同分异构体的书写及种类数目的判断方法
常见有机物同分异构体的书写与数目判断
常见有机物同分异构体的书写与数目判断1.常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。
2.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3.烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:、、。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
4.含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构):,只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对):、、,共3种。
所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5.烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1.同分异构体的种类、书写思路2.常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9—OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。
不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3.同分异构体的书写口诀主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数);排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 (2020·资中县第三中学高一月考)下列烷烃在光照下与氯气反应,能生成三种一氯代烃的是( ) A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故A错误;B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子,则有一种一氯代物,故B错误;C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子,则有三种一氯代物,故C正确;D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子,则有四种一氯代物,故D错误;综上所述,答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子,为化学环境相同的氢原子,同一个碳上连接的甲基上的氢原子,也为化学环境相同的氢原子。
高中化学 同分异构体数判断技巧口诀
同分异构体•同分异构现象和同分异构体:1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。
如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。
如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。
常见的官能团异构关系如下表所示:(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
如•同分异构体的写法:1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃(n ≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。
以C5H10为例说明同分异构体的写法:共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。
以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:判断同分异构体数目的方法:1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。
(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综,10)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.都是α-氨基酸且互为同系物解析A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法规则,的名称为:2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,均属α-氨基酸,但这两个有机物分子结构不相似,不互为同系物,错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,共4种。
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。
官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(III)(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式(II)有四种同分异构体:。
碳链结构式(III)只有一种同分异构体:(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
知识总结:同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即。
当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:。
2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们 的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
(三)同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法(等效氢法)
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如:某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-,写出该烃可能的分子结构。
第一步:找中心基(支链最多的基): —CH—
第二步:找终端基( - R) 构造分子骨架: —CH3(3个)
第三步:将中间基插入:2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”,三个位置等同,故只有一种:
则该有机物可能的结构有(已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定,不考虑其存在)( B )
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,
(2)将两个“-CH2-”插入,三个位置等同,故只有一种:
1、菲的结构简式为
,它与硝酸反应,
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体,其中
属于酯类,结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
(完整版)同分异构体数目判断计算
一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧:一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
方法技巧-同分异构体数目的判断常见方法和思路
方法技巧-同分异构体数目的判断常见方法和思路同分异构体知识的考查是高考的热点,主要考点是设计条件书写同分异构体和判断同分异构体的数目。
下面总结同分异构体数目的判断常见方法和思路。
1、基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。
2、换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
例:据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有A.3种B.4种C.5种D.6种解析:本题除了“定一动一”的方法外,若采用“换元法”可简化思维过程,即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的产物分析。
应选B。
3.等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
例:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
应选C。
4.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有A.5B. 7C. 8D. 10解析:萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即a位的和b位的碳原子。
同分异构体数目的判断
如:
的二氯代物有 12 种。
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定一移一法操作流程
• 1.确定要取代分子的数目,如正丁烷的二氯代物与C4H10的二氯代 物是不同的。
• 2.确定每个分子的氢环境。 • 3.用一个取代基取代某个氢。 • 4.移动第二个取代基确定取代数量。 • 5.“过河拆桥”:将3用到的取代位以及它的等效氢封锁,这些氢上
如:C4H10O 的醇有 4 种,C5H10O2 的羧酸有 4 种。
Байду номын сангаас
2.替代法:如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分 异构体也有 3 种(将 Cl 替代 H)。
3.二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断, 可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体 的数目。
