第十章胺类化合物

N CH3 H
CH2CH3
N CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
第十章胺类化合物
2.复杂的胺
以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ -
NHR、-NR2）作为取代基。
CH3CHCH2CH2CH2CH3
NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
第十章胺类化合物
3.季铵类化合物的命名
与无机铵类化合物命名相类似。
二甲胺
(CH3) 2NH
三甲胺
(CH3) 3N
乙胺
C2H5NH2
二乙胺
(C2H5) 2NH
三乙胺
(C2H5)3N
苯胺
C6H5NH2
N－甲基苯胺 C6H5NHCH3 N,N－二甲基苯胺第十C章6胺H类5化N合物H(CH3)2
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
四 物理性质
1. 状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。 低级胺是液体，高级胺是固体。 芳胺是高沸点液体或低熔点固体
2. 气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
正丙胺、甲乙胺、三甲胺的沸点分别为49℃、35℃、3℃。
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度 降低。
将负离子和取代基的名称放在“铵”字 前
NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 氯化三甲基乙铵
季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氢氧化四乙铵
第十章胺类化合物
“氨”、“胺”、“铵”在《有机化学》中的 区别：
➢表示基团时用“氨”，—NH2（氨基）NH3（氨） ➢表示氨的烃基衍生物时用“胺”表示；
A 、电子效应
脂肪胺中由于烃基的＋I诱导效应，使 N原子上的电子云密度增高，N原子接受质 子的能力增强，故脂肪胺的碱性强于NH3。
胺的碱性强弱顺序为： 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞ NH3
C H 3
C H 3
H 3C N ＞H N C H 3
＞H 2N C H 3 ＞
C H 3
第十章胺类化合物
B 、溶剂化效应
5. 毒性：芳胺的毒性很大
第十章胺类化合物
五 胺的化学反应
1、 碱性与成盐反应
胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的 质子，胺显碱性。
R N H 2 + H 2 O
R N H 3 + + O H -
H+
N
Kb=[RN[R3H+N][2O H] -H]
第十章胺类化合物
名称
化学式
氨 甲胺
NH3 CH3NH2
an ilin e
cyclop ro
(CH3)2NH
CH3CH2 3 N
二甲胺
三乙胺
第十章胺类化合物
仲胺和叔胺，当烃基不同时，把简单的 写在前面,复杂的写在后面。
CH3NHCH2CH3
甲乙胺
CH3
H3C N CH2CH3
二甲乙胺
第十章胺类化合物
芳胺仲胺和芳香叔胺以苯胺为母体，脂肪 烃基为取代基。命名时再在氮原子上所连取代 基名称前标上“N-”或“N,N-” ，表示此取代基 是直接连在氮原子上。
使芳胺C—N键具有部分双键的性质。
第十章胺类化合物
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2HH 5 NCH3
CH3NHC2H5
但简单胺易发生对映体的互相转变.
故很难拆分得到其左旋体和右旋体
sp3
C2H5HNCH3
C2H5 N CH3 H
sp2 第十章胺类化合物
CH3
伯胺
第十章胺类化合物
伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇不同.
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 C H 3 C H 2 C H 2 O H
伯胺
伯醇
C H 3 C H 2 N H C H 2 C H 3 CH3CHCH3 仲醇
仲胺
OH
CH3CH2NCH2CH3 叔胺 CH2CH3
CH3 C H 3C C H 3
C2H H5NCH3
sp3
如果氮原子上连有的四个不同的基团若能制约或限 制对映体的互相转变，那么，这对对映体就应该可以 拆分，如：季铵盐、氧化胺等手性化合物就可以拆分 成一对较为稳定的对映体。
CH3 N+ C2H5
= CH2 CHCH2 C6H5
CH3
+N
C2H5
= C6H5
CH2CHCH2
第十章胺类化合物
孤电子对使胺具有亲核性、碱性
第十章胺类化合物
苯胺的结构
··
N
既不是纯粹的p轨道,也 不是纯粹的sp3轨道.N的 杂化介于sp2~sp3.
H
H
苯胺分子中，H－N－H 的键角是 113.9° ， H－N－H 平面 和苯环平面的夹角是39.5°。说 明苯胺分子中N原子的孤对电子和苯环的大键形
成了p－π共轭，使N原子上的电子云密度降低。
胺在水中的碱性还取决于铵离子的稳定性， 而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子 的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。
H H
HOH H
H OH
H
OH
叔醇
第十章胺类化合物
2.以烃基不同
CH3CH2NH2
脂肪胺 CH 3CH 22N H CH3CH23N
芳香胺
-NH2 -NH-CH3 -N(CH3)2
3.以氨基数目 (－NH2)
一元胺 CH3CH2NH2 多元胺第H 十章2 胺N 类C 化合H 物2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2
CH3-NH2（甲胺）
➢表示季铵类时用“铵” ，季铵盐和季铵碱。
3相似，N原子采用不等性 sp3杂化，分子呈棱锥形, 含孤电子对的sp3 轨道在棱锥形的顶端。
N H
H 107oH
N
H3C112.9o
H H105.9o
N
H3C
CH3
108o CH3
氨
甲胺
三甲胺
二、胺的命名
1.简单胺的命名： 在烃基的名称后加“胺”，命名为“某胺”。
仲胺和叔胺，当烃基相同时，在烃基名称前 加“二”或“三”
C H 3N H 2 CH3 C C H H 3N 2H 2NH2 N H 2 N H 2
甲胺
m 乙eth 胺ylam in e
a 苯n il胺in e
c
m eth ylam in e
第10章 胺
第十章胺类化合物
10.1 胺
一. 胺的分类
伯胺 R—NH2
N2H 氨 基
1.以烃 基个数
仲胺 R—NH—R’
R’’
叔胺 R—N—R’
R
季铵类
+
R’—N—R’’
R’’’
第十章胺类化合物
NH亚氨基
N次氨基
R4N+OH- 季铵碱 R4N+ X- 季铵盐
CH3 CH3—C—OH
CH3
叔醇
CH3 CH3—C—NH2