反应
+ 3H2
3、氧化反应
反应机理
| —C—H
|
高锰酸钾的酸性溶液
C| H3
O || C—OH |
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
CH3 |
CH3—CH— |
| CH3
KMnO4/H+
HOOC—
—C—CH3 |
CH2—R
苯的化学键
苯的化学键苯是一种由六个碳原子和六个氢原子构成的芳香化合物，具有分子式C6H6。
它是一种无色液体，密度较大，具有特殊的芳香气味。
苯分子中含有三个双键和三个单键，这些键的存在决定了苯的结构和性质。
苯的分子结构是一个六边形，由六个碳原子组成，每个碳原子都与一个氢原子相连。
这种结构被称为芳香环或苯环。
苯环中的碳原子之间的键被称为芳香键，它们是共享电子对的结果。
芳香键的存在使得苯分子非常稳定，并且具有特殊的化学性质。
苯的芳香键是由碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道形成的。
碳原子的sp2杂化轨道形成三个σ键，连接了相邻的碳原子。
而氢原子的1s轨道与碳原子的sp2杂化轨道重叠形成了σ键。
此外，苯还存在着三个π键，这些键是由碳原子的p轨道形成的。
这些π键存在于苯环的平面上，并且是共享电子对形成的。
由于苯的芳香键非常稳定，使得苯分子具有一系列独特的性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，不易发生化学反应。
这使得苯具有很高的热稳定性和化学稳定性。
其次，苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多非极性物质。
此外，苯还具有良好的电子导电性和热导电性。
苯的化学键对于苯的反应性也起到了至关重要的作用。
由于苯的芳香键非常稳定，因此苯分子很难发生加成、消除和取代反应。
然而，苯可以通过芳香性亲电取代反应进行取代。
在这些反应中，苯环上的一个氢原子被取代基取代，形成一个新的化合物。
苯的化学键还决定了苯的共振结构。
由于苯环中的π键可以自由地向各个碳原子移动，从而形成多种共振结构。
这些共振结构共享了电子，使得苯分子的电子密度均匀分布在整个苯环上。
这种共振特性使得苯具有很高的稳定性和芳香性。
苯的化学键是苯分子结构和性质的重要组成部分。
苯的芳香键使其具有高度稳定性和化学稳定性，同时也决定了苯的反应性和共振结构。
对于深入理解苯的化学性质和应用具有重要的意义。
苯的性质
2.结构式: 3.结构简式: C6H6
H H
H C C C C C C H
H H
苯环
(凯库勒式）
（鲍林式）
苯分子的模型
苯的结构：
• 具有平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上。 • 所有键角均为120° • 碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介 于单键与双键之间的一种特殊的键。
三、苯的化学性质：
第二节 苯的结构及 化学性质
苯的发现
十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。 煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这 种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问 津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产 生了浓厚的兴趣，他用蒸馏的方法，花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了一种 无色液体，这就是苯。当时法拉第将这种液 体称为“氢的重碳化合物”。
实验3-1
1、向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后， 观察现象 2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶 液，震荡后，观察现象
现象1：不发生反应，溶液分层明显，不褪色
现象2：不发生反应，溶液分层，不褪色 说明苯分子中不存在与乙烯类似的碳碳双键，是一 种介于单键与双键之间的一种特殊键。
二、苯的结构
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应。
+ 3H2
镍 催化剂
△
环己烷
总结：
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
布置作业：
课本P72 1-8题
一、苯的物理性质
• 苯是一种无色、有特殊气 味的液体，有毒，不溶于 水，密度比水小。苯的沸 点是较小，易挥发；如用 冰冷却，可凝成无色晶体。
科学探究
• 苯的分子式为C6H6，若苯分子为链状 结构，苯可能的结构有： 1. CH≡C－CH2－CH2－C≡CH 2. CH3－C≡C－CH2－C≡CH 3. CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
苯的结构式
苯的结构式介绍
---------------------------------------------------------------------- 苯的结构简式是C6H6。
苯一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯具有的环系叫苯环，苯环去掉一个氢原子以后的结构叫苯基，用Ph表示，因此苯的化学式也可写作PhH。
苯作为一种石油化工基本原料，其产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
工业用途：
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。
由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。
在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。
然而随着含铅汽油的淡出，苯又
被重新起用。
由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。
苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。
大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚。
苯的结构
0.00 -0.03 0.00 -0.02
NO2
+0.26 +0.19 +0.27
Cl
+0.04 +0.12 +0.03
以上结果与前述分析结果是一致的。 以上结果与前述分析结果是一致的。 以下再从反应的活泼中间体结构和稳定性进行分析
思考题： 思考题： 如何从苯合成正丁基苯？ 如何从苯合成正丁基苯？
SO3H + H2 O SO3 H 280~290′C ′ SO2Cl SO3H HO3 S SO3H
SO3 H
+ 2ClSO3H
磺化可作位置保护基用于有机合成
CH 3
CH 3
?