• 扩展:根据统计规律,对于m元芳香烃其n(n>2且n不相同)取代物满足 Amn 2m
4.叠加相乘法 先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数 目。
如:
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
如果是三取代物,则可以采用转换的思想处理 如C2H3ClBrI的同分异构体可以看作是C2H5Cl的BrI二取代物,为4种。 C2H3Cl2Br可以看作是C2H5Br的二氯代物,为3种。 如果在苯环上的三取代物亦是如此。 如C6H3ClBrI可以看作是氯苯的BrI二取代物,但是这样操作未免麻烦, 对于苯环而言我们很熟悉其二取代物为三种,所以对于苯环来说更 好的方法是看作C6H4ClBr的I取代物,这样可以节省很多步骤。
由于高考大题的同分异构体中几乎必出现苯环,因此上述小结论建议 记忆,即苯环上的三不同基团取代物有10种。
同分异构体书写方法
同分异构体一、碳链异构书写方法:减碳法:1、将分子中的所有碳原子连成直连作为主链;2、从主链一端取下一个C作为支链(即甲基),依次连在主链的中心对称点的一侧(如果中心对称点是碳原子则从该碳原子开始连),不能连到端点;3、从主链上取下两个碳原子分为两种情况:①两个碳原子作为一个乙基则按照上面的方法进行连接;②将两个碳原子作为来个甲基则此时应采用“定一动二”的方法“定一”即先确定一个甲基可以挂的所有位置(方法与2相同),“动二”即为从第一个甲基的位置开始连接第二个甲基,第一个甲基前面的碳原子以及在主链上与其对称的碳原子均不能挂(即注意排重)。
例一、写出C6H14所有同分异构体例二、写出C7H16的所有同分异构体例三、写出C8H18的同分异构体二、烃的一元取代物的同分异构体数目的判断方法(等效氢法)或先碳链异构再官能团异构氢原子等效的情况①同一个碳原子上所连接的氢原子是等效的②同一个碳原子上所连的甲基上的氢是等效的③分子处于镜面对称位置上的氢是等效的烃分子中其等效氢有几种其一元取代物就有几种同分异构体例:试说出下列物质的同分异构体数目CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl由此我们可以得出基元法中甲基,乙基只有一种结构,丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构三、烃的二元取代物的同分异构体数目的判断方法“定一动二”法1.先写出所有碳链异构的情况2.然后再利用“定一动二”法进行判断书写(在每种碳链的基础上考虑),如果二元取代基是相同基团则需要排重,若为不同基团则不需要排重。
例:C3H6Cl2 C4H8Cl2 C5H10Cl2 C3H6ClBr C4H8ClBr四、顺反异构1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3.异构分类(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度()⼜称缺H指数,有机物每有⼀不饱和度,就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦,所以,有机物每有⼀个环,或⼀个双键(),相当于有⼀个不饱和度,相当于2个,相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
常⽤的计算公式:注意:同分异构体的分⼦式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构:【例题1】:(1)写出C7H6O2,属于芳⾹族化合物的同分异构。
(2)写出C7H8O,属于芳⾹族化合物的同分异构。
三.芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基,苯环上的位置有邻、间、对三种。
如:【例题2】:苯的⼆元取代(-X 、 -X)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代(-X 、 -Y)产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
(书写技巧:“定⼆移⼀”)①若三个取代基相同,则有3种结构:②若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:③若三个取代基均不相同,则有10种结构:【例题3】:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯:【“拆分法”或“分碳法”】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。
若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】:(1)以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式:[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种(2)C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1.单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体;—CH3有1种,—C2H5有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种。
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。
2.有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃,通式:C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃,通式:C n H2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚,通式:C n H2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇,通式:C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:C n H2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸,通式:C n H2n+1NO2(n≥2)。
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种二、同分异构体的书写1.同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
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同分异构体的书写及种类数目的判断方法
在有机化学学习中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧:
一、同分异构体的异构方式
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,
33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2
COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽
糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种:
①烯烃与环烷烃,如丙烯与环丙烷
②二烯烃与炔烃,如1,3-丁二烯和丁炔
③饱和一元醇与醚,如乙醇和二甲醚
④饱和一元醛与酮,如丙醛和丙酮
⑤饱和一元羧酸与酯,如乙酸和甲酸甲酯
⑥芳香醇与酚及芳香醚,如苯甲醇和邻(/间/对)甲基苯酚、甲苯醚
⑦硝基化合物与氨基酸
除此之外还有:葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖等。
4.不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
二、同分异构体的书写方法
同分异构体的写法有一定的规律,书写同分异构体时要注意分类书写,可以防止遗漏和重复。
1、碳链异构书写规律:碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
即:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间,等效碳,不重复,依方法,要写全。
例1、分子式为C5H12的同分异构体书写如下:
2. 官能团位置异构书写规律:对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架,再让官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。
例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目,并写它门结构简式。
解析:第一步,写出含有五个碳原子的碳架,已知戊烷有三种:正戊烷、异戊烷、新戊烷,相应的碳架分别为:
第二步,让氯原子分别在三个碳架上移动,①可得三种氯代物,②可得四种氯代物,③只能得到一种氯代物,故一氯戊烷共有8种同分异构体。
例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基,碳架①上氯原子不得连于链端;碳架②上氯原子必须连于链端;氯原子无论在碳架③上如何移动,都会有三个甲基存在,因此不符合要求。
所以,含有两个甲基的一氯戊烷共有四种:
3223|CH Cl H C CH CH CH ---- 3223|CH CH Cl H C CH CH ----
3223|CH CH Cl CH H C CH --- Cl CH CH CH H C CH 3233|---
三、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。