Cl
CH3 H2SO4
CH3 Cl2 FeCl3 SO3H
CH3 Cl H2O H+ SO3H CH3 Cl
F-C烷基化反应机理：亲电试剂为R+ 烷基化反应机理：亲电试剂为R
Br Br
Br
2.高度不饱和的分子： 3.特殊的稳定性：
却不发生加成 而发生取代 不与氧化剂反应； 不与氧化剂反应； 在化学反应或降解中保持不变； 在化学反应或降解中保持不变； 氧化热和燃烧热低
ψ6 ψ5 ψ4
ψ2
ψ3
ψ1
三个成键轨道电子云叠加的总形象： 三个成键轨道电子பைடு நூலகம்叠加的总形象：
电子云完全平均化
任何一个含氧酸去掉一个-OH， 任何一个含氧酸去掉一个-OH，就成为酰基
HO
SO2 硫酸
OH
HO
SO2
HO
SO2
Cl
硫酰基 OH R SO2 R
硫酰氯 SO2 磺酰氯 Cl
R
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2.有人提出苯分子还可能具有三维 空间的立体结构（如右图），请问 它的二溴代物有几种？（3种）
Br
Br Br
Br
Br
Br
3.利用“结构决定性质”的 原理，推测苯可能具有哪些 化学性质？
小结：
1.掌握苯的分子结构特点，比 较苯分子中碳碳键与乙烷、乙烯、 乙炔分子中碳碳键的异同。
2.熟练掌握苯的结构简式。 3.学习有机化学时应进一 步明确：结构决定性质，性质 反映结构。
3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可 能环状结构简式是否合理？
（不符合分子式C6H6）
H H （不符合实验结论1）
（不符合碳的四价学说）
H
H
HH
（不符合实验结论1和2）
“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可 能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲 惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢 地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。 多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的 原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原 子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下 了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
烃1还.根是据不分饱子和式烃C？6（H不6，饱它和属烃于）饱和 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中 可能含有的双键数目？叁键数目？
（4 ；2）
3.写出苯分子的可能链状结构简式。
学生实验：向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL 溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察 现象。 现设象问：：溴溶的液四是氯否化褪碳色溶？液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 设实问验：结苯论分1：子苯中与有不没饱有和双烃键有或很叁大键区？别，苯分子中没 有双键或叁键。
凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6
个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、
双键交替排列。
（凯库勒式） H
C
HCxxC
ห้องสมุดไป่ตู้
x
H
x
现代科学方法测得的H苯C分子C结C构H： H
空间构型：平面正六边形
键长：1.40×10 -10 m 键角：120°
C—C 苯 环 C = C C ≡ C 键长（×10-10m） 1.54 1.40 1.33 1.20
有机化学学习的一般方法：
｛ ｛ 分子式 性质 结构式
用途 同类 制法 物质
｛ ｛ 分子式 结构式 性质
用途 同类 制法 物质
思考：
某有机物仅由碳和氢两种元 素组成，其中碳与氢的质量之 比为12：1，该有机物蒸气密 度为同温同压下乙炔气体密度 的3倍，请确定该有机物的分
子式。（C6H6）
第七节 苯 芳香烃 一、苯分子的结构 讨1论.分：子式：C6H6
第六节 苯 芳香烃
一、苯分子的结构
H
1.分子式：C6H6
C
2.结构式和结构简式：H C C H
或
HCCCH
结构小结：
H
⑴平面正六边形；
⑵键角为120；
⑶碳碳键介于单键和双键
之间的独特的键。
练习：
1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交 替的结构（B ）
A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色 D.苯的分子式为C6H6
实验录像：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。
C6H6 + Br2 催化剂 C6H5Br + HBr
实设验问结：论根据2：C苯6H易5B发r只生有取一代种反结应构，，C6可H得5B出r只苯有分一子种中结有构几， 苯种分等子效中氢原6个子氢？原子处于等同的地位。 探设直1.根索问链据过：？分程能C6子归否H6式纳形中推：成6个测环H出状处苯？于分同子等可地能位具，有6个不C饱能和否烃形的成结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；